有机推断（核心考点）-2025年高考化学一轮复习（解析版）

考点39有机推断

目录

考情探究

1.高考真题考点分布...................................................................1

2.命题规律及备考策略.................................................................1

_2

考法01根据官能团的变化推断...........................................................2

考向01根据官能团的变化推断..........................................................4

考法02根据反应条件、反应类型、转化关系推断..........................................9

考法03根据题目所给信息进行推断.....................................................21

好题冲关

考情探究

1.高考真题考点分布

考点内容考点分布

2024•河北卷，15分；2024•全国甲卷，15分；2024•辽宁卷，15分；2024•山东卷，15

分；

2024・新课标卷，15分；2024•浙江卷，12分；2024•北京卷，12分；2024•浙江卷，12

有机综合推断

分；

2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；2023广东卷，14分；2023全国乙卷，15

分；2023辽宁卷，14分；2023全国甲卷，15分；2022福建卷1,10分；2022重庆卷

1,15分；2022全国甲卷，15分；2022全国乙卷，15分；2022北京卷，12分；2022

湖北卷，13分；

2022辽宁卷，14分；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

高频考点从近几年全国高考试题来看，能结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机化合物的组成、结构、

性质和反应进行系统推理，对有机化合物的结构进行综合推断仍是高考命题的热点。

【备考策略】有机物的转化关系及反应类型

酯化

【命题预测】

预计2025年高考会以新的情境载体考查官能团的名称、反应条件、有机合成与推断，重点考查信息题提

取能力、加工能力，重点考查学生对新信息的接受和处理能力、知识迁移应用能力以及分析推理能力，题

目难度较大。

考点梳理

考法01根据官能团的变化推断

1.根据官能团的衍变判断反应类型

酯化

2.根据特征现象推知官能团种类

反应现象思考方向

澳水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等

酸性高锦酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2可能含有羟基或竣基

加入碳酸氢钠溶液产生co2含有炭基

加入浓澳水产生白色沉淀含有酚羟基

3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置

（1）由醇氧化成醛（或我酸），可确定一OH在链端（即含有一ClhOH）；由醇氧化成酮，可确定一OH在链

■C——OH

中(即含有一CHOH—)；若该醇不能被氧化，可确定与一OH相连的碳原子上无氢原子(即含有)o

(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

\/

CF—c

(3)由加氢后碳架结构确定/'或一C三C—的位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“一OH”

与“一COOH”的相对位置。

4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目

2[Ag(NHs)J()H

、------――"2Ag

—CHO—2CU(()H).,

(1)LfCu.,()

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)-^H2

e。ccczNa2co3“rnn„NaHCO3rn

(3)2—COOH------->CO2,——COOH-------->CO2

(4)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含有1个一0H；增加84,则含有2个一0H。

(5)由一CHO转变为一COOH,相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32,则含2个一CHO。

\/

c=c

(6)1mol/\加成需要1mollfc或1molX2(X=Cl、Br......)。

(7)1mol苯完全加成需要3moiH2。

(8)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCCh气体。

(9)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。

0

(10)与NaOH反应，Imol—COOH消耗1molNaOH；1molR—R为煌基)消耗1molNaOH,

若R，为苯环，则最多消耗2moiNaOH。

5.常见官能团性质

官能团常见的特征反应及其性质

烷嫌基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键(1)加成反应：使滨水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三键(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

(1)取代反应：①在FeBn催化下与液澳反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

苯环(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与滨水、酸性高锦酸钾溶液都不反应

(1)水解反应：卤代燃在NaOH水溶液中加热生成醇

卤代煌

(2)消去反应：(部分)卤代煌与NaOH醇溶液共热生成不饱和燃

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

醇羟基

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮叛基

(3)与竣酸发生酯化反应生成酯

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

酚羟基(2)显色反应：遇FeCb溶液显紫色

(3)取代反应：与浓澳水反应生成白色沉淀

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

醛基

⑵还原反应：与H2加成生成醇

竣基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCCh溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基水解反应：①酸性条件下水解生成竣酸和醇；②碱性条件下水解生成竣酸盐和醇

酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

NO2NH2

硝基还原反应：如d〕W(5

典例引领

--------IIO

考向01根据官能团的变化推断

【例1】(2024•山东日照•三模)化合物K是一种有机合成中间体，其合成路线如下:

A0E

0c

A1CL®C2HsMgBrH,/Pt丫、浓吁。《

^②与()+加热»103%)

FGH

①50C?HsONa

J

已知：

“J三J

RR

H.W3003/Vo/yo

7

R/®Zn,H2OR/H

Ri

oo

RCHCHONa0

IV.R132c/2

回答下列问题：

(1)C中官能团的名称为

(2)已知A-C的原子利用率为100%,B的结构简式为,C-D的反应类型为

(3)H-I的化学方程式为o

(4)K中含有五元环，K的结构简式为0

(5)符合下列条件的E的同分异构体有种。

①苯环上有4个取代基

②含有两个乙基

③能发生银镜反应

(6)综合上述信息,写出以为主要原料制备的合成路线(其他试剂任

选)。

【答案】(1)酮默基、竣基

⑵0'°^°还原反应

【分析】由题干流程图A、C的结构简式和B的分子式且A到C为加成反应(原子利用率100%)可知，B

的结构简式为：，由c、E的结构简式和D的分子式以及C到D、D到E的转化条件并结

o

合题干已知信息I可知，D的结构简式为：U丫、AOH，由H、J的结构简式和I的分子式，并结合

OH

H到I、I到j的转化条件和题干已知信息n可知,I的结构简式为：由J的结构简式和K的分子

式，以及题干已知信息皿可知，K的结构简式为:工据此分析解题。

【解析】(1)由题干流程图中C的结构简式可知,C中官能团的名称为酮狱基和竣基，故答案为：酮跋基

和竣基；

(2)由分析可知，已知A—C的原子利用率为100%,B的结构简式为,由分析可知，D的

结构简式为：(X^XOH，结合C到D的转化条件可知,

C-D的反应类型为还原反应;

OH

A-故H-i的化学方程式为^^一中->rvA

(3)由分析可知，I的结构简式为：丫、

+H2O;

(4)

由分析可知，K中含有五元环,K的结构简式为；

(5)由题干流程图中E的结构简式可知,，E的分子式为：CUHBOCI,不饱和度为5,则符合下列条件①

苯环上有4个取代基，②含有两个乙基，③能发生银镜反应即含有醛基，则四个取代基分别为：-

CH2cH3、-CH2cH3、-Cl和-CHO,向排两个-CH2cH3则有邻、I'E4、对三种位置关系，再排-C1又分别有：2

种、3种和1种，最后排-CHO,则分别有：3种、3种、2种、：3种、2种和3种，即符合条件的E的同分

异构体一共有16种，故答案为：16；

V°\

(6)本题采用逆向合成法，即根据已知信息IV可知，\一(

可由工在CH3CH2ONa作用下

°、/OH

转化而来，结合题干已知条件和酯化反应条件可知，工可由工和CH3CH2OH发生酯化反

。人。H

O^/OH

应制得，根据已知信息II和题干所给物质可知,可由通过臭氧化而得，由此确定合成路

线为:

对点提升

------------II<1

【对点1](2024.山东泰安・模拟预测)苗草酮是一种常见的除草齐主要用于水稻和草坪上。以A和芳香

燃E为原料可以制备黄草酮，其合成路线如下:

