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文档简介
第二章烃第三节
芳香烃第一课时
苯分子式结构式结构简式空间充填模型C6H6或
化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,键间夹角均为120°。结构特点①苯分子为平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,处于对位的4个原子在同一条直线上②6个碳碳键键长完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键一、苯------苯的分子组成及结构凯库勒式2.物理性质
一、苯苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,
不
溶于水。苯易挥发,沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,常温下密度比水的小3.应用
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂2.化学性质
一、苯氧化反应①与氧气的燃烧反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O实验现象:空气里燃烧产生浓重的黑烟,同时放出大量的热
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能被酸性KMnO4溶液氧化具有可燃性2.化学性质
一、苯①苯与液溴的取代反应:苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环
上的氢原子可被溴原子取代,生成溴苯。取代反应纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味不溶于水,密度比水大。2.化学性质
一、苯取代反应②苯与浓硝酸反应:在浓硫酸作用下,苯在50~60℃能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯③苯与浓硫酸反应:苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸
无色液体,有苦杏仁味,不溶于水,密度比水大HNO3H2SO42.化学性质
一、苯加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷一、苯溴苯的制备:实验原理及装置:一、苯溴苯的制备:①剧烈反应,圆底烧瓶内液体微沸,烧瓶内充满大量红棕色气体②锥形瓶内的管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀③左侧导管口有棕色油状液体滴下,把烧瓶里的液体倒入冷水里,有褐色不溶于水的液体实验现象:反应放热生成的HBr遇水蒸气产生AgBr沉淀溴苯中混有溴Br2一、苯溴苯的制备:反应装置:实验原理:长导管的作用:导管末端不能伸入液面中的原因:催化剂是FeBr3,而反应时只需加Fe导气、冷凝回流(提高原料的利用率)防止倒吸一、苯溴苯的制备:思考:如何获得纯净的溴苯?可能含有的杂质:
Br2、HBr、苯、FeBr3水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏除溶于水的杂质(如溴化铁)除溴除氢氧化钠及与其反应生成的盐除水除苯一、苯溴苯的制备:思考:如何证明该反应为取代反应?CCl4AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成,说明有HBr气体生成,该反应应为取代反应,但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶,吸收Br2(g),防止对HBr检验的干扰一、苯硝基苯的制备:实验原理:反应装置:①配制混合酸:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀③将大试管放在50~60℃的水浴中加热④粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯添加顺序:浓硝酸--浓硫酸---苯一、苯硝基苯的制备:实验原理:反应装置:为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是水浴加热;温度计的位置:水浴中浓硫酸的作用:玻璃管的作用:严格控温的目的:催化剂和吸水剂冷凝回流反应放热,温度过高,苯易挥发、硝酸、会分解可用什么仪器代替?一、苯思考:如何获得纯净的硝基苯?可能含有的杂质:
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