醛和酮 羧酸和羧酸衍生物（考题猜想）（六大题型）解析版-2024-2025学年高二化学下学期（人教版）

专题05醛和酮陵酸和陵酸衍生物

题型一甲醛和乙醛的性质

题型二醛的结构与性质

题型三酮的结构与性质

题型四竣酸的结构及其性质

题型五酯的结构及其性质

题型六竣酸衍生物的性质

考题通关。

♦题型二甲醛和乙醛的性质

【解题要点】

（1）醛类的氧化反应（以乙醛为例）

催件剂

a.O2：2CH3CHO+O2上上吗2cH3coOH

△

b.弱氧化剂：

△

新制CU（OH）2悬浊液:CH3cHO+2CU（OH）2+NaOH------>CH3COONa+Cu2OJ,+3H2Oo

△

车艮氨溶液:CH3cH0+2Ag（NH3）2OH------->CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O。

c.其他强氧化剂:如KMnO4（H+）、澳水，使KMnO4（H+）、澳水褪色。

OH

y催化剂

（2）醛的还原反应（催化加氢）：I+H2^->R（'11=

RCH

H

【例1-1]（23-24•北京东城•期中）探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相

同）已知：i.银氨溶液用2%AgNC）3溶液和稀氨水配制

+

ii.[Ag(NH3)J+2H2。UAg+2NH3-H2O

3滴

3滴3滴3滴儿滴

乙醛乙醛乙醛乙醛AgNO3溶液

I1Ir

装0

00

置

丸2mL银氨溶液，2mL银氨溶液2mL银氨溶液H

2mL（用浓敏水调灌JB

国、2%AgNO3溶液因、（pH=8）、（用NaOH调

至pH=10）d

a(pH=6)bc至pH=］O）e

现@d中较长时间无银镜产

①一直无明显现象②8min有银镜产生③3min有银镜产生

象生，e中有银镜产生

下列说法不思理的是

A.a与b中现象不同的原因是［Ag（NHj2T能氧化乙醛而Ag+不能

B.c中发生的氧化反应为CH3cHe）+3OH「一2e-=CH3coeT+2H2。

C.其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性

D.由③和④可知，c与d现象不同的原因是c（Ag+）不同

【答案】A

【解析】对比a、b,除了银离子与银氨离子的差别外，两者的pH也不同。且b中碱性更强，a未发生银镜

反应也可能由于碱性弱，因此不能得出银离子不能氧化乙醛的结论，A错误；c中发生的氧化反应为乙醛在

碱性条件下失去电子被氧化为CH3coO,离子方程式为：CH3cHO+3OH--=CH3coeT+2H2O,B正

确；对比b、c可知，c中增大pH银镜产生得更快，说明增大pH能增强乙醛的还原性，C正确；对比c、d,

+++

其他条件相同而d中NH3H2O更多，导致［Ag（NH3）2］+2H,OUAg+2NH3-H2O平衡逆向移动，c（Ag）

减少，d无银镜产生，当e中补加AgNCh时出现了银镜，正好验证了这一说法，D正确；故选A。

【例1-2］（24-25高二上•上海•期中）甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相

关知识回答下列说法错误的是

A.选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛

B.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制动物标本

C.甲醛能与苯酚发生加聚反应得到空间网状结构的酚醛树脂

D.甲醛既有氧化性，又有还原性

【答案】C

【解析】甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板，故选购家

具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是否强烈，A正确；福

尔马林是35%~45%的甲醛水溶液，有防腐的作用，故可用于浸制动物标本，B正确；甲醛与苯酚通过缩聚

反应生成酚醛树脂，过程中脱去水分子形成空间网状结构，而非加聚反应，C错误；甲醛分子中碳为0价,

既可被氧化（如生成甲酸）体现还原性，也可被还原（如生成CEOH）体现氧化性，D正确；故选C。

【变式1-1］（23-24高二下.广东珠海•期中）甲醛是家庭装修常见的污染物，一种在室温下高效催化空气中

甲醛的反应为HCHO+Oz^^^HzO+CO?,下列有关叙述正确的是

A.H?O是由极性键构成的非极性分子

B.HCHO分子中。键和兀键的数目之比为2：1

C.CO?中碳原子的杂化方式为sp杂化

D.HCHO不能溶解在H2。中

【答案】C

【解析】H2O含有H-O极性键，正负电荷的中心不重合，为极性分子，A错误；HCHO分子中单键为0键，

双键中含有1个◎键和1个兀键，则分子中◎键和兀键的数目之比为3：1,B错误；二氧化碳分子中碳原

子的价层电子对数为2、孤对电子对数为0,则碳原子的杂化方式为sp杂化，C正确；甲醛易溶于水，D错

误；故选C。

【变式1-2](23-24高二下•辽宁・期中)对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种

试剂即可区分鉴别，该试剂为

