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考点18有机化学基础(选修5)

1.(2020•临颍县南街高级中学月考)有机物A有下图所示转化关系。在A的质谱图中质荷比最大值为88,

其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,且A不能使Bn的CC14溶液褪色;ImolB反应生成了

2molCo

△*

已知:RCH(OH)-CH(OH)R,胃TRCHO+R9HO。请回答下歹U问题:

(1)A的结构简式为。

(2)A中官能团名称是。

(3)D+E-*卜的反应类型为>

(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为o

(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为。

若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为。

(6)有机物A有很多同分异构体,诗写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式:。

a.X核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2

b.ImolX可在HIO4加热的条件下反应,可形成Imol二元醛

c.ImolX最多能与2moiNa反应

d.X不与NaHCCh或NaOH反应,也不与Bn发生加成反应

2.(2020・大连市普兰店区第三十八中学开学考试)使用a・溟代狱基化合物合成大位阻醒和硫醛的有效方法,

可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物J的路线如图:

一|一CuBr和修配体I*

已知:R,-C-C(X)H+R-OH-------------------►Rj—C-COO1I

I(

BrOR

回答下列问题:

(1)A的结构简式为—。D中含有的官能团名称是一。

(2)由B生成C的化学方程式是_。

(3)C-D所需试剂和反应条件为—。

(4)G的化学名称为—,F+H-J的反应类型是—o

(5)化合物X是E的同分异构体,分子中不含陵基,既能发生水解反应,又能与金属钠反应。符合上述条

件的X的同分异构体有一种(不考虑立体异构),其中能发生银镜反应,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积

之比为1:1:6的结构简式为—。

3.(2020•北京清华附中月考•〉有机化合物H是化学合成中的一种中间产物。合成H的一种路线如下:

CH>=CH—:定里'L|B

2D

'氧化反应NaOH/H、O

-A-例

c①

E

0H8。2

己知:A为芳香族化合物,分子式为C7HQ。

①CHYH2+CH三CH催化剂“O

R1

②RiCHO+R2cHcHO,Na。?比0»

z△・R[CH』yHO

请回答下列问题:

(1)芳香化合物A的名称为,B中官能团的名称为

(2)写出E-F的反应类型,写出X的结构简式(或键线式)。

(3)写出由D-E的第①步反应的化学方程式。

(4)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,写出符合下列条件的物质的结构简式

①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6:2:I:I

③苯环上的一元代物只有i种结构

’的路线流程图

<5)写出以丙烯为原料合成化合物।.(无机试剂任用,合成路线流程图

示例见本题题干)。

4.(2020•云南月考)布洛芬是种常见的解热镇痛药,有机物G是布洛芬的一种合成中间体,G的合成路

线如图所示:

□Cw'O?

RC1R9

已知:RCHO+R'CH2NO2——逛JI(R,R,为氢原子或炫基)。

NO:

回答下列问题:

(1)G的分子式为。

(2)F中官能团的名称为o

(3)写出D―E的化学方程式:。

(4)A-B及B-C的反应类型分别为反应和反应。

(5)C—D所需的试剂和条件分别为(>

(6)A-B的反应过程中,可能出现多个副反应,写出其中一种副产物的结构简式:0

(7)E与足量酸性高钵酸钾溶液反应得到有机物H,分子式为CSH6O4,其化学名称为,同时满足下

列条件的H的同分异构体有种(不考虑立体异构):其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:

2:2:1的结构简式为。

①属于芳香族化合物且不含其他环状结构。

②1mol该物质与足量NaHCCh溶液反应产生1molCO2o

③1mol该物质与足量Na反应产生1molH2o

5.(2020•广东深圳外国语学校月考)抗击新冠肺炎期间,磷酸氯哇首次被纳入抗病毒治疗。氯唯

()()

]是磷酸氯嗓合成的关键中间体,由芳香化合物A和乙酰乙酸乙酯(人大/)合成

()

K的一种合成路线如下:

NH:

HR"

②N、+R"X一定条件一•+HX:

*RR,、R

CH

③具有酸性:

0H

⑷RCH2CHO+IXCH。°H;R,CHCHCHO

R

(1)A的结构简式为:物质G中官能团的名称为o

(2)E-F的反应类型为o

(3)F+J—K的反应方程式为o

(4)H的分子式为;M与II互为同分异构体且符合以下条件,其核磁共振氢谱显示环上有3组峰,

且峰面积之比为4:4:I,写出符合条件的一种结构简式:。

①含有基团、-N(C2H5)2:②酸性水解得乙酸:③能发生酯化反应:

()()

(5)由乙醇合成乙酰乙酸乙酯(大人人)的合成路线:。

()

6.(2020•湖北宜都二中开学考试)化合物I(G2HlQ3)是制备液晶材料的中间体之一,其分了•中含有醛基和

酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢:

②y一网端就LR-CIEOH

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇卜,不变色:

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成叛基。请回答下列问题:

(1)A的结构简式为,B中所含官能团的名称是。

(2)C的名称为,E的分子式为o

(3)A-B、C-D的反应类型分别为、。

(4)写出F-G的化学方程式:。

(5)I的结构简式为o

7.(2020・河北唐山•月考)具有3个环状结构的有机物(C12H14O3)是有机合成中重要的中间体,以1,3-T

二烯为原料合成该有机物的方法如下:

A乙烯.B一j

(13丁二烯)△<C6H10)

己知:R-BrJ^R-MgBr竺R-CH-R|(R'也为慌基)

L||乙qW。

(1)B的名称为,E中的官能团名称为,G-H的反应类型为

(2)已知四元环状结构是不稳定的,请用标注出化合物I中的手性碳原子。

(3)写出H―I的化学方程式。

(4)含有六元环状结构且含有相同官能团的F的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

CH»Bc

(5)请参考题中合成路线,设计由半甲醛及0和必要的无机试剂合成C-CH=CHT°的路线:

8.(2020•吴江汾湖高级中学高三模拟)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Hcck反应合成W

的一种方法:

回答下列问题:

(1)B中的官能团名称为o

(2)W的分子式为。

(3)写出反应③的化学方程式,

(4)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。

①含有茶环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6:2:1;(§)1mol的X与足量金属Na反应可生成2g

H2O

(5)利用Hcck反应,由苯和溪乙烷为原料制备,写出合成路线

(无机试剂任选)

9.(2020•浙江月考)物质M是一种酹胺类局麻药,某研究小组以A、E两种烬为有机原料,按以下路线合

成M。

己知:①NQ益

@RCOOH任H'L.RCOCl:

//

③RX+HN―>RN+HX。

\\

请回答:

(1)化合物D的结构简式为。

(2)下列说法正确的是。

A由A生成B的反应属于加成反应

B由F生成G时,若条件控制不当,G可能进一步与生成盐,影响产率

C化合物H与Hz反应最多可消耗4m01比

D碱性条件可以促进D+G-H的反应,进而提高H的产率

(3)写出H+乙二胺-M的化学方程式:o

<4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式:。

a除苯环外无其他环状结构,苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子

b不能发生银镜反应

c能与FeCb溶液发生显色反应

(5)化合物H00CCH2N(CH2cH3)2是一种药物合成的中间体,请设计以垃A为原料制备化合物

HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):0

10.(2020•辽宁建平•月考)有机物是一种重要的医药合成中间体,以化合物A为原料合成F

0

的路线如下:

已知:R-C1吗:解券->RCH(COOC2H5)2W>RCHzCOOH

(1)B的结构简式为.

(2)C中官能团的名称为。

(3)B-C的反应类型为=

(4)己知D与SOC12反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成,写出两种气体的化学式:—。

(5)写出E_F的化学方程式:0

(6)试写出以':为原料合成,1的路线流程图(无机试剂任选)。

11.(2020•全国月考)基于聚碳酸酯的3D打印材料PC-PBT为一种新型复合材料。该共混聚合物既具有

PBT(聚对紫二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性,也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性,在低温下能保持良好的

韧性和天然韧性断裂行为,通常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯

CH.()

X(H,(>~~^*"^-~€一的一种绿色路线如下:

CH.

|CMO瞪平Fdp

己知以下信息:

I.烧A的密度是同温同压下H2密度的21倍。

II.D的核磁共振氢谱为单峰。

回答下列问题:

(1)煌A的结构简式为,E中官能团的名称为—

(2)反应①的条件为,反应②的类型为。

(3)由CTD的反应方程式为o

(4)F的结构简式为。

(5)符合下列条件的F的同分异构体有种。

①含两个苯环,其中一个苯环上只有一个取代基,②能与FeCb溶液发生显色反应,③1mol该物质最多可

与2molNaOH或1molNaHCCh反应

(6)写出以I,3一丁二烯和对苯二甲酸为原料(其他试剂任选)合成PBT即聚对苯二甲酸丁二酯

()()

(HO-EC—C—()CH式'H2CH2cH式)玉,的线路---------'

12.(2020•广东广州•月考)“肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药,其合成路线如下:

已知:

NEt3,CH.CI2

R'NH2----------------

回答下列问题:

(1)芳香烧A的结构简式为

(2)B中含有的官能团:oB反应生成C的反应类型是

(3)有机物D加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀。C反应生成D的化学方程式是.

(4)E反式结构简式为:G结构简式为

(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸,J是E的同分异构体,符合下列条件的J的结构简式

①J是二取代的芳香族化合物;

②核磁共振氢谱显示J苯环上有.两种化学环境的氢;

③J可水解,水解产物遇到FeCh溶液显紫色。

(6)乙酰苯胺(c「Ny)是确类药物的原料,可用作止痛剂热剂防腐剂和染料中间体,参照上述合成

路线和下面的信息,设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线:o

已知:RNO?喈-〉RNH?

