糖类课件高二下学期化学人教版选择性必修32

第四章生物大分子

第一节糖类

学习目标：

1.了解糖类的概念、分类及结构特点。

2.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。3.知道常见的二糖、多糖的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。思考：我们在生活中接触到的营养物质主要有哪一些？糖类蛋白质油脂一、糖类1.组成：

一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖符合通式Cn(H2O)m，

又叫碳水化合物。思考：①糖类一定都符合通式Cn(H2O)m

吗？②符合通式Cn(H2O)m的有机物一定属于糖类吗？③糖类都有甜味吗？④有甜味物质一定属于糖类吗？不一定。如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）不一定。如乙酸C2H4O2，甲醛CH2O、乳酸C3H6O3满足此通式不一定。如淀粉、纤维素无甜味不一定。如甘油、阿斯巴甜、糖精、木糖醇糖类“碳水化合物”从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。根据能否水解以及水解后的的产物划分（多糖属于天然有机高分子）2、定义3、分类(1)单糖（不能水解成更简单的糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖等分子式都为C6H12O6，互为同分异构体。

(2)寡糖或低聚糖（1mol水解产生2～10mol单糖）：(低聚糖)中最重要的是二糖:

蔗糖、麦芽糖、乳糖等分子式都是C12H22O11

，

互为同分异构体。

(3)多糖（

1mol水解产生许多摩单糖）：淀粉、纤维素等分子式为(C6H10O5)n，因n值不同，所以不是同分异构体。1.存在：

葡萄糖是一种有甜味的无色晶体,能溶于水,熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖在自然界中广泛存在于水果、蜂蜜，植物的种子、叶、根、花中。以及动物血液和淋巴液的中。二、单糖(一)葡萄糖CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH分子式：C6H12O6实验式：CH2O结构简式：2.结构可简写为：CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛应用：①工业制镜或热水瓶胆镀银等

②医学用于检验尿糖【实验4-1】葡萄糖与新制的银氨溶液反应3.葡萄糖化学性质试管内壁形成光亮的银镜银氨溶液

△葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O①

银镜反应(1)醛基的化学性质具有醛和醇的化学性质【实验4-1】葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液反应②与新制Cu(OH)2悬浊液反应砖红色沉淀Cu(OH)2

△葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O应用：

医学用于检验尿糖结论：葡萄糖对银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂表现出还原性，葡萄糖是一种还原性糖。

C6H12O6

→2C2H5OH+2CO2↑④生理氧化反应③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应C6H12O6+6O2→6CO2＋6H2O(2)还原反应（加成反应）CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi(2)羟基的化学性质酯化反应①置换反应②氧化反应③取代反应④消去反应与HX反应分子间脱水与活泼金属反应醇羟基的氧化CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH1.下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是()A.取尿样，加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象B.取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象C.取尿样，加入新制Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象D.取尿样，加入Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象C【课堂练习】课堂总结2.葡萄糖所不具有的性质是()A.和新制Cu(OH)2发生氧化反应B.和银氨溶液发生氧化反应C.和酸发生酯化反应D.和NaOH溶液反应DP104资料卡片（二）果糖分子式：C6H12O6纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高CH2—CH—CH—CH—C—CH2OHOHOHOHOHO结构简式：多羟基酮,属于酮糖化学性质:羟基的性质，酮羰基的加成

（能和酸发生酯化反应

，与氢气生成醇）在酸性条件下，果糖不能转化为葡萄糖，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。

在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响,果糖可通过差向异构作用转化为醛式，所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。果糖也是还原性糖拓展提升

【思考与讨论】怎么鉴别葡萄糖和果糖？（三）核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖核糖脱氧核糖它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。资料卡片：糖类分子与手性像人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。(1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH*的中间碳原子就是手性碳原子。(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。H—C—OHCHOCH2—OHL-甘油醛HO—C—HCHOCH2—OH它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）【练习与应用】P110D1.蔗糖蔗糖是最常用的甜味剂，也是在自然界中分布最广的一种二糖甘蔗甜菜白糖、红糖、冰糖等主要成分都是蔗糖三、二糖2.麦芽糖

麦芽糖主要存在中___________________，是________过程中的一种中间产物麦芽糖有甜味，但甜度不及蔗糖发芽的小麦使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖发芽的谷粒和麦芽淀粉水解蔗糖：无色晶体，易溶于水，熔点186℃，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖蔗糖（C12H22O11）：

在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖（C12H22O11）：在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖4、二糖化学性质3、二糖物理性质注意：糖类写方程式因为写的是分子式，所以必须在下面注明物质名称。思考：如何检验蔗糖的水解产物？蔗糖溶液水解液碱性水解液产生银镜或砖红色沉淀银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液

加热稀硫酸

加热加入NaOH调节至碱性P106探究---蔗糖和麦芽糖是否属于还原性糖实验步骤

实验现象实验结论蔗糖_______还原糖,麦芽糖_______还原糖无明显现象出现砖红色沉淀不属于属于蔗糖麦芽糖相似性①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体；②都属于二糖，1mol二糖水解后生成2mol单糖不同点官能团不含醛基，是非还原糖含有醛基，是还原糖化学性质不能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖蔗糖、麦芽糖总结：资料卡片

乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。1.下列关于蔗糖属于非还原性糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中,正确的是(

)A.验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序:④③B.验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序:④⑤C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④②⑤解析：蔗糖为非还原性糖,不能发生银镜反应,验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序:④⑤;蔗糖水解为葡萄糖,葡萄糖具有还原性,验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①②④⑤,B正确。B课堂练习淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的，属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n其中的葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n但二者的n值不同，二者不是同分异构体。四、多糖(1)存在：淀粉是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式，在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。1、淀粉(2)物理性质：白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。淀粉遇单质碘变蓝

为何馒头越咀越甜？（3）淀粉的化学性质（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

催化剂淀粉（或纤维素）

葡萄糖思考：如何判断淀粉的水解程度？①淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。②在淀粉中葡萄糖单元存在醇羟基，可以发生酯化反应。③在酸或酶催化下，淀粉最终生成葡萄糖。实验现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝色2出现银镜溶液变蓝色3出现银镜溶液不变蓝色淀粉水解程度的判断探究实验(2)实验现象及结论

淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉完全水解(1)实验步骤（4）淀粉用途：淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。2.纤维素⑴自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。⑵物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。植物纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)n+nH2O纤维素nC6H12O6葡萄糖酸或酶①在酸或酶催化下最终水解成葡萄糖②不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。⑶纤维素化学性质：实验方案：在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热。观察并解释实验现象实验现象：溶液中产生砖红色沉淀结论：纤维素能水解生成还原糖【思考】根据淀粉的水解实验，设计纤维素的水解实验。实验4-2③纤维素的葡萄糖单元仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n，能发生酯化（或硝化）。⑶纤维素化学性质：+3nCH3COOH纤维素醋酸