A.KMnO,溶液B.浓澳水C.新制Cu(OH)2悬浊液D.FeC§溶液

【答案】B

【解析】A.甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液都能被KMnO,溶液氧化，从而使KMnC^溶液褪色，

A不符合题意；

B.甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液中分别加入浓漠水，产生的现象依次为：分层、上层橙红色，

形成橙色溶液，褪色、且上下层都呈无色，溶液褪色，有白色沉淀生成，则使用浓澳水能进行鉴别，B符合

题意；

C.新制Cu(OH)2悬浊液只能与乙醛溶液反应，不能进行鉴别，C不符合题意；

D.FeCL溶液只能与苯酚溶液反应，不能进行鉴别，D不符合题意；故选B。

【变式1-3](23-24高二下•云南•期中)甲醛作为高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、胭酰树脂、维

纶等。下列说法错误的是

A.甲醛是醛类中最简单的，俗称蚁醛

B.35%〜40%的甲醛水溶液俗称福尔马林

C.标准状况下，O.lmol甲醛的体积约为2.24L

D.CHQ与CRQ一定互为同系物

【答案】D

【解析】A.甲醛的结构简式为HCHO,官能团为醛基，是醛类中最简单的醛，俗称蚁醛，故A正确；

B.甲醛是易溶于水的无色气体，35%〜40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，故B正确；

C.标准状况下，甲醛是无色气体，O.lmol甲醛的体积约为O.lmolx22.4L/mol=2.24L,故C正确；

D.分子式为CH2。的有机物为甲醛，分子式为C2H4。的有机物可能为乙醛，也可能为环氧乙烷，环氧乙

烷与甲醛不是同类物质，不互为同系物，故D错误；故选D。

♦题型二醛的结构与性质

【解题要点】醛基特征反应实验的注意事项

(1)银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接加

热；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNC)3洗涤。

(2)与新制的Cu(OH)2反应：a.Cu(OH)2要随用随配，不可久置；b.配制Cu(OH)2时，所用NaOH

必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。

【例2-1](23-24高二下•辽宁•期中)利用银氨溶液可以鉴别醛基，下列说法正确的是

|/2%AgNC)3溶液

日

J1mL2%

用氨水

A.实验室制备银氨溶液时的操作如图所示

B.银氨溶液与乙醛反应时，当乙醛得到0.2mol电子时，生成21.6gAg

C.向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热，观察到银镜现象，说明该有机物属于醛类

D.水浴加热条件下，甲醛与足量银氨溶液发生的反应为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH/(NHjCO3

+6NH3+4AgJ<+2H2O

【答案】D

【解析】A.制备银氨溶液时，应向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解，故A错误；

B.乙醛与银氨溶液反应方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHUfCH3coONH4+3NH3+2Ag1+凡。，

乙醛发生氧化反应，当乙醛失去0.2mol电子时，生成0.2molAg,即生成21.6gAg,故B错误;

C.甲酸、甲酸酯等有机物也能和新制的银氨溶液发生银镜反应，故C错误；

D.甲醛与足量银氨溶液发生银镜反应，生成碳酸钱、水、氨气、银，所给方程式正确，故D正确；故选D。

O

【例2-2](24-25高二上•广西南宁•期中)工业制备茉莉醛的工艺流程如图所示。下列说

法正确的是

乙,KOH干燥剂

II..；蒸储柱色谱

苯甲醛加热iwM萃取分液」茉莉醛

庚醛CHsCHJCHO水相滤渣

庚醛自缩物

已知：茉莉醛易被浓硫酸氧化

A.乙醇的作用是提供反应原料

B.“干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸

C.用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量

,~u△CHO

+H

D.制备茉莉醛的化学反应方程式为：Q-CHO+CH3(CH,)5CHO^»^yCH=^_(CH2)4cHj2°

【答案】D

【分析】苯甲醛与庚醛、乙醇、氢氧化钾共热反应生成茉莉醛，冷却后经过萃取、分液分离出水相，加入

干燥剂后过滤，去掉滤渣后蒸储，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。

【解析】A.该反应过程中乙醇并没有参与，不是反应原料，乙醇是做溶解，A错误；

B.茉莉醛易被浓硫酸氧化，“干燥剂”不可选用浓硫酸，无水硫酸钠能吸收有机层中的水分，“干燥剂”可选

用无水硫酸钠，B错误;

