有机化学第2章导学案

第2章烃和卤代烃第1节脂肪烃第1课时烷烃烯烃1．了解烷烃和烯烃的物理性质随碳原子数的变化规律。2．掌握烷烃和烯烃的结构特点及其主要化学性质。3．理解烯烃的顺反异构。让学生回忆必修2中甲烷及乙烯的结构和性质，类比烷烃、烯烃的结构和主要性质，推断烷烃、烯烃的通式，判断一卤代烃的种类，阅读教材总结烃类同系物的熔、沸点变1．烷烃和烯烃的物理性质及递变规律(1)在常温常压下，碳原子数①小于4的烷烃为气态，碳原子数②大于4的为液态或固态，它们③不溶于水，④易溶于有机溶剂，密度比水⑤小。(2)熔、沸点，相对密度的递变规律：随着碳原子数的增多，烯烃的熔、沸点逐渐⑥升高，相对密度逐渐⑦增大，但相对密度均⑧小于1。2．烷烃的化学性质(1)取代反应：在光照条件下，乙烷与氯气反应的化学方程式为⑨CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。(2)烷烃燃烧的通式为⑩CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。3．烯烃的化学性质(1)能使酸性高锰酸钾溶液⑪褪色。(2)烯烃燃烧的通式为⑫CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(3)加成反应：与⑬溴、氯化氢、水等发生加成反应。CH2CHCH3＋Br2→⑭BrCH2CHBrCH3；CH2CHCH3＋HCl→⑮CH3CHClCH3或ClCH2CH2CH3。(4)加聚反应：→⑯。4．烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构是由于⑰碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式⑱不同产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的⑲同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键⑳两侧的称为反式结构。顺反异构的两种物质互为eq\o(○,\s\up1(21))同分异构体。如：顺－2－丁烯的结构为eq\o(○,\s\up1(22))，反－2－丁烯的结构为eq\o(○,\s\up1(23))。1．为什么烷烃和烯烃在化学性质上存在着较大的差异？【答案】这是由于烷烃和烯烃在结构上不同而引起的。烷烃的分子结构特点：锯齿状排布的链状结构，碳碳之间、碳氢之间都是单键，所以化学性质较为稳定，能发生燃烧反应和取代反应。烯烃的分子结构特点：含一个或若干个碳碳双键，其余为单键，所以化学性质较为活泼，能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。2．烯烃的同分异构体包括哪些？【答案】(1)碳链异构；(2)双键的位置异构；(3)顺反异构。3．烯烃既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者反应原理相同吗？【答案】不相同。烯烃使溴水褪色，是因为发生了加成反应；烯烃使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了氧化反应。4．虽然顺反异构现象在烯烃中普遍存在，但并非所有的烯烃都存在顺反异构现象。产生顺反异构现象的条件有哪些？【答案】(1)必须含有双键；(2)每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。如：和有顺反异构，和无顺反异构。探究：烷烃、烯烃的结构和性质关于烷烃和烯烃的比较，下列说法正确的是()。A．能用CnH2n＋2通式表示的烃一定是烷烃，而符合CnH2n通式的烃一定是烯烃B．烷烃不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应并使其褪色，但烯烃可以C．烷烃和烯烃在一定条件下，都能发生取代反应和聚合反应D．烷烃和烯烃都具有还原性，只要它们的碳原子数相同，完全燃烧生成的CO2的体积就相同【解析】A项错误，符合CnH2n的烃不一定是烯烃，也可能是环烷烃；B项正确，烷烃属于饱和链烃，一定条件下能发生取代反应和氧化反应(点燃)，但不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，而烯烃含有碳碳双键，性质活泼，可以发生氧化反应和加成反应，从而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；C项错误，烷烃不能发生聚合反应；D项错误，比较气体体积必须给定外界条件，否则无法进行比较。【答案】B1．如何鉴别乙烷和乙烯？【答案】因为乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷却不能，所以用此性质可将它们加以鉴别。2．等物质的量的甲烷与氯气在光照的条件下发生取代反应生成的有机产物是否只含有CH3Cl?【答案】否。因为甲烷与氯气发生取代反应的过程中，不会停留在第一步，生成的一氯甲烷会继续与氯气反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷等。3．聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？为什么？【答案】聚乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成的，其反应的化学方程式如下：，可见乙烯和聚乙烯虽然元素组成相同，但聚乙烯中已不含4．能用溴水和酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯吗？为什么？【答案】能用溴水，而不能用酸性高锰酸钾溶液；因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液一、乙烷和乙烯的结构、性质比较乙烷(C2H6)，结构式：，化学性质：氧化反应、取代反应、高温分解；乙烯(C2H4)，结构式：，化学性质：氧化反应、加成反应、加聚反应。二、取代反应、加成反应和加聚反应的比较取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，反应前后分子数目一般相等。加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，反应前后分子数目减少。加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应，反应前后分子数目减少。1．下列反应中属于加成反应的是()。A．由乙烯制乙醇C．由丙烷制备2－氯丙烷D．由乙醇制乙烯【答案】A2．下列物质中存在顺反异构体的是()。A．2－氯丙烯B．丙烯C．1－丁烯D．2－丁烯【答案】D3．除去乙烷中少量乙烯的最好方法是()。A．催化加氢B．通入足量溴水中C．点燃D．通入足量酸性KMnO4溶液中【解析】乙烯是不饱和烃，能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但酸性KMnO4溶液氧化乙烯时，会产生一些其他气体混杂在乙烷中，而乙烯与溴水发生加成反应，不会产生其他气体。【答案】B4．(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为___________________________________。(2)有机物A的结构简式为。若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构。【答案】(1)C5H10；、(2)51．下列物质中与丁烯互为同系物的是()。A．CH3CH2CH2CH3B．C．C5H10D．C4H8O【答案】B2．烯烃不易发生的反应有()。A．使溴水褪色B．加成反应C．取代反应D．使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C3．已知下列烷烃的沸点：甲烷－164℃，乙烷－89℃，丁烷－1℃，戊烷＋36A．低于－89℃B．约为－C．高于－1℃D．高于＋【答案】B4．不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。A．乙烯B．聚乙烯C．丙烯D．1，3－丁二烯【答案】B5．乙烷在光照的条件下与氯气混合，可以生成的物质最多有()。A．6种B．7种C．9种D．10种【答案】D6．从柑橘中可提炼得1，8－萜二烯()。下列有关说法中不正确的是()。A．分子式为C10H16B．常温下呈液态，难溶于水C．应D．能与溴水发生取代反应【答案】D7．下列有关烷烃的叙述中正确的是()。A．烷烃与氯气在光照和适当的温度下能发生加成反应B．烷烃中除甲烷外，其他烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色C．等质量的不同烷烃完全燃烧时甲烷消耗的氧气最少D．分子式不同的烷烃(无环状结构)一定互为同系物【答案】D8．