2025届高考化学三轮冲刺预测押题卷-有机合成与有机推断含答案

2025届高考化学三轮冲刺预测押题卷-有机合成与有机推断一．解答题（共22小题）1．化合物Ⅰ是合成祛痰药——必嗽平的主要原料，某研究小组按下列路线合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的化学式为；化合物C中含氧官能团名称是。（2）写出反应①的试剂和条件：，反应①～⑥中属于取代反应的有（填序号）。（3）化合物G的结构简式为。（4）写出反应⑥的化学方程式：。（5）写出符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式：（任写一种）。①能发生银镜反应与水解反应；②有三种不同环境的氢原子。2．乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。回答下列问题：（1）B中官能团名称为，F→G的反应类型为。（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为。（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有个手性碳原子。（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为。3．一种有机合成中间体H的合成路线如图：已知：（1）物质A的名称。（2）化合物B中含有的官能团名称是。（3）B→C的反应类型为。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.加聚反应（4）C→D的转化过程中副产物偏多的原因。（5）写出D→E过程中（1）的反应式。（6）已知G→H经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式。（7）用“*”标出H中的手性碳原子。（8）写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：6：6（9）参照相关信息，以HCHO和化合物M为原料，设计E→F的合成路线。（无机试剂任选）4．马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是。（2）A→B的反应方程式是。（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因。（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：L和M的结构简式分别是、（5）已知：，H的结构简式。（6）下列说法正确的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氢谱可区分I和Jc.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH5．9﹣菲甲酸是一种重要的有机中间体，在药物化学中，有可能作为原料或中间体用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯为原料合成9﹣菲甲酸的路线如图所示（部分反应试剂、反应条件省略）。（1）A→B的反应试剂、反应条件是。A.氯气、铁屑B.氯化氢、铁屑C.氯气、光照D.氯化氢、光照（2）C的名称是；H中含氧官能团的名称为；（3）G的分子式为；D的分子式是C8H7N，其结构简式为；（4）能测定K的相对分子质量的仪器是。A.元素分析仪器B.质谱仪C.红外光谱仪D.核磁共振氢谱仪（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应（6）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式；ⅰ苯环上有两个取代基ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少（7）结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：A→反应条件反应试剂B6．Ⅰ.“端午节”是我国传统节日之一，节日活动有吃粽子、赛龙舟等。制作粽子的主要原料有糯米、粽叶、红枣和瘦肉等。下列说法错误的是。A.糯米的主要成分是淀粉，淀粉属于糖类B.赛龙舟时，挥舞的龙旗是用涤纶制作，涤纶属于天然纤维C.瘦肉富含蛋白质，蛋白质属于高分子化合物D.粽叶的主要成分是纤维素，纤维素在一定条件下可水解为葡萄糖Ⅱ.下面有几种物质的结构简式：A．B．C．D．回答下面问题：（1）淀粉水解的最终产物是（填字母），水解最终产物的同分异构体的名称是。（2）蛋白质的变性是在某些物理和化学因素的作用下，其特定的空间构象被破坏，从有序的空间结构变为无序的空间结构，从而导致其理化性质的改变和生物活性的丧失。利用蛋白质的变性可以破坏病毒中的蛋白质结构，从而起到杀灭病毒的作用。下列溶液不能使蛋白质变性的是。A．75%的消毒酒精B．84消毒液C．双氧水D．饱和食盐水（3）某蛋白质水解的最终产物是（填字母）。（4）属于油脂的是（填字母），含氧官能团的名称是。该油脂（填“能”或“不能”）使溴水褪色，在热的NaOH溶液中水解的产物有C17H35COONa和（填结构简式）。（5）有机物D是维生素，是一种重要的抗氧化剂，维生素中含有种官能团。Ⅲ.如图由乙烯为原料，模拟了氨基酸脱水缩合形成二肤的过程。（1）乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等，也可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。工业上获得乙烯的方法是。A．石油的分馏B．石油的裂解C．乙醇与浓硫酸共热170℃D．煤的干馏（2）由化合物A生成化合物C需要经历两次氧化。在实验室中模拟该过程时，检验有化合物B生成所需的试剂是。A．金属NaB．希夫试剂C．碳酸氢钠溶液D．茚三酮溶液Ⅳ.α﹣氨基酸，是羧酸分子中的α碳原子上的氢原子被氨基取代而生成的化合物。一般为无色的结晶固体，熔点比相应的羧酸或胺类都要高，一般在200℃～300℃，有些氨基酸在加热至熔点温度时便分解。化合物E是一种α﹣氨基酸，则由E生成F的化学方程式为。化合物F中的官能团除了氨基（—NH2）外，还有（填写名称）。7．以苯为原料制备有机物H的合成路线如图所示：回答下列问题：（1）实现A→B反应需要的试剂和条件是。（2）C→E的反应类型为。（3）E→F的化学方程式为。（4）研究发现，在G→H反应中用“→ΔAl2O（5）X是C的同分异构体，符合以下条件的X的结构简式为（不考虑立体异构）。①含有五元碳环②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯为原料，设计制备的合成路线：（其他试剂任选）。8．金刚烷（）具有良好的保湿效果，被广泛应用于婴儿油、护肤霜、口红等化妆品中。工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）反应①的条件与试剂为，反应③的化学方程式为。（2）上述流程中A、B、C、D四个物质中含有手性碳原子的是。（3）下列属于加成反应的是。A．反应②B．反应③C．反应④D．反应⑤（4）E与F的关系是。A．同系物B．同分异构体C．同一物质D．同素异形体（5）（）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能是。A．B．C．D．9．对香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式为，名称为。（2）化合物Ⅱ的官能团名称为。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为。（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为。（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有。A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的转化中，有σ键和π键的断裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小（5）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②加成反应（6）以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。