2025年高考化学预测：有机合成与推断综合题（原卷版）

猜押有机合成与推断综合题

押题依据

猜押考点:考情分析I押题依据

有机合成与推断综合题是高高考命题趋势

分子式、官能

考化学中的一类重要大题，主注重基础：高考命题注重对官能团性

团，反应类型、要考查学生对有机化学反应、质、反应类型的考查。

官能团性质、反应条件及合成综合性强：题目常结合多个知识点，如

反应条件的有

路线的理解和应用能力。题目官能团性质、反应条件、合成路线等。

机推断通常以有机物的合成路线或实际应用：结合实际问题考查有机合成

结构推断为背景，涉及反应类与推断能力，如药物合成、高分子材料

物质性质与转型的判断、反应条件的选择、等。

中间产物的推断以及合成路猜押方向

化信息型的有

线的设计等内容。这类题目要官能团性质：醇、酚、醛、竣酸、酯的

机推断求学生能够综合运用有机化典型反应及性质比较。

学知识解决实际问题。反应类型：取代、加成、消去、氧化还

高频考点：官能团的性质与反原反应的判断与书写。

应、反应类型的判断、中间产中间产物推断：根据实验现象或数据推

利用给予信息

物的推断；反应条件的选择、断中间产物或最终产物。

设计有机合成合成路线的设计、同分异构体合成路线设计：设计简单有机物的合成

的推断；复杂有机物的合成路路线或分析反应步骤。

路线

线设计、特殊反应机理（如同分异构体：判断同分异构体的数目或

Diels-Alder反应）。写出特定条件的同分异构体。

押题预测

押题一分子式、官能团、反应类型、反应条件的有机推断

CH

OHI3

1.盐酸班布特罗（IHC口C）是一种治疗支气管哮喘、慢性哮喘性支

CH-CH-N-I3HCI

CH

3

气管炎的有效药物，它的一种合成路线如下:

(CH3)2SOp§—soci2

NaOH>C9HIO°4反应②

反应①

B「2

CH?C1.

酸催化

反应⑥

---------j---------NaBH,、（CH3）2N-C-O网（%）押时盐酸、由凝

1

。4H3反应⑦Z^>-CH-CH2B^~反应⑧》□一\

?

（CH3）2N-C-O~

m

（1）写出D中官能团的名称o

（2）E的分子式为。

（3）G的结构简式为o

（4）反应④〜⑧中涉及的反应类型有。（不定项）

A.取代反应B.消去反应C.氧化反应D.还原反应

2.盐酸普拉克索是多巴胺D2/D3受体完全激动剂。对多巴胺神经有较好的保护作用，是治疗早期帕金森症

的最佳选择，其关键中间体的合成路线如下:

OO

回回

OOH/\

②+/———>°x°

R.R2HdR^R2

回答下列问题：

(1)A可以和NaHCC)3溶液反应，核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为1：2,A的名称为,A玲B

的反应类型为=

(2)D中官能团的名称为。

⑶试剂a的结构简式为,作用为o

⑷由E-F经加成反应、消去反应两步完成，则试剂b的结构简式为。

3.盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路线如下：

路线一：

SOC1(CHCHCH)NH

>B(C9HgN%)---------->C(C9H8NO3C1)――>

ri

CH2CN

NOCOOCHXH,

|2|23/N

BHCOOCHCH2

——2—6E(G也----?一2、3

A四氢吹喃152422CH.CHONa

<CHCON(CHCHCH)

D

NO2

NO2XjCH-COOH@Pd/C,H.

2coeOOCH2cH3H2O2

一©=^rN(c>^o)

X

'^CH2CH2N(CH2CH2CH3)2罗匹尼罗

CH2CH2N(CH2CH2CH3)2

G

F

已知:

i潞线中Ph—代表「

OB2H6、

"R—g—NH—R，四氢映喃*K-CHFNH-R-

iii.RCOOW-^^RQH

回答下列问题：

(1)C的结构简式是；DfE的反应类型为o

(2)B中含氧官能团的名称为0

⑶罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为.

4.化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：

COOMenCOOMe

EtMgBr

®Et2O,@H2O

已知：Me表示-CHj,Et表示-C2H5。回答下列问题:

(1)CH2-CHCOOCH3的化学名称为B分子中含氧官能团的名称为.

⑵若实验中未进行BfC转化，即B直接与EtMgBr反应，可能生成分子式为C|6H25()3的副产物，则该副产

物的结构简式为.

⑶EfF的反应类型为.

5.化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下:

O

COOCHNaNO/COOC2H5ZnHN—COOC2H5CD

252”里冲Cl

WYCOOGHS2

COOC2H5①AcOH^^COOGHs(CH3cH2%N

②：OOC2H5

□0画③C2HSOOC

0

⑴有机物I的名称是；有机物vn中的含氧官能团名称是

(2)□玲in的反应类型是o

⑶।玲□还可能生成一种分子式为C7-oMOg的副产物，其结构简式为。

6.盐酸环丙沙星是一种广普抗菌药物，主要用于治疗由细菌感染引起的各种疾病。其合成路线如下:

①AICHCH3coe1SOC1

2°n°

A(CHFC1)-------------------------►B(C7H3O2C12F)——>C(C7H2OC13F)

632②NaClOMg(OC2H5)2

OO0

3HHC(OC2H5)3|>NH2

----------------►E(C1IH9O3C12F)-----------------►G(CI4H13O4C12F)-----------►

(CH3co)2。

oo

HN>NHHN.