C.快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量可以用质谱法，红外光谱可以测定官能团及结构，C错误；

ACHO

D.制备茉莉醛的反应原理是。010+(：乩9旦)580/0_(^=2_(⑶)€11+氏°，D正确；故选D。

【变式2-1](23-24高二下.安徽宿州•期中)桂皮中的肉桂醛(《^-CH=CHCHO)是一种食用香料，一种

合成路线如图：

CH=CHCHO

肉桂醛

苯甲醛

下列说法不正确的是

A.化合物M为乙醛

B.Imol肉桂醛最多可与5moiEh反应

C.肉桂醛可以新制的Cu(OH)2溶液发生反应，生成砖红色沉淀

D.为了检验肉桂醛中含有碳碳双键，可向肉桂醛中滴加酸性高镒酸钾溶液，若酸性高锌酸钾溶液褪色，则

证明肉桂醛分子中含有碳碳双键

【答案】D

【分析】乙快和水发生加成反应生成乙醛，乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液、加热条件下反应生成肉桂醛，

由此分析回答；

【解析】A.由分析可知，化合物M为乙醛，A正确；

B.苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、醛基都能和氢气以1：1加成，则Imol肉桂醛最多可与

5moiH2反应，B正确；

C.肉桂醛中含有醛基，在加热条件下肉桂醛可以和新制的Cu(0H)2溶液发生反应，生成成红色沉淀，C正

确；

D.肉桂醛中醛基、碳碳双键都能被酸性高锯酸钾氧化，故不能用酸性高锌酸钾溶液检验肉桂醛中的碳碳双

键，D错误；故选D。

CHO

【变式2-2］（23-24高二下.山东淄博・期中）有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为

下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是

A.①酸性KMnCU溶液②银氨溶液

B.①滨水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液

C.①NaOH溶液②银氨溶液③混水

D.①新制的Cu（OH）2②盐酸③澳水

【答案】D

【解析】有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、滨水褪色，A项错误；

有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnCU溶液、澳水褪色，B项错误；先加氢

氧化钠制造碱性环境，再加入银氨溶液产生银镜说明含有醛基，直接加澳水，滨水褪色可能是与氢氧化钠

反应而褪色，不一定是碳碳双键使滨水褪色，应先加酸中和多余的碱，C项错误；加入足量新制的CU（OH）2,

微热后生成成红色的沉淀，能检验出醛基，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入滨水，

滨水褪色说明分子中含有碳碳双键，D项正确；故选D。

【变式2-3］（23-24高二下.江西南昌•期中）向2mLi0%NaOH溶液中滴入2mLi0%CuSC>4溶液，振荡后再

加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成。此次实验失败的主要原因是

A.乙醛的量太少B.NaOH的量太多

C.CuSC）4的量太多D.加热的时间太短

【答案】C

【分析】醛基和新制氢氧化铜反应，需保证溶液呈碱性，才能产生砖红色沉淀。正确实验操作为在试管中

加入2ml10%NaOH溶液，滴加5滴10%CuSO4溶液，得到新制氢氧化铜。

【解析】A.题中加入了0.5ml乙醛，相对来说量并不少，足以产生实验现象，A错误；

B.NaOH本身就是需要过量，B错误；

C.CuSO4的量太多，NaOH的量不足，没有保证溶液呈碱性，无法产生砖红色沉淀，C正确；

D.题中实验已经加热至沸腾，加热时间足够，D错误；故选C。

♦题型三酮的结构与性质

【例3-1］（23-24高二下•辽宁锦州•期中）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得，转

化过程如图所示。下列说法错误的是

OH

A.hnol雷琐苯乙酮最多能与3moi氢气发生加成反应

B.Imol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗3moiNaOH

C.雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCL,溶液发生显色反应

D.雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各Imol与足量Na反应生成H?的物质的量之比为2:3:1

