回归教材 选择性必修3-2025年高考化学冲刺复习

抢分法宝回归教材用心看（二）

必读教材基础知识

选择性必修3

目录

《第一章有机化合物的结构特点与研究方法》回看索引

《第一章有机化合物的结构特点与研究方法》重点知识总结

《第二章燃》回看索引

《第二章煌》重点知识总结

《第三章煌的衍生物》回看索引

《第三章煌的衍生物》重点知识总结

《第四章生物大分子》回看索引

《第四章生物大分子》重点知识总结

《第五章合成高分子》回看索引

《第五章合成高分子》重点知识总结

《选择性必修1》回看测试

《第一章有机化合物的结构特点与研究方法》回看索引

PI：尿素分子结构

P4：有机物分类

P5：有机物官能团有机物分类

P6:共价键的类型（0,71）

P7：共价键的极性

P7：有机反应特点

P8：同分异构现象，同分异构体分类

P10：资料卡片键线式

P10：科学史话甲烷结构的确定

PH：T4T5

P13：蒸储观察蒸储装置，仪器名称，温度计水银球的位置，冷凝水的水流方向。下方注解中，蒸储工业

酒精无法得到无水酒精，应加入生石灰蒸镭。

P14：萃取

P14：重结晶

P14-15：探究重结晶苯甲酸选择适当的溶剂的要求。操作的重要关键词：加热溶解、趁热过滤、冷却结

晶。

P16：色谱法

P16：确定实验式

P18：质谱法质荷比最大的数值为所测定分子的相对分子质量。

P18：红外光谱红外光谱可以获得分子中含有的化学键或官能团信息。

P19：核磁共振氢谱核磁共振氢谱对应的峰及峰面积之比推测分子的中氢原子种类及不种类氢原了的个数

比。

P20：X射线衍射

P21：T2

P22：T8

P25T2T3

P26T7

《第一章有机化合物的结构特点与研究方法》重点知识总结

1.有机物按元素组成分类

（1）依据：根据是否只含有C、H两种元素

）分类［煌:烷烧、烯燃、焕燃、苯及其同系物等

1刀尖（煌的衍生物:卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯等

2.有机物按碳的骨架分类

（1）依据：碳的骨架是链状还是环状

链状化合物程髓彳黑底澳乙烷

(2)分类（脂环化合物（有环状结构，不含苯环）摩条普需微金环己醇

环状化合物［芳香化合物（含苯环）修㈱窗喜隆如澳苯

3.有机物按官能团分类

（1）官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式

烷煌“单、链、饱”结构甲烷F

\/

烯嫌C=C（碳碳双键）乙烯CH2=CH2

/\

焕煌—C三C—（碳碳三键）乙焕CH三CH

卤代煌—X（卤素原子）澳乙烷CH3cH?Br

苯o

芳香煌含有苯环（不是官能团）

醇乙醇CH3cH20H

OH

一OH（羟基）苯酚j

酚

\/

醒—c—o—C—（醒键）乙酸CH3cH20cH2cH3

/\

（）

醛II（醛基）乙醛CH3CHO

—C—H

（）

酮||（翔基）丙酮CH3coeH3

—C—

（）

竣酸

II（竣基）乙酸CH3COOH

—c-OH

（）

酯II（酯基）乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

—C—（>—R

苯胺

月安—NH2（氨基）

（）

酰胺II（酰胺基）乙酰胺CH3CONH2

—c—NH2

CH,—COOH

氨基酸—NH2（氨基）、一COOH（竣基）甘氨酸1

NH2

【易错提醒】（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“>=<”错写成“C=C”，“一CHO”错

写成“CHO—”或，一COH”o

（2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是

由苯环的特殊结构所决定的。

（3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基（一OH）,二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯

环上的是酚类，如乞、羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。-CHiOH。

（4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与炫基相连,

不属于醛类。

4.共价键类型：

（1）◎键和71键

0键兀键

成键示意图（常yy

8-8or键-・

见类型）

8-p0r键**

p-pcr键I密

11

原子轨道重叠“头碰头”重叠“肩并肩”重叠

方式

对称类型轴对称，因此，通过。键连接的原子镜面对称，因此，以形成兀键的两个原子核的连

绕键轴旋转而不会破坏化学键。线为轴，任意一个原子不能单独旋转，若单独旋

转则会破坏兀键

原子轨道重叠大小

程度

键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如。键

越牢固牢固

活泼性不活泼活泼

成键规律共价单键是◎键；共价双键中一个键是。键，另一个键是兀键；共价三键中一个键是◎

键，另外两个键是兀键

旋转情况以形成。键的两个原子核的连线为以形成兀键的两个原子核的连线为轴，任意一个

轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并原子并不能单独旋转,若单独旋转则会破坏兀键

不破坏◎键的结构的结构

断键与反应类主要发生取代反应主要发生加成反应

型的关系

存在情况能单独存在，可存在于任何含共价键不能单独存在，必须与。键共存，可存在于共价

的分子或离子中双键和共价三键中

联系只有在形成◎键后，余下的p轨道才能形成兀键

实例CH4>OH-N三N中既含有◎键，又含有兀键

【特别提醒】①一般情况下，◎键比兀键牢固，但并不是所有分子中的。键都比兀键牢固（例如：N2）O

②并不是所有的分子都含有◎键，如稀有气体分子。

③不存在s-s兀键、s-p兀键等。

④分子中存在兀键，则一定存在。键，但若存在。键，则不一定存在兀键。

（2）碳碳单键、双键和三键

碳碳单键碳碳双键碳碳三键

结构\/—C三C—

c=c

-H-/\

C原子的杂化方式sp3Sp2sp

键的类型O键1个◎键、1个兀键1个。键、2个无键

r

键角1.CH4:109028C2H4：120。C2H2：180。

空间结构碳原子与其他4个原双键碳原子及与之相连的原碳原子及与之相连的原子处

子形成正四面体结构子处于同一平面上于同一直线上

5.有机物的空间构型及化学性质

（1）只要是饱和的碳原子（形成四个单键），其四个键形成的就是空间四面体结构,若与碳原子成键的四个原子

相同,则为正四面体结构。

（2）在判断复杂有机化合物的原子空间关系（共面、共线）时,通常以CH4、CH2=CH2,CH三CH、〈^为

基础,把复杂化合物看作上述四种基本物质衍生而来。

（3）一般形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子，而有。键的易发生取代反应，有7T键的

易发生加成反应。

6.共价键的极性与有机反应：

（1）极性键和非极性键

①极性键:不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。

②非极性键:同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。

（2）共价键的极性与反应活性:形成共价键的两种元素的电负性差值越大，成键原子间共用电子对的偏移程

度越大，共价键的极性越强，共价键在反应中一般越容易发生断裂。

（3）分子中基团之间的相互影响

（4）有机反应的特点

①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量

②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多

种可能。

7.有机化合物中碳原子的成键特点

（1）最外层4个电子，可形成4个共价键；

（2）碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键；

（3）多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合；

8.有机物结构的表示方法

种类表示方法实例

分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4>C2H6

最简式（实验式）用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比乙烷的最简式CH

电子式在元素符号周围用“.”或“X”表示原子的最外层电子的成键H

H：C：H

情况的式子

H

结构式用短线来表示1个共价键，用（单键）、“="（双键）HH

或“三”（三键）将所有的原子连接起来的式子11

H—C=C—H

结构简式（1）表示单键的可以省略，将与碳原子相连的其他原CH2=CH2

子写在其旁边，在右下角注明其个数；

（2）表示双键、三键的“=”“三”不能省略；

（3）醛基（JL）、竣基（JL°H）可简化成（HO、-COOH

键线式（1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出。或©

分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；

（2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每

个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足

球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键

空间填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子英

【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H50H是乙醇的结构简式而非分子式，

乙醇的分子式是C2H6。。

②把不饱和烧结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2cH2,乙快的结构简式误写为

CHCH等。

③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。

10.同分异构现象及同分异构体的概念

（1）概念：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。

【特别说明】①同分异构体的“四个相同”：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；

②同分异构体的“三个不同”：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；

（2）同分异构体类型

CH3cHeH；

构碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和

CH3

造

位置异构官能团位置不同，如：CH=CH—CH—CH®CHCH=CHCH

异22333

官能团异官能团种类不同，如：CH3cH20H和CH30cH3，常见的官能团异构有醇、酚、醛；醛

构

构与酮；竣酸与酯等

在有双键或小环结构（如环丙烷）的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋

顺反异构

体转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如

异CH3CH=CHCH3存在顺反异构顺2丁烯，反2丁烯

构又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个

对映异构

物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFCIBr存在对映异构。

构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置

构象异构随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（、二N）和船式（、二/）两种

较稳定的构象

11.常见的官能团类别异构

常见的类别异构

组成通式可能的类别典型实例

CH2

CnH烯燃、环烷慌

：nCH2=CHCH3与为《一0周

快烧、二烯燃与CHCHCHCH

CnH2n.2CH=C—CH2CH32==2

CnH2n_2O饱和一元醇、酸C2H5OH与CH30cH3

CH3cHlcHO、CH3coeH-CH=CHCH20H与

醛、酮、烯醇、坏的、坏

JH2oCH—CH—CHCH—CH—OH

