人教版（2019）高中化学选择性必修3期末复习知识点考点提纲

第第页人教版（2019）高中化学选择性必修3期末复习知识点考点提纲第一章有机化合物的结构特点和研究方法第一节有机化合物的结构特点一、有机化合物的分类1．依据碳骨架分类2．依据官能团分类官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃烷烃—甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键—C≡C—乙炔CH≡CH芳香烃—苯烃的衍生物卤代烃碳卤键（卤素原子-X）溴乙烷CH3CH2Br醇羟基—OH乙醇CH3CH2OH酚羟基—OH苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基（羰基）丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2二、几个基本概念(1)烃：由碳和氢两种元素组成的有机化合物。(2)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。(3)取代反应：有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(4)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。三、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．同分异构体的类型3．构造异构现象举例异构类别实例碳架异构C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷异丁烷位置异构C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31-丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32-丁烯C6H4Cl2：邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构C2H6O：乙醇二甲醚4.键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样的式子称为键线式。例如：丙烯，乙醇。第二节研究有机化合物的一般方法一、有机化合物的分离、提纯（一）研究有机化合物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构（二）有机物的分离、提纯方法的选择(1)根据溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。(2)根据沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。(3)根据溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。(4)根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。1．蒸馏(1)适用条件①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。(2)蒸馏装置及注意事项a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口进，上口出。2．萃取类型液-液萃取：溶质在不互溶的溶剂中溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂①萃取剂与原溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出3.重结晶(1)原理——利用固体有机化合物与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(2)适用条件——=1\*GB3①合适的溶剂（杂质易除去）=2\*GB3②被提纯的有机物溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。(3)重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。（苯甲酸微溶于水，温度升高溶解度陡增）主要操作步骤：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥称量。4．色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。二、有机化合物实验式和分子式的确定谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。1．确定实验式(1)①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。②实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。(2)元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式2．确定分子式——质谱图相对质量与电荷数的比值，即质荷比。质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相对分子质量：eq\x\to(M)＝eq\f(m总,n总)。三、有机物分子结构的确定1．红外光谱——判断有机物中含有的官能团或化学键2．核磁共振氢谱——测定有机物分子中氢原子的类型和数目吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。（吸收峰的面积与氢原子数成正比）3．X射线衍射——用于有机化合物晶体结构的测定第二章烃第一节烷烃一、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构特点（1）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3正丁烷CH3CH2CH2CH3异丁烷正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3新戊烷C(CH3)4（2）烷烃的碳原子均为sp3杂化，分子中的共价键全部是σ键。CH4键角约为109°28′。（3）同系物——结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。2、甲烷的性质（1）物理性质无色无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。（2）化学性质①氧化反应=1\*alphabetica、燃烧：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O现象：明亮的淡蓝色火焰。=2\*alphabeticb、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②取代反应反应条件：Cl2、光照CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl高温③稳定性：常温下稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不反应高温电解高温分解：CH4C+2H2电解工业制炭黑电解电解（3）甲烷的实验室制法△CaO①△CaO△②原理：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑△③装置：固+固气=4\*GB3④注意事项：△CaO△CaOb、反应温度不宜过高，容易发生副反应2CH3COONaNa2CO3+CH3COCH33、烷烃的性质通式：CnH2n＋2(n≥1)(1)物理性质（1）状态——当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他为液态或固态。（新戊烷为气体）（2）溶解性——均难溶于水，易溶于有机溶剂（3）熔、沸点——随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同分异构体中，支链越多，熔、沸点越低（4）密度——随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小(2)化学性质——与甲烷相似烷烃性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。①氧化反应=1\*alphabetica、燃烧：烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O辛烷的燃烧方程式：2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(点燃))16CO2＋18H2O=2\*alphabeticb、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②取代反应反应条件：X2、光照乙烷与氯气反应生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl二、烷烃的命名1．