【答案】A

【解析】A.雷琐苯乙酮中的苯环和酮跋基都能与H2发生加成反应，Imol雷琐苯乙酮最多能与4moi氢气

发生加成反应，A项错误；

B.伞形酮中含有的1个酚羟基和1个酚酯基能与NaOH溶液反应，Imol伞形酮与足量NaOH溶液反应，

最多消耗3moiNaOH,B项正确；

C.雷琐苯乙酮、伞形酮中都含有酚羟基，都能与FeCb溶液发生显色反应，C项正确；

D.雷琐苯乙酮中含有的2个酚羟基能与Na反应放出H2I苹果酸中含有的1个醇羟基和2个竣基能与Na

反应放出H2,伞形酮中含有的1个酚羟基能与Na反应放出H2,雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各Imol与足

量Na反应生成H2物质的量依次为Imol、L5mol、0.5mol,物质的量之比为2：3：1,D项正确；故选A。

【例3-2]（23-24高二下•山东济南•期中）Wolff-Kishner—黄鸣龙反应是一种将醛类或酮类与脱作用的反应，

具体反应历程如图所示。

H

严OH、

1

电契T.H20、

过程过程向HQNHR'——RR'

dRR/』过程③N|过程④!

NHNHR

220RR'

已知：R、R均代表煌基。下列说法错误的是

A.过程①发生加成反应，过程②发生消去反应

B.过程③中，仅有极性键的断裂和非极性键的形成

R—CH—R，R，

C.过程④的反应可表示为：।+OH--RN2T+H2O

N=NHR—gH

COCH2cH3CH2cH2cH3

应用该机理，可以在碱性条件下转变为

D.60

【答案】B

【分析】Wolff-Kishner—黄鸣龙反应是叛基和肺发生反应，然后脱去氮上的氢，双键移位，最后氮气离去,

碳负离子夺取水中的氢，据此回答。

【解析】A.过程①谈基碳氧双键断裂，即发生加成反应；过程②羟基和氢原子生成水，并形成新的碳氮双

键，即为消去反应，A正确;

B.过程③中还形成了水中的氢氧键，即还形成极性键，B错误;

R—CH—R'R'

C.由反应历程图知过程④有氮气生成，即反应可表示为：I+OH--R।+Nt+HO,C正确;

N=NH"UH22

COCH2CH3CH2cH2cH3

D.该机理中跋基可最终还原为亚甲基，即6可以在碱性条件下转变为6,D正确；故选B。

【变式3-1］（23-24高二下•山东日照・期中）“二月茵陈，五月蒿"，茵陈有保肝利胆的作用，它所含的菌陈

二焕酮的结构简式如图所示。下列关于菌陈二快酮的说法正确的是

0

c—c=c—c=CCH3

A.分子的不饱和度为8

B.分子中一定共线的碳原子最多有8个

C.分子与氢气完全加成的产物中含有2个手性碳原子

D.分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4：7

【答案】D

【解析】A.根据物质结构简式可知其分子式是Ci2H80,该物质的不饱和度为-*2+L8=%人错误；

2

B.苯分子是平面分子，处于对位的C原子及与该C原子连接的埃基原子在同一条直线上；乙快分子是直

线型分子，一CH3取代乙焕的H原子位置，在乙烘的直线上。两条直线可能相交于城基C原子，也可能共

直线，则分子中一定共线的碳原子最多有6个，B错误；

C.手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子。该分子与H2完全加成后变为

0H

0^'H—CH2cH2cH2cH2cH3，可见只有连接-OH的碳原子为手性碳原子，C错误；

D.该物质分子中，甲基C原子采用sp3杂化，形成碳碳三键的碳原子采用sp杂化，苯环及跋基C原子采

用sp2杂化，则该物质分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4：7,D正确；故选D。

【变式3-2］（23-24高二下•山东聊城•期中）在氧化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息

香（二苯乙醇酮），用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述,

正确的是

A.Imol安息香最多可以与6moi凡发生加成反应

B.Imol安息香与金属钠反应最多生成ImolH?

