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文档简介
官能团与有机化学反应
烃的衍生物第二章2.1有机化学反应类型章节脉络第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.2醇和酚2.1有机化学反应类型2.3醛和酮
糖类和核酸2.4羧酸
氨基酸和蛋白质有机化学反应类型的应用有机化学反应的主要类型有机化学反应的主要类型1.宏观辨识与微观探析通过对各类有机化学反应的学习,从宏观层面精准把握不同反应类型的显著特征,熟知实验现象与反应类型之间的紧密联系。深入探究有机化学反应微观层面的本质,理解反应过程中化学键的断裂与形成方式,以及分子结构的演变规律,建立起从微观化学键变化到宏观反应现象、从分子结构特征到反应类型判断的逻辑关联,从而更深入地认识有机化学反应的复杂性和多样性。2.证据推理与模型认知依据反应物的结构特点、反应条件以及产物的性质等多方面证据,对有机化学反应进行严谨的分类归纳。构建有机化学反应类型的认知模型,明确各类反应的适用范围和判断依据。能够运用这一模型对陌生的有机化学反应进行准确分类,并合理预测反应的可能产物和反应方向,培养逻辑思维、推理能力以及解决实际问题的能力。核心素养目标重点:1.根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。2.了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。3.了解乙烯的实验室制法。难点:1.根据反应条件或试剂判断反应类型,准确写出反应产物以及能够根据产物反推反应物和反应条件。2.熟悉实验室制备乙烯的流程以及掌握易错点。学习重难点课前导入应该从哪些方面认识一个有机化学反应?有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系?有机化学反应有哪些主要类型?研究有机化学反应类型对认识有机化合物的化学性质和研究有机化合物之间的转化有何意义?加成反应PART01加成反应(1)定义:有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。(2)可以发生加成反应的物质不饱和键有机物碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键CCCCC
O烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等加成反应(3)常见加成试剂H2、X2、HX、HCN、H2O(4)反应规律δ-δ+δ-δ+
CH3CH2OH+H—BrCH3CH2—Br+H2OH+∆加成反应(5)常见加成反应加成反应【练习】(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。 (
)(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。 (
)(3)单烯烃加成反应的产物可以有两种。 (
)√√×只有分子中含有不饱和键,才能发生加成反应。丙烯和氯气还可以发生α-H的取代反应。不对称单烯烃加成时,加成产物可以有两种。取代反应PART02取代反应(1)定义:有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。(2)反应规律A1-B2_____
_____A2-B1+(3)常见反应①硝化反应+HO—NO2
+H2O取代反应②乙醇与溴化氢反应CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O+HNO3③苯与硝酸反应CH4+Cl2CH3Cl+HClh④甲烷与氯气反应ν取代反应⑤α-H的取代反应在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子为α-C,其上的氢原子为α-H;与α-C相连的碳原子为β-C,其上的氢原子为β-H。烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子与官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。取代反应液化石油气的成分之一是丙烯,其球棍模型如下,其中含有碳碳双键,请问丙烯和氯气反应时是不是只能发生加成反应?不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应,加热条件下发生取代反应。思考讨论消去反应PART03消去反应(1)实验室制乙烯CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O步骤①检查装置气密性;②药品放入圆底烧瓶、加热;③用排水法收集;④将导管从水槽中撤出,停止加热;⑤拆卸装置,洗刷整理。消去反应实验注意事项①浓H2SO4是催化剂和脱水剂;②浓H2SO4与无水乙醇混合时,按浓H2SO4溶于水的操作方法,将浓硫酸和乙醇以3:1的体积比混合;③由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热暴沸;④实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170℃左右;⑤实验结束时先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,防止水被倒吸进反应装置。消去反应(2)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。(3)常见的消去反应消去反应醇脱水制烯烃时用浓硫酸、氧化铝;卤代烷脱去卤化氢时用NaOH或KOH的醇溶液等碱性试剂;由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属锌。CH2—CH3BrNaOH/C2H5OHH2CCH2+HBrCH3—CH—CH—CH3BrBrZnCH3—CHCH—CH3消去反应的产物与试剂类型紧密相关:氧化还原反应PART04氧化还原反应
除了加成、取代和消去等主要反应类型外,为了研究方便,人们还从有机化合物分子中氧原子数或氢原子数的增加或减少的视角对有机化学反应进行分类。1.概念氧化反应:将有机化合物分子中增加氧原子的,或减少氢原子的反应称为氧化反应。还原反应:将有机化合物分子中增加氢原子数目或减少氧原子数目的,反应称为还原反应。氧化还原反应2.常见的氧化剂和还原剂(1)氧化剂(2)还原剂氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。3.常见的氧化反应和还原反应(1)醇的氧化生成醛、酮
(2)醛的氧化生成羧酸
(3)有机物的燃烧(4)苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色
(5)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。氧化还原三大有机反应类型的比较类型取代反应加成反应消去反应反应物数目两种一种或多种一种有机物结构特征分子中存在极性单键分子中存在双键、叁键或苯环等分子中含醇羟基或卤素原子、且存在βH有机物种类烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、腈等卤代烷、醇等生成物种类两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)两种(一种是不饱和有机物,一种是水或卤化氢)碳碳键变化无变化
CCCC生成或CC或CC打开从反应条件或试剂判断反应类型反应条件或试剂反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀硫酸、加热酯或糖类的水解反应浓硫酸、加热酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应浓硫酸、170℃乙醇的消去反应浓硫酸、140℃乙醇的取代反应光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应从反应条件或试剂判断反应类型反应条件或试剂反应类型O2/催化剂(Cu或Ag)、加热醇的催化氧化反应溴水(褪色)
的加成反应、醛的氧化反应H2/催化剂(
Ni)、加热不饱和有机物与H2的加成反应KMnO4
(H+)溶液
的有机物及苯的同系物的氧化反应铁粉苯环上的卤代反应CCCC或CCCC—CHO取代反应加成反应消去反应氧化还原反应有机化学反应的主要类型课堂小结随堂训练1.官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团,现有如下4种物质,均含有一定的官能团,请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 (
)A随堂训练2.下列反应中,属于取代反应的是(
)A.①②
B.③④C.①③ D.②④B随堂训练3.下列各化合物中,能发生取代、加成、消去三种反应的是(
)D随堂训练4.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是
(
)A.由乙烷与氯气反应制一氯乙烷;由丙烯与水反应制丙醇
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