2024-2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第3课时氨基酸和蛋白质学案鲁科版选修5

PAGEPAGE20氨基酸和蛋白质[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能依据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，相识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学看法与社会责任：相识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的养分物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理支配饮食，留意养分搭配。一、氨基酸和多肽1．氨基酸(1)氨基酸的分子结构①氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的H原子形成的取代羧酸。其官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。②α­氨基酸：分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为。(2)常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸α­氨基丙酸谷氨酸2­氨基­1，5­戊二酸苯丙氨酸α­氨基苯丙酸(3)氨基酸的两性氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。①＋HCl→。②＋NaOH→＋H2O。2．多肽(1)肽：一个α­氨基酸分子的羧基与另一个α­氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键，生成的化合物称为肽。如：eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋H2O，该反应属于取代反应。(2)二肽和多肽①由两个氨基酸分子脱水缩合后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而形成的含多个肽键的化合物称为多肽。②下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。(1)氨基酸的缩合机理氨基酸的成肽反应原理是由氨基供应的氢原子与羧基供应的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。(2)氨基酸的缩合反应属于取代反应。(3)多肽分子中肽键个数的推断由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。例1下列6种物质：①H2N—CH2—COOH②CH3CH2NO2③④⑤⑥(1)互为同分异构体的是________(填序号，下同)。(2)互为同系物的是________________。【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的同分异构现象答案(1)①和②、④和⑥(2)①和④解析(1)依据同分异构体概念推断，①和②、④和⑥的分子式分别相同、结构不同，互为同分异构体。(2)依据同系物的概念推断，①和④结构相像，组成相差1个CH2原子团，互为同系物。规律总结氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。例2依据美国《农业探讨》杂志报道，美国科学家发觉半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对限制艾滋病病毒的扩散有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是()A．半胱氨酸属于α­氨基酸B．半胱氨酸具有两性C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合答案C解析由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于α­氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；因是氨基酸的铵盐，故电离出的NHeq\o\al(＋,4)与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。例3(2024·合肥一中高二月考)甘氨酸()和丙氨酸()混合最多可形成二肽的种类数为()A．1B．2C．4D．3【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的成肽反应答案C解析氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共有4种。易错提示两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有1个肽键的有机物为二肽，而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2个肽键的环状有机物不是二肽。相关链接氨基酸缩合的反应规律(1)两分子间缩合形成二肽＋H2O。(2)分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成高分子化合物eq\o(→,\s\up7(引发剂))＋nH2O。二、蛋白质和酶1．蛋白质(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N等元素，属于自然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。(2)结构由α­氨基酸分子按肯定的依次、以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质，其肯定含有的官能团是(肽键)，构成蛋白质的物质基础是α­氨基酸。(3)性质(4)分别提纯方法：盐(渗)析。2．酶(1)酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶都属于蛋白质。(2)酶催化的主要特点：①须要比较温柔的条件，②具有高度的专一性，③效率特别高。1．蛋白质与氨基酸的转化关系蛋白质eq\o(,\s\up7(水解),\s\do5(缩聚))多肽eq\o(,\s\up7(水解),\s\do5(缩合))二肽eq\o(,\s\up7(水解),\s\do5(缩合))α­氨基酸2．蛋白质的盐析、变性蛋白质的盐析蛋白质的变性含义在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出蛋白质在强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下变性，失去原有的生理活性条件碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等有机物特点可逆，蛋白质仍旧保持原有的性质不行逆，蛋白质失去原有的生理活性实质物理变更(溶解度降低)化学变更(结构、性质变更)用途分别、提纯蛋白质杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等例4(2024·辽宁高二月考)我国在有机分子簇集和自由基化学探讨领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是科学家在探讨过程中涉及的一种物质。(1)A________(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团①的名称为________，该化合物是由________个氨基酸分子发生成肽反应形成的。(2)该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为________。