2025届高三高考化学二轮复习+题型突破40　有机物的结构与反应类型的判断含答案

2025届高三高考化学二轮复习题型突破40有机物的结构与反应类型的判断1.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知:+下列说法不正确的是。

A.化合物A的碱性弱于B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO42.(2024·浙江1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知:请回答:下列说法不正确的是。

A.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法B.化合物A的碱性比化合物D弱C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应3.(2023·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知:—CHN—请回答:下列说法不正确的是。

A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应4.(2023·浙江1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知:①②2RCOOH+RCOOH下列说法正确的是。

A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性5.(2024·上海卷)(1)反应①的反应类型为。

A.还原反应 B.消去反应C.取代反应 D.氧化反应(2)反应②的试剂和条件是

。

考情分析:《有机化学基础》是高考的必考内容,内容包括有机物之间的转化和应用,考查学生分析与推理,归纳与论证的能力。考查角度:本考向主要考查:(1)有机物的结构与性质。(2)有机反应类型的判断。1.有机化合物的共线共面问题的分析思路(1)第一步:审题。看清题目要求,注意“一定”“可能”“一定不”等词语。(2)第二步:联想。联想基本结构的空间构型:①四面体形:中心原子与两个原子共平面,另两个原子必不在此平面上;②平面形:六个原子共平面;③—C≡C—直线形:四个原子共直线,必共平面;④平面形:十二个原子共平面;⑤三角锥形:中心原子与两个原子共平面,另一原子必不在此平面上。(3)第三步:①“会改写”;②“会旋转”;③关注键线式结构中的“四单键碳”和“三单键氮”。如“会改写”就是按照基本结构对有机物改写。“会旋转”就是在判断共面原子个数的时候单键可旋转。如有机物:可作如下分析(图示):其中可能共平面的原子最多有20个,肯定共直线的原子最多有6个。关注“四单键碳”和“三单键氮”。有机物中最多有13个碳原子共面,而不是14个碳原子共面,原因是该有机物结构可表示为。应用:判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)分子()中至少有12个原子共平面。()(2)分子()中最多8个碳原子共平面。()(3)中最多有5个碳原子共线。()(4)某有机物的键线式为,该分子最多有7个碳原子共面,最多4个碳原子共线。()(5)有机物(),所有碳原子可能共面。()(6)化合物L()可用作日化香精的定香剂,L中最多有10个碳原子共面。()(7)2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面。()(8)柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上。()(9)所有碳原子一定共面。()(10)分子中所有原子共平面。()2.手性碳(1)判断方法:手性碳原子一定是饱和碳原子;手性碳原子所连接的四个基团是不同的。(2)性质:手性分子均具有旋光性;所有含一个手性碳原子的化合物,都有一对对映异构体。应用:判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)该分子中含有2个手性碳。()(2)该分子中含有6个手性碳。()(3)M分子的结构中有6个手性碳原子。()(4)分子中含两个手性碳原子。()(5)分子中有4个手性碳原子。()(6)分子中含有2个手性碳原子。()(7)该分子有3个手性碳原子。()(8)该分子有2个手性碳原子。()3.有机反应类型判断(1)由反应特点判断反应类型取代反应取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等消去反应消去反应的特点是“只下不上”,反应物一般是醇或卤代烃氧化反应主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等(2)由反应条件推断有机反应类型反应条件联系学过的反应氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯及苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液,加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液,加热卤代烃消去浓硫酸,加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸,加热苯环上取代稀硫酸,加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX),加热醇取代反应1.(2024·浙江新阵地联盟三联)某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K)。已知:R—NH2回答下列问题。下列说法不正确的是。

A.B→C的反应只涉及加成反应、消去反应两步反应B.在D→E的反应中的N(C2H5)3的作用与流程中的K2CO3相同C.K可在酸性或碱性条件下发生水解反应D.流程中所涉及的有机物中有五种可与FeCl3发生显色反应2.(2024·浙南名校联盟联考)利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一。某研究小组按如图路线合成利培酮:已知:—CNN—请回答:下列说法不正确的是。

