2024-2025学年人教版高中化学选修三《羧酸衍生物油脂与酰胺》学案

第2课时竣酸衍生物一一油脂与酰胺

发展目标体系构建

属类：高级脂肪酸的甘油酯，酯类

油脂

1.了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及匚化学性质:水解反应(酸性、碱性条件)

应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素-通式：R~NH2

养。胺—

匚化学性质：碱性(生成盐)

2.了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应

0

、一II

用。培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。-通式：R—C—NHi

匚化学性质：水解反应(酸性、碱性)

课前自主学习必备知识》自主预习必备知识感知

匚基础知识填充二

一、油脂

1.油脂的形成、结构与分类

(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于能类化合物。

硬脂酸(C17H35COOH)＞油酸(CnHssCOOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为

3cl7H35COOH+

cHoH

2CHCOOCH

——17352

催化剂->CHCOOCH

CHOH+3HO,

△17352

2C17HCOOCH,

CHCOOCK

电OH1733I2

3CI^COOH+：HOH上匕CH^COOCH+3H,0

173△17733|2。

风OHC黑COOCH?

(2)结构

o

II

CH,—O—C—R

一O

油脂的结构可表示为II

CH—0—C—Rz

O

II

f,

CH2—o—c—R

其中R、R,、R〃是高级脂肪酸的炫基，可以相同也可以不同。

⑶分类

厂油:常温下呈液态，如花生油、豆油等植物油，

油脂—一

匚脂肪:常温下呈固态,如牛油、羊油等动物油脂。

(4)常见高级脂肪酸

饱和脂肪酸不饱和脂肪酸

名称

软脂酸硬脂酸油酸亚油酸

示性式35H31C00HCl7H35C00HC1汨33C00HCl7H31C00H

2.油脂的化学性质

油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因

而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯煌的化学性质。

(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)

①酸性条件下水解方程式：

gH35co0阻阻一OH

q7H5coOCH+3H,0^^CH—OH+3Q7H.5coOH

，II，

CHCOOCHCH—OH

1773522

②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式：

COOCH,

1/3jI2CH—OH

।△1

C17H35COOCH+3NaOH—>•CH—OH

J/COOCH,CL-OH

+3C17H35C00Nao

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皇化反应。工业上常用于生产肥皂。

(2)油脂的氢化一一油脂的加成反应

①油脂氢化的定义

不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂

肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。

②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。

③油酸甘油酯氢化反应方程式为

微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。

②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。

③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易

水解。

二、酰胺

1.胺

(1)定义：煌基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。

(2)通式可表示为R—NHz,官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH—NH?,苯胺的

//~\__IVTT

结构简式为\=/'2。

(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。

—NH,

+HC1<Q^NHCI

苯胺与盐酸反应的化学方程式为3

(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和

染料等的重要原料。

2.酰胺

(1)定义：竣酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。

000

_||__||__||_

⑵通式表示为R—C—NH?,其中R—C—叫做酰基,一C——NH,叫做酰胺

基。

(3)常见酰胺的结构简式:

00

乙酰胺，苯甲酰胺I—II,N,M二甲基甲酰胺

CH3—c—NH2jy_C—NH,

0

II

H—C—N(CH3)2

0

(4)酰胺(||)的水解反应方程式

R—C—NH2

①酸性(HCl溶液)：RCONH2+H2O+HCI^^RC00H+NH4Cl,

②碱性(NaOH溶液)：RCONHz+NaOH^-RCOONa+NLt。

(5)应用

酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多

有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。

r预习效果验收”

1.判断正误(对的在括号内打“J”，错的在括号内打“x"。)

(D植物油和动物的脂肪都属于酯类。()

(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。()

(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸，属于高分子化合物。()

(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。()

(5)酰胺与胺属于同类化合物，官能团均为一NH?。()

［答案］⑴V(2)X(3)X(4)X(5)X

2.下列关于油脂的叙述不正确的是()

A.油脂属于酯类

B.油脂没有固定的熔点和沸点

C.油脂难溶于水

D.油脂都不能使溟水褪色

［答案］D

3.一种有机物的结构简式为

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH

CH,(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2

试回答下列问题:

(1)该化合物属于(填字母，下同)。

A.烯煌B.酯

C.油脂D.高分子化合物

(2)该化合物的密度0

A.比水大B.比水小

(3)该化合物常温下的状态为。

A.液态B.固态C.气态

(4)能与该物质反应的物质有。

A.NaOH(aq)B.碘水C.H2

［答案］(l)BC(2)B(3)A(4)ABC

重难问题解惑关键能力》核心突破核心要点落实

《推物_________油脂的结构与性质

［问题探究］

1.从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二者在结构上有什么区别？主要化学性质有

什么不同？

\/

［提示］油分子中的煌基一般含不饱和键如C=C，使熔点低呈液态，而脂肪分子

/\

中的炫基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，二者化学性质上均能发生水解反应；油又

可以发生加成反应，易被酸性KMrA溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。

2.肥皂的制取过程为

高级脂I填充剂

食盐上层肪酸豆加工

动物脂肪皂化第高级脂肪酸细粒I~"

最植物疝+

r盐、甘油、水W1ZS甘油、水、I分离.

碱溶液△

(胶体溶液)NaCl提纯

若用植物油(油酸甘油酯)和NaOH溶液混合共热，写出化学式方程式。

O

II

CH2-O-C-C17H33

0CH,OH

一III△I.