将15g甲烷与乙烯的混合气体通入盛有溴水(足量)的洗气瓶，反应后测得溴水增重7g,则混合气中甲烷和乙烯的体积之比为()。A．2∶1B．1∶2C．3∶2D．2∶【解析】由题可知，乙烯质量是7g，则n(乙烯)＝0.25mol，甲烷质量是8g，则n(甲烷)＝0.5mol。【答案】A9．分子中含有34个氢原子的烷烃是____________，化学式为________；通常情况下为液态的分子中含碳原子数最少的烷烃的化学式为________，支链含乙基的烷烃中相对分子质量最小的物质其名称是____________(按系统命名法命名)。【答案】十六烷；C16H34；C5H12；3－乙基戊烷10．完成下列化学方程式。(1)写出两种制取溴乙烷的化学方程式，并注明反应类型。______________________________________________________________________(2)写出实现下列变化的化学方程式①______________________________；②______________________________；③______________________________；④______________________________。(3)写出下列物质发生聚合反应的化学方程式。①丙烯：_________________________；②2－丁烯：______________________。【答案】(1)CH3CH3＋Br2→CH3CH2Br＋HBr，取代反应；＋HBr→CH3CH2Br，加成反应(2)①＋Br2→BrCH2CH2Br，加成；②n→，加聚；③＋H2O→CH3CH2OH；④＋3O2→2H2O＋2CO2(3)①neq\o(→,\s\up7(一定条件下))；②neq\o(→,\s\up7(一定条件下))11．1mol某烃A完全燃烧生成5molCO2和5molH2O。A在一定条件能下发生加聚反应，生成高聚物B。(1)烃A分子中的碳原子能否都在同一平面上________(填“能”或“不能”)。(2)若B的主链上接有两种不同支链，则B可能的结构简式为______________________。(3)若B的主链上所接的支链都为甲基，则A的结构简式为____________________________，A与等物质的量的H2完全加成后，得到烃C，用系统命名法给C命名：______________。【答案】(1)能(2)(3)；2－甲基丁烷12．烯烃在一定条件下发生氧化反应时键发生断裂：eq\o(→,\s\up7(一定条件))RCHO＋R′CHO，在该条件下，下列烯烃分别被氧化后产物可能有甲醛的是()。A．B．C．D．【答案】B13．当乙烯和丙烯按物质的量之比为1∶1发生聚合反应时可生成聚合物乙丙树脂。该树脂的结构简式是()。①②③④A．①③B．②C．③④D．①④【答案】D14．有A、B两种烃，它们的组成相同，都约含86%的碳。烃A对氢气的相对密度是28，烃B的相对分子质量是烃A的一半，烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色。根据以上实验事实回答下列问题：(1)推断A、B两种烃的化学式：A________________，B_________________。(2)A、B中__________(填“A”或“B”)存在同分异构体，同分异构体的名称是__________________________________________________(有多少写多少)。(3)写出B与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：____________________________________。【答案】(1)C4H8；C2H4(2)A；1－丁烯、顺－2－丁烯、反－2－丁烯、2－甲基丙烯(3)＋Br2→BrCH2CH2Br15．已知：与溴的四氯化碳溶液发生1∶1加成时可得到和两种产物。化合物甲()能使溴的四氯化碳溶液褪色，写出甲与Br2发生等物质的量的加成反应时可能产物的结构简式：____________、______________、______________。【答案】eq\a\vs4\al\co1()(见“课程纲要”课程评价表格)第2课时炔烃1．掌握乙炔的实验室制法。3．了解脂肪烃的来源及应用。。1．炔烃(1)乙炔的组成和结构：分子里含有①碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。②乙炔是最简单的炔烃，是③无色无味的气体，微溶于④水，易溶于⑤有机溶剂；分子式为⑥C2H2，结构式是⑦，它的碳、氢原子位于⑧同一条直线上。(2)乙炔的实验室制法：①原理：⑨CaC2＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(点燃))Ca(OH)2＋C2H2↑。②净化：用⑩CuSO4或NaOH除去乙炔中混有的H2S等杂质。③收集：可利用⑪排水法收集。(3)乙炔的化学性质①纯净的乙炔在空气中燃烧：⑫2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋2H2O，⑬氧化反应。②乙炔与溴的四氯化碳溶液作用：⑭＋Br2→或＋2Br2→Br2CHCHBr2，⑮加成反应。③乙炔与氯化氢反应：⑯＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))，⑰加成反应。(4)炔烃：炔烃的分子通式为⑱CnH2n－2。炔烃的化学性质与乙炔相似，容易发生⑲加成反应和⑳氧化反应等，能使eq\o(○,\s\up1(21))溴的四氯化碳溶液及eq\o(○,\s\up1(22))酸性高锰酸钾溶液褪色。2．脂肪烃的来源脂肪烃的来源有eq\o(○,\s\up1(23))石油、eq\o(○,\s\up1(24))天然气和eq\o(○,\s\up1(25))煤等。1．在烯烃分子中，如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，可以出现顺反异构。请问，在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象？【答案】烯烃的顺反异构现象是由于碳碳双键不能旋转，且连接在不饱和碳上的基团在空间排列方式不同造成的。对于炔烃来说，其分子中碳碳三键是直线形，不存在排列方式的不同，故不存在顺反异构现象。2．符合通式CnH2n＋2、CnH2n、CnH2n－2的烃一定分别是烷烃、烯烃、炔烃吗？【答案】符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃；符合通式CnH2n的烃可能是烯烃，也可能是环烷烃；符合通式CnH2n－2的烃可能是炔烃，也可能是二烯烃，或者是环烯烃。3．制备乙炔时，若缺少盛有CuSO4溶液的洗气装置，会对乙炔的性质实验产生什么影响？【答案】导致实验结论不准确。乙炔中混有的杂质气体H2S等具有还原性，可还原酸性高锰酸钾溶液和溴水，使其褪色，故在验证乙炔性质时一定要除去H2S等杂质。4．石油化工中常压分馏和催化裂化均能得到汽油，两种在成分上有何区别？哪一种可用来萃取溴水中的溴？【答案】通过分馏得到的汽油又称直馏汽油，后者称为裂化汽油。直馏汽油的主要成分是液态烷烃，而裂化汽油中含有液态烯烃，烯烃与溴可发生加成反应，不能用作溴水的萃取剂。探究：乙炔的结构、性质和制备(1)下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是______。A．它们分子中所有的原子均在同一平面上B．C．它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O(2)右图中的实验装置可用于制取乙炔。请回答下列问题：①图中A管的作用是____________________________。制取乙炔的化学方程式是____________________________________________。②乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________________，乙炔发生了____________反应。③乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了____________反应。④为了安全，点燃乙炔前应________，乙炔燃烧时的实验现象是__________________。【解析】(1)乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔为直线形分子，其所有原子都在同一平面上。乙烷能发生取代反应，但不能发生加成反应，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烯和乙炔却易发生加成反应，能使高锰酸钾酸性溶液褪色。(2)实验室通过电石和水的反应制取乙炔。图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，与电石脱离，反应停止。