(1)A中所含官能团的名称为0

(2)写出B-C的化学方程式o

(3)C—D的反应类型为,E—F的反应所需试剂为0

(4)G的化学名称为o

(5)若I分子的碳碳双键和Bn分子加成，则产物中有个手性碳原子。

(6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种。

①与FeCb溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为

(7)利用原子示踪技术追踪G-H的反应过程：

o

p^COOC2H5l3

i.CH3CH2CH2COOC2H5/NaH

+CHCHCH

^Szooc2H5ii.H/H2OA»23

O

八/OOC2H5

利用上述信息，写出以乙醇和CL为原料合成（工）的路线o（用流程图表示，其

COOC2H§

O

他无机试剂任选）

【答案】（1）碳氯键、鼠基（酮基）

（3）取代反应酸性KMnO4溶液

（4）邻苯二甲酸二乙酯

（5）1

(6)13HO^A-pCl

\"'CH3

广产2H50

(7)CH3cHzOH，卬"。即->CH3coOH溜器〉CH3coOC2H5"^^^COOC凡,飞

O

【分析】A发生加成反应生成B,B发生消去反应生成C,C发生取代反应，生成D,根据G的结构简

^^XCH3^^COOH

式，E为0T,E发生氧化反应生成F。T,F发生酯化反应，生成G,再经过一系

\^^CH3^S^COOH

列反应，得到产品。

【解析】（1）根故A的结构简式，含有的官能团名称为：碳氯键、默基（酮基）;

（2）B发生消去反应生成C,化学方程式为:+H2O；

（3）C发生取代反应生成D,在酸性KMnCU溶液等氧化剂的条件下，生成F

COOH

E-F的反应所需试剂为酸性KMnCU溶液;

COOH

COOH

(4)F与乙醇发生酯化反应生成G,G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯;

COOH

aci

(5)I与Br2发生反应生成©^1

,连接四种不同基团的为手性碳原子，与乙基相连的碳原子

O

是手性碳原子，只有1个;

ciOH

(6)B的结构简式：(5,①与FeCb溶液发生显色反应，含有②含有2个甲基，且连在同一

OH

OH

个碳原子上；若有邻、对、间3种，若结构有3个取代基6^,苯环取代基为-OH、-C1、-

CI

CH(CH3)2,羟基与氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH(CH3)2分别有4种、4种、2种位置，

该情况有10种位置异构，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简

式为：H。一―|—C1。

X/

~~CH3

(7)乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产

fCOOCzH，

iJOOQH”

品，故流程为:CH3cH20H睡。即ACHSCOOH嚣蹬AC珥COOC2H5

+

ii.H/H2O,A

考法02根据反应条件'反应类型、转化关系推断

1.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷煌的卤代反应。

R―r——

⑵“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(|)的水解反应。

O

(3)“NaOH醇溶液、力口热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(浓H2so4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2s。4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2so八170℃”是乙醇消去反应的条件。

2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使滨水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnCU溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳

双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链煌基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

(3)遇FeCb溶液显紫色或加入浓澳水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有胸红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中

含有一CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有一OH或一COOH。

(6)加入NaHCCh溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH。

3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

氧化成醛

分子中含有一CH20H

或较酸

氧化成酮分子中含有_CH—0H

醇

不能催化氧化八।

分子中含有一C一OH

⑵由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说

明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性

而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸；根据酯的结构，可确定

—OH与一COOH的相对位置。

4.根据反应条件判断有机反应类型

反应条件思考方向

氯气、光照烷妙取代、苯的同系物侧链上的取代

液漠、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代

浓澳水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热烯、快、苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化

酸性高锯酸钾溶液或酸性重铭酸钾溶液烯、块、苯的同系物、醛、醇等氧化

银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氢氧化钠溶液、加热卤代燃水解、酯水解等

氢氧化钠的醇溶液、加热卤代煌消去

浓硫酸，加热醇消去、醇酯化

浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代

稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解

氢卤酸(HX),加热醇取代反应

5.根据转化关系推断有机物的类别

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部

分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉煌及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

-

烷燃取代

INaOH/

煌X2/CCI4卤代烧一土醇史工醛里生竣酸一]

-

-烯烧加

X?/hi酯(聚酯)且生

苯及其同系物卤代

醇、醛、竣酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示:

氧化r氧化

A«=B------------C

|还原

浓硫酸,△]