②最后一步反应的反应物的结构简式为。10．美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：①②（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是。（2）A→B的反应类型是。（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。①苯环上只有三个取代基②能发生银镜反应③分子中有4种不同化学环境的氢原子（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。11．沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸（A）为原料制备沙格列丁的流程如图：（1）A的分子式为。（2）B→C的化学方程式为，该反应的类型为。（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为（填官能团的名称）。（4）G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为。（5）化合物A的同分异构体满足下列条件的有种（不考虑立体异构，填字母）；a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为（任写一种）。12．有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。（1）D中所含官能团的名称为。（2）反应①的反应类型为，转化反应③所需的试剂为（填化学式）。（3）C中含有手性碳原子的数目有个（填数字）。（4）反应②的化学方程式为。（5）满足下列条件的B的同分异构体共种；写出一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式。a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应b．苯环上有2种化学环境的氢原子c．分子中无“—O—O—”结构13．水杨酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常见成分，具有杀菌和抗牙龈炎的功效。其常见合成路线如图：（1）有机物A的名称是，有机物B的分子式为。（2）有机物D中所含的官能团名称是、。（3）反应①的反应类型为。（4）有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为、。（5）以D为原料可一步合成阿司匹林（）。①检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为。②阿司匹林与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为。14．探讨糖类、蛋白质这两类重要的生物有机分子的组成与结构，并在此基础上认识其性质与应用，有助于通过有机化合物结构与性质的关系，在分子水平上深入认识生命现象的化学本质。回答下列问题：（1）最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。①写出甘油醛与银氨溶液反应的化学方程式：。②甘油醛是含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体。写出D﹣甘油醛（）的对映异构体的结构简式：。（2）阿斯巴甜（）是一种合成甜味剂，其甜度可以达到蔗糖的百倍以上。①阿斯巴甜的分子式为，其中含氮的官能团名称为。②1mol阿斯巴甜最多可以与molNaOH发生反应。（3）淀粉在酸或酶的作用下水解，最终生成葡萄糖。葡萄糖在一定条件下可以被氧化为A（C6H12O7），A不能发生银镜反应，A脱水可得到具有六元环状结构的酯B。①写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式：。②B的结构简式为。（4）有机物C是天然蛋白质的水解产物，C的相对分子质量为89，其中碳、氢、氧、氮元素的质量分数分别为40.4%、7.9%、35.9%、15.8%。C的核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1：1：2：3。①C在一定条件下反应可得到二肽，写出产物的结构简式：。②C与盐酸反应的化学方程式为。15．有机化合物M是合成某种药物的中间体，M的合成路线如图：（1）反应①的条件为，E中的含氧官能团的名称是，B→C的反应类型是。（2）C→D的化学方程式为。（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。（4）有机物G在一定条件下反应生成Q（C12H16N2O2），写出2种同时符合下列条件的化合物Q的同分异构体的结构简式、。①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：3：1：1。（5）参照上述合成路线，设计由乙苯和合成的路线（无机试剂任选）。16．丙烯酸乙酯是一种食用香料，天然存在于液萝等水果中。工业上可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：回答下列问题：（1）CH2＝CHCOOH中含氧能团的名称是，由乙烯生成有机物A的反应类型是反应。（2）生成丙烯酸乙酯的化学方程式是：。（3）鉴别有机物A和CH2＝CHCOOH的试剂可选用（填序号）。A.Br2的CCl4溶液B.NaHCO3溶液C.酸性KMnO4溶液（4）久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂，该聚合物的结构简式为。17．丙炔可以发生下列物质转化，结合已知信息，回答下列问题：已知：①②（1）丙炔可由下列哪种金属碳化物与水反应制得。A．Li2C2B．ZnC2C．Al4C3D．Mg2C3（2）写出W的官能团名称：，写出其中的顺式结构：。①的反应类型：，写出反应②的化学方程式：。（3）物质M是丙炔的同系物且同时满足以下三个条件，写出M的系统命名。①质谱图中最大质荷比为82；②主链4个碳；③分子中存在三个甲基。（4）物质Y在光照条件下的一氯代物有种，物质Y完全氢化后的产物核磁共振氢谱的峰面积比为。（5）分子式为C12H18与物质Y互为同系物，且只有一个侧链，写出所有不能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的结构简式：。（已知：若苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则该物质一般不能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸。）18．G是合成一种治疗胃食管反流疾病药物的关键中间体，其合成过程如图。已知：①②不稳定，能快速异构化为③R﹣X→NaCN请回答：（1）CHBr（CHO）2中含氧官能团的名称是。（2）写出B+C→D的化学方程式。（3）下列说法不正确的是。A．在气态下，NH（CH3）2的碱性强于CH3NH2B．A→B的过程只有取代反应C．F→G中SOCl2的作用是将—COOH变为—COCl，更易与NH（CH3）2反应D．G的分子式为C16H13N3O2（4）化合物E的结构简式为。（5）设计以乙烯为原料合成C的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱图显示有5组峰；红外光谱图显示没有氮氮单键。②除苯环外没有其他环且苯环上有三个取代基。19．环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下（部分条件略）：（1）A中含有的官能团是氨基、。（2）D→E的化学方程式是。（3）下列有关E的说法正确的是（填序号）。a．含有3种含氧官能团b．为顺式结构c．1molE最多能与2molNaOH发生反应d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2个六元环。F的结构简式是。（5）G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是。（6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下：①K的结构简式是。