乙炔易发生加成反应和氧化反应，分别使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色；点燃乙炔时要检验纯度，以免发生爆炸。由于乙炔中碳的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。【答案】(1)D(2)①调节水面的高度以控制反应的发②紫色褪去；氧化③溴的CCl4溶液褪色；加成④验纯；火焰明亮，伴有很浓的黑烟1．区别乙烷、乙烯、乙炔的最简易方法是什么？【答案】在空气中点燃，观察黑烟的浓烈程度。因为有机物燃烧时，其含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓烈。2．某炔烃CnH2n－2在密闭容器内与O2完全燃烧，若反应前后压强不变(温度为150℃)，则该炔烃的分子式是怎样的？【答案】通式为CnH2n－2的某炔烃在150℃时与O2完全燃烧，若反应前后压强不变，则有2n－2＝4，即n＝3。所以分子式为C3H4。3．能被酸性高锰酸钾溶液氧化的脂肪烃有哪些？它们有什么共同点？【答案】烯烃、炔烃等；分子结构中含有碳碳不饱和键。4．从制取乙炔的实验原理上分析，其气体发生装置类型属于固＋液→气，能否利用启普发生器代替该装置？【答案】不能。原因：(1)碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸一、烃的燃烧规律烃的燃烧方程式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2→xCO2＋eq\f(y,2)H2O。(1)常温常压下呈气态的烃的碳原子个数≤4。(2)气态烃完全燃烧前后，体积变化与烃分子中碳原子数无关，主要决定于烃分子中氢原子的数目。二、实验室制备乙炔时注意事项1．实验装置在使用前，要先检验气密性。2．电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水的流速。3．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。4．由于电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，可用CuSO4溶液将这些杂质除去。1．实验室制取乙炔的装置可以是()。【答案】C2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()。A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D．能与HCl反应生成氯乙烯【解析】乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。【答案】D3．室温时10mL某气态烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再剩余则气态烃的分子式是______________，若该有机物的所有碳原子在一条直线上，其结构简式是____________。【解析】氧气过量，产物只有CO2和H2O，根据题意，CO2的体积是40mL。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2→xCO2＋H2OΔV1(x＋eq\f(y,4))xeq\f(y,2)1＋eq\f(y,4)10mL40mL25mL由eq\f(1,10)＝eq\f(x,40)＝eq\f(1＋\f(y,4),25)，得x＝4，y＝6；该有机物的分子式是C4H6。根据分子组成，符合炔烃通式，碳原子又能在一条直线上，故应该是。【答案】C4H6；4．下列是有关实验室制取乙炔的实验问题，按要求回答。(1)为了控制水与电石的反应速率并得到平稳的乙炔气流，采取的措施是____________。(2)实验室制取下列气体时，不能用启普发生器的是______。A．用大理石和盐酸反应制CO2B．用电石和水制C2H2C．用锌粒和盐酸制H2D．用亚硫酸钠和硫酸制SO2(3)下列情况，对所测电石纯度有何影响(填“偏高”、“偏低”或“无影响”)?A．收集到的气体有难闻气味：____________；B．在称电石过程中，时间过长：____________。【答案】(1)用饱和食盐水代替水(2)BD(3)偏高；偏低1．据报道，近年发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为，下列对该物质的判断中正确的是()。A．其分子中的原子都在一条直线上B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．不能发生加成反应D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得【答案】A2．下列关于有机化合物的叙述中，不正确的是()。A．6个碳原子有可能都在同一直线上B．6个碳原子有可能都在同一平面上C．该有机化合物属于烃的衍生物D．该有机化合物应具有烯烃和炔烃的性质【答案】A3．某气态烃0.5mol最多能与1molHCl发生加成反应，所得产物又能与4molCl2发生取代反应，最后得到一种只含碳氯两种元素的化合物，则原气态烃为()。A．丙炔B．1－丁炔C．2－丁烯D．1－戊烯【答案】B4．化学家合成了一种分子式为C200H200的有机物，它是含多个碳碳三键()的链状烃，该分子中最多含碳碳三键有()。A．49个B．50个C．51个D．不确定【答案】B5．下列说法中正确的是()。A．1mol乙炔最多可与1molCl2发生加成反应B．纯净的乙炔没有难闻的臭味C．乙炔可用电石(块状固体)和水反应制得，所以可选用启普发生器制乙炔D．甲烷、乙烯、乙炔三者相比较含碳量最高的是甲烷【答案】B6．若以乙炔为原料，则下列过程中可能生成CH2Br—CHBrCl的是()。A．先与HCl加成，再与Br2加成B．先与HCl加成，再与HBr加成C．先与Br2加成，再与Cl2加成D．先与Cl2加成，再与Br2加成【答案】A7．该混合气体完全燃烧后，得到4.48L二氧化碳(气体已折算为标准状况)和3.6g水。则这两种气体可能是()。A．CH4和C3H8B．CH4和C3H4C．C2H4和C3H4D．C2H2和C2H4【答案】B8．由丙烷、乙烯、乙炔组成的混合气体，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相同，原混合气体中三种烃的体积之比不可能是()。A．1∶2∶1B．3∶2∶3C．2∶5∶2D．1∶2∶3【解析】因为乙烯燃烧生成CO2和H2O的物质的量相同，所以乙烯的物质的量不影响混合气体燃烧的结果。设C3H8的物质的量为x，C2H2的物质的量为y，则有3x＋2y＝4x＋y，所以有x＝y，即丙烷和乙炔的体积之比为1∶1。【答案】D9．某同学设计如图所示的实验装置来收集一定体积的乙炔。(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为___________________________________，装置B和C的作用是____________________________________。烧瓶要干燥，放入电石后应塞紧橡皮塞，这是为了______________________________。(2)所用电石质量不能太大，否则________________________________________________。(3)为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用______________代替水。【答案】(1)CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2；B用来贮水，以使烧瓶中产生的气体进入B时，排出与它等体积的水进入量筒，C用来测定产生乙炔的体积；避免空气中水蒸气与CaC2作用而产生误差(2)产生乙炔气体太快、太多，造成乙炔逸散到空气中，使测定结果不准确(3)饱和食盐水10．某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：______________________。(2)若该烷烃是由烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有________种。(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，形成的一氯代烷最多有________种。【答案】(1)2，3－二甲基戊烷(2)5(3)1(4)611．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。请回答下列问题：(1)正四面体烷的分子式为__________，其二氯取代产物有________种。(2)下列关于乙烯基乙炔分子的说法中错误的是________(填字母)。a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：__________________________________。