3.1 课时2 有机合成路线的设计 课件 高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

有机合成路线的设计第3章有机合成及其应用合成高分子化合物1.能利用碳骨架的构建及官能团转化过程中的反应规律进行有机物的推断与合成(重点)。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择(难点)。一、有机合成路线的设计1.有机合成的设计方法明确目标化合物的结构设计合成路线对样品进行结构测定试验其性质或功能合成目标化合物大量合成碳骨架构建官能团转化进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物某种医用胶的分子结构为

。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？碳碳双键羟基醛基羧基引入氯原子引入酯基碳链增长碳链增长引入碳碳双键正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。利用乙烯合成乙酸乙酯正向合成法：②官能团的引入及转化，要注意：官能团的种类转化；官能团的数目转化；官能团的位置转化。根据信息和已有知识选择相应的反应和方法。①构建碳骨架，一般在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链，以及成环或开环等。选择改变碳链反应时，要注意碳链变化的位置和结构。设计有机合成的路线，还可以从目标化合物分子开始采用逆合成分析法来完成。你能以甲苯为主要原料(其它原料及无机试剂任选)，利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案吗？

苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。合成苯甲酸苯甲酯的方案，请你思考哪个路线最佳，为什么？路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4

价格昂贵，要求无水操作，成本高。逆向合成分析法简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。基础原料中间体目标化合物中间体逆向合成分析法①优选合成路线原则绿色合成的出发点是:原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。必须考虑合成路线是否符合化学原理合成操作是否安全可靠逆向合成分析法②逆推法设计有机合成路线的一般程序:观察目标化合物分子结构目标化合物分子中碳骨架的特征，官能团的种类和位置由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线目标化合物分子中碳骨架的构建，官能团的引入或转化对不同的合成路线进行优选以绿色合成思想为指导2.苯甲酸苯甲酯的工业合成上述实验室合成路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯，

）在催化剂作用下直接反应来制备。2.苯甲酸苯甲酯的工业合成苯甲酸钠可用苯甲酸与碳酸氢钠制备，而苯甲酸的制备在工业上采用空气氧化法。氯甲基苯可用甲苯与氯气制备。二、有机合成的应用

有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。迄今为止，人类已知的物质中95%以上为有机化合物，而这些有机化合物大多数是由人工合成的。1.医学：合成有机药物等2.农业：合成农药等3.轻工业：合成塑料等4.重工业：合成橡胶等5.国防工业：合成爆炸威力大的炸药等。1.下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是A.化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基B.化合物乙分子中含有2个手性碳原子C.化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应BD

2.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意如图：D下列说法正确的是A.过程①发生了取代反应B.中间产物M的结构简式为C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%3.以环己醇为原料有如下合成路线：A.反应①的反应条件是NaOH溶液、加热B.反应②的反应类型是取代反应C.环己醇属于芳香醇D.反应②中需加入溴水则下列说法正确的是D4.由E()转化为对甲基苯乙炔()的一条合成路线如下：下列说法不正确的是A.G的结构简式：B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热C.第①步的反应类型是还原