n醇322

0CH2

CnH2n粉酸、酯、羟基醛CH3coOH、HCOOCH；与HO—CH3—CHO

H,C-Q-OH.Q^LOH与O^O-CHj

CnH?n_6。酚、芳香醇、芳香酸

CnH^-iNO：硝基烷、豆基酸CH3CH2—NO：H；NCHr-COOH

葡萄糖与果糖（C6H12O6）、

Cn(HO)单糖或二糖

2m藏糖与麦芽糖（Ci汨爱On）

12.同分异构体的书写

1）书写步骤

①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。

②位置异构:就每一类物质，先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。

③书写:碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散,位置由心到边”的规

律书写。

④检查:看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写

错误。

2）烷煌同分异构体的书写

烷煌只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

成直链

先将所有的碳原子连接成一条直链

一条线

Q

摘一^碳将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接

挂中间在剩余主链的中间碳原子上

往边移将甲基依次由内向外与主链碳原子连接,但

不到端一不可放在端点碳原子上

U

摘多碳由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成

整到散长短不同的支链

当有多个相同或不同的支链出现时，应按连

多支链_

在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子

同邻间

的顺序依次连接

3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断

①苯的一氯代物只有1种。

②苯的二氯代物有邻、间、对3种。

③甲苯（C7H8）不存在芳香煌的同分异构体。

④分子式为C8H10的芳香煌的同分异构体有4种。

⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。

【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异

构体，如C2H6与HCHO,C2H50H与HC00H不是同分异构体。

13.同分异构体数目的判断方法

1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙焕无同分异构体；

③4个碳原子的烷烽有2种同分异构体，5个碳原子的烷燃有3种同分异构体，6个碳原子的烷煌有5种同

分异构体。

2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

3）替代法：如二氯苯（C6H4cb）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和C1互换）；又如CH4

的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。

4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

14.分离提纯有机物常用的方法

1）蒸储

（1）定义：

蒸储是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与

杂质的沸点相差较大时（一般约大于30。0,就可以用蒸储法提纯此液态有机物。

（2）装置：

（3）注意事项：

①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

②不得直接加热蒸储烧瓶，需垫石棉网；

③蒸储烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

④需使用沸石（防止暴沸）；

⑤冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

⑥温度计水银球位置应与蒸储烧瓶支管口齐平，以测量储出蒸气的温度;

2）萃取分液

（1）常用的萃取剂：苯、CCL、乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

（2）萃取分类

①液一液萃取

利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取：

用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

（3）注意事项：

①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞,

上层液体从上口倒出。

3）重结晶

（1）定义：

重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

（2）重结晶常见的类型

①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

②蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

③重结晶：将以知的晶体用蒸储水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体

的过程。

（3）要求：

①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；

②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

15.元素分析

定性_用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如

分析「燃烧后CfHf生。

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,

测定各产物的量，从而推算出有机物分子中

元定量

所含元素原子最简单的整数比,即确定其实

素分析

分验或

析

①李比希氧化产物吸收法

仅含C、H、厂也0（用无水CaC"吸收）

实验O元素的~]

CO式用NaOH浓溶液吸收）

方法有机物

计算出分子中碳、氢原子的含量

一»剩余的为氧原子的含量

②现代元素定量分析法

16.确定有机物的最简式——李比希法（元素定量分析）：

①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、0元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCb和KOH浓溶液吸收生成

的水和二氧化碳。

②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数,

据此计算可以得出有机物的实验式。

17.相对分子质量的确定

①相对分子质量的测定一质谱法

质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子

因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其

进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷

比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有

机化合物的质谱图。

质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。如质谱图中质荷

比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子

质量为46o

②计算气体相对分子质量的常用方法

n

b.22.4〃（标准状况）

C.阿伏加德罗定律，同温同压下丝=2=0,则跖=。跖

M?P2pi

18.确定有机物分子式

①最简式规律

最简式对应物质

CH乙快和苯

烯煌和环烷燃

CH2

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

CH2O

②常见相对分子质量相同的有机物

a.同分异构体相对分子质量相同。

b.含有n个碳原子的醇与含（n-1）个碳原子的同类型较酸和酯相对分子质量相同。

c.含有n个碳原子的烷烧与含（n-l）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同，均为14n+2o