烃基——烃分子失去一个氢原子所剩余的基团烷基——烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3（短线表示一个电子）2．习惯命名法碳原子数不多于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，称“某烷”；碳原子10个以上时，以汉字数字代表，如“十一烷”；同分异构体用“正”“异”“新”区别。3．系统命名法eq\x(选主链称某烷)⇨eq\x(编号位定支链)⇨eq\x(取代基写在前)⇨eq\x(标位置短线连)⇨eq\x(不同基简到繁)⇨eq\x(相同基合并算)(1)选主链，称某烷——选最长的碳链做主链（碳数相同时，选取代基数目最多的碳链做主链）(2)编序号，定支链——从离支链最近的一端开始，用阿拉伯数字（1,2）给主链碳原子编号，确定支链位置。（3）支链数，值最小——取代基编号代数和最小，支链写在主链名称前面，支链前面用阿拉伯数字注明其在主链中的位置，并在数字与名称之间用短线“-”隔开。（4）支链同，要合并——主链上支链相同，将支链合并，用汉字数字（二、三等）表示支链个数，多个取代基位置间（阿拉伯数字之间）必须用逗号“，”分隔。（5）支链异，简繁序——主链上有多个不同的支链，简单写在前，复杂写在后。第二节烯烃、炔烃一、烯烃（一）烯烃的结构和性质1、乙烯（1）乙烯的结构和组成结构式：结构简式：CH2=CH2电子式：碳原子为sp2杂化，5个σ键，1个π键，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。（2）物理性质无色稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。（3）化学性质①氧化反应=1\*alphabetica、燃烧：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O现象：火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热。=2\*alphabeticb、能使酸性高锰酸钾溶液褪色。酸性高锰酸钾将乙烯氧化为CO2，不能用酸性高锰酸钾除去乙烷中的乙烯。c、催化氧化△Ag△催化剂CH₂=CH₂+O₂

CH₃CHO2CH₂=CH₂+O₂2（环氧乙烷△Ag△催化剂②加成反应a、与溴的四氯化碳溶液反应CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br催化剂b、与H2反应CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3催化剂催化剂加热、加压c、与HCl反应CH2=CH2＋HClCH3CH2催化剂加热、加压d、与H2O反应CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH③加聚反应nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(一定条件))（4）乙烯的实验室制法①药品：无水乙醇、浓硫酸按体积比约1∶3混合②原理：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O△③△=4\*GB3④注意事项：a、温度计的水银球伸入液面以下浓硫酸140℃b、加入沸石或碎瓷片，浓硫酸140℃c、迅速加热超过140℃到达170℃，2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O2、单烯烃的通式：CnH2n(n≥2)3、烯烃的物理性质(1)熔沸点：随碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。(2)状态：当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。其他为液态或固态。(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。4、烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①燃烧烯烃的燃烧通式：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。通常情况下，CH2=与高锰酸钾反应生成CO2，CH3CH=反应生成CH3COOH，(CH3)2C=生成丙酮，要注意结构。(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：CH2=CHCH3＋Br2→b．丙烯转化为丙烷：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OHc．乙烯制氯乙烷：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cld．乙烯制乙醇：CH2=CHCH3＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3(3)加聚反应丙烯加聚：nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))5、二烯烃的加成反应(1)1,3-丁二烯的结构简式：CH2=CH—CH=CH2异戊二烯的结构简式：(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应：①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br②1,4-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br(3)1,3-丁二烯与溴按1∶2发生加成反应：CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br(4)1,3-丁二烯加聚：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))-[-CH2—CH=CH—CH2-]-n异戊二烯加聚：（二）烯烃的立体异构1、顺反异构的判断方法(1)分子中具有碳碳双键。(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。2、类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。顺-2-丁烯(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。反-2-丁烯3、顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。二、炔烃炔烃的结构与性质1．炔烃(1)炔烃通式：CnH2n－2(n≥2)(2)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃。2．乙炔(1)组成和结构乙炔的分子式：C2H2结构式：H—C≡C—H结构简式：HC≡CH最简式（结构式）：CH电子式：结构特点：乙炔为直线形，键角为180°，碳原子采取sp杂化，3个σ键和2个π键。(2)物理性质无色无味的气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。(3)化学性质①氧化反应=1\*alphabetica、燃烧：2C2H2+5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2+2H2O现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属。=2\*alphabeticb、能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②加成反应a、与溴的四氯化碳溶液反应1:1反应HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr1:2反应HC≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2b、与H2反应HC≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CH2HC≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3c、与HCl反应HC≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCld、与H2O反应HC≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHOCH=CHn③加聚反应nHC≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH=CHn（4）乙炔的实验室制法①药品：电石(碳化钙CaC2)与水②原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑③装置：固+液→气（不加热）=4\*GB3④实验现象：装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，E处点燃乙炔，现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。