②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗molH2O2。20．有机物M是一种利尿剂，主要用于治疗充血性心脏衰竭和高血压。其一种合成路线如图：回答下列问题：（1）A中官能团的名称为。（2）C的分子式为C9H11N2O3SCl。C的结构简式为。C→D的反应类型为。（3）上述流程中设置A→B的主要目的是。（4）F的结构简式为，其化学名称为。（5）同时满足下列条件的B的同分异构体有种（不含立体异构），其中分子中有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为（任意写一种）。①苯环上只有三个取代基，且两个为甲基；②能发生银镜反应。21．某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H（部分反应条件已简化）。已知：①Bu代表正丁基②（R1和R2均代表烃基，下同）③请回答：（1）化合物A中的官能团名称是。（2）化合物G的结构简式是。（3）下列说法正确的是。A．化合物B可以发生氧化反应B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化D．F和H中均含有3个手性碳原子（4）写出H与足量盐酸反应的化学方程式。（5）M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式。①分子中不存在碳碳三键；②分子中有2种不同化学环境的氢原子。（6）设计以为原料合成有机物C的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。22．美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸（R—NH2）发生美拉德反应的流程如图：已知：①天门冬氨酸中；②；③R—COOH→ΔRH+CO2↑；。请回答：（1）化合物A中官能团名称是。（2）下列说法正确的是。A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺C．化合物B的分子式为C10H17NO9D．化合物F转化为G的过程中KOH作为催化剂起作用（3）写出化合物D的结构简式。（4）化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式。（5）设计以为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式。①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种H原子；②分子中含有结构，不含N—O、O—O、结构；③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2molCu2O。2025届高考化学三轮冲刺预测押题卷-有机合成与有机推断参考答案与试题解析1．化合物Ⅰ是合成祛痰药——必嗽平的主要原料，某研究小组按下列路线合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的化学式为C14H20N2Br2；化合物C中含氧官能团名称是硝基、羧基。（2）写出反应①的试剂和条件：浓硝酸、浓硫酸、加热，反应①～⑥中属于取代反应的有①③⑤（填序号）。（3）化合物G的结构简式为。（4）写出反应⑥的化学方程式：+→一定条件下+HCl。（5）写出符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式：或（任写一种）。①能发生银镜反应与水解反应；②有三种不同环境的氢原子。【分析】根据反应条件及A、D的结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C和乙醇发生酯化反应生成D，根据F的结构简式知，D中硝基发生还原反应生成E为，E和液溴发生取代反应生成F，根据F和I的结构简式、G和H的分子式知，F中—COOCH2CH3发生还原反应生成—CH2OH，则G为，G发生信息中的反应生成H为，H发生取代反应生成I，C7H15N的结构简式为。【解答】解：（1）化合物Ⅰ的化学式为C14H20N2Br2；C为，化合物C中含氧官能团名称是硝基、羧基，故答案为：C14H20N2Br2；硝基、羧基；（2）A和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生取代反应生成B，反应①的试剂和条件：浓硝酸、浓硫酸、进而，反应①～⑥中属于取代反应的有①③⑤，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；①③⑤；（3）化合物G的结构简式为，故答案为：；（4）反应⑥的化学方程式：+→一定条件下+HCl，故答案为：+→一定条件下+HCl；（5）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应与水解反应，说明含有醛基或HCOO—、HCONH—；②有三种不同环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式为、，故答案为：或。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定。2．乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。回答下列问题：（1）B中官能团名称为醚键、醛基，F→G的反应类型为消去反应。（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为。（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有2个手性碳原子。（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共14种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为。【分析】根据反应条件、A的结构简式及B的分子式知，A中甲基发生氧化反应生成B中醛基，则B为；B发生第二个信息的反应生成C为，C发生还原反应生成D，根据E的分子式、F的结构简式知，D中亚甲基上的氢原子被乙基取代生成E为，E中羰基发生加成反应、水解反应生成F，根据G的分子式及H的结构简式知，F中醇羟基发生消去反应生成G为；G发生反应生成H。【解答】解：（1）B为，B中官能团名称为醚键、醛基，F→G的反应类型为消去反应，故答案为：醚键、醛基；消去反应；（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为，故答案为：；；（3）H与足量的氢气完全加成后的产物如图，共有2个手性碳原子，故答案为：2；（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体中，如果取代基为—CH2CH2OH，有1种位置异构；如果取代基为—CH（OH）CH3，有1种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH2CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为—CH3、—CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、2个—CH3，有6种位置异构，则符合条件的同分异构体有14种，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为，故答案为：14；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。3．一种有机合成中间体H的合成路线如图：已知：（1）物质A的名称丙酮。（2）化合物B中含有的官能团名称是碳碳双键、羰基。（3）B→C的反应类型为B。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.加聚反应（4）C→D的转化过程中副产物偏多的原因C分子有2个羰基，每个羰基连接的碳原子上都有氢原子，都能与另一个的羰基之间形成碳碳双键而成环，所有副产物偏多。（5）写出D→E过程中（1）的反应式。（6）已知G→H经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式。