由苯胺出发合成对硝基苯胺(论文)

由苯胺出发合成对硝基苯胺姓名：刘昌彬、余婵大连大学环境与化学工程学院化163.com指导老师：李争宁摘要：利用苯氨经酰基化，硝化，水解制备对硝基苯胺,研究了反应物物料比例，反应温度、反应时间对产物对硝基苯胺的产率的影响。以得到制备对硝基苯胺的产率最高的反应物比例方案。关键字：苯胺，对硝基苯胺1.前言：对硝基苯胺，黄色针状结晶，高毒，易升华。微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液。广泛应用于染料工业的人工合成化学物，是多种印染及医药化工品的中间体，也可用于分析试剂。操作时需穿戴防护措施，避免释放至环境。2.实验2、1实验原理先以苯胺为原料，经乙酰化合成乙酰苯胺，再经过硝化，水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物，再通过蒸馏，柱层析，或水蒸气蒸馏分离即可得到对硝基苯胺。2.2主要试剂及仪器试剂：苯胺，乙酸酐，冰醋酸，浓硝酸，浓硫酸，NaOH固体，活性炭仪器：圆底烧瓶，锥形瓶，烧杯250mL，玻璃棒，冷凝管，橡胶管，布氏漏斗，滤纸，铁架台，加热炉2.3合成方法3.3.1合成路线1、乙酰苯胺的制备乙酸和苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢，可采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除，使平衡向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。2、硝化反应乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关。在低温（低于5℃）下产物以对硝基乙酰苯胺为主。硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物将增多。3、水解反应：pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。4、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离分馏：利用对硝基苯胺和邻硝基苯胺沸点的差异，采用分馏的方法。2.3.2合成步骤1、乙酰苯胺的合成将5mL苯胺和10mL冰醋酸加入50mL圆底烧瓶中，再取6mL乙酸酐在搅拌下加入圆底烧瓶中，接上直型冷凝管，开通冷凝水，回流15min左右，待反应体系颜色接近橙黄色后，移开热源，从冷凝管口加入5mL蒸馏水，再回流5min。反应结束，在搅拌下趁热将反应物倒入盛有30mL水的烧杯中，待体系冷却后用蒸馏水洗涤抽干。重结晶，向250mL烧杯中加入100mL水和刚得到的产品，加热搅拌至产品全溶。若出现熔化呈油滴现象，就继续加热。预热一个布氏漏斗，趁热抽滤，得到部分产品，再将溶液冷却，最终析出晶体，洗涤，抽滤也是乙酰苯胺产品。2、乙酰苯胺的硝化将2.4g已干燥研细的自制乙酰苯胺和4.0mL冰乙酸放入50mL锥形瓶中，充分摇动，然后在冰水浴冷却下慢慢加入5mL浓硫酸，并放在冰浴中冷却至0℃左右。在另一个25mL锥形瓶中配制混酸2.0mL浓硫酸和1.5mL浓硝酸。先加入浓硫酸，然后在冰浴中，边摇动锥形瓶边小心加入硝酸。冷至室温后，用滴管逐滴加到盛放乙酰苯胺溶液的锥形瓶中进行硝化。边加混酸边冷却，使体系温度始终低于5C。混酸加完后，把锥形瓶移出冰浴，在室温中保持30min，并间歇摇动锥形瓶。在搅拌下，将硝化物料细流倒入盛有25mL水和25g碎冰的烧杯中，搅拌5min，抽滤。压干滤饼，用适量冰水洗涤两次后抽干。将滤饼放入250mL锥形瓶中，加20~30mL水。在摇动下小心加入碳酸钠粉末，滴加几滴酚酞直至溶液呈微红色。加热至沸腾并保持5min，再冷却到50℃，迅速抽滤。并用适量冰水洗涤两次后抽干。取少量样品重结晶，测定其熔点。不规范有时会带来危险与损失。一个粗心大意的人不会是一个好的实验者。所以我们要用心做研究，用心做实验。参考文献[1]苏军义，都林林，刘孟丽.对硝基乙酰苯胺合成的研究【J】.化学推进剂与高分子材料,2009,7(3):37-39.[2]邹绍国.对硝基苯胺制备实验的改进【J】.成都纺织高等专科学校学报,2007,24(1):46-48.[3]有机化