第62讲同分异构体同系物原子共面的判断2024年高考化学复习

备战2024年高考化学【一轮・夯基提能】复习精讲精练

第62讲同分异构体、同系物、原子共面的判断

本讲复习目标

I.掌握限定条件的同分异构体的书写方法：

3.掌握同系物的判断方法。

3.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。

I以'夯基•知识精讲

一.限定条件下同分异构体的书写与判断

1.同分异构现象、同分异构体

（1）概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分

异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。

①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质星相同的化合物不一定是同分异构体,

如GH6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。

②“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构（假杼架不同）、位置异构（它能团在碳链上的位置不同）和官

能团异构（官能团的种类不同，属于不同类物质）。

2.同分异构体类型

CHA'HCH,

I

（1）碳架异构：碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和CH；。

（2）位置异构：官能团位置不同，如CH2=CH—CHLCH3和CH3cH=CHCH3。

（3）官能团异构：官能团种类不同,如CH3cH20H和CH30cH3,常见的官能团异构有醇、酚、醛：醛与

酮:竣酸与酯等。

常见的官能团异构举例：

组成通式可能的类别及典型实例

/弋2

C„H

2n烯垃（CH2=CHCH3）、环烷燃（H?CCH.

快崎（CH三C—CH2cH3）、二烯燃（CH2=CHCH=CH2）、环烯煌（［口）

C-Hi/r一2

CiHzn+2。醇(C2H50H)、醛(CH3OCH3)

()

1

醛(CH3cH2cHO)、酮(CH,(m)o、烯醉(CH2YHCH2OH)、环醛

CWH2«0

CH3—CH—CH2CH2—CH—OH

(。卜环帆CI12)

竣酸(CH3cH2coOH)、酯(HCOOCH2cH3、CH3coOCH3)、羟基醛

C“H2n()

II

(HO—CH2cH2—CHO)、羟基酮(H()—Clk—C—CH；)