（7）用“*”标出H中的手性碳原子。（8）写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：6：6（9）参照相关信息，以HCHO和化合物M为原料，设计E→F的合成路线。（无机试剂任选）【分析】丙酮与甲醛脱去1分子水生成B，对比B、C的结构简式，结合M的分子式，可知B与M发生加成反应生成C，推知M为，C分子内脱去1分子水成环生成D，A→B、C→D都先发生加成反应、再发生消去反应，D水解、脱羧生成E，E经多步反应生成F，F与发生开环加成生成G，G先发生分子内加成成环、再发生消去反应形成碳碳双键生成H；（9）与HCHO发生A→B的转化生成，与发生B→C的转化生成，再发生C→D的转化生成，最后发生D→E的转化生成。【解答】解：（1）物质A的结构简式为，其名称是丙酮，故答案为：丙酮；（2）化合物B的结构简式为，含有的官能团名称是碳碳双键、羰基，故答案为：碳碳双键、羰基；（3）B→C是与反应生成，该反应类型为加成反应，故答案为：B；（4）C→D的转化过程中先发生加成反应、再发生消去反应，C分子有2个羰基，每个羰基连接的碳原子上都有氢原子，都能与另一个的羰基之间形成碳碳双键而成环，所有副产物偏多，故答案为：C分子有2个羰基，每个羰基连接的碳原子上都有氢原子，都能与另一个的羰基之间形成碳碳双键而成环，所有副产物偏多；（5）D→E过程中（1）发生酸性条件下酯的水解反应，该步反应方程式为，故答案为：；（6）已知G→H经过了先分子内加成再消去两步反应，第一步反应产物的结构简式为，故答案为：；（7）用“*”标出H中的手性碳原子，如图所示：，故答案为：；（8）F（）的同分异构体满足下列条件：①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，分子中除苯环、醛基外没有不饱和键或环状结构；③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：6：6，说明存在对称结构，有4个甲基且分成化学环境相同的2组，符合条件的同分异构体为，故答案为：；（9）与HCHO发生A→B的转化生成，与发生B→C的转化生成，再发生C→D的转化生成，最后发生D→E的转化生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、官能团识别、有机反应类型、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物的结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。4．马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是羧基或—COOH。（2）A→B的反应方程式是+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O。（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂。（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：L和M的结构简式分别是、（5）已知：，H的结构简式（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2。（6）下列说法正确的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氢谱可区分I和Jc.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH【分析】A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，说明A中含有—COOH，根据D的结构简式及A、B的分子式和反应条件知，A为，A和甲醇发生酯化反应生成B为，B发生取代反应生成D，根据（5）及H的分子式知，H为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H发生反应生成I，I发生取代反应生成J，F和J发生取代反应生成马西替坦；（4）根据M的分子式及E的结构简式知，M中酚羟基发生取代反应生成E，M为，生成L的反应为加成反应，结合E的结构简式知，L为。【解答】解：（1）根据以上分析知，A中的含氧官能团是羧基或—COOH，故答案为：羧基或—COOH；（2）A→B的反应方程式为+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O，故答案为：+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O；（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因为羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂，故答案为：羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂；（4）通过以上分析知，L和M的结构简式分别是、，故答案为：；；（5）通过以上分析知，H的结构简式为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，故答案为：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）a.根据图知，F中没有手性碳原子，故a错误；b.I、J的氢原子种类不同，则利用核磁共振氢谱可区分I和J，故b正确；c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，则该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH，故c正确；故答案为：bc。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。5．9﹣菲甲酸是一种重要的有机中间体，在药物化学中，有可能作为原料或中间体用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯为原料合成9﹣菲甲酸的路线如图所示（部分反应试剂、反应条件省略）。（1）A→B的反应试剂、反应条件是C。A.氯气、铁屑B.氯化氢、铁屑C.氯气、光照D.氯化氢、光照（2）C的名称是邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；H中含氧官能团的名称为羧基；（3）G的分子式为C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，其结构简式为；（4）能测定K的相对分子质量的仪器是B。A.元素分析仪器B.质谱仪C.红外光谱仪D.核磁共振氢谱仪（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是C。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应（6）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式、；ⅰ苯环上有两个取代基ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少（7）结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：A→反应条件反应试剂B【分析】由B的分子式、E的结构简式，结合（3）中D的分子式是C8H7N，可知与氯气在光照条件下发生一氯取代生成B，B中氯原子被—CN取代生成D，D中—CN水解为—COOH生成E（），故B为、D为，发生硝化反应生成，发生氧化反应生成，与先发生加成反应生成、再发生消去反应生成，发生还原反应生成，H中—NH2转化为−N2+Cl﹣生成I，J成环生成K；（7）由“E+F→G”转化可知，与反应生成，与CH3CH2OH发生酯化反应生成，发生氧化反应生成。