3.2.2酚 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章第二节醇

酚第2课时酚核心素养学习目标1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念(重点)。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。创设情境【化学与生活】生活中的酚丁香酚芝麻酚茶多酚儿茶素酚类物质在结构上有什么共同点？【思考交流】酚和醇的官能团都是羟基，如何区别？任务一苯酚的结构与物理性质1.酚的概述(1)概念：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物(2)官能团：羟基（—OH）如：苯酚萘酚漆酚最简单的酚思考：苯酚和苯甲醇（）互为同系物吗？【思考交流】从以下角度分析苯酚的组成与结构任务一苯酚的结构与物理性质2.苯酚的组成与结构分子式结构式结构简式官能团名称符号球棍模型空间填充模型共面特点C6H6OC6H5OH羟基—OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面【回归教材】阅读教材63页最后一段，归纳苯酚的物理性质。任务一苯酚的结构与物理性质3.苯酚的物理性质(1)颜色气味状态毒性无色特殊气味晶体有毒注意：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。任务一苯酚的结构与物理性质

实验方案

实验现象

结论向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL水，振荡试管，观察并记录现象加热苯酚浊液向苯酚浊液中加入乙醇溶液变浑浊室温苯酚在水中溶解度是9.2g溶液变澄清溶液变澄清65℃以上能与水互溶易溶于乙醇等有机溶剂(2)苯酚的溶解性【评价训练】任务一苯酚的结构与物理性质1.正误判断(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(2)纯净的苯酚是粉红色晶体(3)苯酚有毒，故不可用作消毒剂(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚××××【评价训练】任务一苯酚的结构与物理性质2.C7H8O属于酚的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________，其系统命名为____________。34-甲基苯酚任务二苯酚的化学性质【阅读思考】阅读教材64页，总结苯酚的酸性。编号实验方案实验原理及预期现象结论1向1滴稀盐酸中滴加1滴紫色石蕊试液2向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊试液3向盛有苯酚浊液的试管中滴加NaOH溶液4向实验3中滴加稀盐酸出现浑浊溶液澄清不变红苯酚有酸性酸性较弱苯酚有弱酸性苯酚有酸性变红1.酸性任务二苯酚的化学性质【归纳总结】苯酚的弱酸性H2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱

(1)电离方程式注意：

①苯酚具有弱酸性，俗称“石炭酸”酸性:H2CO3>>HCO3-−OH②苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色−OH−O-+H+苯酚Ka=1.3×10-10碳酸Ka1=4.4×10-7

Ka2=4.7×10-11资料卡片任务二苯酚的化学性质【归纳总结】苯酚的弱酸性(2)与碱反应苯酚钠易溶于水现象：浊液变澄清−ONa

+HCl

+NaCl−OH−OH−ONa+NaOH+H2O现象：澄清溶液变浑浊原理：强酸制弱酸任务二苯酚的化学性质【思考交流】根据强酸制弱酸原理，设计实验验证苯酚和碳酸的酸性强弱。+CO2+H2O—OH+—ONa现象：澄清溶液变浑浊Na2CO3NaHCO3？现象：浊液变澄清+NaHCO3+Na2CO3—ONa—OH+NaHCO3+CO2+H2O—OH—ONa注意：向苯酚钠溶液中通CO2，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。任务二苯酚的化学性质【思考交流】乙醇与苯酚均有羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇为中性？基团间相互影响OH苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性。基团相互活化任务二苯酚的化学性质【阅读思考】阅读教材65页，总结苯酚的取代反应。2.取代反应(1)实验操作：(2)实验现象：有白色沉淀生成。任务二苯酚的化学性质(3)化学方程式：＋3Br2—→

＋3HBr(4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。(5)应用：苯酚与溴的反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定。【阅读思考】阅读教材65页，总结苯酚的取代反应。任务二苯酚的化学性质【思考讨论】对比分析苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物的区别。

物质

溴的状态

反应条件产物取代氢原子数苯苯酚饱和溴水液溴催化剂FeBr3无13苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性羟基影响苯环，使苯酚的苯环氢变得更活泼，易与溴水反应基团间相互影响任务二苯酚的化学性质【阅读思考】阅读教材66页，了解苯酚的显色反应。3.显色反应(1)实验操作(如图)。(2)实验现象：溶液显紫色。与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。检验酚类物质。(3)结论：(4)应用：【思考交流】有哪些方法可以检验酚羟基？(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。任务二苯酚的化学性质【阅读思考】阅读教材66页，了解苯酚的应用与危害。浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1∶20~1∶40)，可以用来消毒杀菌。

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。“外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)任务二

苯酚的化学性质【评价训练】1.正误判断(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3

×√√(4)因酸性：H2CO3＞

＞HCO3-

，所以

与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和√苯酚有弱酸性，与酒精互溶，与65℃以上的水互溶(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在×√三溴苯酚是有机物，易溶于有机溶剂苯任务二

苯酚的化学性质【评价训练】2.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。任务二

苯酚的化学性质【评价训练】3.某有机化合物的结构简式为

，下列说法错误的是A.1mol该物质可以与4molH2加成B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和