2025届高考化学复习《有机化学》综合题解题策略教学课件

有机化学综合题解题策略试题特点有机推断问题的解题策略有机合成问题的思维方法1.1试题立意试题特点1.1试题立意试题特点[试题考向]以字母、分子式为主要形式并结合新信息的合成路线推断的综合考察[试题情景]：陌生复杂的学术探究情景药物合成路线方法情景[2020年山东卷][2021年山东卷][2021年山东卷][2022年山东卷]2．[试题结构]（1）题干内容，给出资料背景信息；（2）合成路线图；（3）已知内容，给出新反应信息；（4）设问1.2试题构成第1次模考（20题）第2次模考（20题）2020年高考（19题）2021年高考（19题）2022高考（19题）考点（1）结构简式1．整体平稳（2）反应类型（3）官能团名称（4）反应方程式书写（5）同分异构体的

结构简式（6）手性碳原子标记（7）合成路线设计（1）结构简式（2个）（2）反应类型（2个）（3）反应方程式书写（4）同分异构体的

结构简式（5）合成路线设计（1）结构简式（2个）（2）反应类型（4）反应方程式书写（3）(含氧)官能团名称（5）同分异构体的

结构简式（6）提高产率的方法（7）合成路线设计（1）结构简式（2）反应类型（3）含氧官能团几种（4）反应方程式书写（5）同分异构体有几

种（没有手性碳）（6）检验物质时

所用的试剂（7）合成路线设计2．稳中有变（1）结构简式（3）含氧官能团几种（2）反应类型（5）同分异构体有几

种（限定结构）（6）反应目的（7）合成路线设计（4）反应方程式书写熟悉的酯化反应陌生的酯化反应陌生的取代反应感谢淄博六中孙肖男老师陌生的酯化反应陌生的消去反应酮羰基、羧基酮羰基、酰胺基1.3山东省有机综合题考点分析全国甲全国乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山东江苏辽宁广东海南有机物命名苯甲醛系统羧酸系统苯酚官能团名称√√√√√√√√分子式√√√√反应类型判断消去取代加成消去酯化氧还取代加成氧化取代取代氧化断键试剂取代方程式书写酯化硝化陌生取代陌生陌生取代陌生酸碱异构体书写√√√√√√√√√√√异构体数量√(ABC)√5√4√(AAB)√12√

2合成路线设计√√√√√√√1.42022年各省市高考有机题考点分析——基本考点很稳定全国乙河北(2022山东卷19（5）)写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。知道简单有机化合物的命名多官能团的有机化合物的命名全国甲全国乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山东江苏辽宁广东海南有机物检验酚酚手性碳判断√√√仪器分析红外核磁有机物类别√反应试剂条件硝化酯化产率计算√杂化类型√√官能团保护√探究√计算√物理性质解释√1.42022年各省市高考有机题考点分析——“新考点”新增考点不陌生1．全国甲卷：写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_________2．全国乙卷：

I是一种有机物形成的盐，结构简式为_________3．北京卷：口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。4．广东卷：根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质。化合物IV能溶于水，其原因是_______。5．湖北卷：化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为_________。甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是___________。6．河北卷：合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1mol

IV与1mol化合物a反应得到1molV，化合物a为_______。有机反应的定量分析1.42022年各省市高考有机题考点分析——“新考点”产率计算问题探究物理性质解释9．海南卷：已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为10．浙江卷（1月）：①下列说法不正确的是____。②补充完整C→D的化学方程式11．浙江卷（6月）：①下列说法不正确的是____。②氯氮平的分子式8．江苏卷：A分子中碳原子的杂化轨道类型为______。(2021年)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。7．辽宁卷：D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________(2021年)A的两种同分异构体结构分别为M和N，其熔点M

N(填”大于”...新增考点不陌生1.42022年各省市高考有机题考点分析——“新考点”

知识基础

基于官能团、化学键、反应类型认识有机化合物；

掌握典型有机物的结构、性质及转化关键能力信息获取与加工能力理解与辨析能力归纳与论证能力

学科素养微观探析变化观念证据推理与模型认知科学态度与社会责任

二、有机推断问题的解题策略解题关键：识别、辨认已知信息或路线图中的陌生反应信息，

类比迁移应用于物质结构的推断与合成路线设计如何快速分析陌生反应？“已知”部分“设问”部分“合成路线图”部分信息形式2-1、陌生信息的形式反应主要物质反应条件、介质环境反应顺序：①②等（2022年山东卷19题）已知:信息内容注意表达方式主要物质的转化主要物质转化流程（2021年山东卷19题）（2020年山东卷19题）2-1、陌生信息的形式——“设问”部分设计合成路线2-1、陌生信息的形式“设问”部分“合成路线图”部分2-2、陌生信息的解读策略感谢淄博实验中学刘忠东老师“断与不断”：对比分析前后结构，标出“断键和成键”情况“变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入对碳原子进行编号或标记官能团+活泼氢模型