A.化合物A含有1个手性碳原子B.化合物C与化合物G之间能发生取代反应C.若化合物F中含有杂质,需对其分离D.利培酮的分子式为C23H23FN4O23.下列是合成一种用于治疗消化不良和胃轻瘫等胃肠道疾病药物I的路线。已知:—CHN—回答下列问题:(1)酸性比较:AB(填“>”“<”或“=”),请从物质结构角度分析原因

。

(2)参照上述信息,利用对二甲苯及必要的无机试剂制备化合物Z的路线如下:①物质X的结构简式为。

②已知X→Y过程中,C-C-C键角变小,则Y→Z的反应类型为。

4.(2024·浙江宁波镇海中学高三模拟)某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下:已知:(R″为烃基或氢)请回答下列问题:下列说法正确的是。

A.化合物A属于卤代烃B.化合物F可在酸性或碱性条件下发生水解C.由A→E过程中涉及的有机反应类型只有1种D.D→E过程中K2CO3的作用是催化剂5.(2024·浙江县域教研联盟模拟)盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂,某研究小组按下列路线合成该药物:已知:请回答下列问题。下列说法不正确的是。

A.化合物D能与酸发生反应B.在E→F的反应中,NaOH作催化剂C.合成A的三步反应均为取代反应D.F属于盐,化学式为C17H20SN2Cl2参考答案题型突破2有机物的结构与反应类型的判断真题导航1.AD解析A.的氨基直接连接在苯环上,A中氨基连接在—NH—上,即A中氨基N更易结合H+,碱性更强,故A错误;B.A+B→C的反应,是B中羰基先加成,得到羟基,羟基再与相邻N上的H消去得到NC,涉及加成反应和消去反应,故B正确;C.D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代,试剂可为Cl2/FeCl3,故C正确;D.由“消炎痛”的结构可知,分子式为C19H16ClNO4,故D错误。2.BD解析A发生取代反应生成B(),B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C();C水解生成D,D取代生成E,E发生取代反应生成F,结合已知信息,根据其分子式,可推出F为;F发生取代反应生成G:;G先发生加成反应生成,再发生消去反应生成氯硝西泮。A.氨基易被氧化,在进行硝化反应前,先将其转化为稳定的酰胺基,硝化反应后再水解出氨基,属于氨基的保护,A正确;B.硝基为吸电子基团,硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱,所以碱性:A>D,B错误;C.B为,在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应,可转化为化合物A,C正确;D.根据分析可知,化合物G→氯硝西泮的反应类型不是取代反应,D错误;答案选BD。3.BC解析由有机物的转化关系可知,A发生催化氧化反应生成B,碳酸钾作用下B与C发生取代反应生成D,则C为ClCH2CH2N(CH3)2;D与NH2OH反应生成E为;催化剂作用下E与氢气发生还原反应生成F为;与F发生取代反应生成依托比利。A.由结构简式可知,A分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,使溶液变为紫色,故正确;B.酚羟基具有强还原性,由结构简式可知,A分子中含有酚羟基,则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现,故错误;C.由分析可知,B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成,其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢,提高反应物的转化率,故错误;D.由结构简式可知,依托比利分子中含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,故正确。4.D解析与CH3NH2反应生成B,B与硫化钠发生还原反应生成C,结合C的结构可知A到B为取代反应,B为。A项,B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基,为还原反应,故错误;B项,化合物D中含有两个羟基,与乙醇不是同系物,故错误;C项,化合物I的分子式是C18H27N3O4,故错误;D项,将苯达莫司汀制成盐酸盐,可以增加其水溶性,利于吸收,故正确;故选D。5.(1)A(2)稀H2SO4,加热解析(1)根据F与G的结构简式可知,反应①为“得氢”的还原反应。