③“商余法”推断燃或炫的含氧衍生物的分子式（设煌的相对分子质量为M）

甥=商...............余数

,I,,I,

|最大碳原子数||最小氢原子数|

说明：£的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个

碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定煌的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上,

每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的

分子式，如C9H20-C8Hl60-C7Hl202-C6H8O3TC5H4。4。

19.分子结构的鉴定

1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应

官能团种类试齐u判断依据

碳碳双键或澳的CCL,溶液橙红色褪去

碳碳三键酸性KMnCU溶液紫色褪去

卤素原子有沉淀产生

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

醇羟基钠有氢气放出

FeCb溶液显紫色

酚羟基

浓澳水有白色沉淀产生

银氨溶液有银镜生成

醛基

有红色沉淀产生

新制CU（OH）2悬浊液

陵基

NaHCO3溶液有CO2气体放出

2）物理方法

（1）红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在

红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率

原理相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不

同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

作用可获得分子中所含的化学键或官能团的信息

（2）核磁共振氢谱

不同化学环」f种数：等于吸收峰的个数

境的氢原子七每种个数：与吸收峰的面积成正比

处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现

原理

的位置也不同，具有不同的化学位移。

获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目=氢原子种类，吸收峰面积比=各类

作用

氢原子数目比。

分子式为C2H6。的有机物A,1与核磁共振氢谱图女口下，贝ljA的结构简式为CH3cH20H

举例11

4'3'2'1'(）

5/ppm

(3)X射线衍射

①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。

②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。

(4)有机物分子中不饱和度(。)的确定

①计算公式

Q=n(C)+1~n

2

其中，"(。为分子中碳原子数目，"(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有C1、F等，则用"(H)加上其数目,

若分子中含有N等，则用"(H)减去其数目，若分子中含有0、S等，其数目不计入计算公式。

②不饱和度与有机物结构的关系

一。=1,1个双键或1个环

-。=2,1个三键或2个双键或2个环(或一个双

不饱和键和一个环)

度与结一

一。=3,3个双键或1个双键和1个三键(或一个

构关系

环和两个双键等)

二。＞4,考虑可能含有苯环

《第二章&回看索引

P27：煌定义

P28：常见的煌

P29：甲烷的物理性质

P29：同系物

P30：烷煌命名

P34：乙烯的性质

P35：烯煌立体异构

P36：资料卡片：二烯烽加成反应

P36：焕煌通式

P37：乙焕结构sp杂化，直线形结构。

P37：探究乙焕的化学性质

P38：乙烘制备仔细观察装置图，完成方程式的书写，饱和食盐水、CuS04溶液的作用。

P40：聚乙烘导电高分子

P43：苯的物理性质和结构无单双键交替。

P44-45：苯的化学性质

P45：资料卡片：苯的磺化

P45：科学史话：凯库勒和苯结构的确定

P46：苯的同系物区别芳香烧、苯的同系物、芳香化合物的概念。完成由甲苯生成TNT的化学反应方程

式。

P48：资料卡片——蔡和惠

P49：T9T10

P51：T4T6T10T11

《第二章煌》重点知识总结

1.烷烧：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与

氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烧，又称烷烧

2.烷烧的结构特点

①碳碳单键（C—C）：烷煌分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他

碳原子或氢原子结合，形成。键。分子中的共价键全部是单键

②呈链状（直链或带支链）：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构

③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合

④烷煌空间结构中，碳原子（大于等于3时）不在一条直线上，直链烷煌中的碳原子空间构型是折线形或锯齿

状

3.烷妙的同系物

①同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物的互称。

②烷妙的通式：链状烷妙中的碳原子数为小氢原子数就是2〃+2,分子通式可表示为C"H2"+2,所含共价

键键）数为3n+l。

【易错提醒】（1）同系物的通式一定相同，但通式相同的有机物不一定互为同系物，如CnH2n（n为正整数）

既是烯煌（nN2）的通式，也是环烷煌（nN3）的通式。

（2）由同系物的通式可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式，如己烷的分子式是C6H14。

（3）同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷燃的熔点、沸点、密

度等。

4.烷妙的物理性质

（1）状态：一般情况下，1〜4个碳原子烷煌（煌）为气态，5〜16个碳原子为液态，17个碳原子及以上为固

态；

（2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂；

（3）熔沸点：随着烷烧分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烧分子的熔、沸

点逐渐升高；分子式相同的烷煌，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷＞异丁烷；

（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。

5.烷煌的化学性质

（1）稳定性：常温下烷烧很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂（酸性高镒酸钾）、澳的四氯化碳溶液等都不