D

上图中，A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:

①A为醇，B为醛，C为竣酸，D为酯。

②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。

③A分子中含一CH20H结构。

典例引领

-----------II<1

考向01根据反应条件解析推断

【例1】(2024・河北•三模)化合物G是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。

C1SH21NO3

回答下列问题：

(1)化合物C的名称为,其中所含官能团名称为O

(2)化合物B与[Ag(NH3)2]OH反应的化学方程式为。

(3)化合物E的结构简式为o

(4)根据流程可知：F+HCOOCH2CH3^G+H,则H的结构简式为,该反应类型为。

(5)符合下列条件的化合物B的同分异构体有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且

峰面积之比为1:2:3:6的结构简式为0

i)苯环上含有四个取代基。ii)所含的官能团种类和数目均与B相同。

（6）UH是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和>NH2为原料制备的合成

路线.o（无机试剂任选）

【答案】（1）苯乙胺或2-苯乙胺

+2Ag4-+3NH+HO

NH332

(4)CH3cH20H取代反应

CHO

(5)5

OCH3

【分析】依据题意，流程中相关物质及转化推断如下:

,据此回答。

EFG

【解析】（1）化合物C为H,N/^O,名称为苯乙胺或2-苯乙胺，其中所含官能团为氨基;

（2）化合物B中含有醛基，与［Ag（NH3）21OH反应，在加热条件下，化学方程式如下:

CHO

OCH3

△H3COxl/OCH3

+2[Ag(NH3)2]OH4YjJ+2Ag；+3NH3+H2O；

COONH4

(3)根据结构简式判断，D的分子式为C18H23NO4,E的分子式为C18H23O3,且D中含羟基，E应由D

H3CO

脱水而得，因此E的结构简式为H3CO^>^N/D；

H3cO,

(4)根据流程可知，F+HCOOCH2CH3^G+H,由F和G的结构判断，该反应为取代反应，化合物H为

CH3cH20H；

OCH3H

H3COX±/OCH3

(5)B(XT)与XX符合题意的同分异构体数目相同,中有3个取代

丫H3co丫OCH3

CHOCHOCHO

基，两个相同，共6种，除去化合物B还有5种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的

CHO

H3COOCH3

1:2:3:6的结构简式为

OCH,

CHO

(6)与反应转化为c在催化剂的作用下发生消去反应转化

考向02根据反应类型、转化关系推断

【例2】(2024.湖南.模拟预测)根据我国农药毒性分级标准，精喳禾灵

CH

——

rcc「口)属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度

—CH2H5

及湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下:

已知：-NO?属于间位定位基，-C1属于邻、对位定位基。

回答下列问题：

(1)BTC的反应试剂及条件是0

(2)D中含氧官能团的名称为0

(3)K的结构简式为；I-精唾禾灵的反应类型为o

(4)H-I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为

(5)化合物X的相对分子质量比D大14,则满足下列条件的X有种(不考虑立体异构)。

①含有-NH?和-NO?,且-NO2直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。

其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为

(6)参考上述合成路线,设计以0和M为原料，合成的路线_______(_其_他无机试剂和有

机溶剂任选)。

【答案】⑴浓硝酸、浓硫酸、加热

⑵硝基

061。。。二b一

【分析】苯与Cb在FeCb作催化剂的条件下生成B,B在一定条件下生成C,结合C的分子式和E的结构

可知，c为,C与NH3发生取代反应，生成D,结合D的分子式，D的结构为D与

M反应生成E,E与氢氧化钠反应生成F,F与KBH4反应生成G,G在SOCL的作用下羟基被C1取代,

得到H,H的结构为,H与K反应生成I,结合I的结构可得，K为

_oCH3

HO—OH,I与H3C—A—O—CH—COOC2H5反应得至U精唾禾灵。

O

【解析】（I）B-C发生硝化反应，反应试剂及条件为浓硝酸、浓硫酸、加热;

NH2

人二NO?