【解答】解：（1）A→B是转化为，反应试剂、反应条件是氯气、光照，故答案为：C；（2）C的结构简式为，C的名称是邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；观察结构可知，H中含氧官能团为—COOH，其名称为羧基，故答案为：邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；（3）G的结构简式为，G的分子式为C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，由B的分子式、E的结构简式，推知D的结构简式为，故答案为：C15H11O4N；；（4）能测定相对分子质量的仪器质谱仪，故答案为：B；（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，对比结构可知，第一步生成，第二步反应生成，则第二步的反应类型是消去反应，故答案为：C；（6）E（）的同分异构体苯环上有两个取代基，既能发生银镜反应又能和金属Na反应，说明含有醛基与羟基，且核磁共振氢谱图中峰的组数最少，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、，故答案为：、；（7）由“E+F→G”转化可知，与反应生成，与CH3CH2OH发生酯化反应生成，发生氧化反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，涉及有机物命名、官能团识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。6．Ⅰ.“端午节”是我国传统节日之一，节日活动有吃粽子、赛龙舟等。制作粽子的主要原料有糯米、粽叶、红枣和瘦肉等。下列说法错误的是B。A.糯米的主要成分是淀粉，淀粉属于糖类B.赛龙舟时，挥舞的龙旗是用涤纶制作，涤纶属于天然纤维C.瘦肉富含蛋白质，蛋白质属于高分子化合物D.粽叶的主要成分是纤维素，纤维素在一定条件下可水解为葡萄糖Ⅱ.下面有几种物质的结构简式：A．B．C．D．回答下面问题：（1）淀粉水解的最终产物是A（填字母），水解最终产物的同分异构体的名称是果糖。（2）蛋白质的变性是在某些物理和化学因素的作用下，其特定的空间构象被破坏，从有序的空间结构变为无序的空间结构，从而导致其理化性质的改变和生物活性的丧失。利用蛋白质的变性可以破坏病毒中的蛋白质结构，从而起到杀灭病毒的作用。下列溶液不能使蛋白质变性的是D。A．75%的消毒酒精B．84消毒液C．双氧水D．饱和食盐水（3）某蛋白质水解的最终产物是C（填字母）。（4）属于油脂的是B（填字母），含氧官能团的名称是酯基。该油脂不能（填“能”或“不能”）使溴水褪色，在热的NaOH溶液中水解的产物有C17H35COONa和（填结构简式）。（5）有机物D是维生素，是一种重要的抗氧化剂，维生素中含有3种官能团。Ⅲ.如图由乙烯为原料，模拟了氨基酸脱水缩合形成二肤的过程。（1）乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等，也可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。工业上获得乙烯的方法是B。A．石油的分馏B．石油的裂解C．乙醇与浓硫酸共热170℃D．煤的干馏（2）由化合物A生成化合物C需要经历两次氧化。在实验室中模拟该过程时，检验有化合物B生成所需的试剂是B。A．金属NaB．希夫试剂C．碳酸氢钠溶液D．茚三酮溶液Ⅳ.α﹣氨基酸，是羧酸分子中的α碳原子上的氢原子被氨基取代而生成的化合物。一般为无色的结晶固体，熔点比相应的羧酸或胺类都要高，一般在200℃～300℃，有些氨基酸在加热至熔点温度时便分解。化合物E是一种α﹣氨基酸，则由E生成F的化学方程式为2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O。化合物F中的官能团除了氨基（—NH2）外，还有氨基、羧基、酰胺基（填写名称）。【分析】Ⅰ．A．糯米的主要成分是淀粉；B．涤纶属于合成纤维；C．瘦肉富含蛋白质；D．粽叶的主要成分是纤维素，纤维素属于多糖；Ⅱ．（1）淀粉水解的最终产物为葡萄糖；果糖；（2）能够使蛋白质变性的物质为75%酒精、具有强氧化性的“84”消毒液和双氧水；（3）蛋白质水解的最终产物是α﹣氨基酸；（4）高级脂肪酸和甘油形成的酯属于油脂，属于油脂的是B，其含氧官能团的名称为酯基；该油脂是饱和酯，不能使溴水褪色；在热的NaOH溶液中发生水解，得到高级脂肪酸钠C17H35COONa和甘油；（5）有机物D是维生素，含有的官能团有羟基、碳碳双键、酯基；Ⅲ．（1）工业上获取乙烯的主要方法是石油的裂解，裂解是深度裂化以获得乙烯、丙烯等短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程；（2）A．B为乙醛，官能团是醛基；B．希夫试剂可以用来检验醛基；C．乙醛和碳酸氢钠溶液不反应；D．茚三酮不能检验醛基，茚三酮检验氨基酸和蛋白质的；Ⅳ．由图可知，E的分子式为C2H5O2N，是乙氨酸，结构简式为CH2NH2COOH，F为E的二肽，乙氨酸分子间脱水形成二肽，反应的化学方程式为：2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O。【解答】Ⅰ．A．糯米的主要成分是淀粉，淀粉属于糖类中的多糖，故A正确；B．涤纶属于合成纤维，不属于天然纤维，故B错误；C．瘦肉富含蛋白质，蛋白质属于天然有机高分子化合物，故C正确；D．粽叶的主要成分是纤维素，纤维素属于多糖，在一定条件下最终水解为葡萄糖，故D正确；故答案为：B；Ⅱ．（1）淀粉水解的最终产物为葡萄糖，葡萄糖的同分异构体为果糖，故答案为：A；果糖；（2）能够使蛋白质变性的物质为75%酒精、具有强氧化性的“84”消毒液和双氧水，饱和食盐水不能使蛋白质变性，故答案为：D；（3）蛋白质水解的最终产物是α﹣氨基酸，故答案为：C；（4）高级脂肪酸和甘油形成的酯属于油脂，属于油脂的是B，其含氧官能团的名称为酯基；该油脂是饱和酯，不能使溴水褪色；在热的NaOH溶液中发生水解，得到高级脂肪酸钠C17H35COONa和甘油，结构简式为：，故答案为：B；酯基；不能；；（5）有机物D是维生素，含有的官能团有羟基、碳碳双键、酯基，即含有三种官能团，故答案为：3；Ⅲ．（1）工业上获取乙烯的主要方法是石油的裂解，裂解是深度裂化以获得乙烯、丙烯等短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程，故答案为：B；（2）A．B为乙醛，官能团是醛基。乙醛与Na不反应，故A错误；B．希夫试剂可以用来检验醛基，醛和希夫试剂作用后，溶液呈紫红色，故B正确；C．乙醛和碳酸氢钠溶液不反应，故C错误；D．茚三酮不能检验醛基，茚三酮检验氨基酸和蛋白质的，不能检验乙醛，故D错误；故答案为：B；Ⅳ．由图可知，E的分子式为C2H5O2N，是乙氨酸，结构简式为CH2NH2COOH，F为E的二肽，乙氨酸分子间脱水形成二肽，反应的化学方程式为：2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O；F的结构简式为：CH2NH2CONHCH2COOH，F中的官能团有氨基、羧基、酰胺基，故答案为：2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O；氨基、羧基、酰胺基。【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。7．以苯为原料制备有机物H的合成路线如图所示：回答下列问题：（1）实现A→B反应需要的试剂和条件是液溴、FeBr3。（2）C→E的反应类型为取代反应或水解反应。（3）E→F的化学方程式为。（4）研究发现，在G→H反应中用“→ΔAl2O3”代替“（5）X是C的同分异构体，符合以下条件的X的结构简式为（不考虑立体异构）。①含有五元碳环②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯为原料，设计制备的合成路线：（其他试剂任选）。【分析】A→B是苯与液溴在FeBr3催化下生成溴苯，溴苯发生加成反应生成C，C发生取代反应生成E，E催化氧化得到F，C与Mg在无水乙醚作用下生成D，D与F在（1）无水乙醚、（2）酸性溶液中生成G，G发生消去反应生成H。