［提示］

CH—O—C—C17H3,+3NaOH—>CHOH+3CrH,,COONa

oH

=

o33

3.甘油是油吗？为什么？

［提示］不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属酯类。

4.油脂与矿物油（石油产品如煤油、汽油等）在属类上相同吗？为什么？

［提示］不相同，油脂是酯类，矿物油为烧类。

［核心突破］

1.油脂的分类

状态涔豆油，如油酸甘油酯

运脂肪，如硬脂酸甘油酯

短基屋型混合甘油酯

2.油脂的官能团与化学性质

0\/

官能团IIc=c

—c—0—R/\

发生水解反应。酸性条件下水解产物

能与氢气发生加成反应，能使澳水、

化学性质是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水

酸性KMnOi溶液褪色

解产物是高级脂肪酸盐和甘油

3.油脂、酯和矿物油的比较

油脂

酯矿物油

油脂肪

高级脂肪酸的甘油酯

含氧酸与醇类反应的多种姓（石油及其分

组成含较多不饱和燃含较多饱和燃

生成物储产品）

基基

状态液态固态液态或固态液态

具有酯的性质，能Z（解，兼有不饱和在酸或碱的作用下水具有燃的性质，不能

性质

煌的性质解水解

加含酚醐的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明

鉴别

显变化的是矿物油

相互关

系

酯类煌类

［对点训练］

1.下列说法正确的是（）

A.油脂水解产物之一是甘油

B.天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点

C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同

D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类

A［油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产物之一都是甘油，A说法正确;

天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高

级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，产物不完全相同，C说

法错误；花生油以不饱和酯为主，D说法错误。］

2.（双选）亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用

玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，

因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是（）

A.玉米油属于酯类，是天然高分子化合物

B.常温下玉米油呈固态

C.亚油酸能使滨水褪色

D.玉米油具有高营养价值

CD［玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A项错误；玉米油

是不饱和脂肪酸甘油酯，其熔、沸点较低，常温下为液态，B项错误；亚油酸分子中含有碳碳

双键，故能使滨水褪色，C项正确；油脂营养价值的高低取决于不饱和脂肪酸的含量及必需脂

肪酸的含量，亚油酸不饱和度高，且是人体内不能合成的必需脂肪酸，故玉米油营养价值高,

D项正确。］

3.能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（）

A.点燃，能燃烧的是矿物油

B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C.加入水中，浮在水面上的是地沟油

D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

D［地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物

油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；

矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油

能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反

应，D项正确。］

「粤推整___________________屈酰胺的结构与性质

［问题探究］

1.甲胺与乙酰胺分子中均有一NH。，二者互为同系物吗？为什么？

［提示］不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH?。

2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？

［提示］二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。

［核心突破］

氨、胺、酰胺和镂盐比较

物质氨胺（甲胺）酰胺（乙酰胺）小盐(NH£1)

组成

N、HC、N、HC、N、0、HN、H、Cl

元素

H0

结构1II

N-HH——C——N—HH——C——C——N——H：H-N-nr

式1111

HHHH

化学与酸反应生水解反应：酸性时生成竣酸与镂盐，

与酸反应生成盐

与碱反应生成盐和NH3

性质成钱盐

碱性时生成竣酸盐和NH3

用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥

0

微点拨：酰胺基的结构简式为II,R、R'可以是H或炫基。

R—C—NR'

［对点训练］

1.下列说法不正确的是（）

A.胺和酰胺都是燃的含氧衍生物

B.胺和酰胺都含有C、N、H元素

C.胺可以认为烽中氢原子被氨基取代产物

D.酰胺中一定含酰基

A［胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。］

2.（双选）下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是（）

A.胺和酰胺都可以发生水解

B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水

C.酰胺在碱性条件下水解可生成NHs

D.胺和酰胺都是重要的化工原料

CD［胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。］

情境问题探究学科素养酚应用养成学科素养形成

［情境素材］

制取肥皂的实验有以下步骤：

①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8mL、乙醇8mL、NaOH溶液4mL；

②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠；

③继续加热，直到皂化反应完成；

④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20mL热蒸储水,

再放在冷水中冷却，然后加入25mLNaCl饱和溶液充分搅拌;

⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。

［问题探究］

(1)实验①加入乙醇的目的是什么？如何验证皂化反应完成？

(2)若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式。

(3)实验④中加饱和NaCl溶液的目的是什么?利用了什么原理？

(4)从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？

［提示］(1)植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可使植物油和NaOH溶液充分接

触，有利于反应的进行；取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。

0

II

CH-0-<-C15H31

CH,OH

IIA+3C

(2)CH—0—C—CH+3Na0H■CHOH1

1S5115

CH,OH

CH,—0—C—C,

2111531

0

(3)高级脂肪酸盐结晶析出即盐析；胶体的聚沉原理。

(4)肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分

是极性的一COONa(或一COCT),易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的炫基一R,

易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中。通过外力，将油污拉入水中去污。

［素养养成］

通过肥皂的制备实验，培养学生“实验探究与社会责任”的核心素养。

基础知识考查取基达标少随堂检测关键能力培养

1.下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是()

A.软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯

B.甲酸甲酯和乙酸

C.苯甲醇和邻甲基苯酚

D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯

D［根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为

同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中

不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。］

2.（双选）下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是（）

A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体

B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成竣酸和醇

C.油脂和乙酸乙酯都不能使滨水褪色

D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂

BD［大多数油脂属于混合物，且室温下有的油脂为固体，A项错误；油脂可以分为油和

脂肪，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，因此油可以使澳水褪色，C项错误。］

3.（素养题）下列关于皂化反应的说法中错误的是（）

A.油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液

B.加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析

C.向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下

层是高级脂肪酸钠

D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯

C［油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘

油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而

使其析出，这一过