羧酸衍生物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

学第四节羧酸羧酸衍生物第二课时羧酸衍生物第三章烃的衍生物学习目标：1.以乙酸乙酯为例，认识酯的组成和结构特点及其化学性质。2.通过事例分析油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。3.了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。羧酸衍生物1、定义：羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物羧酸衍生物

乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基（__________）取代后生成__________乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基（_____）取代后生成的____________.例如-OCH2CH3乙酸乙酯-NH2乙酰胺戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3你知道吗水果中含有酯一.酯一.酯1.酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物2.官能团为酯基，

—COO—或酯可简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同3.生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯丁酸乙酯4.饱和一元酯的通式：CnH2nO2符合这个通式的一定是属于酯吗？与饱和一元羧酸通式相同与饱和一元羧酸互为同分异构5.酯的物理性质（1）低级酯是具有芳香气味的液体（2）密度一般小于水（3）难溶于水（4）易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。6.酯的化学性质酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。【针对练习】乙酸乙酯混有少量乙醇和乙酸，为了提纯乙酸乙酯，应采用哪一种试剂？饱和碳酸钠溶液①酸碱性对酯的水解的影响:实验步骤a.分别取2mL乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把3支试管都放入70~80℃的水浴里加热实验现象加水的试管中酯层酯层消失时间:加入稀硫酸的试管

加入氢氧化钠溶液的试管实验结论

乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底基本不变大于②温度对酯的水解的影响:实验步骤a.分别取2mL乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60℃、70~80℃的水浴里加热实验现象

温度

的试管酯层消失得更快实验结论温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大高

【思考与讨论】1、为什么可以通过比较酯层消失的时间来判断水解速率的大小?2、乙酸乙酯在酸性或碱性条件下的水解有什么不同，为什么?

乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，水解速率较小;而在碱性条件下的水解反应是不可逆反应，水解速率较大。这是因为在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动;同时，中和反应放热，依据反应速率的知识,在其他条件相同的情况下，温度越高，乙酸乙酯水解的速率就越大。

因为羧基为亲水基，乙基为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度较小。同时，乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层之上。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。CH3-C-OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5O思考：水解反应如何断键？如何成键？规律：酸上羟基醇上氢酯在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀H2SO4CH3-C-O-C2H5+H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5O酯水解的规律：酯+水

无机酸

△酸+醇酯+水无机碱△羧酸盐

+醇点拨：①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸，不用盐酸和硝酸是因为加热时易挥发；用稀硫酸起催化作用，不用浓硫酸，因为它有利于酯化反应。②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应。③用水浴加热，不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发。酯在酸性条件下，生成相应_______和_______。反应_______("可逆"或“不可逆”)酯在碱性条件下，生成相应___________和_______。反应_______("可逆"或“不可逆”)酸醇可逆羧酸盐醇不可逆稀硫酸△

CH2OHCH2OH+CH3COOH22

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+

H2O

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH△2

CH2OHCH2OH+CH3COONa2知识的迁移：写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式：归纳小结：酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水剂，吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率酒精灯加热水浴加热酯化反应或取代反应水解反应或取代反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化水解需要Na____________mol需要NaOH__________mol需要NaHCO3_______mol需要H2______________mol分别与足量Na、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液和氢气反应，各需要多少？31mol514-COOH-OOCCH3HOCH2-HO-CHO【能力拓展】CH2Cl二.油脂

主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物，结构可表示为CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”如：饱和的硬脂酸（____________）C17H35COOH不饱和的油酸（____________）C17H33COOH饱和的软脂酸（____________）C15H31COOH不饱和的亚油酸（____________）C17H31COOH(R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同,可以是饱和的、也可以是不饱和的)CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”如果R、R’、R”不相同，称其为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物。油脂的分类

如果R、R’、R”相同，称其为单甘油酯；油脂肪常温呈液态的油脂常温呈固态的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等动物油脂思考与讨论请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式：浓硫酸△＋3H2OC17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH浓硫酸△CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2O33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯油脂的物理性质油脂的物理性质

（1）水解反应油脂的化学性质

在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应稀硫酸△CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3H2O硬脂酸甘油油脂+3水3高级脂肪酸+甘油稀硫酸△（1）水解反应油脂的化学性质

CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3NaOH硬脂酸钠甘油△油脂+3氢氧化钠3高级脂肪酸钠+甘油△油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油肥皂主要成分皂化反应肥皂的制取过程:肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应

油脂水解的应用：热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。松香、硅酸钠等蒸馏

硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氢化油脂的化学性质

不饱和程度较高、熔点较低的液态油催化加氢提高饱和度半固态的脂肪油脂的氢化，也称油脂的硬化人造脂肪硬化油油脂的化学性质

CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33油酸甘油酯＋3H2硬脂酸甘油酯△催化剂CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35（2）油脂氢化---兼有烯烃的化学性质酯、油脂和矿物油的对比

物质油脂酯矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯羧酸与醇类反应的有机产物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解,兼有烯烃的性质能水解在酸或碱的作用下能水解具有烃的性质,不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪水果等石油联系油和脂肪统称油脂,均属于酯类烃类1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?

植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。思考：油脂的应用

烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物一般可写作：官能团：氨基（—NH2)三.酰胺1、胺

胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物R-NH2

甲胺(CH3NH2)

甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物苯胺

胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。

胺的用途很广，是重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺盐酸盐胺的化学性质

酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或取代的氨基（-NRR’)所替代得到的化合物2、酰胺

RCONH2RCOCONH2（R和R’可以是氢原子或烃基）酰胺结构一般表示为：酰基酰胺基乙酰胺CH3CONH2苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CONH2HCON(CH3)2

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。酰胺的化学性质

酰胺常被用作溶剂和化工原料。如N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，

可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？思考：提示：不是。

因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。【思考与讨论】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。