芳香烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节芳香烃第二章烃素养目标学习要点1.通过化学键的特殊性理解苯及其同系物的结构特点,进而理解苯和苯的同系物的性质及应用,理解有机反应类型与分子结构特点的关系,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。2.通过采用模型、符号等多种方式对苯及其同系物的空间结构进行综合表征,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。1.苯分子的平面正六边形结构,结构简式为

或

;苯的同系物通式为CnH2n-6(n≥7)。2.苯的化学性质:燃烧、取代反应、加成反应。3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例):氧化反应、取代反应、加成反应。知识点一苯基础落实•必备知识全过关1.苯的分子结构

平面正六边形

共平面sp2

σ

120°相等

大π2.苯的物理性质与应用

颜色、状态气味密度溶解性挥发性

色液体

有特殊气味比水

溶于水,

溶于有机溶剂

沸点较低,

挥发

无小不易易3.苯的化学性质

火焰明亮,产生浓重的黑烟

深度思考(1)如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替?(2)

分子中共面的碳原子最多有几个?提示

苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。提示

8。苯环上的6个C原子一定共面,碳碳双键上的两个C原子共面,单键可以旋转,所以最多可有8个碳原子共面。(3)将苯加入碘水中,充分振荡,有什么现象?该现象是因发生化学变化产生的吗?提示

液体分层,上层呈紫红色;不是发生化学变化,是苯萃取了碘水中的碘单质,发生了物理变化。易错辨析(1)1

mol苯中含有3NA个碳碳双键(设NA表示阿伏加德罗常数的值)。(

)(2)一般用分液的方法分离苯和水的混合物。(

)(3)苯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应。(

)(4)苯的邻位二氯代物只有1种结构。(

)×提示

苯分子中不含碳碳双键。

√√√提示

苯为平面正六边形结构,其邻位二氯代物只有1种结构。

×提示

苯乙烯属于芳香烃,苯甲酸除含有C、H元素外,还含有O元素,不属于烃类。重难突破•能力素养全提升探究角度1

苯的分子结构例1下列事实能说明苯分子不是单双键交替结构的是(

)a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色b.苯分子中碳碳键的键长均相等c.苯能与H2发生加成反应生成环己烷d.经实验测得邻二甲苯仅有一种e.苯在FeBr3催化下与液溴可发生取代反应,但不会因发生化学反应而使溴水褪色A.bcde B.acde C.abcd

D.abdeD解析

碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,a能说明;碳碳双键和碳碳单键的键长不相等,而苯分子中碳碳键的键长均相等,b能说明;不管苯分子是不是单双键交替结构,苯都能与H2发生加成反应,c不能说明;若苯分子是单双键交替结构,则邻二甲苯有2种,d能说明;碳碳双键能与Br2发生加成反应,而苯不能,e能说明。综上所述,D项正确。归纳总结

证明苯不存在单双键交替结构的依据(1)结构上:苯分子中六个碳碳键完全相等,六元碳环呈平面正六边形;(2)性质上:碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯不能;(3)二氯代苯的结构:邻二氯苯只有一种结构,而若为单双键交替应有两种结构[对点训练1]下列关于苯的说法正确的是(

)A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式(

)看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同D解析

苯的分子式是C6H6,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于不饱和烃,故A错误;苯分子中不含有碳碳双键,不属于烯烃,故B错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生取代反应,故C错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,故D正确。探究角度2

苯和烷烃性质的比较例2苯是世界上使用较广泛的化学物质之一。下列有关苯的叙述错误的是(

)A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色D解析

A项,苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应;B项,一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷;C项,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,与KMnO4溶液混合后会分层,苯在上层;D项,苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液体分层后有机层在上层,上层为橙色,下层接近于无色。归纳总结

苯和烷烃性质的比较

项目液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与液溴不反应;可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃可以萃取溴水中的溴,从而使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应苯一般不反应,催化条件(FeBr3)下可发生取代反应不反应,发生萃取而使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应[对点训练2]下列关于苯的叙述正确的是(