=5\*GB3⑤注意事项：a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。c．用CuSO4溶液除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，第三节芳香烃一、苯1．芳香烃——含有苯环的烃。最简单的芳香烃是苯。2．苯的组成和结构苯的分子式：C6H6结构式：结构简式：最简式：CH苯分子为平面正六边形，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，键角均为120°。存在大π键，不是单双键交替的结构。3．苯的物理性质无色有特殊气味的液体，有毒，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。4.苯的化学性质——能氧化，难加成，易取代①氧化反应=1\*alphabetica、燃烧：2C6H6+15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O现象：火焰明亮，伴有浓烟=2\*alphabeticb、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②取代反应a、卤代反应——与液溴反应，溴化铁作催化剂FeBr3+Br2+HBr↑FeBr3注意：①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾=5\*GB3⑤用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏得到溴苯b、硝化反应——浓硫酸、浓硝酸水浴加热50~60℃—NO2浓H2SO455-60℃浓H2SO455-60℃+HO—NO2—NO2浓H2SO455-60℃浓H2SO455-60℃注意：①长导管的作用：冷凝回流=2\*GB3②浓硫酸作用：催化剂和吸水剂=3\*GB3③用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后蒸馏除去苯，得到硝基苯c、磺化反应——浓硫酸70~80℃+HO—SO3+H2O③加成反应a、与H2反应+3H2b、与Cl2反应+3Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))二、苯的同系物1．苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥7)2．常见的苯的同系物甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.物理性质一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。4．化学性质(1)氧化反应①燃烧燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O②苯的同系物大多数能使酸性KMnO4溶液褪色。（苯环影响侧链，使烷基氢变活泼）规律：a、苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连；b、并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)取代反应（侧链影响苯环，使苯环邻、对位的氢变活泼）①卤代反应=1\*alphabetica、苯环上的氢被取代——卤素单质、光照+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))+HCl=2\*alphabeticb、支链上的氢被取代——液态卤素单质、卤化铁作催化剂FeCl3+Cl2+HClFeCl3②硝化反应––NO2|NO2O2N––CH3|––––NO2|NO2O2N––CH3|––NO2|NO2O2N––CH3|(3)加成反应甲苯与氢气反应：+3H2第三章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2．卤代烃的分类（1）按分子中卤素原子个数分为：单卤代烃、多卤代烃；（2）按所含卤素原子种类分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；（3）按烃基种类分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃；（4）按是否含苯环分为：脂肪卤代烃、芳香族卤代烃。2．卤代烃的命名——一般用系统命名法，与烃类的命名相似。2-氯丁烷CH2=CH—Cl氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性质（1）除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等为气体，其余均为液体或固体。（2）比同碳原子数的烷烃熔沸点高，碳原子数越多熔沸点越高。（3）难溶于水，易溶于有机溶剂。（4）一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。4．化学性质——取代反应、消去反应（1）取代反应(水解反应)——反应条件：NaOH水溶液、△生成醇实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－溴乙烷与NaOH溶液加热反应的化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr（2）消去反应——反应条件：NaOH醇溶液、△生成烯烃实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液加热反应的化学方程式：CH3CH2CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2CH==CH2↑+NaBr＋H2O盛有水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，防止干扰丁烯的检验。除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，但气体不用先通入水中，因为乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。二、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1．卤代烃的化学性质卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物——无醇则有醇，有醇则无醇(1)取代反应(水解反应)R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaX(2)消去反应＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O卤代烃消去的规律：=1\*GB3①无邻位碳原子不能消去，如CH3Cl=2\*GB3②邻位碳原子上无氢原子不能消去=3\*GB3③左消右消，可能得到不同产物2．卤代烃中卤素原子的检验①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。（一般通过水解反应检验）②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，必须加入稀硝酸中和过量的碱。3．制取卤代烃的方法(1)烷烃取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl(2)烯(炔)烃加成卤素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2Cl(4)芳香烃取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr工业制备氯乙烷采用的方法：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl产物纯净，易分离、提纯4．卤代烯烃化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。nCF2==CF2―→四氟乙烯聚四氟乙烯第二节醇酚一、醇1．醇——醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。2．醇的分类(1)按烃基类别分为：脂肪醇（如CH3CH2CH2OH）、芳香醇（如）(2)按分子中含羟基数目分为：一元醇（如CH3CH2OH）、二元醇（如HOCH2CH2OH）、多元醇（如）醇因碳链结构不同和羟基位置不同，可产生同分异构体；脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。