2025步步高大一轮复习讲义人教版高考化学大单元五 第十五章 第69讲 有机合成含答案

2025步步高大一轮复习讲义人教版高考化学第69讲有机

合成

［复习目标］1.巩固常见有机物的转化及条件。2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事

项。

考点一碳骨架的构建

■整合必备知识

1.碳链的增长

(1)卤代做的取代反应

①渔乙烷与银化钠的反应：CH3cH^Br+NaCN--CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN

CH3cH2coOH.

②澳乙烷与丙块钠的反应：CH3cH2Br+NaC=CCH3-CH3cH2c三CCHj+NaBr。

(2)醛、酮的加成反应

CH3

I

oCH:-C—CN

①丙酮与HCN的反应：CH：,一C—CH-HCN里3OH.

OH

②乙醛与HCN的反应：CH3cHO+HCN皿5CH3cHeN。

OH

MI

③羟醛缩合(以乙醛为例)：CHsCHO+CH3CHO£“一CH；CHCH.CH()„

2.碳链的缩短

(1)与酸性KMnCh溶液的氧化反应

①烯烽、焕峰的反应

CH3CH-CCH(()

如CH3CHWOH+cHH$

②苯的同系物的反应

CH2cH3COOH

KMnOjH*)

(2)脱粉反应

无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3coONa+NaOH—LCH4t+Na2co3。

3.成环反应

H2c——CH2

⑴二元醇成环，如怨•()

HOCH2cH20H+H2OO

()

II

CH——c

OI2\

(2)羟基酸酯化成环，如：H()(CH2)3—COIICH2—CH2+H2O。

N

氨基酸成环，如：CH2+H2O。

(3)H2NCH2CH2COOH—*

CH2—CH2

cc

浓硫酸'

(4)二元陵酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH()()()+H2OO

(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯煌与单烯姓的聚合成环:

无易错辨析

1.乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短()

2.裂化石油制取汽油，可以使碳链减短()

3.乙烯的聚合反应，可以使碳链减短()

4.烯烧与酸性KMnCh溶液的反应，可以使碳链减短()

5.卤代煌与NaCN的取代反应，可以使碳链减短()

6.环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短()

答案1.X2.V3.X4.V5.X6.X

■提升关键能力

1.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域

有着举足轻重的地位，其模型为C-0

，则下列判断正确的是()

A.合成

B.合成©的原料为。和“

的原料为工和“

C.合成

C()(X,H

H.COOCy:

人和I1

D.合成C（）（£H；的原料只能为HCOOC

Y）

,A错误:中含有2个碳碳双键，合成

C（X）CH3

原料可以和CH三CH,也可以是晾口C,C错误；工和COOC&发生第尔斯-阿尔德反应

C()()CH3

也生成COOCH3,D错误。

2.以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下:

co、5,0

CH:,-CH=CH2-^^*CH—CH—CH—C—H-

O

CH：,C3£HQHW=C尸JT

丙烯酸丁酯

下列判断错误的是（）

A.反应①是一个碳链增长的反应

B.反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现

C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热

D.该合成工艺的原子利用率为100%

答案D

解析对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确：反应

②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，酸基与Hz加成可得到经基，B项正确；反应③是酯

化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用

率小于100%,D项错误。

考点二官能团的引入和转化

■整合必备知识

1.各类官能团的引入方法

官能团引入方法

①煌、酚的取代；

碳卤键②不饱和嫌与HX、XXX代表卤素原子，下同)的加成；

③醇与氢卤酸(HX)的取代

①烯燃与水的加成；

②醛、酮与氢气的加成；

羟基③卤代燃在碱性条件下的水解：

④酯的水解；

⑤葡萄糖发酵产生乙醇

①某些醇或卤代燃的消去；

碳碳双键②焕烧不完全加成：

③烷烧的裂化

①醇的催化氧化；

②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

碳氧双键

③寡糖或多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三键的物质与水的加成

①醛基的氧化；

粉基

②幅、酰胺、肽、蛋白质、竣酸盐的水解

苯环上引入不同的官能团①卤代：X?和FeX3；

X①②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；

③八ir总

HOOC-k③燃基氧化；

④先卤代后水解

OH④

2.官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。

(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

⑶通过加成或氧化反应消除解基。

(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。

3.官能团的保护与恢复

(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCI等的加成反应将其保护起来，待氧化后再

利用消去反应转变为碳碳双键。

CH,—COOH

HC1l)NaOH/雷

HOCHCH=CHCHOHHOCH2CH2CHCICH2OHKM'SH»ci—CH—C()()H

222)酸化

HOOC—CH=CH—COOH。

(2)酚羟基：在僦化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。

(3)醛基(或酮世基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。

()GH5

I

。RC—()C2H-,()

@R—C—H-^^R—C—IL

HCI

R()R

IcJC=()

②息，(14)4^俎口・R(H)/\)/A^R'(H)/。

(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酊将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

(5)醇羟基、粉基可以成酯保护。

E易错辨析

CH;,

I

CHS—C—OH

I

1.CH：,可发生消去反应引入碳碳双键()

()

II

2.CH：,—C—CH河发生催化氧化反应引入叛基()

3.CH3cH?Br可发生取代反应引入袈基()

4.(与CH2=CH2可发生加成反应引入环()

5.烧蛙取代反应，不能引入一OH()

6.如果以乙炸为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇()

答案1.V2.X374.V5.V6.V

■提升关键能力

一、官能团的引入与转化

I.下列反应中，不可能在有机物中引入竣基的是()

A.卤代蜂的水解

B.有机物RCN在酸性条件下水解

C.醛的氧化

D.烯燃的氧化

答案A

解析卤代烧水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,炜煌

如RCH=CHR被.虱化后可以生成RCOOHo

2.（2024.太原模拟）有机物甲的分子式为C7H7NO2,可以通过如图路线合成（分离方法和其他

产物已省略）。下列说法不正确的是（）

CHO

3

n09'

H」C-C—NHNH

NH,H«—C—Cl.I八田（,）①银氨溶液，50£。

1一定条件

II)11

SQM瑞甲

w

0

"八OIIH

A.甲的结构简式为NH2,可发生取代反应、加成反应

9

T|H’C-C—NH

i+HC.

B.步骤I反应的化学方程式为NH?+H：iC-C—Cl-^t

C.步骤II在苯环上引入酹基，步骤IV的反应类型是取代反应

D.步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化

答案A

（）

k）H0

LOH

H3C—C—NH

II

解析戊是。，步骤IV中酰胺基发生水解得到甲,则甲为NH2,含有氮

基、酸基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A错误；步骤II中生成物含一CHO,则该

COOH

H3C—C—NH

I

步引入醛基，戊的结构简式为（），步骤N是戊中的酰胺基发生水解反应，则

反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保

护氮基不被氧化，D正确。

二、官能团的保护

3.美法仑F是•种抗肿瘤药物，其合成线路如图：

设计步骤B-C的目的是。

答案保护氨基

4.沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等,

其中一条通用的合成路线如下：

C^COCH，HCHO/FfHOCH.-r<5^/CQCH,HCI

AB

CHQOONaCH,COOC%/y8cH3

CM,02cl

HO

CD

0O

IT

H，CCH-CHO

l3ltsC,HOBr

CHCb.3135

EF

C„HCHNHC(CH3)：I(G)「、cHCI

S2・L241H-HQ

H

HOCH?

X^V>COCH2NC(CH3)3iyPd~C

CH2cM

J（沙丁胺砰）

()()

()CII3

己知：®R—OH■ROOCCFh+CH3coOH

②R—XH——NH->R—N——FHX

设计D-E的目的是,

答案保护酚羟基

CH3C()()CH2COCH

解析根据已知①结合E的分子式可知E的结构简式:CH3COO

再根据I、J的结构知，设计D-E的目的是保护酚羟基。

5.重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线（部分反应条件

已简化）:

()()()()

已知：(i)R—C-(>-R+CHLC—CH,^^R—C—CH2—C—CH-RQH

OH

(ii)2CH.<HO-^CH-CII-CH2-CIK)