)A.反应①为取代反应,不用催化剂苯也能与溴水发生取代反应B.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟D解析

反应①是苯和液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯和溴化氢,故为取代反应,该反应必须用催化剂且与液溴才能反应,不能与溴水反应,A错误;苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替现象,苯环上的6个碳碳键均为介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,B错误;反应③是苯在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成硝基苯和水,故为取代反应,有机产物是硝基苯,不属于烃,而是烃的衍生物,C错误;反应②是苯的燃烧反应,故为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟,D正确。探究角度3

苯和烯烃性质的比较例3科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(

)A.苯分子是高度对称的平面形分子B.苯不溶于水C.苯不与酸性KMnO4溶液反应D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反应C解析

乙烯的分子结构也是一个高度对称的平面形结构,故A不符合题意;苯和烯烃均不溶于水,故B不符合题意;苯分子中不含碳碳双键,因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C符合题意;苯和烯烃均可以与氯气发生加成反应,故D不符合题意。归纳总结

苯和烯烃、炔烃性质的比较

项目液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烯烃—常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃—常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件(FeBr3)下可发生取代反应不反应,发生萃取而使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应[对点训练3]下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是(

)A.分别点燃,没有黑烟生成的是苯B.分别加入少量溴水振荡,静置后分层,下层橙黄色消失的是己烯C.分别加入溴的CCl4溶液振荡,静置后分层,上下两层均为无色的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫红色消失的是己烯D解析

苯、己烯燃烧时都会产生黑烟,A错误;分别加入少量溴水振荡,下层橙黄色均消失,B错误;分别加入溴的CCl4溶液都不分层,C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但己烯可以,D正确。知识点二苯的同系物基础落实•必备知识全过关1.组成和结构特点

烷基

一烷基

CnH2n-6(n>6)2.常见的苯的同系物

习惯命名结构简式系统命名甲苯

—乙苯

—二甲苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

3.物理性质

颜色、状态气味密度溶解性一般为

色液体

有类似苯的气味比水

溶于水,

溶于有机溶剂

无小不易4.化学性质(以甲苯为例)紫红色褪去甲基

教材拓展苯的同系物的命名采用系统命名法命名,当苯环上有多个取代基时,苯环上的编号必须符合取代基位次之和最小的原则。而当用取代基位次之和最小原则无法确定哪一种编号正确时,应保证较简单取代基的编号尽可能小。例如:4-甲基-2-乙基-1-丙基苯

1-甲基-3,5-二乙基苯

易错辨析(1)苯的邻位二元取代物只有一种,能证明苯分子中不存在单双键交替结构。(

)(2)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物一定是苯及其同系物。(

)(3)甲苯分子中所有的原子在同一平面上。(

)√×提示

符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物分子中可能含有多个碳碳双键或碳碳三键,如CH≡C—CH2—C≡C—CH3。×提示

甲苯分子的甲基中至少有2个氢原子与其他原子不在同一平面上。

(4)乙苯的一氯代物有5种。(

)(5)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2的量相同。(

)√√提示

苯、甲苯与H2加成时,都是苯环发生反应。

重难突破•能力素养全提升探究角度1

苯的同系物的判断例1下列有机化合物属于苯的同系物的是(

)D解析

同系物是指结构相似,在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。A项,该结构是苯,不符合题意;B项,除了苯环,还含有碳碳双键,不饱和度与苯不同,不符合题意;C项,没有苯环,与苯结构不相似,不符合题意;D项,符合同系物的定义,符合题意。[对点训练1][2024重庆高二检测]下列物质属于苯的同系物的是(

)B探究角度2

苯的同系物和苯性质的比较例2甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(

)A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果D解析

苯与甲苯均不含碳碳双键,都不能通过化学反应使溴水褪色,故A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,故B错误;苯的一氯代物只有一种,而甲苯苯环上的一氯代物有3种,是因为苯分子中的氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子,与苯环对甲基影响无关,故C错误;甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,故D正确。【变式设问】(1)乙苯()和甲苯的化学性质相似,请从苯环与侧链相互影响的角度分析其原因。提示