3．醇的命名eq\x(选主链)—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇↓eq\x(碳编号)—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号↓eq\x(标位置)—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示CH3CH2CH2OH1-丙醇2-丙醇1,2,3-丙三醇注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。4．醇的物理性质(1)沸点：相对分子质量相近时，醇的沸点远高于烷烃；饱和一元醇，碳原子数越多，醇的沸点越高；碳原子数相同时，羟基数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。5．醇的化学性质——以乙醇为例（1）与钠反应——置换反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑分子中a键断裂与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多（2）消去反应——乙烯的实验室制法①药品：无水乙醇、浓硫酸按体积比约1∶3混合②原理：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O分子中b、d键断裂△③△=4\*GB3④实验步骤：a、将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；b、加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。=5\*GB3⑤实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。=6\*GB3⑥注意事项：a、温度计的水银球伸入液面以下浓硫酸140℃b、加入沸石或碎瓷片，浓硫酸140℃c、迅速加热超过140℃到达170℃，140℃时发生副反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O（分子间脱水，属于取代反应）分子中b、a键断裂醇发生消去反应的规律：=1\*GB3①只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。=2\*GB3②左消右消，可能得到不同产物，如：有三种消去产物。（3）取代反应=1\*GB3①与HX反应C2H5OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))C2H5X＋H2O分子中b键断裂=2\*GB3②分子间脱水成醚2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。=3\*GB3③酯化反应——浓硫酸、加热、可逆（酸脱羟基、醇脱氢）CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液a、浓硫酸作用：催化剂和吸水剂b、饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度c、导管口不能接触试管中的液面（4）氧化反应=1\*GB3①燃烧反应：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O产生淡蓝色火焰，放出大量的热=2\*GB3②催化氧化——铜或银作催化剂、加热2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O分子中a、c键断裂醇发生催化氧化反应的规律：a、与羟基相连的碳原子上有2个氢，催化氧化成醛：2RCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2RCHO＋2H2Ob、与羟基相连的碳原子上有1个氢，催化氧化成酮：＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))＋2H2Oc、与羟基相连的碳原子上没有氢，不能被催化氧化，如。=3\*GB3③能使酸性KMnO4溶液褪色，使酸性K2Cr2O7溶液变色（溶液由黄色变为墨绿色）eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))6．几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等二、酚1．酚酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子结构分子式：C6H6O结构简式：或或C6H5OH苯环上一个氢原子被羟基取代3．苯酚的物理性质苯酚又名石炭酸，纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚具有的特殊气味，熔点43℃。室温下，在水中的溶解度是9.2g，温度高于65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。4、苯酚的化学性质（1）弱酸性酸性：CH3COOH＞H2CO3＞＞HCO3—＋NaOH→＋H2O＋HCl→＋NaCl＋CO2＋H2O→＋NaHCO3与NaHCO3不反应2＋2Na→2＋H2↑水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH（2）取代反应=1\*GB3①与浓溴水反应＋3Br2→＋3HBr向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，有白色沉淀生成。可用于定性检验也可定量测定。不能加浓溴水然后过滤除去苯中的苯酚，应该用NaOH溶液然后分液。=2\*GB3②与浓硝酸反应三硝基苯酚（苦味酸）（3）显色反应遇FeCl3溶液发生显色反应。在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，溶液显紫色。（4）氧化反应=1\*GB3①燃烧反应C6H5OH＋7O2eq\o(→,\s\up7(点燃))6CO2＋3H2O=2\*GB3②能使酸性高锰酸钾溶液褪色=3\*GB3③苯酚放置在空气中显粉红色，原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。第三节醛酮一、乙醛1．醛的结构特点醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团醛基的结构简式是或—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO或(R为烃基或氢原子)乙醛的分子式：C2H4O结构简式：或CH3CHO醛的官能团为—CHO，不能写作—COH2．乙醛的物理性质无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发、易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。3．乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢(还原反应)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH②与HCN(氰化氢)加成＋H—CN→(2-羟基丙腈)在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。(2)氧化反应①燃烧反应2CH3CHO＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋4H2O②催化氧化——催化剂、加热＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))③与弱氧化剂反应a、与银氨溶液反应（银镜反应）CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜银氨溶液的制备——向AgNO3中滴加氨水，先产生白色沉淀，继续滴加氨水至沉淀刚好完全消失为止AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O注意：①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；⑤不可搅拌、振荡。b、与新制氢氧化铜Cu(OH)2反应CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O加热至沸腾后，有砖红色沉淀产生新制氢氧化铜溶液的制备——向NaOH溶液中滴加CuSO4出现蓝色絮状沉淀2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4注意：①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸。④乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。二、醛类1．常见的醛(1)甲醛：又名蚁醛，是最简单的醛，结构简式为HCHO。无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。①结构特点甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，②甲醛氧化反应的特殊性eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(氧化))甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O注意：能发生银镜反应的物质不一定为醛，如、等均能发生银镜反应。(2)苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。2．醛的化学通性(1)醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为：R—CH2OH氧化还原eq\o(→,\s\up7(氧化))氧化还原(2)有机物的氧化、还原反应①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。三、酮1．酮的结构特点酮是羰基与两个烃基相连的化合物，官能团为酮羰基，通式为(R、R′均为烃基)碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体2．丙酮(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：(2)丙酮的物理性质常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。(3)丙酮的化学性质不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))第三节羧酸、羧酸衍生物一、羧酸1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分为脂肪酸（如乙酸、C17H35COOH）、芳香酸（如）(2)按分子中羧基的个数分为一元羧酸（如乙酸）、二元羧酸（如草酸HOOC—COOH）、多元羧酸（如柠檬酸）(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分为高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH）、低级脂肪酸（如甲酸、乙酸等）3．羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。4．常见的羧酸（1）甲酸(蚁酸)HCOOH，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶，工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料（2）苯甲酸(安息香酸)，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂（3）乙二酸(草酸)HOOC—COOH，无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇，化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料5．羧酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。6．羧酸的化学性质（1）酸性（与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应）一元羧酸的电离：RCOOHRCOO－＋H＋羟基氢原子的活泼性顺序：RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>H2O>ROHHCOOH＋NH3·H2O→HCOONH4＋H2OHCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋H2O＋CO2↑＋OH－→＋H2O酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O＋CO2＋H2O→＋NaHCO3（2）酯化反应（取代反应）羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。=1\*GB3①一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应2CH3COOH＋HOCH2CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2浓硫酸△=2\*GB3②二元羧酸与二元醇的酯化反应a、形成环状酯＋浓硫酸△＋2H2O浓硫酸△b、形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH催化剂△＋(2n－1)H2O。催化剂△=3\*GB3③含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()a、两分子酯化：＋浓硫酸△＋2H2O浓硫酸△b、羟基酸分子内脱水生成酯浓硫酸△＋H2O浓硫酸△c、羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯催化剂△＋(n－1)H2O催化剂△二、羧酸衍生物1、酯（1）酯的组成与结构酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)，官能团是酯基。（2）酯的命名根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。（3）酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。（4）酯的化学性质——酯的水解（取代反应）酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯在酸性或碱性条件下水浴加热发生水解反应，水解反应的原理：△△=1\*GB3①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH＋C2H5稀硫酸△=2\*GB3②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OHNaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率，酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。（5）甲酸酯的结构与性质甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。2、油脂（1）油脂的结构油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。结构简式为，官能团是酯基，有的烃基中可能含有碳碳不饱和键。（2）油脂的分类按状态分为油（肠胃呈液态，如植物油）、脂肪（常温呈固态，如动物油）；按高级脂肪酸的种类分为简单甘油酯（R、R′、R″相同）、混合甘油酯（R、R′、R″不同）。（3）常见高级脂肪酸常见的饱和脂肪酸有硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH，常见的不饱和脂肪酸有油酸C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH。酯和油脂的区别=1\*GB3①酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。=2\*GB3②天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。（4）油脂的物理性质密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。（5）油脂的化学性质①水解反应油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下大。a．酸性条件下水解硬脂酸甘油酯酸性条件下的水解反应＋3H2OH+△3C17H35COOH＋H+△b．碱性条件下水解硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解反应＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。②油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))通过催化加氢可提高饱和度的过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应，在空气中长时间放置，会被氧化变质。③肥皂的制取a．生产流程b．盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。④脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料注意①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。3、酰胺（1）胺的结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：（2）胺的物理性质低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。（3）胺的化学性质(胺的碱性)RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－RNH2＋HClRNH3ClRNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O（4）酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。（5）几种常见的酰胺及其名称N-甲基乙酰胺N，N-二甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺（6）酰胺的性质(水解反应)酰胺在酸或碱、加热的条件下发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4ClRCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑第五节有机合成一、有机合成的主要任务1．有机合成——利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。2．有机合成的任务和过程有机合成的任务是通过有机反应构建目标化合物碳的骨架和官能团的转化。判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。4．构建碳骨架(1)增长碳链①卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaClCH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH②醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO＋HCN→eq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))③卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Naeq\o(→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl④羟醛缩合反应CH3CHO＋eq\o(→,\s\up7(OH－))(2)缩短碳链①脱羧反应R—COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))R—H＋Na2CO3②氧化反应eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋，aq))R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋，aq))RCOOH＋CO2↑③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应C16H34eq\o(→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16C8H18eq\o(→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)②形成环酯＋浓硫酸△＋2H2O浓硫酸△③形成环醚(4)开环①环酯水解开环②环烯烃氧化开环5．常见官能团引入或转化的方法(1)碳碳双键①醇的消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2CH2↑＋NaBr＋H2O③炔烃的不完全加成反应CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl(2)卤素原子①烃与卤素单质的取代反应＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl②不饱和烃的加成反应＋Br2→CH2CHCH3＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CHBrCH3CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl③醇的取代反应CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O(3)羟基①烯烃与水的加成反应CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH②卤代烃的水解反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2—OH＋NaBr③醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))④酯的水解反应CH3COOCH2CH3＋H2O稀硫酸△CH3COOH＋CH3CH2稀硫酸△CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH(4)官能团的转化熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。二、有机合成路线的设计与实施1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线eq\x(R—CHCH2)eq\o(→,\s\up7(HX))eq\x(卤代烃)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\x(一元醇)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元醛)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元羧酸)eq\o(→,\s\up7(醇、浓H2SO4，△))eq\x(酯)(2)二元化合物合成路线eq\x(CH2=CH2)eq\o(→,\s\up7(X2))eq\x(CH2X—CH2X)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\x(HOCH2—CH2OH)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(OHC—CHO)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(HOOC—COOH)eq\o(→,\s\up7(一定条件))eq\x(链酯、环酯、聚酯)(3)芳香族化合物合成路线①eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(FeCl3))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液、H＋),\s\do5(△))②eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光照))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(醇，浓硫酸，△))芳香酯3．有机合成中常见官能团的保护含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。羟基的保护：可以先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团（保护基），恢复羟基。(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。4．解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等。第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，找出合成目标有机物的关键和突破点。第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案。以乙烯为原料合成乙二醇的合成路线图：5．逆合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。(2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。(3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。