(2)根据H、J的结构简式可知,反应②为酸性环境下的水解反应。核心整合1.(1)√(2)√(3)√(4)×(5)×(6)×(7)×(8)×(9)×(10)×2.(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√(7)√(8)√模拟预测1.A解析根据C的结构简式和B的分子式可知,B为,A在浓硝酸、浓硫酸加热条件下得到B,则A的结构简式为,C和氢气反应得到D,根据D的分子式可知,D为,D反应得到E,则E为,E和F反应得到G,G为。A.B→C的反应涉及加成反应、消去、取代反应多步反应,A项错误;B.在D→E的反应中的N(C2H5)3的作用与流程中的K2CO3相同,为反应提供一个碱性环境,B项正确;C.根据K的结构简式可知,K可在酸性或碱性条件下发生水解反应,C项正确;D.氯化铁能和含有酚羟基的大多数有机物发生显色反应,流程中所涉及的有机物中有ABCDE五种可与氯化铁发生显色反应,D项正确。2.AC解析A()与反应生成B(),B与SOCl2发生取代反应生成C(),C与发生取代反应生成D(),D与NH2OH反应生成E(),E与KOH作用生成F(),F与HCl反应生成G(),H()与SOCl2发生取代反应生成I(),G与I反应生成。A.化合物A()不含手性碳原子,故A选;B.化合物C()中Cl与化合物G()中F的邻位上的H之间能发生取代反应同时生成氯化氢,故B不选;C.若化合物F()中含有杂质,都可与HCl反应生成G(),不需对其分离,故C选;D.利培酮的分子式为C23H23FN4O2,故D不选。3.(1)<甲基为推电子基团,醛基为吸电子基团,B中的O-H键极性更大,容易断裂(2)①②取代反应解析(1)甲基为推电子基团,醛基为吸电子基团,B中的O—H键极性更大,容易断裂,所以酸性:A<B;(2)①发生催化氧化生成,X→Y过程中,C—C—C键角变小,则与氢气发生加成反应生成,与SOCl2发生取代反应生成;根据以上分析,物质X的结构简式为。②与SOCl2发生取代反应生成,反应类型为取代反应。4.BC解析A中羧基和SOCl2反应生成B为,B和CH3NH2生成C,C和X生成D,D在K2CO3、H2O和CH3I条件下生成E,E和Y生成F,结合F的结构式,以及已知条件,可推测X为,E为,D为。A项,化合物A含有羧基和卤素原子,不属于卤代烃,故A错误;B项,化合物F中含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解,故B正确;C项,由A到E的转化可知,由A→E过程中涉及的有机反应类型只有取代反应,故C正确;D项,D→E过程中K2CO3的作用是提供碱性环境,故D错误;故选BC。5.BC解析由苯经A、C生成D,结合D的结构简式和A的分子式,A的结构简式为,C的分子式组成中比D多1个C和2个O,C的结构简式为,对比D、E、F的结构简式,且E的分子式中比D少2个H,多1个S,E的结构简式为。A项,D中含有氨基,氨基具有碱性,能与酸发生反应,A正确;B项,E的结构简式为,对比F的结构,可知E→F的第一步反应中,NaOH参与反应,生成NaCl,B错误;C项,A的结构简式为,碳氯键通过取代反应生成,氨基应先在苯环上引入硝基,再将硝基还原为氨基,涉及还原反应,C错误;D项,由F的结构简式可知,F属于盐,化学式为C17H20SN2Cl2,D正确。2025届高三高考化学二轮复习题型突破41有机物结构简式和方程式的书写1.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知:+请回答:(1)化合物G的结构简式是。

(2)写出H→I的化学方程式

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2.(2024·浙江1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知:请回答:(1)化合物C的结构简式是。

(2)写出F→G的化学方程式

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3.(2023·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知:—CHN—回答下列问题:(1)化合物C的结构简式是。

(2)写出E→F的化学方程式

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4.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:(1)B的结构简式为。