NaOH

H(C15Hl4O3NCI2F)--------►I(C13H9O3NC1F)

NaHA

J

oo

HC(OC2H5)3

已知：I.----------------->R|YOR2

OR2(CH3CO)2O'八^

II.R-CH=CH-ORZ+ANH2fR-CH=CH-NHY+HOR'

N“RiNRCOOH

in.CIRCOOR+R|NHR2_J^UI+ROH

R2

回答下列问题:

(1)B玲C的反应类型是,D分子中含氧官能团的名称是

(2)1的结构简式是。

(3)GfH的化学方程式是0

7.有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之6.合成某

药物中间体G的流程如图所示:

0

II

OHOC-CH0H0O

3

A1C13乙二酸二乙酯,

CH

3乙酸钠人COOH

②

FFF③

①物质D

物质A物质B物质CH2

④铝催化,

OH

WcOOH.凡,催化剂

<―©­物质F

⑤^^O^COOH

物质G物质E

已知:乙酸酊为2分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2。。

(l)物质C中含氧官能团的名称为。

(2)反应⑤的产物F中存在碳碳双键，则其结构简式为，

(3)反应⑤所需的试剂和条件是。

(4)反应①的反应类型是,反应④的反应类型是，

A.聚合反应B.氧化反应C.取代反应D.还原反应

押题二物质性质与转化信息型的有机推断

8.治疗白内障的药物白内停的中间产物M的合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。

已知:

OR5

NHHI+H

R42+C20

C-

OOH

(1)E属于竣酸，E玲F反应的化学方程式是o

(2)J的分子式为CGH^NOG，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，J

的结构简式是o

(3)L和试剂b在一定条件下脱水生成M,试剂b的结构简式是0

9.荆芥内酯是从猫薄荷植物中分离出来的双环化合物，可用作安眠药与退热药。一种合成路线如下。

(1)已知HfI中①发生了水解反应，①反应的化学方程式是.

(2)下列说法正确的是(填序号)。

a.可利用红外光谱区分E和F

b.If荆芥内酯过程中，CaC4起吸水作用，促进反应进行

c.依据合成过程推测：CH3-C-CH>CH3-CH2-CHO

10.多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。

99

0

NHRNR

oIo

C--e-

已知：i、一C—HR—NHo-I

OH

ii、IIII

-C-O-+R-NH?--C-NHR+~OH

(l)B^C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为o

(2)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：

a.能与NaHCOs反应

b.核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为2：2：1

11.有机物G是一种痰酸，其合成路线之一如下

叵

00

已知：II稀NaOH溶液11,（R、R'为H或煌基）

R—CCHj+RCHO怖Naun份叫R-C-CH=CHR，+凡0

(1)D生成E的反应方程式o

(2)H是E的芳香族同分异构体：其苯环上只有2个取代基、能发生水解反应且1molH能与2moiNaOH

恰好完全反应，则H的结构有种(不考虑立体异构)。其中一种同分异构体：核磁共振氢谱共有5个峰,

峰面积比为2：2：2：3：3,写出其结构简式»

12.化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。

\/0H、

已知：I.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：C----------->c=O+H2O

/、0H/

II.R|-NH2+R2-CHO3~>R]-NH-CHOH-R2

(1)反应①的化学方程式为

⑵满足下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面

积之比为1:2:2:2:4的结构简式为。

a.苯环上有两个对位的取代基b.其中一个取代基为-CONH?

13.氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：

RH

/

已知:、c—N

/\

HO0R)

OH

11-JU弋产Et代表也”

回答下列问题:

(l)B^C的化学方程式为，C中含氧官能团的名称为.

⑵合成路线中设计反应①、③的目的是=

⑶有机物经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的燃的含氧衍生物Y,能使FeC^

溶液发生显色反应的Y的同分异构体有种。

14.抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。

C1

Q

已知：i.RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH

RRR、।

ii.N-H+C=O—►N—C—OH（R、R'、R"表示炫基或氢）

R，/R〃/R，/|

R

⑴AfB的化学方程式是—o

（2）X的核磁共振氢谱有两组峰。

①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是—。

②Y的结构简式是—。

R、।

③在生成Q时，在w分子中用虚线标出断裂的化学键（如：N—!—H）=。

Hz!

押题三利用给予信息设计有机合成推断

15.某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，其中间体J合成路线如下:

NO2

X⑴熔融NaOH、

入⑵HC1，

CH2cH3

B

Br-CHCH

H

NaCN

---------------A

CH3CH2OH

COOHCOOH

已知:

OH-+CH-CHtn

（i）请结合题目所给的合成路线，以j和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成

HO八N02

的路线o（无机试剂任选）

（路线可表示为：M—矗妥~>N……嚣黑>目标产物）

16.化合物H是一种具有生物活性的苯并吠喃衍生物，合成路线如下:

C1C1

氧化剂

K2cO3④

③

O

IIC1

C1CH2CCH3

K2CO3A0