发生反应，原因：烷烧之所以很稳定，是因为烷煌分子中化学键全是◎键，不易断裂

（2）烷烧的氧化反应——可燃性

①烷燃燃烧的通式：C„H2„+2+--------02点燃«CO2+（M+1）H2O

2------------>

②丙烷的燃烧：CH3cH2cH3+5O2点燃3CO+4HO,辛烷的燃烧方程式为2c8Hl8+25C>2点燃

------------>22------------>

16CO2+18H2O

③在空气或氧气中点燃烷烧，完全燃烧的产物为C02和H2。，但在相同状况下随着烷烧分子里碳原子数的

增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。

（3）烷烧的特征反应——取代反应

①烷煌的取代反应：C„H2n+2+X2—也TCH'+IX+HX,C„H2n+1X可与X2继续发生取代反应

②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3+C12——^CH3CH2C1+HC1（只要求写一氯取代）

a.原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3cH2cl会继续和Cb发生取代反应,

生成更多的有机物。

b.化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—C1键，形成C—C1键和H—C1键。

③烷烧与氯气也可以是澳蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烧碳原子数的增多，产物越将会越来

越多，但HC1最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三

氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多（9种）。

④烷煌与X2取代反应为连锁反应，烷烧中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应

一旦开始，后续反应立即进行。

⑤烷煌与X2取代反应的数量关系：每取代1mol氢原子，消耗ImolCb，生成1molHC1

II

即：—c—H+CL——>—c—Cl+HC1

I2I

（4）烷烧的分解反应（高温裂化或裂解）——应用于石油化工和天然气化工生产中

烷烧受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷煌和烯煌，如：C16H34MC8H16+C8H18

加热、加压

6.烷煌的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烧

7.炫基和烷基的概念

（1）煌基：煌分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫煌基，煌基一般用“R—”来表示

（2）烷基：像这样由烷妙失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为一C〃H2,+I。常见的烷基

有：

名称甲基乙基正丙基异丙基

CH3

—CH

结构简式—CH3—CH2cH3或一C2H5—CH2cH2cH3\

CH,

（3）特点：①煌基中短线表示一个电子②妙基是电中性的，不能独立存在。

【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性；

HHH

②基团的电子式的写法：“一CH3”的电子式：©H；"—CH2cH3”的电子式：W：C：H;

HHH

③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和；

质子数电子数

甲基（一CH3）99

羟基（一OH）99

（4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在

8.烷煌的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷煌

①根据烷煌分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烧的命名，称为“某烷”

②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数

在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，Cl7H36叫十七烷

③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在（碳原子数）烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分

异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：

a.正戊烷：CH3cH2cH2cH2cH3分子结构中无支链

CH3cHeH2cH3

b.异戊烷：

CH3

户3CH

II3

c.新戊烷：CH3-C—CH3,分子结构中含有CH3—f—

CH3CH3

④含碳原子数较多，结构复杂的烷烽采用系统命名法

9.烷烧的系统命名法

①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链（选主链的原则：优先考虑长一等长时考虑支链最多）

a.选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：

CH3—CH2—CH2--CH—CH3

1应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”

CH2—CH3

b.如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如:

CH

a3

主链最长（7个碳）时，选主链有a、b、c三种方式，

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

CHJ其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，

CH3

所以方式a正确

b伊c

CH3i

②编号位，定支链：（编号位的原则:首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简”；同“近”，考虑“小”）

a.选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链

获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如:

b.若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同

“近”,考虑“简”。如：

c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编

号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考

虑“小”。（或从离第三个支链最近的一端开始编号）。如：

123456

方式一：CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2CH3方式一的位号和为2+3+5=10

CH3方式二的位号和为2+4+5=11,10<ll

、为654321所以方式一正确

万式二：CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2CH3

CH3

③写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写

格式：位号一支链名一位号一支链名某烷

a.取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注

CH—CH—CH—CH,

明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开，如：।C命名为：2—甲基

了

b.不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面，如:

CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3

-H

C2CH3

——命名为：4—甲基一3—乙基庚烷;

CH3

C.相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。

CH

1-2CH