(2)由E生成F的化学方程式为

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考情分析:《有机化学基础》中有机合成路线推断是高考必考内容,通常以字母、分子式或以结构简式等呈现形式考查。考查角度:本考点考查(1)有机物结构简式的推断;(2)有机化学方程式的书写。1.有机物结构简式的推断(1)根据题给信息推断有机物的结构简式推断结论题给信息芳香族化合物含有苯环某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基,水解后生成物中含有酚羟基某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种化学环境不同的氢原子,且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1(2)依据反应条件推断有机物的结构简式①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇溶液可能是卤代烃消去反应生成烯;③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇;④光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应;⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反应;⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液或酮可能是酯的水解;⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮(3)依据转化关系推断有机物的结构简式转化关系①连续氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被还原的是醛;③AB,则A、B可能分别为酯、酸(4)依据一些特定的量推断有机物的结构简式特定的量①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子;②根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数;③由Ag的质量可确定醛基的个数;④根据一定量的有机酸与NaHCO3反应产生CO2的量,确定有机酸的总数2.有机方程式的书写完成下列有机方程式(1)写出该反应的方程式

。

(2)在NaOH的水溶液中发生水解反应的化学方程式

。

(3)反应①可看作分为两步进行,第一步为:;第二步反应的方程式为

,

反应类型为。

(4)在一定条件下生成高分子化合物的方程式

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(5)写出B与CH3OH反应生成C的方程式

。

(6);B→D的化学方程式是

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(7)写出D+GH的化学方程式

。

(8)已知;写出与CH≡CH反应方程式

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1.(2022·浙江1月选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):已知:R1BrR1MgBr+(1)化合物M的结构简式是;

化合物N的结构简式是;

化合物G的结构简式是。

(2)补充完整C→D的化学方程式:2++2Na→。

2.(2024·浙江新阵地联盟三联)某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K)。已知:R—NH2回答下列问题:(1)化合物D的结构简式是。

(2)写出E+F→G的化学方程式

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3.(2024·浙南名校联盟联考)利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一。某研究小组按如图路线合成利培酮:已知:—CNN—请回答:(1)化合物G的结构简式是。

(2)写出D→E的化学方程式

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4.(2024·浙江义乌中学高三模拟)“点击反应”(ClickReaction)以其快速反应性与位点专一性,获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。已知:①点击反应:R1—N3+②CH3Li③R—NO2R—N3请回答:(1)化合物A的结构简式是;

化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为、。

(2)写出E+G→H的化学方程式

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有机推断解题模板第一步:审题看清题中已知信息和框图信息,综合已知信息和框图信息,理解物质的转化过程。第二步:分析一看碳链结构变化:根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成了碳环),确定反应过程。二看官能团变化:如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构和反应过程。三看反应条件:观察反应过程的条件,可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。第三步:解题有机推断的过程完成后,分析题中问题,确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等。参考答案题型突破41有机物结构简式和方程式的书写真题导航1.(1)(2)+HClNH4Cl+解析(1)F与SOCl2反应得到G,结合G的分子式可知,G为;(2)H与HCl得到I的反应类似已知中的反应,化学方程式为+HClNH4Cl+。2.(1)(2)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br解析A发生取代反应生成B(),B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C();C水解生成D,D取代生成E,E发生取代反应生成F,结合已知信息,根据其分子式,可推出F为;F发生取代反应生成G:;G先发生加成反应生成,再发生消去反应生成氯硝西泮。(1)根据分析可知,化合物C结构简式:;(2)F发生取代反应生成G:+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。3.(1)ClCH2CH2N(CH3)2(2)+2H2+H2O解析由有机物的转化关系可知,A发生催化氧化反应生成B,碳酸钾作用下B与C发生取代反应生成D,则C为ClCH2CH2N(CH3)2;D与NH2OH反应生成E为;催化剂作用下E与氢气发生还原反