C.该分子中最多13个碳原子共面

D.该分子苯环上的一氯代物有6种

【答案】D

【解析】A.安息香含有两个苯环和一个跋基，则Imol安息香最多可以与7moi比发生加成反应，A错误;

B.安息香只含有一个羟基能与金属钠反应，贝UImol安息香与金属钠反应最多生成0.5molH2,B错误；

C.根据苯环中12个原子共平面，甲烷中3个原子共平面可知，安息香分子中所有碳原子可能共平面，共

14个，C错误；

D.安息香分子的苯环上有6种等效氢，则该分子苯环上的一氯代物有6种，D正确；故选D。

【变式3-3]（23-24高二下•广东茂名•期中）如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是

A.该分子是一种芳香酮

B.该分子中所有原子可能共平面

C.该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物

D.如果该分子中的双键都能加成，贝!IImol该分子能与3moi氢气发生反应

【答案】D

【解析】A.由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不是芳香族化合物，故A错误；

B.由结构简式可知，有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，

故B错误；

C.同系物必须是含有相同数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团碳碳双键

和酮跋基，与乙烯不是同类物质，不可能互为同系物，故c错误；

D.有机物分子中含有的碳碳双键和酮堤基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如果该分子中的双键都

能加成，贝!IImol该分子能与3moi氢气发生反应，故D正确；故选D。

♦题型四陵酸的结构及其性质

【解题要点】羟基氢原子活泼性的比较

含羟基的物质醇水酚低级竣酸

羟基上氢原子的活泼性逐渐增眄

在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离

酸碱性中性中性很弱的酸性酸性

与Na反应

反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2

与NaOH反应不反应不反应反应反应

与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出co2

与Na2cCh反应不反应水解反应生成NaHCCh反应放出co2

【例4-1]（23-24高二上•江苏泰州•期中）下列说法正确的是

乙醇

冰醋酸

NaOH

A.乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯的官能团中均含有氧原子

B.乙醇可与金属钠反应生成氢气

C.乙酸的结构简式为CECHO

D.实验室可用如图所示的装置制取乙酸乙酯

【答案】B

【解析】A.乙烯的官能团是碳碳双键不含氧原子，乙醇、乙酸和乙酸乙酯的官能团分别为羟基、竣基和酯

基中均含有氧原子，A错误；

B.乙醇可与金属钠反应生成氢气，方程式为：2Na+2cH3cH2OH-2cH3cH2ONa+H2f,B正确；

C.乙酸的结构简式为CH3coOH,CH3cHO是乙醛的结构简式，C错误；

D.乙酸乙酯在NaOH溶液中将完全水解，故实验室不可用如图所示的装置制取乙酸乙酯，应该将产生的乙

酸乙酯通到饱和碳酸钠溶液中，且导管不能插入液面之下，D错误；故选B。

【例4-2］（24-25高二下•广西玉林・联考）化合物Z是合成消炎镇痛药蔡普生的一种重要原料，其结构简式

如图所示。下列有关该化合物说法正确的是

A.化合物Z中含有四种官能团B.分子式为C|3Hl2O3

C.能发生酯化、加成、氧化反应D.ImolZ最多可与7m。1比发生加成反应

【答案】C

【解析】A.化合物Z中含有羟基、竣基、碳碳双键三种官能团，A错误;

的分子式为C13H10O3,B错误;

C.羟基、竣基能发生酯化反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，羟基和碳碳双键也可以发生氧化反应,

c正确;

D.ImolZ若与氢气完全加成，产物为,其化学式为Ci3H22O3,22-10=12,即最多可与

6moi也发生加成反应，D错误；故选C。

【变式4-1］（24-25高二上•陕西宝鸡•联考）某有机物N是一种重要的有机合成中间体，其结构如图所示,

已知：丙烷可表示为/下列有关N的说法中正确的是

COOH

（VC^HOH

^^2

A.不能使澳水褪色B.分子中含有3种含氧官能团

C.能与乙酸或乙醇发生取代反应D.分子式为C10H10O3

【答案】C

【解析】A.N中含有碳碳双键，能够和母2发生加成反应，使澳水褪色，A错误；

B.N分子中含有羟基和竣基共2种含氧官能团，B错误；

C.N分子中含有羟基和竣基，能与乙酸或乙醇发生取代（酯化）反应，C正确；

D.由N的结构式可知，其分子式为C11H16O3,D错误；故选C。

【变式4-2]（24-25高二上・江苏镇江・期中）苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明

显药效的健康食品。苹果酸（2-羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为

HOOC—CH—CH,—COOH

I-。下列相关说法不正确的是

OH'