结合D-E的反应过程，说明由B-C这步转化的作用是

答案保护酮镁基

解析由结构简式可知，A、E中都含有酮族基，则B-C转化的作用是保护酮装基。

考点三有机合成路线的设计

■整合必备知识

1.基本流程

2.合成路线的核心

合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。

3.合成路线的推断方法

(1)正推法

①路线：某种原料分子篇：;黑目标分子。

②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方

面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

(2)逆推法

①路线：目标分子与原料分子。

②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出

合适的起始原料。

(3)优选合成路线依据

①合成路线是否符合化学原理。

②合成操作是否安全可靠。

③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催

化剂的无公害性。

■提升关键能力

一、结合已知信息和目标产物的官能团寻找合成路径

CH2()H

1.请设计合理方案，以某甲醇((X)为主要原料合成

试剂及有机溶剂任用)。

()3H

已知：①1\儡—一，\

H

②R—CNR—COOHc

解析将目标分子拆解成两个,结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再

HOCOOH

在酸性条件下水解，即可得到0

CH2C（）OCH2CH3

A

2.苯乙酸乙酯）是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和

乙醉为主要原料（无机试剂及有机溶剂任用）合成苯乙酸乙酯。

已知：①R—Br+NaCN-R—CN+NaBr：

@R—CNR—COOHc

VCHCH叼▽

浓硫酸,△

二、从有机物的合成路线图中分析、提取信息设计路线

3.合成丹参醇的部分路线如下：

国军*.4

DCHtMgBr

J2）Hq

KOH醉

AC

,CQQCHa,Y^COOCH,

写出以1〉和1为原料制备I次的合成路线流程图（无机试剂任选）。

答案

RrCOOCH,

o-心■工^NaQH/乙髀Q\=/_

COOCHH^.COOCH：,

a32

4.沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如图：

m|HCO

请写出以OH、'X\CH3NO2为原科制备HO的合成路线流

程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

答案

解析根据已知的流程图A-E的转化过程可推知，若要制备HO,虹需将

CHO

CHO

与（CH。2c（OCHak发生取代反应得到,再与CH3NO2反应得到

,再利用羟基的消去反应引入碳碳双键,将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原

生成氨基，合成路线见答案。

I练后反思

L原料

T正向合成法）--中］间产物

有

1-产品

机

合

成I-比较题目所给知识

珞

线—d黑黑合成物质

设

计

三一确定中间产物

方

法

I-产品

1-逆向合成法一一中间产物

1-原料

练真题明考向

1.［2023•浙江6月选考,21（5）］杲研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

CH,CHO

。他化一.

OH

A

C|H11(CIN

C

依托比利

OHH

已知：—CH—N~-CH=N-

CH2MH（X、

AA

研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-茉基苯甲酰胺（）利用以上合成

线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

答案

CH=NOHCH2NH2

NH.OH|j^j©-

催化剂

COOHCOCI

〜SOC]

催化剂

解析由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N・辛基苯甲酰胺的合成步骤为CH()与

NH2OH反应生成CH=N()H,在催化剂作用下CH-NOH与氢气发生还原反应生成

CH.NIL；在催化剂作用下，CH()与氧气发生催化氧化反应生成COOII,C()()H与

CHNHOC

VVV66

SOC12发生取代反应生成COC1,

由此可符合成路线。

O

%厂+1KleXOH)是一种姜黄素类似物，以香兰素

2.[2022•河北，18(6)]W(HO小

H.co

0)为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有

(H(HO)和环己烯(

机试剂任选)。

R.1<2

\_TT/R|R,

C=()H,C\_/“

/'碱

已知：H+COR-HC()R

答案

0HQCu/O?Op

碱

H；1CO

HO\Z^-CHO

Q&oC-

()

H3CO

CH与1个合成，合成

解析根据题给信息，目标物质W可由2个A。

路线见答案。

3.[2021•广东，21(6)改编]已知:

O

根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2。为原料合成的路线(不需注明

反应条件)。

OH

答案(凡空鬻催化剂

O

解析根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2cH2cl反应能得到OCH2cHQ,之后发生

O

水解反应得0XH,CHQH,得到目标产物需要利用已知反应①，合成路线见答案。

4.[2022•湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

0°

HC

H吸殳?oQ）

/V\CH3

H式

0c°□°

OHO

■—*

Y^OH

0°

OH

（ycHjJ

参照上述合成路线，以'/和CH,为原料,设计合成O的路线（无机试剂任

选）。

答案

OH

心”