逆合成分析法应用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯(1)具体步骤如下：(2)根据以上逆合成分析，合成步骤如下：第四章生物大分子第一节糖类一、糖类的组成和分类1．结构与组成(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2．分类根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。(2)寡糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。①含有三个羟基和一个醛基，属于糖类；②只含有一个羟基，不属于糖类；③含有三个羟基但不含酮羰基，不属于糖类；④含有三个羟基和一个酮羰基，属于糖类。二、单糖——葡萄糖与果糖1．分子组成和结构特点分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖（多羟基醛）果糖C6H12O6羟基、酮羰基单糖（多羟基酮）从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。2．葡萄糖分子结构的探究步骤探究实验推理结论①1.80g葡萄糖完全燃烧，得2.64gCO2和1.08gH2O0.01mol葡萄糖中，n(C)＝0.06moln(H)＝0.12moln(O)＝0.06mol最简式为CH2O②经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180Mr[(CH2O)n]＝180，得n＝6分子式为C6H12O6③一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90gn(葡萄糖)＝0.01mol,1mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42g(即C2H2O)，现增加2.10g，即含有羟基0.05mol1mol葡萄糖中有5mol羟基④葡萄糖可以发生银镜反应—分子中含有醛基⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇—葡萄糖分子为直链结构3．葡萄糖的化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。(1)氧化反应①生理氧化或燃烧C6H12O6(s)＋6O2(g)eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ·mol－1②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(水浴))2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)加成反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2OH(CHOH)4CH2OH(3)酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH一定条件CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O一定条件(4)发酵成醇eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑4．核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。5．丙醛糖最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。甘油醛的对映异构体：三、二糖——蔗糖、麦芽糖1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖试管内产生砖红色沉淀①②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性为保证上述实验成功，应注意：①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基互为同分异构体，都是二糖化学性质水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应鉴别方法向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)3.蔗糖、麦芽糖的水解反应(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。eq\o(C12H22O11,\s\do7(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do7(果糖))(2)麦芽糖水解反应生成葡萄糖(3)水解产物中葡萄糖的检验：必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。四、多糖——淀粉和纤维素1．糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。由于其分子中葡萄糖单元醇羟基的存在，淀粉可以发生酯化反应。淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。纤维素不能被氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖；能够发生酯化反应；纤维素在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖。2．淀粉水解程度的判断(1)实验原理判断淀粉水解的程度时，要检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来检验淀粉是否发生了水解，用碘水来检验淀粉是否水解完全。（淀粉遇碘显蓝色）(2)实验步骤=1\*GB3①由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。=2\*GB3②用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。(3)实验现象和结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解3.纤维素性质探究实验(1)实验步骤在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。(2)实验现象有砖红色沉淀生成。4．淀粉和纤维素的结构与性质淀粉纤维素通式(C6H10O5)n也可表示为[C6H7O2（OH）3]关系①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)；②都是天然有机高分子化合物结构特征分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元分子中含有几千个葡萄糖单元物理性质白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂化学性质①无还原性②能水解生成葡萄糖③遇碘单质变蓝①无还原性②能水解生成葡萄糖(难)③能发生酯化反应存在植物光合作用的产物构成细胞壁的基础物质用途制葡萄糖和酒精，人体的能源之一纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等第二节蛋白质一、氨基酸1．氨基酸的分子结构氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。分子中有两种官能团既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。2．常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸2-氨基丙酸谷氨酸2-氨基戊二酸苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸3.氨基酸的性质(1)物理性质天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，大多数能溶于水，能溶于强酸或强碱，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂(2)化学性质①两性——氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。甘氨酸与盐酸反应＋HCl→甘氨酸与NaOH溶液反应＋NaOH→②成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。氨基酸eq\o(→,\s\up7(脱水))二肽或多肽eq\o(→,\s\up7(脱水))蛋白质eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))③氨基酸缩合的反应规律a．两分子间缩合→b．分子间或分子内缩合成环→→氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()