A.1mol苹果酸与足量Na反应生成标准状况下11.2LH2

B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应

C.Imol苹果酸与NaHCCh溶液反应，最多消耗2moiNaHCCh

D.苹果酸能发生酯化反应的官能团有较基和羟基

【答案】A

【解析】A.竣基和羟基均能与Na反应，1mol苹果酸与足量Na反应生成L5molH2,标准状况下为33.6L

氏，故A错误；

B.苹果酸含有羟基，在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮，故B正确；

C.1mol苹果酸含有2moi竣基，与NaHCCh溶液反应，最多消耗2moiNaHCCh,故C正确；

D.苹果酸能发生酯化反应的官能团有3个，分别是2个竣基和1个羟基，故D正确；故选A。

【变式4-3]（24-25高二上•广西柳州•期中）如图为一重要的有机化合物，以下关于它的说法中正确的是

CH20H

—CH=CH-COOH

A.该物质是烧

B.该物质含有两种官能团

C.物质不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.Imol该物质反应，消耗Na、NaOH、NaHCC^的物质的量之比为2：1：1

【答案】D

【解析】A.由结构简式可知，有机物分子中含有氧元素，属于燃的衍生物，不属于烧，故A错误；

B.由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键、竣基，共三种，故B错误；

C.由结构简式可知，有机物分子中含有的羟基、碳碳双键能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应而使溶液褪

色，故C错误；

D.由结构简式可知，有机物分子中含有的羟基、竣基能与金属钠反应，含有的逐基能与氢氧化钠、碳酸氢

钠反应，则Imol该物质反应，消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为2：1：1,D正确；故选D。

♦题型五酯的结构及其性质

【解题要点】确定多官能团有机物性质的三步骤

【例5-1]（24-25高二上•四川广安•开学考试）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下

列描述不正确的是

A.该物质有4种官能团B.该物质能使酸性KMnCU溶液褪色

C.Imol该物质最多可与4moiNaOH反应D.1mol该物质能与4moiNa发生反应

【答案】C

【解析】根据物质结构可知：在普伐他汀中含有羟基、竣基、酯基、碳碳双键四种官能团，A正确；该物

质分子中含有不饱和的碳碳双键和羟基，由于羟基连接的C原子含有H原子，因此这两种基团都能被酸性

KMnCU溶液氧化而使酸性KMnCU溶液褪色，B正确；该物质分子中含有1个竣基和1个酯基，酯基水解产

生1个竣基和1个醇羟基，只有竣基能够与NaOH反应，而醇羟基及碳碳双键都不能与NaOH反应，1个

普伐他汀反应消耗2个NaOH,故Imol该物质最多可与2moiNaOH反应，C错误；该物质分子中含有的

3个醇羟基和1个竣基可以与Na按1：1关系反应，而酯基和碳碳双键不能与Na反应，因此1个普伐他汀

分子可以与4个Na反应，则1mol该物质能与4moiNa发生反应，D正确；故选C。

【例5-2]（23-24高二下•陕西商洛•期中）有机物X的分子式为C5HHp2,则不能与Na2cO,溶液反应且有

香味的X的同分异构体有（不考虑立体异构）

A.8种B.9种C.10种D.11种

【答案】B

【解析】有机物X的分子式为CSHJOO?，则不能与Na2cO3溶液反应且有香味的X的同分异构体应该属于酯，

若为甲酸酯，则形成酯的醇为丁醇，丁醇有4种，则有甲酸丁酯有4种；若为乙酸酯，则形成酯的醇为丙

醇，丙醇有2种，则乙酸丙醇有2种；若为丙酸酯，则丙酸只有1种，而形成酯的醇只有乙醇，故此类酯

有1种；若为丁酸酯，形成酯的酸除竣基外烷基有2种，则形成的酯有2种，综上，形成的酯有4+2+1+2=9

种；故选B。

【变式5-1］（23-24高二下.吉林四平•期中）有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是

A.分子式为G5Hl4O3B.分子内含有两种官能团

C.ImolM与足量金属钠反应可生成22.4LH2D.苯环上的一氯代物有7种

【答案】C

【解析】A.由题干有机物M的结构简式可知，其分子式为CKH14c）3,A正确；

B.由题干有机物M的结构简式可知，分子内含有羟基和竣基两种官能团，B正确;