【解答】解：（1）由分析可知，实现A→B反应需要的试剂和条件是液溴、FeBr3，故答案为：液溴、FeBr3；（2）C→E的反应类型为取代反应或水解反应，故答案为：取代反应或水解反应；（3）E催化氧化得到F，化学方程式为，故答案为：；（4）在浓硫酸、加热条件下，会炭化，以及发生副反应生成醚等，故用“→ΔAl2故答案为：在浓硫酸、加热条件下，会炭化，以及发生副反应生成醚等；（5）C的结构简式为，其同分异构体X含有五元环，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：4：4，说明有4种氢原子，个数比为1：2：4：4，X的结构简式为，故答案为：；（6）以丙酮和乙烯为原料，制备，根据D与F到G的反应，需要CH3COCH3与CH3CH2MgBr在（1）无水乙醚、（2）酸性溶液中生成，乙烯生成CH3CH2MgBr，可先与HBr加成生成CH3CH2Br，再与Mg在无水乙醚作用下生成CH3CH2MgBr，故合成路线为，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。8．金刚烷（）具有良好的保湿效果，被广泛应用于婴儿油、护肤霜、口红等化妆品中。工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）反应①的条件与试剂为光照、氯气，反应③的化学方程式为+Br2。（2）上述流程中A、B、C、D四个物质中含有手性碳原子的是D。（3）下列属于加成反应的是BD。A．反应②B．反应③C．反应④D．反应⑤（4）E与F的关系是B。A．同系物B．同分异构体C．同一物质D．同素异形体（5）（）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能是AC。A．B．C．D．【分析】反应①为环戊烷引入氯原子，发生取代反应，②为一氯环戊烷的消去反应，③为环戊烯的加成反应引入溴原子，④为1，2﹣二溴环戊烷的消去反应，⑤为加成转化得到，与氢气发生加成反应生成F，F在氯化铝条件下的重整得到E（）。【解答】解：反应①为环戊烷引入氯原子，发生取代反应，②为一氯环戊烷的消去反应，③为环戊烯的加成反应引入溴原子，④为1，2﹣二溴环戊烷的消去反应，⑤为加成转化得到，与氢气发生加成反应生成F，F在氯化铝条件下的重整得到E（）；（1）反应①为环戊烷引入氯原子，发生取代反应，反应条件与试剂为光照、氯气；反应③为环戊烯与溴单质发生加成反应生成1，2﹣二溴环戊烷，对应的化学方程式为+Br2，故答案为：光照、氯气；+Br2；（2）手性碳原子指饱和碳原子连有四个不同的原子或原子团，A为环戊烷、B为一氯环戊烷、C为环戊烯、D为1，2﹣二溴环戊烷，四个物质中只有1，2﹣二溴环戊烷含有手性碳原子，故答案为：D；（3）②为一氯环戊烷的消去反应，③为环戊烯的加成反应引入溴原子，④为1，2﹣二溴环戊烷的消去反应，⑤为加成转化得到，其中属于加成反应的为③⑤，故答案为：BD；（4）E与F的分子式均为C10H16，结构不同，两者互为同分异构体，故答案为：B；（5）中含有2个碳碳双键，可以和1分子溴单质加成，也可能和2分子溴单质加成，故与溴的CCl4溶液反应的产物，可能是、、，故答案为：AC。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。9．对香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式为C7H6O2，名称为对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛。（2）化合物Ⅱ的官能团名称为羧基。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为（CH3）2C（COOH）2。（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为CH3COOH。（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有AC。A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的转化中，有σ键和π键的断裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小（5）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①稀硫酸、加热水解反应或取代反应②H2、催化剂加成反应（6）以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步反应的化学方程式为+2NaOH→ΔH2O②最后一步反应的反应物的结构简式为。【分析】化合物I先与II（HOOCCH2COOH）法加成反应，再发生消去反应生成III，继续发生脱羧反应生成IV，IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，V再发生取代反应生成VI，VI与发生取代反应生成VII，VII在酸性条件下水解生成VIII。【解答】解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式，其分子式为C7H6O2，其名称为对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛，故答案为：C7H6O2；对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；（2）II为HOOCCH2COOH，官能团名称为羧基，它的同系物含有5个碳原子，即为5个碳原子的二元羧酸，且核磁共振氢谱有2组峰，即有2种等效氢，结构简式为（CH3）2C（COOH）2，故答案为：羧基；（CH3）2C（COOH）2；（3）IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，化学方程式为+CH3COOCOCH3→+CH3COOH，即另一个产物的结构简式为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；（4）A．化合物III右侧双键的碳原子连有两个相同的羧基，故不存在顺反异构现象，故A错误；B．化合物Ⅳ到Ⅴ是将酚羟基变为酯基，后又将酯基变回酚羟基，是为了保护酚羟基，故B正确；C．化合物Ⅴ到Ⅵ断开的是C—O键，形成的是C—Cl键，都是σ键，没有π键的断裂和形成，故C错误；D．化合物Ⅶ为酯类化合物，不含有亲水基，在水中溶解度较小，故D正确；故答案为：AC；（5）V的结构简式为，①要形成，酯基要发生水解反应，条件为稀硫酸、加热，反应类型为水解反应或取代反应，故答案为：稀硫酸、加热；水解反应或取代反应；②分子中碳碳双键可以H2发生加成反应，反应试剂、条件为H2、催化剂；生成的产物结构简式为，故答案为：H2、催化剂；；（6）结合流程中反应，以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素的路线为→ΔNaOH/H2O→KMnO4/H++→①第一步为1，3﹣二氯丙烷发生水解反应，化学方程式为+2NaOH→ΔH2故答案为：+2NaOH→ΔH2②由上述流程可知，最后一步反应的反应物为，故答案为：。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。10．美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：①②（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是2。（2）A→B的反应类型是取代反应。（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：或。①苯环上只有三个取代基②能发生银镜反应③分子中有4种不同化学环境的氢原子（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。【分析】由合成路线，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），B再与ClSO3H、NH3•H2O发生取代反应生成C，C的分子式为C9H11N2O3SCl，则C为，C被KMnO4氧化得到D（），D在碱性条件下生成E（），E与在PCl3作催化剂的条件下，发生脱水缩合生成F（），F再与CH3CHO、HCl反应生成G（），据此分析解答；（5）以和乙醇为原料，制备，可将CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在浓H2SO4、浓HNO3的条件下发生已知反应②生成，再被KMnO4氧化得到，再发生已知反应①得到，与CH3CHO在酸性条件下反应得到。