一般思路有机反应

官能团的转化

断键、成键

反应类型“断与不断”：标出“断键和成键”情况（2022年山东卷19题）已知Ⅰ已知Ⅱ根据反应物+条件，快速定位至已知信息已知ⅢC23酯化取代取代取代逆推加减加减:算得算失加减、相似

加减:算得算失描述有机物分子组成的主要参数是碳原子数、不饱和度和氧(杂)原子数。通过“三参数”的变化，猜测反应类型，推断有机物碳骨架和官能团的变化。“断与不断”：标出“断键和成键”情况根据反应物构成+分子式加减（2022年6月浙江卷31题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。正推、相似正推相似、加减相似、加减酯化相似取代取代还原缩合已知Ⅱ①已知Ⅱ②相似：求同存异分析有机物碳骨架和官能团在传递过程中的变与不变，变化的位置往往是推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。“变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入（2021年山东卷19题）重排已知ⅡR=氢原子已知Ⅰ（2022年湖北卷17题）断与不断123123554酯基的还原碳碳双键的氧化（2021年山东卷19题）123123123重排（2022年1月浙江卷31题）12345656134成环对碳原子进行编号或标记2适用于取代反应适用于加成反应官能团+活泼氢模型ααββ-羟基醛α,β-不饱和醛官能团+α-H加成反应

δ-δ-δ+δ+2-3、官能团+活泼氢模型的应用机理：先加成后水解共价键的类型、极性及其与有机反应的关系加成反应的一般结果2-3、官能团+活泼氢模型的应用羟醛缩合体会β-二酮类物质中α位C-H键与羟醛缩合反应中α位C-H键的相似之处不饱和度为3（2022年全国甲卷12题）从醛醛缩合到醛酮缩合官能团+α-H加成反应

α,β-不饱和酮2-3、官能团+活泼氢模型的应用官能团+α-H加成反应

（2022年北京卷9题）CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2COOH取代正推已知取代正推、相似必备知识-硝化反应正推、相似（2022年江苏卷15题）官能团+α-H取代反应2-3、官能团+活泼氢模型的应用（2022年湖南卷19题）（2022年山东卷19题）缩合水解、脱羧体会酯基中α位C-H键与另一酯基的取代反应（酯缩合）生成β-羰基酯（2020年山东卷19题）(山东模考二)官能团+α-H取代反应之酯缩合反应（克莱森缩合）高考试题的传承性与创新性（2022年6月浙江卷31题）官能团+氨基

取代反应加成反应

2-4、胺、酰胺类物质的考查（2022年山东卷19题）（2022年江苏卷15题）官能团与氨基的取代反应官能团与氨基的加成反应羟胺加减酯化取代酰胺基的断裂酰胺基的生成氨基的碱性2-4、胺、酰胺类物质的考查酰胺基的水解（2022年全国乙卷12题）酰胺基的生成（2020年山东卷19题）（2021年山东卷19题）氨基的碱性相似（2022年辽宁卷19题）2-5、格氏试剂的反应机理：先加成后水解δ+δ+δ-δ-共价键的类型、极性及其与有机反应的关系δ-δ+δ-δ+实质是苯与卤代烃的取代反应①付—克烷基化反应②付—克酰基化反应酰氯体系酸酐体系2-6、付—克反应HHH“断与不断”：标出“断键和成键”情况从断键、成键的角度分析有机物内在的官能团、共价键的结构变化，建立认知模型，进而内化为能力与素养，应用于陌生反应的分析。氧化取代取代正逆（2022年河北卷11题）取代取代信息二次应用信息二次应用注意路线图中隐含的转化关系❶正推、逆推、正逆❷相似❸加减瞻前顾后从流程的起点、终点，或者从流程中某些明确结构的有机物出发，从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。求同存异在正逆分析的过程中，抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递、特别是在传递过程中的变与不变，变化的位置往往是我们进行推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。算得算失描述有机物分子组成的主要参数是碳原子数、不饱和度和氧(杂)原子数。通过“三参数”的变化，猜测反应类型，推断有机物碳骨架和官能团的变化。2-7、有机推断问题的思维方法关键能力信息获取与加工能力理解与辨析能力归纳与论证能力