(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：______________________________、________________________________。【答案】(1)C4H4；1(2)d(3)(4)12．CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属于离子型碳化物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是()。A．ZnC2与水反应生成乙烷(C2H6)B．Al4C3与水反应生成丙炔(C3H4)C．Mg2C3与水反应生成丙炔(C3H4)D．Li2C2与水反应生成乙烯(C2H4)【答案】C13．下列关于分子组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法中不正确的是()。A．当x≤4时，均为气体(常温常压下)B．y一定是偶数C．分别燃烧1mol，耗氧(x＋eq\f(y,4))molD．在密闭容器中完全燃烧，150℃时测得的压强一定比燃烧前大【解析】碳原子数≤4的烷、烯、炔烃在常温常压下都是气体。烷、烯、炔的通式中氢原子数一定是偶数。完全燃烧1molCxHy，消耗氧气为(x＋eq\f(y,4))mol。150℃时完全燃烧CxHy，当y＝4时，反应前后的体积不变，其容器的压强也不变；当y＞4时，反应后气体的体积增大，其容器的压强将增大；当y＜4时，反应后气体的体积减小，其容器的压强减小。【答案】D14．A、B两种有机物都能使溴水褪色，在催化条件下都能与氢气加成生成2－甲基丁烷，1molA或1molB都可以和320g溴完全反应。A反应后生成物中溴原子分布在四个碳原子上；B反应后溴原子分别在2个碳原子上，则A、B的结构简式分别是________________________________________________________________________。【答案】15．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应，乙同学发现甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质气体，再与溴水反应。请回答下列问题：(1)写出甲同学所做实验中两个主要反应的化学方程式：______________________________________________。(2)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生了加成反应，其理由是________(填字母)。B．使溴水褪色的反应，就是加成反应C．使溴水褪色的物质，未必是乙炔D．使溴水褪色的物质，就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是__________________________，验证过程中必须全部除去。(4)请你选用上面四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是________________________。【答案】(1)CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2、＋Br2→(或＋2Br2→CHBr2CHBr2)(2)不能；AC(3)H2S；Br2＋H2S=S↓＋2HBr(4)c；b；CuSO4溶液；CuSO4溶液(5)如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将明显增强，故可用pH试纸来验证(见“课程纲要”课程评价表格)第2节芳香烃1．进一步了解苯的结构，掌握苯的结构和性质的关系。2．掌握苯及苯的同系物的性质。3．了解芳香烃分子中基团间存在的相互影响。4．了解芳香烃的来源及应用。一、苯的结构和性质1．苯的结构苯的分子式为①C6H6，是②平面形分子，所有原子在③同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个④正六边形，碳碳键是介于⑤碳碳单键和⑥碳碳双键之间的独特化学键。2．苯的性质(1)物理性质苯是一种无色、有⑦特殊气味的液体，有毒，密度比水⑧小，与水不互溶。(2)化学性质苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性：兼有⑨烷烃和eq\o(○,\s\up1(10))烯烃的性质，能发生⑪取代反应和⑫加成反应。如：①苯的溴代反应：⑬＋Br2eq\o(→,\s\up7(催化剂))(溴苯)＋HBr；②苯的硝化反应：⑭＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))(硝基苯)＋H2O，属于⑮取代反应；③苯与氢气发生加成反应：⑯＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))。二、苯的同系物1．概念苯的同系物是指苯环上的⑰氢原子被⑱烷基取代的产物，取代后的产物只有⑲一个苯环，如甲苯、二甲苯等，故苯的同系物的通式为⑳CnH2n－6(n≥6)。2．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使eq\o(○,\s\up1(21))酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的eq\o(○,\s\up1(22))甲基被eq\o(○,\s\up1(23))KMnO4氧化。(2)取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为eq\o(○,\s\up1(24))＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O，生成物的化学名称为eq\o(○,\s\up1(25))2，4，6－三硝基甲苯，是一种eq\o(○,\s\up1(26))淡黄色的晶体，它是一种eq\o(○,\s\up1(27))烈性炸药。三、芳香烃的来源及其应用分子里含有一个或多个eq\o(○,\s\up1(28))苯环的烃叫芳香烃。其来源有①eq\o(○,\s\up1(29))煤；②石油工业中的eq\o(○,\s\up1(30))催化重整等工艺。1．苯的邻位二取代物有几种结构？【答案】1种。2．能鉴别苯和甲苯的试剂是什么？【答案】酸性KMnO4溶液。3．苯的同系物与芳香烃有什么关系？【答案】苯的同系物属于芳香烃，而芳香烃不一定是苯的同系物。4．列举事实说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。【答案】(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(2)苯的邻位二取代物只有一种结构。(3)苯环上碳碳键的键长完全相同。(4)苯在铁作催化剂时可与溴发生取代反应。探究1：苯及其同系物的性质下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是()。①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3molH2发生加成反应A．①②③④B．①②C．③④D．②④【解析】由于苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色；由于侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，所以B项正确。【答案】B1．如何从结构上认识苯的化学性质？【答案】由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质也介于饱和烃和不饱和烃之间。总体而言，苯的化学性质比较稳定，易取代，难加成。2．苯的同系物具有怎样的性质？与苯相同吗？【答案】苯的同系物的性质：①易与溴、硝酸发生取代反应；②能与氢气发生加成反应；③能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸；④能在空气中燃烧。由于苯和苯的同系物都含有一个苯环，它们具有相似的性质，但也有不同。如苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯却不能。3．比较苯和甲苯被酸性高锰酸钾氧化【答案】烷基与苯环相连形成苯的同系物，二者相互影响，使得烷基及苯环上烷基的邻、对位氢原子的活性增强，因此苯环上的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，且与硝酸反应时，可在苯环上引入多个硝基。4．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同，乙烯燃烧时的火焰比甲烷要明亮，【答案】因为甲烷、乙烯和苯分子的含碳量不同，含碳量越高的烃燃烧时，火焰越明亮，产生的黑烟越多。