3.2.1 醇 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节醇

酚（第1课时醇的结构与性质）第三章烃的衍生物烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：乙醇1-丙醇2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚

在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

导入概念羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团结构羟基(－OH

)R1、R2、R3为H或烃基注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定

(2)两个羟基不能连在同一个碳上。CH2＝CH－OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）

醇分类饱和醇不饱和醇醇按羟基所连烃基种类按烃基是否饱和CH3OHCH3CH2OH按羟基数目一元醇二元醇多元醇脂肪醇脂环醇芳香醇CH2OHCH2OH汽车防冻剂丙三醇/甘油

用于护肤品中CH3OHCH3CH＝CHCH2-OH通式饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，可简写为R－OH

醇甲醇CH3OH饱和一元醇无色、具有挥发性的液体，沸点65℃剧毒，误服会损伤视神经，甚至导致死亡工业酒精中因含有少量甲醇而不能食用。工业原料、燃料几种常见的醇

醇乙二醇二元醇无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇化工原料、汽车用抗冻剂几种常见的醇

醇CH2—OHCH2—OH丙三醇多元醇，俗称甘油无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇化工原料、添加在护肤品中保湿几种常见的醇

醇CH2－OHCH－OHCH2－OH命名（系统命名法）（1）选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;（2）编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;（3）写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。注意

:用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。

醇【思考与讨论】给下列物质命名：OHCH3—CH2—CH—CH32-丁醇12

34CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

342-甲基-1-丙醇苯甲醇2-甲基-3-苯基-1-丙醇

醇名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水【发现】2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。

醇的物理性质烃基（憎水基）碳数越多，越难溶于水；羟基（亲水基）越多，越易溶于水【发现】相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇

CH3OH3265乙烷

CH3CH330-89乙醇

CH3CH2OH4678丙烷

CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷

CH3(CH2)2CH358-0.5

醇的物理性质醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等能与水任意比混溶。名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。

醇的物理性质乙醇的物理性质无色，有特殊香味的液体。密度比水小。能以任意比溶于水，易挥发；能溶解多种有机物。乙醇的用途※做酒精灯、内燃机的燃料

※用于制乙酸、饮料、香精、染料等的原料※医疗上常用体积分数为75％的乙醇水溶液作消毒剂

醇的化学性质——以乙醇为例C2H6O分子式：结构式：结构简式：官能团：球棍模型空间填充模型CH3CH2OH或C2H5OH羟基8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δ乙醇的结构

醇的化学性质——以乙醇为例H—C—C—O—HHHHH电负性：O＞H、O＞C，C-O键、O-H键有较强极性，易断裂

醇的化学性质——以乙醇为例

醇的化学性质——以乙醇为例置换反应—与钠反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOHH

C

C

O

HHHHH①①处O－H键断开

醇的化学性质——以乙醇为例取代反应H

C

C

O

HHHHH①①处O－H键断开1、酯化反应浓硫酸∆C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O酸脱羟基、醇脱氢

醇的化学性质——以乙醇为例取代反应H

C

C

O

HHHHH②②处C－O键断开2、与浓氢卤酸反应C2H5−OH+H−BrC2H5−Br

+H2O△

乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚结构：R－O－R′来表示取代反应3、分子间脱水生成醚

醇的化学性质——以乙醇为例乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成乙醚C2H5—OH+H—OC2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃H—C—C—O—HHHHH

醇的化学性质——以乙醇为例消去反应

实验3-2

醇的化学性质——以乙醇为例消去反应实验现象

混合液逐渐变黑，酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。浓硫酸170℃CH2HCH2OHCH2＝CH2↑＋H2O

醇的化学性质——以乙醇为例消去反应醇的分子内脱水断键位置C—O和与—OH相连碳的邻位碳原子上的C—H与—OH相连碳的邻位碳原子（β–C）上有氢原子要求乙醇的消去反应可以用于实验室制取乙烯。H

C

C

O

HHHHH②②处

C—O

和④处

C—H

断开④(1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？(3)为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？防止暴沸，插入混合溶液以下。先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。(2)乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。

醇的化学性质——以乙醇为例消去反应【思考与讨论】(5)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？吸收CO2、SO2和乙醇，SO2和乙醇会干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验(6)为何要使液体温度迅速升到170℃？无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

醇的化学性质——以乙醇为例消去反应【思考与讨论】(4)为什么反应过程中溶液会变黑？浓硫酸能将乙醇碳化。(7)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件

化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热浓硫酸、加热170℃C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O

醇的化学性质——以乙醇为例消去反应【思考与讨论】

醇的化学性质——以乙醇为例氧化反应1、燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃2、强氧化剂氧化CH3CH2OH乙醇氧化酸性K2Cr2O7或酸性KMnO4CH3CHO乙醛氧化酸性K2Cr2O7或酸性KMnO4CH3COOH乙酸乙醇会被强氧化剂(如酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾)氧化现象：酸性KMnO4溶液褪色;酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为绿色

醇的化学性质——以乙醇为例氧化反应3、催化氧化铜丝Δ变黑有刺激性气味气体产生插入乙醇溶液中又变红2Cu+O2 2CuO

2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O

分析：Cu/Ag2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OH

C

C

O

HHHHH①①处

O—H和③处

C—H

断开③被催化氧化生成酮RCH2OH被催化氧化生成醛R1CHOHR2规律1(α-C上2~3个H)O2Cu/Ag2H2O2RCH2OH2RCHO规律2(α-C上1个H)2R1CHOHR2O2Cu/Ag2H2O2R1COR2

醇的化学性质——以乙醇为例醇催化氧化反应的规律反应断键位置与金属钠反应浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸加热到140℃与HX加热反应浓