酚产cY=^^°H）、芳香醒芳香醇

CtHh^O

（OCH2-（）H）

3.明确三个关系

（1）不饱和度（0与结构关系

不饱和度思考方向

0=11个双键或1个环或一个碳乳双键

。=21个三键或2个双键

。=33个双键或1个双键和1个三键（或考虑环结构）

Q>4考虑可能含有苯环

（2）限定条件与结构的关系

常见限定条件对应的官能团或结构

能与NaHCCh或Na2c0?反垃放出气体-COOH

能与钠反应产生H2—0H或一COOH

能与Na2cCh反应—OH（酚）或一COOH

能与NaOH溶液反应-OH（酚）或一COOH或一CQOR或一X

能发生银镜反应［或与新制Cu（OH）2反应J—CHO（包括HCOOR）

能与FcCb溶液发生显色反应—OH（酚）

能发生水解反应-COOR或一X或一CONH一

既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产

HCOOR

物能发生银镜反应）

①峰的组数代表氢原子的种类；

核磁共振氢谱峰的组数、峰面积之比②峰的面积比代表各类氢原子的个数比；

③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称性

（3）核磁共振氢谱与结构的关系

①确定有多少种不同化学环境的氢原子。

②判断分子的对称性。

处了不同化学环境中H勺氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在

原理

谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移

获得有机物分子中氯原子的种类及相对数目，吸收峰数目=氯原子种类，吸收峰面

作用

积比=各类氢原子数m比

例如：未知物C2H6。的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为ClhCILOH；若

如图乙所示，则结构简式为CHQCHi。

S3

甲乙

4.同分异构体数目判断的常用方法

常用方法思路

①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

熟记苯环同分②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3利北

异构体的数目③若苯环上连右.一X、一X、一Y3个取代基，其结构右.6种。

④若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种。

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构

基团连接法体数目。其中，丙基（一GH。有2种结构，丁基（一C4Hg）有4种结构，戊基

（-CsHn）有8种结构。如C4H£1有4种同分异构体

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个

H,若有一个氢原子被CI取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙

换位思考法

烷也只有一种结构（C2HCL可看作C2c16中的一个C1原子被一个H原子取

代，其情况跟一氯乙烷完全相同）

分子中等效氢原子有如F情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效：

等效氢法同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢

原子等效

分析二元取代产物的方法。如分析C3H6cL的同分异构体数目，可先固定其

定一移一法

中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子

对于芳香族化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、

定二移一法

对的位置，然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

~CT~

1

组合法确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯%一（：一（也2,若R有〃?种，R2

有〃种，共有用*〃种。如丁酸戊酯的结构有2x8=16（种）

（1）端基官能团是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子（一X）、硝基（一NO?）、

氨基（―N%）、羟基（一OH）、浚基（-COOH）、醛基（一CHO）等。竹写含有这些官能团的同分异构体时，可将

其分子式变形为煌基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烽基部分的

异构体数目。如甲基1种，乙基1种，丙基2种,丁基4种，戊基8和。

（）（）（）II

（2）非端基官能团包括一O-----2—、-C-O-.—1—1—等，通常采用插入法。在分析酯的同分异构

（）（）

体时，一C—（）一可以插在C—C之间得到酯，如C—C—O-C：也可以插在H—C之间得到酯，如

0

H-C-O-C,即甲酸某酯。

5.不同类别有机物同分异构体的书写规律

思维步骤：

①判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳架异构一位

置异构T官能团异构的顺序书写同分异构体。

②确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到

端，排列由对到邻间。”

③移动位置：一般是先写出不带官能团的嫌的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。

④官能团异构：如①单烯点与环烷烧：②饱和一元醇和雁；③饱和一元瘦酸和饱和一元酯；④芳香醇、

芳香隧和酚等。

（1）烷嫌同分异构体的书写

一烷，只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

成直链至麻防哥谦原宇后媒戈二奈近褪................

一条线

摘一碳而王席s藏箴字而走榜「建展屐欣

挂中间链的中间跟上i

..................................2

书写规则

往边移麻而翦反而而而夕卜专王鹿蕨底云岳£山焉1联底；

不到端端点碳原子上

........J

摘多碳肃石的金质a赫反向应目前晨原云诵:以沃而勺；

整到散支链

~r~............................................J

多支链善着爹石谪豪^扁曲爰展丽而:而逛京市二石

同邻间碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接i

..................................J

以C6HM为例（为了简便易看，在所写结构中省去了H原子）

第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C

第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线及一侧的各

个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

①②i）④⑤①②③④⑤

C-C—f-C—Cc-c-q-c-c

CCj

11

不能连在①位和⑤位匕否则会使碳链变长，②位和④位等效。

第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主

链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：

①；③④①②：③④

C-C-pC-CC—C-f-C—C

Uc：C

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6HN共有5种

同分异构体。

（1）常见基团或物质的同分异构体数目

①甲基（一C5）、乙基（一CH2cli3）没有同分异构。

②丙基（一C3H7）有2种，则丙烷的一卤代物、丙醉均有2种，丁醛、丁酸有2种。

③丁基（一C4H9）有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。

归纳总结④戊基（YsH“）有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。

（2）有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：

①同一碳原子上的氢原子是等效的：

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

（2）具有官能团的有机物同分异构体的书写

书写规则一般按碳架异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。

以C4HIOO为例且只写出碳骨架与官能团。

实例C—C—C

1

①碳架异构=C—C—C—C、C

C—C—C—C,C—C—C—C,C—C—C、C—C—C

11111

②位置异构=OHOHOHCOH

C—()—c—c

③官能团异构=c—o—c—c—c、c、c—c—o—c—c

所以C4H10O共有7种同分异构体。

(3)芳香族化合物同分异构体的书写

①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取

代基都不同时有10种。

③芳香族化合物同分异构体的书写技巧

由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。

a.对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基,

其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴,

故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种.而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物

有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)

b.换元法：对于芳香烧，若苯环上氢原子数为〃/,且有。+力=小，则该芳香烧苯环上的。元卤代物和

b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲呆苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。