乙苯和甲苯侧链都为烷基,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代。(2)

能否被酸性高锰酸钾溶液氧化?如能,写出氧化产物的结构简式。

归纳总结

苯和苯的同系物的比较

类别苯苯的同系物相同点分子构成①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n-6化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓重的黑烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生苯环上的加成反应,但反应都比较困难类别苯苯的同系物不同点易发生取代反应主要得到一元取代物更容易发生取代反应,常得到多元取代物难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化,大部分能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代[对点训练2]下列有机化合物鉴别方法不正确的是(

)A.将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液中,观察溶液颜色是否变化B.将溴水分别加入四氯化碳和苯中,观察溶液颜色及是否分层C.将苯和己烷分别放入水中,观察液体是否分层D.将甲苯和硝基苯分别放入水中,观察液体是否分层C解析

乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应并使其褪色,而甲烷不能,可鉴别,故A正确;Br2易溶于四氯化碳和苯,四氯化碳和苯都不溶于水,可从溴水中萃取出Br2,但四氯化碳的密度比水大,苯的密度比水小,分层后有机层(含Br2)位置不同,可鉴别,故B正确;苯和己烷都不溶于水,密度均比水小,放入水中都分层,现象相同,不能鉴别,故C错误;甲苯和硝基苯都不溶于水,但硝基苯的密度比水大,甲苯的密度比水小,分层后有机层位置不同,可鉴别,故D正确。探究角度3

芳香烃及其取代物的同分异构体例3已知分子式为C8H10的芳香烃,其苯环上的一个氢原子被氯原子取代,符合条件的生成物最多有(

)A.7种 B.8种C.9种 D.10种C【变式设问】邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一氯代物分别有几种?提示

项目邻二甲苯间二甲苯对二甲苯烃基上一氯代物种数111苯环上一氯代物种数231一氯代物种数342方法归纳

含有苯环的有机化合物同分异构体的判断技巧定一(或二)移一法:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。[对点训练3]某烃的分子式为C10H14,它不能通过化学反应使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个碳原子数不相同的烷基,符合条件的烃有(

)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种D解析

该烃不能通过化学反应使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个碳原子数不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、

),而两个碳原子数不相同的烷基在苯环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。学以致用随堂检测全达标12345题组1苯和苯的同系物的结构1.苯是不饱和烃,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为(

)A.苯是非极性分子B.苯不溶于水C.苯不能发生取代反应D.苯分子中不存在典型的碳碳双键D解析

苯是非极性分子,与其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色无关,A不符合题意;苯不溶于水为物理性质,与其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色无关,B不符合题意;苯在一定条件下能发生取代反应,且与其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色无关,C不符合题意;苯的化学性质稳定,且结构中不含碳碳双键,苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D符合题意。12345123452.化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是(

)A.(a)与(b)互为同分异构体B.(b)分子中所有碳原子一定共平面C.(b)的一氯代物共有4种D.(a)与(b)均能发生化学反应而使Br2的CCl4溶液褪色D解析

(a)与(b)的分子式都为C7H8,结构不同,所以互为同分异构体,A正确;(b)分子中甲基上的碳原子与苯环上的碳原子相连,可以看成甲基取代了苯环上的氢原子,故所有碳原子一定共平面,B正确;(b)的苯环上的一氯代物有3种,甲基上的一氯代物有1种,则(b)的一氯代物共有4种,C正确;(a)分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,(b)不能因发生化学反应而使Br2的CCl4溶液褪色,D不正确。1234512345题组2苯的性质3.下列反应中,属于取代反应的是(

)A.苯在氯化铁存在时与氯单质的反应B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应C.苯在空气中燃烧D.苯与碘水混合振荡A解析

A项是取代反应;B项是加成反应;C项是氧化反应;D项是物理过程。

12345题组3苯的同系物的性质4.下列有关甲苯的实验事实能说明侧链对苯环性质有影