有机物中的共价键和同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版化学

选择性必修3第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第二课时

有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型（1）σ键

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。

在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。甲烷分子中的σ键单键都是σ键，可以旋转一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型（2）π键在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。

π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。一、有机化合物中的共价键P8:思考与讨论请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br(1)电负性与共价键极性的关系

原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度

→共价键极性

,在反应中越

发生断裂→

及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。越大越强容易官能团一、共价键的极性与有机反应一、有机化合物中的共价键2.共价键的极性和有机反应-实验1-1一、有机化合物中的共价键2.共价键的极性和有机反应-实验总结水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。ρ水＞ρ钠＞ρ乙醇[现象分析](1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂(2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱一、有机化合物中的共价键由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH取代反应共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。故有机反应一般用“→”连接。1.乙醇分子中的化学键如图所示：

乙醇与金属钠反应时断裂的键位于

处；

在铜催化下和O2反应时断裂

处；

乙醇和乙酸发生酯化反应时断裂

处。①①④①2.试从键的极性强弱角度比较①ClCH2COOH、②CH3COOH、③HCOOH、④CH3CH2COOH的酸性强弱？①＞

③＞

②＞④戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。2.同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数无无无2359183575C、CH3CH2CH3与CH3CH2CH2CH3A、O2和O3B、CH3CH2CH2CH3

与

CH3CHCH3CH3D、CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH3

练习2、下列化合物中，互为同分异构体的是（）BDE、与

练习1：以下各组属于同分异构体的是（）ClCClHHHCClHClA、与B、CH3(CH2)7CH3与C、6C和6CD、金刚石与石墨E、CH3CH=CH-CH=CH2与1214CHCCHCH3CH3（同位素）（分子式不同）（同素异形体）（分子式均为C5H8）（同种物质）EF、与（同系物）二.有机化合物的同分异构现象（1）有机化合物的构造异构现象异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚二.有机化合物的同分异构现象（2）有机化合物的立体异构现象①对映异构对映异构：存在于手性分子中手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的对映异构体模型二.有机化合物的同分异构现象什么样的有机物才能有对映异构？思考与讨论一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。手性碳原子：CH3—CH—CH2—CH3OH***CH3