（2）D的结构简式为（丁，含有的官能团为硝基、氨基、碳氯键，其中含氧官能团为硝基;

C1

OH

（3）K的结构简式为通过对比结构简式，I-精唾禾灵为。丁工：工工H中氧氢

OH

键断裂和H3c—COOC,此中碳氧键断裂，然后发生取代反应;

（4）H和K反应的实质是H（）中碳氢键断裂，K中氧氢键断裂，然后发生取代反应,

而K中有两个羟基，所以当H与K以物质的量之比2：1反应时得到该副产物，此反应的化学方程式为

（5）化合物X的相对分子质量比D大14,说明X比D多一个“-CH?-"，而X中含有-NH?和-NOZ,

且-NO2直接连在苯环上，苯环上所连侧链数目小于4,则符合上述条件的X的结构（不考虑立体异构）有下

NH,

I一

列情况：①苯环上有两个侧链，即七H—C1，有邻、间、对三种情况；②苯环上有三个侧链，三个侧链

1—NO,

-CH-NH-CH-Cl

分别为卜。2和《

-NH2,而当苯环上连三个不同的侧链时，三个侧链的相对位置共有10种;

-NO,rNO2

CHNH2

综上所述，符合条件的X的数目为23；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为

NO.

NH

2NH2

NO2

（6）根据题给流程D-E可知，°可由1J和M反应得到，据题给流程C-D可知，（J可

NH—C-/NO

NO2

由y与NHs反应得到，由于-NO?属于间位定位基，-C1属于邻、对位定位基，所以由©■发生硝化

NO2

Cl

反应得到，

NO.

对点提升

----------------II<]

【对点1】（2024.河南.三模）非洛地平具有扩张动脉、降低血压的作用，可用于治疗高血压。一种合成路

NH2NH2CHO

NO2

一定条件人/Cl.Cl

HNO3C8H7N3O5iH2sl)NaNO2/HCl

ii.NaOH

B2)CH2=NOH,'Cl

^NHCOCH3cDE

A

线如下:/COCH.H2N\

3

//C=CHCOOC2H5（非洛地平）

COOCH3Z

CH3COCH2COOCH3H3C

CHOOCCOOC2H5

一定条件t-BuOH3

HCN

3H

F

回答下列问题:

⑴已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。下列有机物碱性

由强到弱排序为（填标号）o

NH2NH2NH2

①Y②丫③Y

CH3ClF

（2）A-B的反应类型是,B的结构简式为,C的系统命名是（硝基为取代基）。

（3）非洛地平中含氧官能团是（填名称）。

（4）E—F的化学方程式为o

（5）在A的芳香族同分异构体中，同时含-NHNH?、-CHO、-OOCH结构的有种。

0H

（6）以苯甲醇和C2H5coeH2coOC2H5为原料合成一、V,设计合成路线（其他试剂自选）。

【答案】（1）①②③

NO2

（2）取代反应2,3-二硝基苯胺

X

^^'NHCOCH3

（3）酯基

(5)10

NO2NO2NO2

【分析】从图可知）与HN03发生取代反应生成B（八/'。？）­AfN°2硫酸

^^^NHCOCHa\^\NHCOCH3^\NHC0CH3

NH27H2

条件下水解后氢氧化钠碱化得到C（八「NO2）,c（八/NO2）一定条件下发生取代反应生成

^^NO2^^\NO2

CHO

)与CH3COCH2COOCH3反应生成

COCH3

CH=C—COOCH3

)，（非洛地

Cl

Cl

平）。

【解析】（1）已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。吸引

电子能力：F>C1,氨基的N原子上电子云密度：①，②〉③，碱性：①，②〉③，故答案为：①②③；

（2）从图可知人（）与HNO3发生反应中苯环上的氢原子被硝基取代，发生取代反应生成

NHCOCH3

NO2NH2

N人/NO2为2,3-二硝基苯胺，故答案为：取代反应;

