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文档简介
第1课时(烯烃)第二节烯烃
炔烃第二章烃亲民的化工明星——乙烯果实成熟时释放出的乙烯是催熟剂乙烯是一种植物生长调节素乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志思考:烯烃的结构和性质?一、烯烃的结构和性质1、烯烃及其结构烯烃含有_____________的烃类化合物。名称为___________,结构简式为___________官能团通式烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为___________结构特点
分子中碳原子采取_____杂化,碳原子与氢原子间均形成_____(σ键),碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键,____个π键),键角约为_____,分子中所有原子都处于______________碳碳双键碳碳双键CnH2n(n≥2)sp2单键双键11120°同一平面内CC存在sp3杂化的碳原子,所有原子不可能在同一平面上!最多7个原子共平面1.下图中所有原子共平面吗?最少多少个原子共面?最多多少个原子共面?CH2CH—CHCH2至少6个原子共面,最多8个原子共面最多10个原子共平面【分析归纳】结合下表数据归纳烯烃的物理性质一、烯烃的结构和性质2.烯烃的物理性质(1)C≤4时,常温呈气态,C越多,沸点越高;同分异构体,支链越多沸点越低;(2)随C的递增,相对密度逐渐增大;密度小于水的(3)难溶于水,易溶于有机溶剂。(1)氧化反应烯烃的化学性质——与乙烯相似①可燃性燃烧通式为________________________________________________(火焰明亮并伴有黑烟)化学方程式C2H4+3O22CO2+2H2O点燃nCO2+nH2O点燃CnH2n+O23n2一、烯烃的结构和性质(1)氧化反应一、烯烃的结构和性质3、烯烃的化学性质——与乙烯相似②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_______。褪色化学方程式2CO2KMnO4CH2=CH2常用于烯烃的检验因乙烯被氧化CO2,一般不用于除乙烯。口诀:二氢成气,一氢成酸,无氢成酮。2CO2CH3COOH+CO2CH3C=O│CH3+CO2CH2=CH2KMnO4(aq)H+CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(aq)H+KMnO4(aq)H+烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律一、烯烃的结构和性质烯烃被氧化的部位氧化产物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH【评价训练1】利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。(1)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和
,试推测该烯烃的结构简式为_________________。(2)分子式为C6H10的烃经过酸性KMnO4氧化后,生成
,则该烃的结构简式为_______。(2)加成反应一、烯烃的结构和性质3、烯烃的化学性质——与乙烯相似烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷b.乙烯制乙醇CH2
CHCH3BrBrCH2
CH2+H2O催化剂加热CH2
CH2OHHCH2
CHCH3+Br2(2)加成反应一、烯烃的结构和性质烯烃的化学性质——与乙烯相似烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应c.乙烯制氯乙烷CH2
CH2+HCl催化剂加热CH2
CH2HCld.丙烯转化为丙烷催化剂加热+H2CH2
CHCH3HCH2
CHCH3H主次+HBrCH2
CHCH3BrCH2
CHCH3H催化剂BrCH2
CHCH3H①分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则,简称马氏规则。其内容为:烯烃与氢卤酸加成时,氢总是加到含氢多的双键碳原子上,卤素加到含氢少的双键碳原子上。H加H多加成反应拓展加成反应拓展②二烯烃的加成定义二烯烃的加成反应分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃如1,3-丁二烯:_______________________两CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)两个双键在碳链中的不同位置通式类别①C—C=C=C—C累积二烯烃③C=C—C—C=C孤立二烯烃②C=C—C=C—C
共轭二烯烃
(不稳定)(性质同单烯烃)①1,2-加成CH2==CH—CH==CH2+Br2―→
1,3-丁二烯与溴发生加成反应时有3种情况二烯烃的加成反应②1,4-加成CH2==CH—CH==CH2+Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br加成反应拓展②二烯烃的加成③全加成1,3-丁二烯与溴发生加成反应时有3种情况二烯烃的加成反应加成反应拓展②二烯烃的加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2催化剂△CH2-CH-CH-CH2Br│Br│Br│Br│1,2,3,4-四溴丁烷D-A反应狄尔斯-阿尔得反应(Diels-Alder反应)含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1,4-加成生成六元环状化合物的反应,称为Diels-Alder反应,也称双烯合成XYCCCCCCCCXYClClClClClClClClClHClClClH加成反应拓展③双烯合成丙烯发生加聚反应的化学方程式:(3)加聚反应一、烯烃的结构和性质3.烯烃的化学性质——与乙烯相似催化剂nCH2
CHCH3CH2
CHCH3n①单烯烃加聚写出1,3-丁二烯发生加聚反应的化学方程式:(3)加聚反应一、烯烃的结构和性质3.烯烃的化学性质——与乙烯相似②二烯烃加聚nCH2=CH-CH=CH2催化剂△
[CH2—CH==CH—CH2]n
(3)加聚反应一、烯烃的结构和性质3.烯烃的化学性质——与乙烯相似③多个烯烃加聚nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3催化剂△思考:下列两组有机物是否是同一种物质?与CH3HHCH3HHCCCH3HHCH3HHCC与CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC同种物质不同种物质二、烯烃的顺反异构思考:C=C能否像C-C那样旋转?为什么?CH3HCH3HCCπ键断裂顺式异构体反式异构体由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC二、烯烃的顺反异构烯烃的立体异构烯烃的同分异构现象顺反异构官能团异构官能团位置异构碳链异构CH3HCH3HCC顺-2-丁烯①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构反-2-丁烯CH3HCH3HCC化学性质基本相同,但物理性质有差异烯烃的立体异构顺反异构的形成条件条件一分子中具有___________结构条件二组成双键的每个碳原子必须连接__________的原子或原子团碳碳双键不同badcCCbabaCCbaccCC有顺反异构体无顺反异构体三、烯烃的命名选主链编位号写名称2-甲基-2,4-己二烯CH3CH3CCHCHCHCH3将含双键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数;然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
【针对训练】用系统命名法对以下烯烃命名。2-丁烯3-乙基-2-己烯CH3
CH
CH=CH
CH2
CH3CH32-甲基-3-己烯【评价训练1】1.正误判断(1)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(2)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同(3)通入氢气或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯【评价训练2】2.下列有关烯烃的说法正确的是A.1⁃丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷D.丁烷有2种同分异构体,故丁烯也有2种同分异构体√×××
2、既可用于鉴别乙烷和乙烯,又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A.通过足量的氢氧化钠溶液
B.通过足量的溴水
C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D.与氢气反应B
3.烷烃(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一种单烯烃与H2反应生成的,则该单烯烃可能的结构有几种(不考虑立体异构)A.2 B.3 C.4 D.5【答案】B【详解】该烷烃的碳链结构为
,标记位置的碳链之间可以是碳碳双键,则该单烯烃可能的结构有3种;故选B。
4.
“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钉等催化剂的作用下,碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃RCH=CHR‘用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R’CH=CHR‘和RCH=CHR。则由CH2=CHCH2CH3和
发生烯烃复分解反应
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