判断芳香烃同分异构体数目的方法1．等效氢法分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。2．定一(或二)移一法在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定异构体的数目。3．换元法苯的同系物分子中苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。苯环上若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。探究2：有机物分子的空间结构下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()。A．甲苯B．硝基苯C．2－甲基丙烯D．2－甲基丙烷【解析】由于苯、乙烯分子为平面形结构，所有原子都在同一平面内，如果苯分子、乙烯分子中的氢原子被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后分子的空间构型基本不变，仍在同一平面内，所以A、B、C三项中所有碳原子处于同一平面内。D项可看作是甲烷分子中的三个氢原子被碳原子取代，由于甲烷是正四面体结构，这四个碳原子不可能在同一平面内。【答案】D1．甲烷、乙烯、乙炔及苯的空间构型是怎样的？【答案】甲烷为正四面体结构，乙烯和苯为平面形结构，乙炔为直线形结构。2．甲苯分子中的所有原子可能都在同一平面上吗？【答案】不可能。甲苯可以看作是甲烷分子中的氢原子被苯基取代后的产物，而甲烷是正四面体结构，所以甲苯中所有原子在同一平面上是不可能的。【答案】判断有机物分子中原子的共线或共面时，在熟练掌握甲烷的正四面体结构、乙烯的平面形结构、乙炔的直线形结构以及苯的平面形结构的基础上，首先将组成较复杂的有机物分子进行拆分，然后将上述4种分子的空间结构迁移至相应的基团，对照分析作出相应判断。有机物分子中的原子共线和共面主体结构的推演：甲烷、乙烯、乙炔和苯中的氢原子如果被其他原子所取代，取代后的分子构型基本不变。(1)甲烷结构CCl4：正四面体结构；环己烷：六个碳原子不可能共面；丙烷CH3CH2CH3：3个碳原子不可能共线。(2)乙烯结构(CH3)2CC(CH3)2，6个碳原子共面。CHH2CCHCH2，4个碳原子共面，所有原子也共面。CHH2CCCH，4个碳原子共面，所有原子也共面，其中3个碳原子共线。(3)乙炔结构CCH3CCH3，4个碳原子共线。(4)苯结构CH3，7个碳原子共面；CHCH2，8个碳原子可能共面。CCCH3，5个碳原子共线，9个碳原子共面；，所有原子共面。1．下列说法中正确的是()。A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【解析】芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥6，n∈N)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。【答案】D2．对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是()。A．①②④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答。苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥正确；苯环上可发生取代反应，故⑤正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①②说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③不正确而④正确。【答案】C3．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是()。【解析】由于碳碳单键可以旋转，A、C分子中所有原子可能在同一平面内，但并非一定在同一平面内；B分子中含有甲基，所有原子一定不在同一平面内。【答案】D4．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是______(填序号)。①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色【答案】①②④⑤1．芳香烃是指()。A．分子里含有苯环的化合物C．分子里含有一个或多个苯环的烃D．苯及其同系物的总称【答案】C2．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是()。A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．由于侧链与苯环相互影响，使侧链和苯环均易被氧化【答案】C3．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是()。A．酒精和碘B．溴和水C．硝基苯和水D．苯和硝基苯【答案】C4．已知二甲苯有3种，则四甲基苯的数目是()。A．2种B．3种C．4种D．5种【解析】苯环上有6个氢原子，甲基是取代基，其二元取代物和四元取代物的数目相同。【答案】B物质杂质试剂操作方法(1)NaOH溶液加入足量NaOH溶液，分液(2)水(或NaOH溶液)加足量水(或NaOH溶液)，分液(3)酸性KMnO4溶液，NaOH溶液加足量酸性KMnO4溶液，再加入NaOH溶液，分液5．下列反应中不属于取代反应的是()。A．在催化剂存在的条件下苯与溴反应制溴苯B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸【答案】D6．下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能区别的是()。A．苯和甲苯B．1－己烯和二甲苯C．苯和1－己烯D．己烷和苯【答案】C7．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是()。A．甲苯硝化生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D．甲苯与氢气可以发生加成反应【答案】A8．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()。A．2种B．3种C．4种D．5种【解析】该烃的分子式C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下4种结构：①—CH2CH2CH2CH3；②—CH(CH3)CH2CH3；③—CH2CH(CH3)2；④—C(CH3)3。由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。【答案】B9．除去下列物质中含有的杂质，请填写加入的试剂及操作方法。物质杂质试剂操作方法(1)溴苯溴(2)硝基苯硝酸(3)苯二甲苯【答案】10.A～G是几种烃的分子球棍模型，据此回答下列问题：(1)上述七种烃中：①常温下含碳量最高的气态烃是__________(填结构简式)。②能够发生加成反应的烃有__________种。③与A互为同系物的是______(填字母，下同)。④一卤代物种类最多的是______。(2)写出F与溴发生取代反应的化学方程式：________________________________。【答案】(1)①②4③BE④G(2)＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr11．今有相对分子质量相同的A、B、C三种有机物，A、B互为同分异构体，A是一种芳香烃且分子中所有原子均可在同一平面上；B是一种具有立体构型的分子，所有的碳原子地位完全等同，分子中不存在不饱和键；C是烃的含氧衍生物。各取1molA、C完全燃烧，生成的CO2分别为8mol和4mol。A和苯不论以何种比例相混合，只要混合物总质量一定，则完全燃烧时生成水的量一定。(1)A的结构简式为________________，C的分子式为________________，B的分子中所有碳原子构成______________型。(2)写出A与溴水反应的化学方程式：____________________________________。【答案】(1);C4H8O3；立方体(2)＋Br2→12．如图是一种形状酷似一条小狗的有机物键线式结构图。化学家将其取名为“doggycene”，下列有关的说法中正确的是()。A．“doggycene”属于苯的同系物B．该物质在常温下呈气态D．1mol该物质完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1【解析】doggycene是一种芳香烃，其分子式为C26H26，不属于苯的同系物；从结构上看分子中所有的碳原子有可能处于同一平面；含有26个碳原子的烃在常温下不可能是气态；1mol该物质在O2中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1。