B(X/°2）:根据系统命名法可知『

NHCOCH3NO2

NO2

^ONO2

;2,3-二硝基苯胺;

NHCOCH3

Cl

念OC2H5含氧官能团为酯基，故答案为：酯基;

⑶CH3OOC

HCNCH3

3H

COCH

CHO3

CiCH=C——COOCH,

C1

(4)E(/CH3COCH2COOCH3F()和水，对应化学方程式为:

Cl

ClCl

（5）A（八）的芳香族同分异构体中，同时含-NHNH”-CHO、-OOCH结构，说明苯环上

1Vxi1sA'''NHCOC%

含有三个不同的取代基分别为：-NHNH2、-CHO、-OOCH,三个不同取代基在苯环上位置的异构有10

种，故答案为：10;

OH

（6）以苯甲醇和C2H5coeH2coOC2H$为原料合成根据正逆结合法可知第一步将

Qf^0H氧化为QC°,Of'。与CH3coeH2coOCH3—定条件反应生成,

【对点2](2024•湖北武汉•模拟预测)人体摄入少量氟可预防齿禹齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑

牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线

如下

回答下列问题:

(1)按照系统命名法，B的名称为

(2)D中所含官能团的名称为。

(3)G的结构简式为0

(4)已知RCN在酸性条件下水解生成RC00H,I在酸性条件下充分水解的离子方程式为—。

(5)H-J分2步进行，反应类型依次为、。

(6)1的同分异构体中，同时满足下列条件的共有一种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体的结

构简式为=

①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。

(7)J检测氟离子时，J转化为释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结

构的角度分析Si-O转换为Si-F的原因：

【答案】(1)1—碘丙烷

(2)埃基

Cl

(3),Si

O

(4)+3H2O+3H+-HOOCCH2co0H+-OH+NH；

C)/

（5）加成反应消去反应

HC=C-CH-CH3

(6)5

NO2

（7）Si—F键比Si—O键短，键能大，键更稳定。

【分析】A与反应转化为C,依据A、C的结构简式，可确定B为CH3CH2cH2l；C与D发生取代反应,

生成和NH3；在AlCb、DCM作用下，发生取代反应，生成和CEOH,由F、H的结构简式及G的分子

Cl

式，可确定G的结构简式为，^SiH与I发生加成、消去反应生成J等。

【解析】（1）A中亚氨基上的一个H原子被B中的丙基替代生成C和HI,所以为取代反应，故B的名称

为1-碘丙烷;

（2）D中官能团含有埃基，故答案为：狱基;

C1

(3)由解析可知，G的结构式为

（4）已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH,I为在酸性条件下生成

HOOCCH2coOH、CH30H等，所以离子方程式为：

N0

/+3H2O+3H+—HOOCCH2coOH+-OH+NH；

（5）H上的一CHO首先与I物质发生加成反应，然后加成生成的羟基与邻位H原子发生脱水消去反应,

形成碳碳双键，故答案为：加成反应，消去反应；

（6）I的同分异构体中，同时满足题意条件的有机物可能为：

HC三C—CH—CH3J

I3、HC三C-CH2-CH2-NO2、ChN-C三C-CH2-CH3、O2N-CH=CH-CH=CH2>

NO2/

HC=C-CH-CH3HC=C-CH-CH3

共5种，符合题意的同分异构体为I,故答案为：5种，I

NO2NO2

（7）J检测氟离子时，J转化为『丁jfYJL°，Si—O键断裂，O的电负性小于F,则形成

Si—0键更稳定，所以F的原子半径比0小，所以Si—F键比Si—0键短，键能大，键更稳定。故答案

为：Si—F键比Si—O键短，键能大，键更稳定。

考法03根据题目所给信息进行推断

（1）丙烯a-H被取代的反应：CH3—CH=CH2+Cl2—Cl—CH2—CH=CH2+HC1»

（2）共朝二烯煌的1,4-加成反应:

®CH2=CHCH=CH2+Br2—>

CH2—