学科素养微观探析变化观念证据推理与模型认知科学态度与社会责任

一般思路有机反应

官能团的转化

断键、成键

反应类型瞄准课标，价值引领、素养导向、能力为重、知识为基2-9、夯实基础，形成关联高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实从官能团变化的角度探析有机物转化的本质；从反应条件的角度辨识有机物转化方向重要的有机反应类型与有机物类别之间的关系有机物转化关系结构化1.从官能团变化的角度探析有机物转化的本质条件反应物质反应类型熟悉课本中常见的反应条件①烷烃的取代③不饱和烃中烷基的取代②芳香族化合物侧链烷基的取代苯环上的取代(氢)反应取代反应取代反应苯环上的硝化反应取代反应2022北京卷2-9、夯实基础，形成关联高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实2.从反应条件的角度辨识有机物转化方向条件反应物质反应类型①醇成醚反应②酯化反应①酯类在酸性条件下的水解反应②糖类在酸性条件下的水解反应③醇的消去反应取代反应消去反应取代反应2022海南卷2022湖北卷取代2021山东卷2-9、夯实基础，形成关联高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实熟悉课本中常见的反应条件2.从反应条件的角度辨识有机物转化方向条件反应物质反应类型①卤代烃的水解反应②酯类在碱性条件下的水解反应取代反应卤代烃的消去反应消去反应2-9、夯实基础，形成关联高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实熟悉课本中常见的反应条件2.从反应条件的角度辨识有机物转化方向条件反应物质反应类型2．从反应条件的角度辨识有机物转化方向氧化反应醇、醛的氧化反应②苯的同系物侧链烃基被氧化成－COOH的反应①烯烃或炔烃的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应氧化反应①醛类－CHO的氧化反应②甲酸、甲酸酯、甲酸盐(都含－CHO)的氧化反应③葡萄糖（含－CHO）等还原性糖类的氧化反应氧化反应2022全国甲卷2022北京卷2022浙江6月卷2022河北卷2．从反应条件的角度辨识有机物转化方向条件反应物质反应类型①烯烃或炔烃的加成反应②酚羟基邻对位上的取代反应（浓溴水）①烯烃（碳碳双键）或炔烃（碳碳三键）的加成反应②苯及其同系物、芳香族化合物的苯环加成反应③醛类(或酮类)的C=O加成氢气还原反应注意：羧基、酯基、酰胺基不加成氢气加成反应取代反应加成反应加成反应加成/还原反应2022全国甲卷（2022年河北卷11）3.重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系基本反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性高锰酸钾烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等直接或催化氧化醇、酚、醛、葡萄糖等还原反应烯烃、炔烃、醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃、甲醛等缩聚反应多元醇与多元羧酸、羟基酸、氨基酸、苯酚与甲醛等加聚反应、缩聚反应类型目前考察频次较低3.重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系4.有机反应方程式的书写①常见的有机反应②陌生的有机反应全国甲全国乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山东江苏辽宁广东海南方程式书写酯化硝化陌生取代陌生陌生取代陌生酸碱难点：有机推断

注意事项反应条件、是否可逆方程式配平产物正确，注意小分子产物是否继续反应（2022年山东卷19题）（2020年山东卷19题）（2021年山东卷19题）（2022山东卷19（5））写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。已知Ⅱ：对比结构适当切断找出题目已知信息和相似流程逆推合成中间体三.有机合成问题的思维方法官能团保护三.有机合成问题的思维方法“基础有机合成路线设计”的方法模型研究有机化合物碳骨架官能团合成新的有机化合物找出题目相似流程和已知信息适当切断产物分子逆推合成中间体知识储备信息迁移分析目标反应的成断键情况，明确合成物质断键情况（2021年山东卷19题）已知Ⅱ已知Ⅰ已知Ⅰ(4)已知隐藏在合成路线图中A→B合成路线设问-已知合成的关键信息三.有机合成问题的思维方法“变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入（2022年全国甲卷）相似性思维合成的关键信息隐藏在合成路线图中（2022年1月浙江卷31题）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。已知：R3=R4=HR1=苯基R2=H“变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入已知Ⅰ已知Ⅱ合成的关键信息已知中必备知识观察相似，片段模仿（2022年河北卷11（6））W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。已知：Ⅲα,β-不饱和酮合成的关键信息：已知中必备知识（2022年湖南19(7)）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线。流程：观察相似，片段模仿α,β-不饱和酮合成的关键信息：隐藏在合成路线图中③关注反应的先后顺序（2022年海南卷21（6））+CO2①有机合成路线中的官能团保护；②有机合