C.由于题干未说明是否在标准状况下，故无法计算ImolM与足量金属钠反应可生成H2的体积，C错误;

D.由题干有机物M的结构简式可知，左下角苯环上有邻间对三种位置异构，右上角苯环有四种位置异构,

则苯环上的一氯代物一共有7种，D正确；故选C。

【变式5-2］（23-24高二下.安徽宿州.期中）某有机物结构简式如图，若等物质的量的该有机物与足量的

Na、NaOH、Na2cO3、NaHCCh反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh的物质的量之比

4：3：3：2C.4：4：3：2D.4：4：3：1

【答案】B

【分析】

含有酚-OH、醇-OH、-COOH,-CHO,其中酚一OH、醇一OH、一COOH均能与

Na反应；酚-OH、-COOH能与NaOH反应；酚-OH、-COOH与过量的Na2cO3反应生成碳酸氢钠;

只有-COOH能与NaHCO3反应，据此进行解答；

【解析】酚-OH、醇-OH、-COOH均与Na反应，则Imol该有机物与Na反应消耗4molNa；

酚-OH、-COOH与NaOH反应，则Imol该物质消耗3molNaOH；

酚-OH、-COOH与过量的Na2cCh反应生成NaHCO3,则Imol该有机物消耗3molNa2co3；

只有-COOH与NaHCCh反应，则Imol该物质消耗2moiNaHCCh；

综上所述，等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2cO3、NaHCCh反应时，则消耗的Na、NaOH,

Na2co3、NaHCCh的物质的量之比4：3：3：2；故选B。

【变式5-3](23-24高二下•浙江杭州•期中)乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下：

+OHOH0H0

H+z,OHHOCHII+-H0II-H+

25s2+

CH3C<QCHJCVv~CH3-C-OH^CH3-C-OH2^=^CH3C-OC2H5^^CH3C-OC2H5+H

、0H、OHII

HOC2HsOC2Hs

(1)(2)(3)(4)(5)

已知步骤(1)是快速平衡，下列说法不正确的是

A.乙酸分子中氧原子的电子云密度：0(锻基)>0(羟基)

B.用竣酸CH3coOH和醇C2HNOH反应或CH3coi80H和醇C2H50H反应均可探究酯化反应断键规律

C.根据历程分析，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行

D.该历程中涉及极性键的断裂和形成

【答案】B

【解析】A.乙酸分子中谈基氧原子与碳原子形成碳氧双键，羟基中氧原子和碳原子形成单键，乙酸分子中

氧原子的电子云密度：0(瓶基)>0(羟基)，故A正确；

B.由于加成和消去是在乙酸内进行，所以不能用同位素标记的CH3coi80H来研究酯化反应断键的规律，

故B错误；

C.按照历程分析，竣基先与氢离子反应，再与醇羟基作用，由此可知，乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序更

有助于酯化反应；故c正确；

D.该历程中涉及C—O的断裂和形成，故D正确；故选B。

♦题型六陵酸衍生物的性质

【例6-1](24-25高二上•浙江湖州•联考)a-氧基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，结构简式如下，关于a-氟基

丙烯酸异丁酯的说法正确的是

A.分子中只含有极性键

B.分子中可能共平面的碳原子最多为7个

C.分子中碳原子杂化方式只有2种

D.分子中存在1个手性碳原子

【答案】B

【解析】A.由结构简式可知，a-鼠基丙烯酸异丁酯分子中除含有碳氢、碳氧、碳氮极性键外，还含有碳碳

非极性键，故A错误;

B.由结构简式可知，a-氟基丙烯酸异丁酯分子中碳碳双键、氟基、酯基都为平面结构，分子中可能共平面

CN।

的碳原子最多如图为红框内的7个碳原子：员，故B正确；

0

C.由结构简式可知，＜1-氟基丙烯酸异丁酯分子中双键碳原子的杂化方式为sp2杂化、鼠基碳原子的杂化方

式为sp杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有3种，故C错误；

D.由结构简式可知，a-氟基丙烯酸异丁酯分子中不含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错

误；故选B。