【解答】解：（1）分子中，苯环上的碳原子均采用sp2杂化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3杂化，故每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目为2，故答案为：2；（2）根据分析可知，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），即反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）由上述分析可知，C的结构简式为，故答案为：；（4）B为，其同分异构体的苯环上满足：①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应，明含有—CHO；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有、，故答案为：或；（5）以和乙醇为原料，制备，可将CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在浓H2SO4、浓HNO3的条件下发生已知反应②生成，再被KMnO4氧化得到，再发生已知反应①得到，与CH3CHO在酸性条件下反应得到，则合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断与合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，明确反应前后分子式变化、官能团及碳链变化中发生的反应并正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度不大。11．沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸（A）为原料制备沙格列丁的流程如图：（1）A的分子式为C11H16O2。（2）B→C的化学方程式为+NaCN→+NaCl，该反应的类型为取代反应。（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为酰胺基（填官能团的名称）。（4）G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为。（5）化合物A的同分异构体满足下列条件的有C种（不考虑立体异构，填字母）；a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为（任写一种）。【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生反应生成D，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G→I中，还有HCl生成，G和H发生取代反应生成I，根据G、I的结构简式知，H为；I发生取代反应生成J。【解答】解：（1）A的分子式为C11H16O2，故答案为：C11H16O2；（2）B中—Cl被—CN取代生成C，B→C的化学方程式为+NaCN→+NaCl，该反应的类型为取代反应，故答案为：+NaCN→+NaCl；取代反应；（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为酰胺基，故答案为：酰胺基；（4）通过以上分析知，H的结构简式为，故答案为：；（5）化合物A的同分异构体满足下列条件：a．A的分子式为C11H16O2，A的不饱和度为11×2+2−162b．分子中含有3个甲基，符合条件的结构简式为，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为，故答案为：C；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。12．有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。（1）D中所含官能团的名称为碳溴键和酯基。（2）反应①的反应类型为加成反应，转化反应③所需的试剂为HBr（填化学式）。（3）C中含有手性碳原子的数目有1个（填数字）。（4）反应②的化学方程式为+CH3OH⇌Δ浓硫酸+H2O。（5）满足下列条件的B的同分异构体共3种；写出一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式。a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应b．苯环上有2种化学环境的氢原子c．分子中无“—O—O—”结构【分析】A与B（C6H6）发生加成反应生成B，则B（C6H6）为苯；B与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C和水；化学方程式为+CH3OH⇌Δ浓硫酸+H2O，C与HBr发生取代反应可生成D。【解答】解：（1）根据D的结构简式可知，所含官能团的名称为碳溴键和酯基，故答案为：碳溴键和酯基；（2）反应①中，OHC—COOH+→，反应类型为加成反应，转化反应③为C与HBr发生取代反应生成D和H2O，所需的试剂为HBr，故答案为：加成反应；HBr；（3）C的结构简式为，只有与—OH相连的碳原子为手性碳原子，则含有手性碳原子的数目有1个，故答案为：1；（4）反应②为B与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C和水，则化学方程式为+CH3OH⇌Δ浓硫酸+H2O，故答案为：+CH3OH⇌Δ浓硫酸+H2O；（5）满足下列条件：“a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应；b．苯环上有2种化学环境的氢原子；c．分子中无“—O—O—”结构”的B的同分异构体分子中，应含有—OOCH、苯环，且苯环上的两个取代基应处于对位，则可能异构体为、、，共3种；其中一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式为，故答案为：3；。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。13．水杨酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常见成分，具有杀菌和抗牙龈炎的功效。其常见合成路线如图：（1）有机物A的名称是甲苯，有机物B的分子式为C7H7NO2（或C7H7O2N）。（2）有机物D中所含的官能团名称是羧基、羟基。（3）反应①的反应类型为酯化反应（取代反应）。（4）有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为、。（5）以D为原料可一步合成阿司匹林（）。①检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为FeCl3溶液（或浓溴水）。②阿司匹林与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O。【分析】煤的干馏获得A为甲苯：，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成，结合题目分析解答。【解答】解：（1）A为，名称为甲苯；根据B的结构简式可知，B的分子式为C7H7NO2（或C7H7O2N），故答案为：甲苯；C7H7NO2（或C7H7O2N）；（2）由D的结构简式可知，D的官能团名称为羧基、羟基，故答案为：羧基；羟基；（3）由分析可知，邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成E，反应类型是酯化反应（或取代反应），故答案为：酯化反应（取代反应）；（4）化合物E为，M是其同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为—COOCH3、—OH，则M的结构简式可能为、，故答案为：；；（5）①水杨酸中有酚羟基，而阿司匹林不含有酚羟基，故检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为FeCl3溶液（或浓溴水），故答案为：FeCl3溶液（或浓溴水）；②阿司匹林中的酯基、羧基以及酯基水解后产生的酚羟基都能和氢氧化钠反应，1mol阿司匹林最多能与3mol氢氧化钠反应，故与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O，故答案为：+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。