组成中含有④的水解产物若发生分子内成肽键反应，则可得到________种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是______________________________________。【考点】蛋白质的水解反应【题点】多肽的水解原理答案(1)不是肽键4(2)2H2NCH2COOH＋NaOH→H2NCH2COONa＋H2O解析因A分子中只有3个肽键，故不是蛋白质。A分子中有3个肽键，水解时可得到4个氨基酸。水解产物中含有④的有机物为，氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽键反应时可得到2种含肽键的物质。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。思维启迪能依据典型有机物分子的结构和性质的关系进行分析和推断，从而得出正确的结论，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。例5(2024·天津高二期中)下列关于蛋白质的说法中不正确的是()A．蛋白质属于自然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命B．HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D．可以采纳多次盐析的方法分别、提纯蛋白质【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别答案B解析蛋白质属于自然有机高分子化合物，是人体重要的养分物质，没有蛋白质就没有生命，A项正确；(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，B项错误；某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用会变黄，C项正确；可以采纳多次盐析的方法分别、提纯蛋白质，D项正确。规律总结(1)检验蛋白质的方法有：加浓硝酸显黄色，灼烧时有烧焦羽毛的气味。(2)分别、提纯蛋白质用盐析法。例6酶是生物制造出来的催化剂，能在很多有机反应中发挥作用。如图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线，其中表示有酶参与的反应是()【考点】酶的性质【题点】酶的性质答案D解析酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用，在30～50℃时活性最强，而在稍高温度下会变性而失去催化作用，因此D图表示有酶催化的反应。规律总结酶催化须要肯定的温度条件和酸碱性，在肯定温度下，酶的催化活性最佳，超过肯定温度，酶会失去催化作用。例7市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜运用该洗衣粉的是()①棉织品②毛织品③腈纶织品④蚕丝织品⑤涤纶织品⑥锦纶织品A．①②③B．②④C．③④⑤D．③⑤⑥【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质性质的应用答案B解析依据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。1．如图是含碳、氢、氧、氮四种元素的某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是()①能与HCl发生反应生成盐②能与NaOH发生反应生成盐③能缩聚成高分子化合物④能发生消去反应⑤能发生水解反应⑥能使酸性高锰酸钾溶液退色A．①②B．③⑥C．①⑥D．④⑤【考点】氨基酸结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合答案D解析依据球棍模型可写出该有机物的结构简式该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环，氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物；羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；不能发生水解反应，羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液退色。2．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是()A．C3H7NO3 B．C5H9NO4C．C5H11NO5 D．C5H7NO4【考点】氨基酸的性质【题点】氨基酸之间的缩合反应答案B解析水解方程式为C8H14N2O5＋H2O＋X，依据原子守恒可得X的化学式。3．下列关于蛋白质的说法不正确的是()A．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而生成的自然高分子化合物B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C．浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采纳灼烧闻气味的方法【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别答案A解析氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。4．当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不行能产生的氨基酸是()【考点】蛋白质的水解反应【题点】蛋白质的水解反应原理答案D解析氨基酸水解，断键部分是如图所示：得到四种氨基酸：5．为保证加酶洗衣粉的效果，应留意()A．用沸水冲泡洗衣粉B．用含氯较高的自来水C．室温时，用软水溶解洗衣粉D．和其他洗涤剂混合运用【考点】酶的性质【题点】酶的性质答案C解析酶是一种具有催化作用的蛋白质，具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。6．某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可得到的产物有()A．2种B．3种C．4种D．5种【考点】含肽键物质的水解反应【题点】肽键的水解原理答案C解析该有机物水解时断开图示虚线处的键补—OH，—O—补H，—NH—补H，可以得到CH3COOH、CH3CH2COOH4种有机物。7．酪氨酸是一种生命活动不行缺少的氨基酸，它的结构简式如下：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。A．取代反应 B．氧化反应C．酯化反应 D．中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满意如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环干脆相连。(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合答案(1)ABCD(2)5(3)＋2NaOH→＋2H2O解析(1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应当具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有2种，侧链变为“”后与—OH处于邻、间、对位的有3种，总共5种。(3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。题组一氨基酸的结构与性质1．α­丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α­丙氨酸的分子结构模型图，下列对α­丙氨酸的叙述不正确的是()A．α­丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成B．α­丙氨酸中氧元素的质量分数最大C．α­丙氨酸的分子式为C3H7O2ND．α­丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的组成与同分异构体的推断答案B2．