有机物中碳原子成键特点及结构的表示方法课件-高二化学苏教版选择性必修3

2.1有机物中碳原子成键特点及结构的表示方法2.1.1有机物中碳原子的成键特点学习目标01了解有机物中碳原子的成键特点02分析有机物中的原子共面问题（难点）03学会有机物结构的表示方法（重点）为什么说碳元素是生命的起源？有机化合物种类繁多依据某些共性进行分类仔细观察下列有机物的结构，回答相关问题。1、每个碳原子能形成几根共价键？其它原子呢？2、碳原子成键的方式有哪些？以何种方式成键可以称为“饱和碳原子”？“不饱和碳原子”又是以何种方式成键的？3、由此，你能总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？（一）碳原子的成键特点碳原子最外层有4个电子，在化学反应中不易失去或得到电子通常与H、O、S、N等非金属原子以共价键的成键方式形成共价化合物（二）碳原子的成键数目有机化合物中，每个碳原子都与其他原子形成4个单键C碳原子的类型饱和碳原子：仅以

方式成键的碳原子。不饱和碳原子：以

等方式成键的碳原子。单键双键或三键（三）碳原子之间的成键方式1．成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。2．碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。（四）碳原子与其他原子的成键方式1.碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成单键。2.碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成单键、双键。3.碳原子与氮原子之间可以形成单键、双键、三键。三聚氰胺D根据甲烷和正己烷的结构式，能否说明甲烷是平面型分子，正己烷的的碳链是直线型的？二氯甲烷只有一种结构结论：碳原子的成键方式决定了分子的空间构型！锯齿形交流讨论请同学们搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构模型，并填写下表（课本P2324）有机物甲烷乙烯乙炔苯甲醛分子式结构式空间结构碳原子杂化类型共面（线）原子个数CH4C2H4C2H2C6H6CH2O碳原子的成键方式与分子空间构型的关系碳原子的成键方式与空间结构1.

4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子可能同时不共面,如甲烷，乙烷。2.双键:形成双键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子同时共面,如乙烯。3.三键:形成三键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子同时共线,如乙炔。4.苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面,如苯。分子空间结构的基本判断1结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。234任务一有机物分子中原子共线、共面问题基本方法对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。任务一有机物分子中原子共线、共面问题结构不同的基团连接后原子共面分析1、直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，共平面的原子

个。任务一有机物分子中原子共线、共面问题结构不同的基团连接后原子共面分析2、平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子共平面原子最多

个16任务一有机物分子中原子共线、共面问题结构不同的基团连接后原子共面分析3、平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子共平面原子最多

个7任务一有机物分子中原子共线、共面问题4、直线、平面与立体连接：如图所示的分子中共平面原子最多

个。19①观察分子结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。注意：结构不同的基团连接后原子共面分析任务一有机物分子中原子共线、共面问题1、试分析的有机物：CH3—CH＝CH—C≡C—CF3

（1）在同一直线上最多有

个原子；（2）能肯定在同一平面内的，最多有

个原子；（3）可能在同一平面内的，最多有

个原子。48102、试分析的有机物：（1）在同一直线上最多有

个原子；（2）能肯定在同一平面内的，最多有

个原子；（3）可能在同一平面内的，最多有

个原子。41217有机物结构的表示方法1.结构式2.结构简式3.键线式2.1.2有机物结构的表示方法以下表达式在表示有机化合物分子的组成和原子之间的连接情况有哪些优缺点？思考结构式结构简式键线式分子式键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示一个碳原子，线表示化学键。任务二

有机物结构的表示方法（一）结构式1.概念：优点：能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况缺点：书写比较麻烦例1.写出乙烷、乙醇、丙酸的结构式。将分子中每对共用电子对都用一条短线表示的式子。(完整)任务二

有机物结构的表示方法（二）结构简式1.概念：在结构式的基础上,省略碳氢键,也可省略碳碳单键，还可合并相同的部分。注意事项：1.表示单键的“—”：CH一般省略;其它单键可以省略;上下连接“│”不能省略。2.表示双键和三键的“=”和“≡”：C=C和C≡C不能省略;C=O可以省略。3.准确表示分子中原子成键的情况(原子间连接情况)任务一

有机物结构的表示方法（二）结构简式结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式:任务一

有机物结构的表示方法（二）结构简式CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3结构简式:结构式:分子式：C4H8练习：任务一

有机物结构的表示方法（三）键线式1.概念：省略掉C、H原子，仅将(碳碳)键用短线表示例3.戊烷、1丁烯、乙酸注意：每个拐点、交点和端点均表示一个碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3分子式：C5H12键线式:结构简式:

C4H8CH2CHCH2CH3

C2H4O2CH3COOHOＯH任务一

有机物结构的表示方法一.有机物结构的表示方法如何书写结构简式与键线式？分子式C5H12C3H6C2H6OC2H4O2课本26页

交流与讨论小结：有机物结构的表示方法键线式书写注意事项：①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团.②—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省③端点、拐点、交叉点是C。（课本27页）

练习：写出下列物质的键线式写出下列有机物对应的键线式或结构简式学以致用CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3ClOO=2、写出下列有机物的分子式C9H14O2注：计算分子式时不能忘记顶端的碳原子，并按照碳原子四价理论把氢原子补齐。有机物分子组成和结构的表示方法分子式最简式电子式结构式结构简式键线式碳骨架式球棍模型空间填充模型只表示分子的组成,不能反映物质的结构.只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.但书写麻烦!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!常用（一）不饱和度的计算不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。基团少氢数不饱和度碳碳双键少2H1碳环少2H1碳氧双键少2H1碳碳三键少4H2苯环少8H4任务三

不饱和度的计算（一）不饱和度的计算任务三

不饱和度的计算题组例练1.已知某有机物分子结构为有关该分子下列说法正确的是(

)A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面C.最多有18个原子共平面D.分子中至多有6个