二.同系物

（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

CH3CHCH3

“一差”

分子组成上相差一个或若干个CH?原子团。如CH3cH2cH2cH3与CH3二者不

相差一个或若干个CH2原子团，不是同系物。

/y2

①通式相同；如CH2-CH2与H2cCH加式相同，但结构不相似，二者不是同

系物。

“二同”

②所含官能团的种类、数目都要相同（若有环，必须满足环的种类和数量均相同）。

如Q与00的环数不同，且不相差〃个CH?原子团，不是同系物。

CpOHQpCHzOH

①同系物必须为同一类物质；如=（苯酚）与&J（苯甲醇）不是

同一类物质，二者不是同系物。

“三注意”

②同系物的结构相似；

③属于同系物的物质，物理性质不同，随着相对分子质量的增大而发生规律性变化，

但化学性质相似。

（2）实例

CH3CHCH3

①链状烷嫌同系物：分子式都符合C”H20+2,如CH&、CH3cH3与|互为同系物。

CH3

②烯嫌同系物：分子式符合C“H2”,其分子内只含一个碳碳双键的烧，如CH2=CH2-^CH3—CH=CH2

互为同系物。

③范的同系物：分子式都符合CH2”6（*7）,如与2cH3互为同系物.

【例题1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的足（）

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

/VCH—CH2

B.与°互为同分异肉体的芳香族化合物有6种

C.含有5个碳原子的某饱和链烧，其一氯取代物可能有3种

D.菲的结构简式为、/.它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物

【答案】B

【答案】含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置

A-('H=CH2

关系，故产物的结构共有2x3=6种，A项正确；的分子式为C,HxO,与其互为同分异构

体的芳香族化合物有5种：-CHQH、CHL(Y>CHSY>OH、

OHHO

CH—CH、一

3\=/、、=/,B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，c项正确；菲的结构具有对称

性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。

【例题2】分子式为CdhoO的酶与分子式为C4H6O2的链状结构峻酸形成的酯(不考虑立体异构)共有()

A.8种B.10种

C.12种D.14种

【答案】C

【答案】分子式为CFboO的醇的结构有CH3cH2cH2cHzOH、CH3cH2cHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH>

(CH5)3COH,共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构的瘦酸有CH2=CHCH2coOH、

CH3cH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH,共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3*4=12

种。

H.CO

【例题3】已知阿魏酸的结构简式为“(>"^二^04=011'()(升1,则同时符合下列条件的阿魏酸的同

分异构体的数目为()

①苯环上有两个取代基，且茉环上的一浪代物只有2种:

②能发生银镜反应：

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;

④遇FeCb溶液发生显色反应

A.2B.3

C.4D.5

【答案】C

【答案】根据条件①，两个取代基处于对位：根据条件②，含有醛基：根据条件③，含有竣基：根据条件

HO^^^CH/CH—COOH

④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为CHO、

CH

H()—CH2C()()HH()—<2>_CH—C°()H3

C—C()()H

CHOCH2cHOCHO

COOH

【例题4】化合物B（HO）的同分异构体中能同时满足下列条件的有..（填标号）。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过班健（一0—0—）

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

【答案】C

【解析】

COOH

化合物B为HO，同分异构体中能同时满足题述条件，说明为醛或酮，而且含有甲基,

HO()

根据要求可以写出：HOOHHO

()H()

C—H

，故有4种。

【例题5】

COOH

(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为V^()H,它的同分异构体中，符合下列条件的有

_________种。

①遇FeCh溶液发生显色反应

②分子中甲基与苯环直接相连

③苯环上共有三个取代基

(2)写出符合下列要求的C^CH=CHC()()H的同分异构体的结构简式：。

①苯环上只有两个取代基

②能使溟的CCL溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解

③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1：1：2：2：2

(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，旦峰

面积之比为4：I,D的结构简式为。

【答案】

【解析】

(1)遇FeCh溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与茉环直接相连，苯环上共有三个取代基，则