【答案】D13．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断其苯环上的四氯代物的同分异构体有()。A．9种B．10种C．11种D．12种【答案】A14．请认真阅读下列三个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)Aeq\o(→,\s\up7(HNO3),\s\do5(H2SO4))Beq\o(→,\s\up7(H2SO4·SO3))C→D→请写出A、B、C、D的结构简式。【解析】本题主要考查苯及其同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应)，同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以磺化反应后的甲苯必须在NaClO的条件下合成1，2－二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：由反应②可知—NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为，由转化关系可知A→B应为硝化反应，由B→C应为反应①，故由C→D应为反应③。从而再确定C的结构为，再进一步确定B为，A为。【答案】A：；B：；C：；D：15．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为__________。(2)已知。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下发生反应的化学方程式：____________________________________。(3)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：___________________。(4)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________________。【解析】(1)m(C)＝92.3%×104＝96，则m(H)＝8，此含量不可能含其他原子。又eq\f(96,12)＝8，所以分子式为C8H8。(2)分子中有碳碳双键，直接套用信息即可。(3)若只碳碳双键加氢，则含H为9.43%，若苯环也加氢，则含H为14.3%，后者符合题意。(4)按碳碳双键的加聚反应书写即可。【答案】(1)C8H8(见“课程纲要”课程评价表格)第3节卤代烃1．掌握溴乙烷的结构特点和性质。2．掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律。3．通过对卤代烃数据的分析、讨论，培养分析问题和解决问题的能力。放映常见卤代烃制品影像，了解卤代烃的用途；分析溴乙烷的分子结构，研究断键位置，推断官能团的性质；设计验证卤代烃取代反应和消去反应的装置，探索验证性实验的一般思路。一、卤代烃1．概念和分类烃分子中的①氢原子被②卤素原子取代后所生成的化合物，叫作卤代烃。卤代烃种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为③氟代烃、④氯代烃、⑤溴代烃和⑥碘代烃，可用⑦R—X表示。2．物理性质：常温下卤代烃中除少数为气体外，大多数为⑧液体或⑨固体，卤代二、溴乙烷1．分子组成与结构溴乙烷的分子式为⑫C2H5Br，结构简式为⑬CH3CH2Br，官能团为⑭—Br。2．物理性质溴乙烷是一种⑮无色液体，密度比水⑯大，⑰难溶于水，⑱易溶于多种有机溶剂。3．化学性质(1)取代反应(也叫⑲水解反应)：溴乙烷与NaOH溶液共热条件下发生反应的化学方程式为⑳C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反应①消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一分子中eq\o(○,\s\up1(21))相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成eq\o(○,\s\up1(22))不饱和化合物的反应。②溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为eq\o(○,\s\up1(23))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。三、卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃的用途可作eq\o(○,\s\up1(24))制冷剂、灭火剂、eq\o(○,\s\up1(25))有机溶剂、麻醉剂、合成其他有机物的原料等。2．卤代烃的危害氟氯烃——造成eq\o(○,\s\up1(26))“臭氧空洞”的罪魁祸首。1．卤代烃属于烃吗？【答案】卤代烃不属于烃；烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃中含有卤素原子，属于烃的衍生物。2．若在丁烷分子中引入一个溴原子，可得到几种一溴代烷？【答案】4种；因为一溴丁烷的分子式为C4H9—Br，由于—C4H9有四种结构，所以丁烷可得到4种一溴代烷。3．卤代烃的消去反应和水解反应的条件分别是什么？【答案】消去反应的条件是NaOH的醇探究：卤代烃的性质和卤素的检验(1)下列一溴代物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()。A．CH3BrB．CH3CHBr(CH2CH3)C．(CH3)3CCH2BrD．(2)要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()。A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀出现D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成【解析】(1)所有的卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应的卤代烃必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子，据此分析可知A、C、D三项中有机物都不能发生消去反应。故只有B项合理。(2)A、B两项氯水和AgNO3溶液与溴乙烷均不反应；AgNO3溶液与稀盐酸会有AgCl白色沉淀生成；D项没有加入足量稀硝酸中和NaOH，会有褐色沉淀Ag2O生成，干扰浅黄色沉淀AgBr。所以只有C项正确。【答案】(1)B(2)C1．是不是所有卤代烃都能发生水解反应？发生求解反应的卤代烃在结构上有什么要求？【答案】是；水解反应是卤代烃的通性，在结构上没有什么要求。2．比较溴乙烷的取代反应和消去反应，试分析反应条件对化学反应有何影响。【答案】溴乙烷在NaOH的水溶液中加热，会发生取代反应，生成乙醇和溴化氢；溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热，发生消去反应，生成乙烯和溴化。由此可见，溴乙烷3．卤代烃的消去反应有哪些规律？【答案】卤代烃消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。其规律如下：(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br；(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃，也不能发生消去反应；(3)与卤素原子相连的碳原子，有两个相邻碳原子，且碳原子上均连有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。4．在检验卤代烃中卤原子的实验过程中，为什么必须先加入足量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液？【答案】因为卤代烃的水解反应要用NaOH溶液作为催化剂，如果不用足量稀硝酸中和NaOH，则会发生如下反应：OH－＋Ag＋=AgOH↓，2AgOH=Ag2O＋H2O，生成的褐色氧化银沉淀会干扰卤化银沉淀的生成和颜色的观察。消去反应与水解反应的比较水解反应条件：NaOH水溶液；键的变化：C—X与H—O断裂，C—O与H—X生成；卤代烃的结构特点：含C—X即可。消去反应条件：NaOH醇溶液；键的变化：C—X与C—H断裂与H—X生成；卤代烃的结构特点：与X相连的碳原子的相邻碳原子上连接有H。1．有机物CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有()。①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①⑤外【解析】该有机物分子中含有两种官能团：碳碳双键和氯原子，因此应具有烯烃和卤代烃的性质。