人CH,被

汆“OHC

浮W营

HK<Y

，OH

CH3CH3

解析结合G-I的转化过程可知，可先将转化为。，再使。和

J&%

CH,

CH反应生成％c飞，并最终转化为6

O

课时精练

1.以澳乙烷为原料制备12-二滨乙烷，下列方案中最合理的是（）

NaOH溶液21

A.CHCHBrCH3CH2OH^^CH2=CH2-^*CH2BrCH2Br

32△

B.CH3CH2Br-^CH2BrCH2Br

C.CH3cH2Br网警送CH2=CH2』乜CH3cH2Br』、CH2BrCH2Br

^-*CHBrCHBr

D.CH3CH2Br>CH2=CH222

答案D

解析题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反

应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在

“ChBrCHzBr”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显

然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。

2.（2023・日照高三质检）在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应

类型及产物不合理的是（）

CH,—CH2CH2—CH,

A.乙烯f乙二醇：CH2=CH2-BrBr-OHOH

B.澳乙烷-*乙醇：CH3cH?Br凶±CH2=CH2®^CH3cH20H

CH3CH,CH—CH2

C.1-澳丁烷—I-丁块：CHKCFhbCFhBrMtCH3cH2cH=CH2匹*BrBr

消去

J-CH3cH2c三CH

CH,—CH,

D.乙烯一乙块：CH2=CH2-^BrBr理工CH三CH

答案B

解析由;臭乙烷一乙醇，只需澳乙烷在碱性条件下水解印可，路线不合理，且由澳乙烷一乙

烯为消去反应。

3.有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是（）

A.N可以直接合成高分子

B.O生成P的反应类型为加成反应

C.P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应

D.Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体

答案C

解析M和N发生加成反应生成0;对比。和P的结构简式，O到P为加成反应，P到Q

发生消去反应。

OHOH

4.关于由CH3cHeHCH2—CHCH的说法正确的是（）

A.为有机分子碳链增长的过程

B.第1步反应需引入碳箧双键

C.该过程需通过两步反应完成

D.该过程不可能发生加成反应

答案B

C1XXHO0H

解析该合成路线为CH3cHeH"CH3cH=CH2-CH3cHeH"CH3cHe氏。

OH

5.1,4-环己二醇（（）H）是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷（0）为基础原料,

使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（）

M/。当0

A.有机物X、Y、M均为卤代燃

B.有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质

C.反应①为取代反应，反应⑥为加成反应

D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应

答案D

,0可与澳

解析环己烷与鼠气发生取代反应生成发生消去反应生成

nn

BrBr

Br再发生消去反应生成

发生加成反应生成1"'〃与澳发生1,4-加

BrBrBrBrOH

成生成Br,Br与氯气发生加成反应生成

6.下列合成路线不合理的是（）

A.用乙醇合成正丁醉：CH3cH20HCH3CHO工1以CH3cH(OH)CH2cH0乎i

CH3cH=CHCHO^*CH3cH2cH2cH20H

B.用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：（CH3）2SiCl2（CH3）2Si（OH）2

CH

HO-ESi—()玉H

且工硅橡胶

CH3

C.用乙烯合成1,4-二氧杂环己烷（、/）：CH2=CH2匹•CHzBrCbhBr竿世

HOCH2cH20H^^

D.用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯:CH2=CH—CH=CH2-^*CH2C1CHQCH=CH2浓H2sO4

△

CH2=CCICH=CH2

答案D

解析CH2=CH—CH=CH2与C12发生1.4-加成反应产生C1CH2cH=CHCH2CL该物质与

NaOH的水溶液发生水解反应产生HOCH2CH=CHCH;OH,其与HCI发生加成反应产生

HOCH2CH2CHCICH2OH,再与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH2=CC1—CH=CH2,D