14．探讨糖类、蛋白质这两类重要的生物有机分子的组成与结构，并在此基础上认识其性质与应用，有助于通过有机化合物结构与性质的关系，在分子水平上深入认识生命现象的化学本质。回答下列问题：（1）最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。①写出甘油醛与银氨溶液反应的化学方程式：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加热CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3↑②甘油醛是含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体。写出D﹣甘油醛（）的对映异构体的结构简式：。（2）阿斯巴甜（）是一种合成甜味剂，其甜度可以达到蔗糖的百倍以上。①阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5，其中含氮的官能团名称为氨基、酰胺基。②1mol阿斯巴甜最多可以与3molNaOH发生反应。（3）淀粉在酸或酶的作用下水解，最终生成葡萄糖。葡萄糖在一定条件下可以被氧化为A（C6H12O7），A不能发生银镜反应，A脱水可得到具有六元环状结构的酯B。①写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式：(C6②B的结构简式为。（4）有机物C是天然蛋白质的水解产物，C的相对分子质量为89，其中碳、氢、氧、氮元素的质量分数分别为40.4%、7.9%、35.9%、15.8%。C的核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1：1：2：3。①C在一定条件下反应可得到二肽，写出产物的结构简式：H3C—CH（NH2）COOH。②C与盐酸反应的化学方程式为。【分析】（1）①甘油醛含醛基与银氨溶液反应的化学方程式为：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加热CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3②D﹣甘油醛（）的对映异构体的结构简式；（2）①根据阿斯巴甜分子式为C14H18N2O5，其中含氮的官能团名称为氨基、酰胺基；②阿斯巴甜的结构中含2个酰胺基和1个酯基，1mol阿斯巴甜最多可以与3molNaOH发生反应；（3）①淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式(C②葡萄糖在一定条件下可以被氧化为A（C6H12O7），A不能发生银镜反应，A脱水可得到具有六元环状结构的酯B，B的结构简式为；（4）①由1molC含碳原子的物质的量为：1mol×89g/mol×40.4%÷12g/mol≈3mol，含氢原子物质的量为：1mol×89g/mol×7.9%÷1g/mol≈7mol，含氧原子物质的量为：1mol×89g/mol×35.9%÷16g/mol≈2mol，又C是蛋白质的水解产物，故C含有氨基与羧基，故C分子式为：C3H7O2N。又由于其核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积比为1：1：2：3，故C的结构简式为：H3C—CH（NH2）COOH；②C与盐酸反应的化学方程式为。【解答】解：（1）①甘油醛含醛基，与银氨溶液反应的化学方程式为：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加热CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3故答案为：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加热CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3②D﹣甘油醛（）的对映异构体的结构简式，故答案为：；（2）①根据阿斯巴甜的结构，其分子式为C14H18N2O5，其中含氮的官能团名称为氨基、酰胺基，故答案为：C14H18N2O5；氨基、酰胺基；②阿斯巴甜的结构中含2个酰胺基和1个酯基，1mol阿斯巴甜最多可以与3molNaOH发生反应，故答案为：3；（3）①淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式(C故答案为：(C②葡萄糖在一定条件下可以被氧化为A（C6H12O7），A不能发生银镜反应，A脱水可得到具有六元环状结构的酯B，B的结构简式为，故答案为：；（4）①由1molC含碳原子的物质的量为：1mol×89g/mol×40.4%÷12g/mol≈3mol，含氢原子物质的量为：1mol×89g/mol×7.9%÷1g/mol≈7mol，含氧原子物质的量为：1mol×89g/mol×35.9%÷16g/mol≈2mol，又C是蛋白质的水解产物，故C含有氨基与羧基，故C分子式为：C3H7O2N。又由于其核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积比为1：1：2：3，故C的结构简式为：H3C—CH（NH2）COOH，故答案为H3C—CH（NH2）COOH：；②C与盐酸反应的化学方程式为，故答案为：。【点评】本题考查淀粉水解及其产物检验相关实验、葡萄糖与醛、醇性质的区别和联系知识。15．有机化合物M是合成某种药物的中间体，M的合成路线如图：（1）反应①的条件为浓硫酸、加热，E中的含氧官能团的名称是酯基、酰胺基，B→C的反应类型是取代反应。（2）C→D的化学方程式为+HNO3→浓H2SO4（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH。（4）有机物G在一定条件下反应生成Q（C12H16N2O2），写出2种同时符合下列条件的化合物Q的同分异构体的结构简式、。①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：3：1：1。（5）参照上述合成路线，设计由乙苯和合成的路线（无机试剂任选）。【分析】和甲醇发生酯化反应生成A，A发生还原反应生成B，B和CH3（CH2）2COCl发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E发生自己加成反应后发生消去反应生成F，F在NaOH溶液中水解后酸化得到G为，G和发生反应生成M，以此解答。【解答】解：（1）和甲醇发生酯化反应生成A，反应条件为：浓硫酸、加热，E中的含氧官能团的名称是酯基、酰胺基，B和CH3（CH2）2COCl发生取代反应生成C，故答案为：浓硫酸、加热；酯基、酰胺基；取代反应；（2）C发生硝化反应生成D为，化学方程式为：+HNO3→浓H2SO4故答案为：+HNO3→浓H2SO（3）E中含有酰氨基和酯基，与足量NaOH溶液发生取代反应生成，化学方程式为：+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH，故答案为：+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH；（4）有机物G在一定条件下反应生成Q（C12H16N2O2），Q的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，说明其中含有—CHO；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：3：1：1，说明是对称的结构，满足条件的同分异构体为、，故答案为：；；（5）先发生还原反应生成，发生氧化反应生成，和发生G生成M的反应原理得到，合成路线为：，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。16．丙烯酸乙酯是一种食用香料，天然存在于液萝等水果中。工业上可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：回答下列问题：（1）CH2＝CHCOOH中含氧能团的名称是羧基，由乙烯生成有机物A的反应类型是加成反应。（2）