【答案】A2．检验1，2－二卤乙烷中卤素种类使用的试剂是()。A．NaOH溶液、乙醇和硝酸银溶液C．Ba(OH)2溶液、盐酸、硝酸银溶液D．KOH溶液、硫酸溶液、硝酸银溶液【答案】B3．下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？(1)________。(2)________。【解析】卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应。(1)该分子发生消去反应的方式有3种，但由于与卤素相连的碳原子上连有3个等同的乙基，所以得到的烯烃只有一种，即。(2)该分子消去的方式也有3种，又因为与卤素相连的碳原子上连有3个不同的烃基，所以得到3种烯烃，分别是、、。【答案】(1)1种(2)3种4．某烃A与Br2发生加成反应，生成二溴衍生物B；用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C；经测试知C的分子中含有两个双键，分子式为C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。请写出A、B、C的结构简式：A__________________________；B__________________________；C__________________________。【答案】1．下列物质中不属于卤代烃的是()。A．氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯【答案】D2．与CH2CH2→CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是()。A．CHCH→CH3CH3B．C2H5Cl→CH2CH2C．→D．CH3COOH→CH3COOC2H5【答案】A3．在下列液体中滴入水会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液后分层现象会逐渐消失的是()。A．溴乙烷B．己烷C．苯D．甲苯【答案】A4．由2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇()时，需要经过的反应依次为()。A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去【解析】要制取1，2－丙二醇，应先使2－氯丙烷发生消去反应制得丙烯：CH3ClCHCH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CHCH2＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2发生加成反应得到1，2－二溴丙烷：＋Br2→；最后由1，2－二溴丙烷水解得到产物1，2－丙二醇：＋2NaBr。【答案】B5．下列有机物中能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是()。A．B．C．D．CH3Br【答案】B6．将1－氯丙烷与NaOH的醇溶液共热，生成的有机产物再跟溴水反应，得到一种有机物X，X的同分异构体(不含X本身，也不考虑立体异构)有()。A．2种B．3种C．4种D．5种【解析】在NaOH的醇溶液中，1－氯丙烷发生消去反应生成丙烯(CH2CHCH3)，丙烯加溴后，生成X即1，2－二溴丙烷()，它的同分异构体有BrCH2CH2CH2Br、CH3CBr2CH3、CH3CH2CHBr2共3种，B项符合题意。【答案】B7．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()。A．CH3BrB．CH3CHBrCH2CH2CH2BrC．CH3CH2BrD．CH2BrCH2CH2CH2Br【答案】D8．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为CF2ClBr。此类有机物的命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)，按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是()。A．CF3Br－1301B．CF2Br2－122C．C2F4Cl2－242D．C2Cl2Br2－2022【答案】B9．根据下列反应路线及所给信息回答问题。(1)A的结构简式是_______________，名称是________________________。(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是____________________。(3)反应④的化学方程式是__________________________。【答案】(1)；环己烷(2)取代反应；加成反应(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaBr＋2H2O10．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式并写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。【答案】(1)CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇、△))＋NaBr＋H2O，HBr＋eq\o(→,\s\up7(适当的溶剂))CH3CH2CHBrCH3。(2)HBr＋(CH3)2CHCH2CH2Br，(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr。11．为验证1，2－二氯乙烷某些性质，设计了如图所示的实验装置。(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是____________________________。(2)在试管A里加入2mL1,2－二氯乙烷和5mL10%的NaOH乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是________________________。(3)用水浴加热试管A中的混合物(其主要有机产物仍为卤代烃)，试管A中发生的主要反应的化学方程式是______________________，其反应类型是__________。(4)为检验产生的气体，可在试管B中盛放______________________，现象是__________________________；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是_______________。【答案】(1)检查装置的气密性(2)防止溶液暴沸(3)ClCH2CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(热水浴))＋NaCl＋H2O；消去反应(4)酸性高锰酸钾溶液(或溴水)；溶液褪色；有白色沉淀生成12．化合物丙由如下反应得到：丙的结构简式不可能是()。A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br【答案】B

13.分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个氢原子被氯原子取代，生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有的C3H6Cl2应该是()。A．1，3－二氯丙烷B．1，1－二氯丙烷C．1，2－二氯丙烷D．2,2－二氯丙烷【答案】A14．根据下面的有机物合成路线，请回答下列问题：eq\o(→,\s\up7(①))Aeq\o(→,\s\up7(②))Beq\o(→,\s\up7(③))eq\o(→,\s\up7(④))Ceq\o(→,\s\up7(⑤))(1)写出A、B、C的结构简式：A______，B____________，C____________。(2)写出反应①～⑤的反应类型：①__________，②__________，③____________，④______________，⑤______________。(3)A→B的反应试剂及条件为__________________。(4)写出反应④和⑤的化学方程式：④______________________________；⑤______________________________。【答案】(1)(2)加成反应；消去反应；加成反应；消去反应；加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热(4)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O；＋2Cl2→l15．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为______________。