错误。

7.（2023•宁德高三调研）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是

A.A的结构简式是O-0H

B.①②的反应类型分别是取代反应、消去反应

C.反应②©的条件分别是浓硫酸、加热，光照

D.酸性KMnCh

答案B

解析以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：

O攵竺o袋d；尸。

A项，由上述分析可知，A可为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应

②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下的消去反应：C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢

氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二饰也

含碳碳双键，二者均能使KMnO』溶液褪色，所以酸性KMnCh溶液褪色不能证明环戊烧巳完

全转化为环戊二烯。

8.格林尼亚试剂简称“格氏试剂"，它是卤代嫌与金属镁在无水乙醛中作用得到的，如：

\

乙酷（：=。

CH3cH2Br+Mg-%CH3cHzMgBr,它可与醛、酮等默基化合物发生加成反应：/+

I

R—C—（）—MgX

R-MgX-I,所得产物经水解可得醉。今欲通过上述反应合成2-丙醉，选

用的有机原料正确的组是（）

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

答案D

解析根据题意，要得到2-丙醇，则必须有CH3cH（0MgX）CH3生成，必须有CH3cH0和

CHjMgX,分析选项中物质，则反应物为CH3cHO和CbhCl,答案选D。

9.以CH2=CHCH2OH为主要原料（其他无机试剂任选）设计CH2=CHCOOH的合成路线流程

图（已知CH2=CH2可被氧气催化氧化为丛），通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注

意的情况（至少写2条）：_____________________________________________________

答案CH2=CHCH2OH1rCH3CHC1CH2OH等CH3CHC1COOH手

选择合适的反应条件、要注意官能团的保护

CH2=CHCOONaCH2=CHCOOH；

10.已知:

B

<x

参照上述合成路线，以CH2（）H和化合物B为原料（无机试剂任选），设计制备

<X>〈OOH的合成路线。

CH()HCH,Br

<X2'<x

答案

CH2()HJ^LCH2Br

()()

C()()C2H5COOH

\ZYY7<Q/\/

()()

C()()C2H-,^iCOOH—

<X>-C（）（）H

解析由A+B—C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的淡原子，构成四元环,

CH2()H

因而应先将CH2°H转化成卤代建，之后完全类比C-D-E的变化即可。

11.有机物G（V）是一种调香杳精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如

下:

HBr.HzO(|-1NaOHr~iH/H;OmC2H5OHE①CFbMgBrE

ac，H50H.△‘凹―"国浓硫酸，1国②H，HO•叵I

AB

0R,MgBr

已知:

i.RCOOR)②H/H?。'

cH

3

OR-C—OH

ii.CH&H：，*磊CH:1

已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备

的路线（其他试剂任选）。

COOH

COOH①QHsMgBr口(.HBr/IhO

答案②H/HQ'

COOH

①NaQlgHsQH.ACOOH

②H7HQ

CHCHNH

H2N^(2^=2

12.染料中间体DSD酸的结构可表示为SO.HHO,S请选用甲苯和其他

合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。

(弱碱性，苯胺易被氧化)

1,2-二苯乙烯

13.一种药物中间体(H)的合成路线如下:

/COOH

OHOCH2CH—CH2

H

OH

I

已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R—CHOH-R—CHO+FhO；

@R—CHO+Ri—CH2COOH--►R—CH=CHR)+H20+CO2f,

《CH—CH?玉

I

卜

CH2cHeCH2

参照上述合成路线，设计由6和CH38OH制备o的合成路线(无

机试剂任选)。

-ECH—CH，3n

I

CH,CHCLCH,CHOCH,CH=CH.,CH2

八A'A''A

套富\XNaOH/H;O\yCHCOOH,〈/催化粤

14.高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：

回0

已知：①酯能被LiAIH』还原为醉；

OH

回答下列问题：

(1)A的结构简式为,B生成C的反应条件为。

(2)H的名称是,J中含有的官能团名称为过氧键和o

(3)D生成H和I生成J的反应类型分别为、o

(4)写出反应F+D-G的化学方程式：________________________________________

(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有种(不考虑立体异构)。

①与碳酸钠溶液反应产生气体

②只有1种官能团

③苯环上有2个取代基

其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1：1：1：2的