3.1卤代烃 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修三第三章第一节

（卤代烃）人民教育出版社高中化学新课导入卤代烃的认识1.卤代烃的概念和结构(1)概念：烃分子中的氢原子被

取代后生成的化合物称为卤代烃。(2)官能团官能团的结构简式：

，官能团的名称：

。(3)饱和单卤代烃的分子通式为：

。卤素原子碳卤键CnH2n+1X（n≥1）卤代烃的认识2.分类按所含卤素原子种类分类氟代烃溴代烃按分子中卤素原子个数分类单卤代烃多卤代烃卤代烃的认识2.分类按烃基种类分类按是否含苯环分类饱和卤代烃不饱和卤代烃脂肪卤代烃芳香族卤代烃卤代烃的命名以

为母体，将卤素原子看作

基，按

类的命名原则命名。烃取代烃氯乙烯1,2-二溴乙烷2-氯丁烷邻氯甲苯(

2-氯甲苯)3-甲基-3-溴-1-丁烯卤代烃的同分异构体先考虑

异构，即写出同碳数烷烃的异构体，再考虑

异构碳架官能团位置【思考】分析分子式为C5H11Cl的同分异构体有几种?8卤代烃的物理性质及变化规律名称氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷结构简式CH3ClCH3CH2ClCH3(CH2)2ClCH3(CH2)3ClCH3(CH2)4Cl沸点/℃-24124678108名称氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷液态时密度g/cm30.9160.8980.8900.8860.882卤代烃的物理性质及变化规律1.状态：常温下，少数卤代烃为

体（如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷），大多为

体或

体。2.溶解性：卤代烃

于水，

于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。3.熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而

，碳原子数相同时，支链越多沸点越

。4.密度：①卤代烃的密度都

相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而

。如ρ(CH3Cl)

ρ(CH3CH2Cl)

ρ(CH4)。②低碳一氟代烃、一氯代烃的密度

水，其余卤代烃密度一般都比水

。气液固难溶易溶增加低高于减小＞＞小于大卤代烃的主要性质C2H5Br分子式：电子式：结构式：结构简式：C••••••••HBrC••••••••••••HHHHCH3CH2Br官能团名称：碳溴键

溴乙烷

结构卤代烃的主要性质结构球棍模型空间填充模型溴乙烷的核磁共振氢谱1086420吸收强度δ卤代烃的主要性质物理性质颜色状态密度沸点溶解性无色液体38.4℃密度比水大代表物——溴乙烷C2H5Br难溶于水，可溶于有机溶剂卤代烃的主要性质【预测1】溴乙烷在反应中容易断裂什么键？①键的极性角度：由于溴原子吸引电子能力

，C—Br键为

极性键，C—Br键易

；在官能团(C－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷

，乙基能发生许多化学反应。②键长、键能角度：C—Br键键长

，键能

，

稳定，容易

。强强断裂活泼大小不断裂δ+δ—化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5卤代烃的主要性质实验步骤水解反应取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象卤代烃的主要性质卤代烃的主要性质水解反应实验现象④生成淡黄色沉淀②有机层厚度减小，直至消失①中溶液分层卤代烃的主要性质水解反应实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－化学方程式CH3CH2-Br＋H-OHCH3CH2OH＋HBr反应类型取代反应也称溴乙烷的水解反应CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水HBr＋NaOH====NaBr+H2O卤代烃的主要性质水解反应反应机理

在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的

，使C—X的电子向卤素原子

，进而使碳原子带部分

，卤素原子带部分

，这样就形成一个极性较强的共价键：

。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易

，使卤素原子被其他原子或原子团所

，生成

而离去

。

大偏移正电（δ+）负电（δ-）Cδ+—Brδ-断裂取代负离子卤代烃的主要性质水解反应应用醇（一元醇/二元醇）该反应实现了卤代烃到

的转化，如：++NaBr卤代烃的主要性质【深度思考】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？

（2）NaOH的作用是什么？

中和过量的NaOH，防止干扰Br—的检验该反应是可逆反应，与水解产生的HBr反应，促进水解正向进行卤代烃的主要性质【深度思考】（3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解?