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应②的化学方程式为__________________________________________________________；C的化学名称为___________；E2的结构简式是________；④、⑥的反应类型依次是__________________、_____________。【答案】(1)(2)是(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O；2，3－二甲基－1，3－丁二烯；；1，4－加成反应(或加成反应)；取代反应(见“课程纲要”课程评价表格)期中复习课(这是边文，请据需要手工删加)期中复习课1．掌握有机物的官能团及有机物的命名。2．了解同系物、同分异构体的概念，并能辨认和书写。3．掌握各类烃的组成、结构和性质。4．掌握卤代烃的性质。通过对预学案的处理，学生能够掌握一、二章内容所涉及的主要知识以及知识之间的联系，并对以往学习过程中遗留下的问题作出总结。对前两章内容中的重点知识，如同系物及同分异构的判断，烷、烯、炔烃的性质比较，卤代烃的取代和消去反应等作探讨分析，加深认识。1．请写出醇、醛、酮、羧酸的官能团。【答案】醇：羟基(—OH)；醛：醛基(—CHO)；酮：羰基(CO)；羧酸：羧基(—COOH)。【答案】(1)将含有碳碳双键的最长碳链作为主链，称某烯烃。(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子编号定位。(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。3．乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质有何区别？【答案】(续表)4.各类烃与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液反应有何特点？物质类别液溴溴水酸性KMnO4溶液烷烃光照条件下取代不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色不反应烯烃加成加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，苯可将溴萃取褪色不反应苯的同系物一般不反应，催化下可取代不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色氧化褪色【答案】5.卤代烃的取代反应、消去反应发生的条件分别是什么？【答案】取代反应：氢氧化钠水溶液、加热；消去反应：氢氧化钠醇溶液、加热。6．常见的官能团异构有哪些？【答案】由于官能团不同而产生的异构现象称为官能团异构，它主要包括：烯烃和环烷烃、二烯烃和炔烃、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯、硝基烷烃和氨基酸等。探究：混合烃的计算与烃的燃烧规律(1)两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧生成0.16molCO2和3.6gH2O，下列说法正确的是________。(填字母)A．混合气体中一定含有甲烷B．混合气体一定是甲烷和乙烯C．混合气体中一定含有乙炔D．混合气体中一定含有乙烷(2)现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是________；同质量的以上物质完全燃烧时消耗O2最多的是________；同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时消耗O2最多的是________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是________，生成的水最多的是________；在120℃、1.01×105Pa时，以上气态烃和足量的O2完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是________。【解析】(1)根据题给数据可求出混合气体的平均分子组成为C1.6H4，由平均分子组成分析，应是一种烃分子的碳原子数大于1.6，另一种烃分子的碳原子数小于1.6，而碳原子数小于1.6的烃只有甲烷，可见混合气体中一定含有甲烷，则另一种烃的氢原子数一定是4，可以是乙烯(C2H4)、丙炔(C3H4)(2)相同状况下同质量的烃，其体积大小取决于气体的物质的量，所以应选CH4；烃含碳量越小，耗氧量越多，生成的H2O物质的量越多，CO2的物质的量越少。同状况、同体积、同物质的量的烃完全燃烧，耗氧量取决于化学方程式中氧气的化学计量数相对大小，当水为气态时，烃分子中氢原子数为4，燃烧前后体积不变。【答案】(1)A(2)CH4；CH4；C3H8；C2H4、C3H6；CH4；CH4、C2H41．什么是平均值法？【答案】混合物中某一量的平均值，必大于各组分中相应量的最小值而小于相应量的最大值，这一原理称为平均值原理。平均值法就是根据上述原理进行求解的一种方法，这种方法对于有关混合物的计算特别有效。平均值法则的特点是实用性强、应用范围广、求解迅速等，尤其适用于求有关混合物的组成的分析判断。2．有关混合烃的计算有什么规律？【答案】①若M<26(烷、炔相混)，则一定有CH4。②若M<28(烷、烯相混)，则一定有CH4。③若平均分子组成中，1<n(C)<2，则一定有CH4。④若平均分子组成中，2<n(H)<4，则一定有C2H2。⑤两种烃组成的混合气体，若其平均分子组成为n(C)＝2，且其中一种分子含两个3．烃类中碳元素的含量有什么规律？【答案】(1)通式为CnH2n＋2的烷烃，随着碳原子数增加，碳的百分含量逐渐增加；(2)通式为CnH2n的烯烃和环烷烃，碳的百分含量保持不变，且C%＝85.7%；(3)通式为CnH2n－2的炔烃和通式为CnH2n－6的苯的同系物，随着分子中碳原子数增加，碳的百分含量逐渐减少。4．烃燃烧前后气体体积大小变化有何规律？【答案】对于CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，若水为气体，则：当y＝4时，反应前后气体体积相等；当y＞4时，反应后气体体积大于反应前气体体积；当y＜4时，反应后气体体积小于反应前气体体积。一、烃完全燃烧时耗氧量的大小规律1．等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x＋eq\f(y,4))的值，其值越大，耗氧量越大。2.等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数(eq\f(y,x)的值)，eq\f(y,x)值越大，耗氧量越大。3．等质量且实验式相同的烃，完全燃烧时，其耗氧量、生成的CO2和H2O的量均相等。两种烃无论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧生成的CO2为一定值，则这两种烃中必定含有相同碳原子数。两种烃无论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成的H2O为1．下列说法中正确的是()。A．凡是分子相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对【解析】A项错误，因为同系物要求组成和结构相似；B项错误，因为两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则它们的实验式相同，但分子式不一定相同，所以两者不一定是同分异构体；C项错误，相对分子质量相同的几种化合物，分子式不一定相同，如硫酸和磷酸相对分子质量都是98，但分子式却不同；D项正确，因为组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，其分子式相同，所以互为同分异构体。【答案】D2．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是()。A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B．等质量的甲烷、乙烯、丙炔完全燃烧，耗氧量最高的是丙炔C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完全燃烧生成的H2O都为3molD．光照下2，2－二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种【答案】B3．下列说法中正确的是()。A．苯乙烯()的所有原子一定处于同一平面上B．有机物()具有手性碳原子和顺反异构体C．丙烯(CH3CHCH2)只能发生加成反应，不能发生取代反应D．联苯()【答案】B4．0.1mol某种烯烃或两种烯烃的混合物(碳原子数均不超过5)充分燃烧后，生成的CO2完全被300