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是()A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．自然蛋白质水解最终可以得到α­氨基酸、β­氨基酸等多种氨基酸【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的性质答案D解析氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；自然蛋白质水解的最终产物是多种α­氨基酸。3．下列物质中能与盐酸反应的物质有()A．①③ B．②④C．①② D．③④【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的两性答案C解析①中含—NH2，与盐酸反应生成；②与盐酸反应生成③与盐酸不反应。4．色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示。下列关于色氨酸的说法不正确的是()A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐D．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在肯定条件下最多可形成三种二肽答案D解析色氨酸分子中有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确；由于同种氨基酸之间也可形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在肯定条件下形成的二肽共4种，D错误。5．3个氨基酸(，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为()A．3∶3∶5 B．3∶5∶3C．5∶3∶3 D．8∶7∶7【考点】氨基酸的性质与应用【题点】成肽反应答案B解析在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽，A中碳原子总数为40，C中碳原子总数为34，D中碳原子总数为72，皆不为36，应舍去；只有B中碳原子总数为36，正确。题组二含肽键有机物和蛋白质的水解反应6．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()A．①B．②C．③D．④【考点】多肽的水解【题点】蛋白质的水解原理答案C解析氨基酸形成肽键时，它是由羧基(—COOH)脱羟基(—OH)，氨基(—NH2)脱氢原子结合而成的。因此，水解时断裂的键为蛋白质分子中—CO—NH—中的C—N键。7．当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种【考点】多肽的水解【题点】蛋白质的水解原理答案B解析蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数了。水解时产生的氨基酸为8．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是()A．该物质的分子式为C13H16N2O5B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得C．该物质属于蛋白质D．1mol该物质最多可与2molNaHCO3溶液反应【考点】含肽键有机物的结构与性质【题点】含肽键有机物结构与性质的综合答案C解析该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。9．脑白金主要成分的结构简式如图所示，下列对脑白金主要成分的推论正确的是()A．该分子含有一个肽键，属于肽B．该物质能发生水解反应C．该物质不能与溴水反应D．其官能团和养分成分与葡萄糖相同答案B解析该分子不是由氨基酸构成的一条肽链，不能称为肽，故A项错误；该物质中含有肽键，能发生水解反应，故B项正确；含有键，能与溴水反应，故C项错误；葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基，该物质中不含羟基和醛基，故D项错误。题组三蛋白质的组成与性质10．下列物质中可以使蛋白质变性的是()①福尔马林②酒精③高锰酸钾溶液④硫酸铵溶液⑤硫酸铜⑥双氧水⑦硝酸A．除④、⑦外 B．除③、⑥外C．①②⑤ D．除④外【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的变性答案D11．下列说法正确的是()A．蛋白质属于自然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、NB．用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析，进而分别、提纯蛋白质C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简洁的氨基酸【考点】氨基酸的性质与应用【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和水解答案D解析A项，蛋白质除含C、H、O、N元素，还可能含有S、P等元素；B项，CuSO4溶液和浓HNO3溶液均会使蛋白质变性；C项，酶的催化作用具有专一性；甘氨酸中—NH2显碱性，—COOH显酸性，D项正确。12．下列关于蛋白质的叙述正确的是()A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析B．温度越高，对某些化学反应的催化效率越高C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的特征反应、盐析和水解答案C解析只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。13．下列有关酶的说法中错误的是()A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质B．酶的催化作用具有选择性和专一性C．高温或重金属盐能降低酶的活性D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用【考点】酶的性质【题点】酶的性质答案D解析大多数酶是具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有选择性和专一性，因此要找寻一些特别的酶。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白质)失去活性(变性)。14．有机物A的结构简式如图所示：(1)在肯定条件下，1molA最多能与______molH2发生加成反应。(2)在A的结构简式中，虚线框内的结构名称为______。(3)有机物A在稀硫酸中受热分解成B和C，其中C具有酸性，则有机物C的结构简式为______________。(4)有机物C和下列哪种物质反应可以得到分子式为C7H5O3Na的盐________(填字母)。A．NaOH B．Na2SO4C．NaHCO3 D．NaCl答案(1)7(2)酰胺键(3)(4)C15．蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简洁的氨基酸的结构简式是______________________；该氨基酸形成的二肽的结构简式是______________；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是______________________；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是____________________。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸结构与性质的综合答案解析最简洁的氨基酸是甘氨酸()，分子中含有一个—NH2和一个—COOH，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对