三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于问

位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。

(2)能使溟的CC14溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱

显示吸收峰面积之比为1：1：2：2：2,苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为

HC(X)—CH=CH2

(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4：1,说明其结构高度对称，则D的结构

Br

简式为人O

三.有机物原子共面、共线的判断

(1)五种典型有机分子的空间构型

a.甲烷分子中所有原子一-定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上

①甲烷型b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3a

分子中所有原子不在一个平面上

②乙烯型b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共

平面，如CH2=CHCI分子中所有原子共平面

③苯型b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平

面，如澳苯(J)分子中所有原子共平面

④乙快型b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共

线，如CH三CCI分子中所有原子共线

⑤甲醛型b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平

O

1

面，丸|H-C—CI分子中所有原子共平面

【注意】

①C-C键可以旋转，而C=C键、C三C键不能旋转。

②共线的原子一定共而，共面的原子不一定共线。

③分子中出现一CH3、一CHL或一CH2cH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。

（2）结构不同的基团连接后原子共面分析

①直线与平直线在这个平面上。如苯乙快：0-=,所有原子共平面

面连接

如果两个平面结构通过单键相连.两个平面可以卡合日不一定重合c如

②平面与平

苯乙烯：0^,分子中共平面原子至少12个，最多16个

面连接

③平面与立如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢

体连接原子可能处于这个平面上

①单键旋转思想：有机物分子中的单犍（碳碳单犍、碳氧单键等）均可旋转，但形成双键、三键的原子不

能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如:,因①键可以旋转，故CG在

UII

\/

的平面可能和/'[I所在的平面垂合，也可能不重合。因而《ACHYHZ分子中的所有原子可能共

平面，也可能不完全共平面。

②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所

有原子必定共平面。

③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。

④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氯原子被其他原子或原子团代

替后的产物，但这三种分子的空恒结构基本不变，如CH3cH==CHY三CH,可以将该分子展升为

HH

\/

④H,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙焕型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一

定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。

⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要

Ccii-cn2广L”

注意。如分子中所有原子可能共平面，▽分子中所有碳原子一定共平面而所

有原子一定不能共平面。

⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如000分子中所有环一定共面。

【例题1】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）

A.甲苯B.乙烷

C.丙块D.1,3丁二烯

【答案】D

【解析】甲苯、乙烷、丙块中均含有日基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误：1,3丁二烯的

结构简式为H£=CHYH=CH2,根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。

【例题2】下列有关说法正确的是（）

A.CHJCH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上

Q、_pH^CH

B.苯乙烯2）分子的所有原子可能在同一平面上

分子中的所有原子都在同一平面上

\/

c=c

【解析】A项，以“/为中心，联想乙烯分子中的键角为120%该分子中4个碳原子不可能共线；B

项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面：C项，含有饱和碳原子，所有原

子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为2,4•二甲基・3・乙基己烷。

四元轴烯XC（b）、五元轴烯fc⑹的最简式都与苯相同。下

【例题3】已知：三元轴烯

列说法中不正确的是（）

A.三种物质都能发生加成反应

B.a、b分子中所有原子都在同一•个平面上

a与Q互为同分异构体

C.

D.a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种

【答案】D

【解析】a、b、c都只有一种氢原子，一氯代物均只有一种，D错误。

【例题4］有机物HC=C=CHCH3分子中最多有个碳原子在同一平面内，最

多有个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有个。

【答案】1169

【解析】以碳碳双键为中心，根据乙篇、苯、乙焕、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键

可以绕轴自由旋转，焕直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共而，因而该有机物分

子中的所有碳原子可能共面，最多有5+6=11个碳原子共面，至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。

由于苯分子、乙烯分子的键角均为120。，烘直线与所在茉环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳

原子和块基上的I个氢原子共线，即5+1=6。

［例题5］金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过卜列途径制备:

已知：A

请回答下列问题।

(1)环戊二烯分子中最多有个就原子共平面。

(2)四氯二聚环戊二烯的分子式为,其分子中有个手性C原子。

(3)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：

其中，反应①的反应条件是,反应②加入的反应试剂是,反应③的反应类

型是。

(4)写出由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应方程式：n

(5)A是环戊烷的同分异构体，且满足如下条件：①能使漠的四氯化碳溶液褪色；②存在顺反异构现象。写

出A所有可能的结构简式：。

【答案】

(1)5

(2)CioHi64

(3)光照氢氧化钠乙醇溶液加成反应

⑷2aCo

c2H5-CH：,、L/C出

⑸C2H5

I以'提能•课后精练

1.(2023秋•广东梅州•高三大埔县虎山中学校考开学考试)最简式相同的有机物

A.碳的质量分数一定相等B.一定是同分异构体

C.一定是同系物D.燃烧时耗氧量一定相等

【答案】A

【详解】

A.最简式相同的有机物，其中各种元素的质量分数都是相同的，故A正确；

氏最简式相同的有机物不一定是同分异构体，例如乙块和苯最简式相同，但不是同分异构体，故B错误：

C.最简式相同的有机物不一定是同系物，例如乙烯和环丙烷最简式相同，但不是同系物，故C错误：

D.最简式相同的有机物，两者分子式不一定相同，当分子式不同时，且最简式相同，此时分子量越大耗氧

量越大，故D错误；

故选：Ao

2.(2023・福建•高三)下列物质中所有原子均共面的是

A.二氯乙烷B.1,2二氯乙烯

C.1,1,2,2四氯乙烷D.乙醛

【答案】B

【解析】略

3.（2023秋•河北秦皇岛•高三校联考开学考试）有机物M、N、P有如下转化关系，下列有关说法正确的是

A.M-N-P依次发生了取代反应和氧化反应

B.M、N互为同系物

C.N、P分子中均只有一个手性碳原子

D.P结构中最多有4个碳原子在同一平面

【答案】D

【详解】

A.MTN发生加成反应，故A错误：

B.M、N的官能团种类不同，不互为同系物，故B错误；

C.N、P中均没有手性碳原子，故C错误：

D.P中C=O为平面结构，其直接所连的两个碳原子与埃基碳原子一定共面，另两个甲基有且只有一个在

该平面内，最多4个C原子共面，故D正确：

故选：Do

OH

4.（2023秋•北京西城•高三考试）关于苹果酸（|）说法正确的是

HOOC-CH-CH3-COOH

A.革果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂

B.和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种

C.Imol用果酸与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3moiNaOH

D.Imol苹果酸与足量NaHCO以标准状况下）

【答案】D

【详解】

A.羊果酸煌基较小且含有多个亲水基团：羟基、及基，故易溶于水，A错误：

B.含有相同官能团的同分异构体中，两个粉基可连接在相同的碳原子上，羟基可在相同或相邻碳原子上，

有2种同分异构体，B错误；

C.Imol苹果酸中有2moi竣基，可与2moiNaOH发生中和反应，C错误;

D.Imol苹果酸中有2moi燧基，Imol苹果酸与足量NaHCC）32（标准状况下），D正确：

故选D。

5.（2023・贵州贵阳•统考二模）双安妥明是一种降血脂的药物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的

是

A.分子式为C23H28。6B.易溶于有机溶剂

C.一氯代物有6种D.所有碳原子可能共面

【答案】D

【详解】

A.由结构式可知，该有机物分子式为C23H2«。6，故A正确:

B.该有机物属于酯类、醛类，易溶于有机溶剂，故B正确;

C.该有机物是对称的结构，共含有6种不同环境的氢原子・氯代物有6

种，故C正确:

1CH,

D.该有机物中（0-°才-，°0cH必CH”、2、3、4号碳原子最多有3个共平面，所有碳原子不可能

3,

共而，故D错误：

故选D。

6.（2023春•高三校考阶段练习）对卜列有机物的判断错误的是

A.除①外，其他有机物均可使酸性高钵酸钾溶液褪色

B.③④⑥都属于芳香燃，④⑥苯环上的一溪代物的同分异构体数目均有6种

C.①的一氯代物有4利I②⑤的一氯:代物均只有1和I④苯环上的一氯代物有9种

D.④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面

【答案】B

【详解】

A.②和⑤分子中含碳碳双犍，可使酸性KMnCh溶液褪色，③④⑥的苯环侧链的a碳上连有H原子，可使

酸性KMnCU溶液褪色，故A正确：

B.③④⑥都含有苯环，且只含有碳、氢两种元素，故都属于芳香烧，④的苯环上有3种H原子，苯环上的

一溟代物的同分异构体有3种，⑥的左边苯环叫侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，苯环上共有6种H

原子，故⑥的苯环上的一溟代物的同分异构体有6种，故B错误；

C.②⑤结构高度对称，都只有一种H原子，其一氯代物均只有一种：①中有4种H原子，其一氮代物有4

种；根据“定一移一”，④的基环上的二氯代物有9种，故C正确；

D.④和⑥中均有紫环碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子与荒环碳原子直接相连，联想茶的结构，结合单

键可以旋转，④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上，⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，联

想乙烯的结构，⑤中所有碳原子处于同一平面上，故D正确：

答案选B。

7.（2022秋•重庆沙坪坝•高三重庆一中校考阶段练习）有机物N是一种工业基础原料，合成反应如下图（未

配平），下列有关说法正确的是

A.丫发生了还原反应B.M分子中所有原子共面

C.N的分子式为CgH,NOD.该反应中〃（X）:〃（Y）=1:3

【答案】A

【详解】

A.丫分子去氧得氢，发生了还原反应，故A正确：

B.M分子中有氨基（N原子为sp‘朵化），不可能所有原子共面，故B错误；

C.根据N的结构简式，可知分子式为C9H,N。，故C错误：

D.X—N失去2个H原子，Y—M得到2个H同时失去2个O原子，生成2分子水，根据H原子守恒，

该反应中，"X）:〃（Y）=3:1,故D错误；

选Ao

8.（2023春•高三校考阶段练习）化合物（11（11式111一《一》一COUH有多种同分异构体，其中属于

苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有

A.9种B.12种C.15种D.18种

【答案】C

【详解】

该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环上只有•个取代基的酯类化合物，可视作苯环取代了内酸甲

酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯取代了丁酸按基上的氢原子，则共有

3+3+4+3+2=15种；

故选C。

9.(2023春•高三校考阶段练习)已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示：

(a)、◊<0>(b)、C><^(c)。下列说法不正确的是

A.a、b、c互为同分异构体

B.a、b、c分子中碳原子杂化方式均有2种

C.a、b、c的一氯代物均有3种

D.a、b、c中只有a分子的所有碳原子处于同一平面内

【答案】C

【详解】

A.a、b、c三者分子式均为C7Hx,分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确：

B.根据各物质的碳原子成键方式可知，三者物质中碳原子杂化方式均有2种，故B正确；

C.根据a结构简式可知，含4种等效氢原子，则一氯代物有4种，故C错误：

D.匕、c中连接两个环的碳原子形成的四个碳碳单键均为四面体结构，即b、c的所有碳原子不可能共平面,

故D正确：

答案选C。

10.(2023春•高三校考阶段练习)分子式为CsHwO,且能够发生银镜反应的同分异构体共有(不考虑立体

异构)

A.2种B.3种C.4种D.5种

【答案】C

【详解】

分子式为C，Hu）O,其不饱和度为1,能够发生银镜反应说明含有醛基CHO,丁基C4H9有-4种结构，C5H|0O

可视为丁基上取代一个醛基，则同分异构体共有4种，故选C。

11.（2023•全国•校联考一模）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：

关于该中间体，下列说法正确的是

A.含有三种官能团B.含有2个手性碳原子

C.能发生消去反应和水解反应D,苯环上的一氯代物有5种结构

【答案】C

【详解】

A.由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键、碳碳双键、触键和酯基四种官能团，A错误：

B.已知同时连有四个互不相同的原子或原子