13.(2020•广东广州•高三月考)化合物W是一种医药化工合成中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:

(I)A中官能团的名称是o

(2)反应①、⑦的反应类型分别是、o

<3)C的结构简式是。

(4)反应⑤的化学方程式是o

(5)化合物X是A的同分异构体,X能够发生银镜反应,与饱和NaHCO?溶液反应产生气体,X的核磁

共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:1:1,写出两种符合上述条件的X的同分异构体的结构简式

(6)设计由2-浪丙烷与苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选)。

14.(2020•北京101中学高三月考)合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路线如图:

已知:i.RCOOR,+R〃OHJ^RCOOR〃+ROH(R'R,、R〃代表燃基)

RCH=C-CW

11,RCHORrCH2CHOH^H-L+氐。(口、”代表氢原了一或炸基)

(1)A的结构简式是

(2)试剂a是。

(3)C只含闫一种官能团,反应②的化学方程式是

(4)反应⑤的反应类型是o

(5)E中官能团是。

(6)下列说法正确的是:(填字母序号)。

a.反应③中C发生氧化反应

b.D中无支链

c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体

d.反应⑩中试剂b的结构简式可为H

CH3

(7)I-J转化的一种路线如下图,已知中间产物1转化为中间产物2是取代反应,中间产物2转化为J是

消去反应,写出中间产物1和中间产物2的结构简式。

I空鸳中间产物1吧中间产物2空・J

中间产物1::中间产物2:o

(8)G的分子式为C3H6。3,只含一种官能团,且核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢,反应⑨的化学方程

式是。

15.(2020•西藏日喀则•学业考试)某功能高分子材料K的一种合成路线如下:

CHjCHa

Brj/FeBrjCHjI/NaOH

ABlQIbBr)-—管件a0H

CHJCHa

C

④KMnO4/R.

COOHCOOH

iNaOH6一①

HCHOHBriiH*

二定条件“11

©COOHCOOH

.一千件

KJFE

<5)

已知:①A为谿相对分子质量为106。

HOOCCOOH

②K的结构简式为:「『珥°

也=已

CHj

一定条件—

③RC三CH+RiCHO-------**8三。言皿但8表示H或炫基)

OH

回答下列问题:

(1)A的分子式;G结构简式为

(2)⑦的反应类型为;H中官能团名称是

(3)反应③和⑤的目的是

(4)写出反应⑧中i的化学方程式:

(5)C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应的有种(C自身除外),其中核磁共振氢谱显示有5

组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1的结构简式为.

(6)根据题中所给信息,写出以乙焕和甲醛为起始原料合成1,3.丁二饰的合成路线(其它无机试剂任

选)。

16.(2020•辽宇葫芦岛•高三二模)华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂,在体内有对抗维生素K的作用,

可用于预防栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下图所示。请回答下列相关问题。

COOCH,

OOCCH.

(1)华法林的分子式是,物质E中的含氧官能团名称是。

(2)ATB的氧化剂可以是(填标号)。

a.银氨溶液b.氧气

c.新制CU(OH)2悬浊液d.酸性KMnO4溶液

(3)C-D的化学方程式是o

(4)E—F的反应类型是o

(5)物质C的同分异构体中符合下列条件的有种(不考虑立体异构)。并写出其中一种的结构简式

①含有紫环:②紫环上有两个取代基:③含有一COO一结构且不含甲基

—CJi,COONa

(6)以和(CH3co)9为原料制备,写出合成路线(无机试剂任

OH

选)=

17.(2020•四川射洪中学高三月考)化合物J是一种重要的医药中间体,其合成路线如图:

回答下列问题:

(1)G中官能团的名称是:③的反应类型是:B的结构简式。

(2)通过反应②和反应⑧推知引入-SO3H的作用是。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产物的结构简

式,并用星号(*)标出其中的手性碳o

(4)写出⑨的反应方程式0

(5)写出D的苯环上有三个不同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式(任写一种),

(6)写出以对硝基甲藻为主要原料(无机试剂任选),经最少步骤制备■社H的合成路线。

18.(2020•江苏南通・高三开学考试)化合物H是有机合成重要的中间休,其合成路线如图:

C2HQH>C211500cC2H5ONa

浓硫酸,△'GH500c*GoHiQj

F

(I)B-c的反应类型为。

(2)化合物G的结构简式为0

(3)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①能与FcCb溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化,所得两种产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子。

(4)以乙烯和,皿…为原料,制备,(丫:的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路

CH3cHeHCH3

线流程图示例见本题题干)。0

0

19.(202()•通榆县第一中学校高三月考)有机物可用于制备药物阿司匹林M,可

0

发生如卜图所示的转化(其他产物和水已略去,小括号内为各物质化学式)。请回答下列问题:

000

已知:H^CHJC—0—CCH,------>Y\_O_,CH,+CH3coOH

乙酸好

(1)1❷mol/A在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠为.tnoL

(2)有机物B中含有官能团的名称为o

/、CH,CHCOOH〜

(3)以有机物|为原料,经过消去反应——->——->酸化反应可制得有机物C(填相应

0H

的有机反应类型)。

(4)写出下列反应方程式:

①C被。2氧化生成D::

②E制得F:。

(5)M的结构简式为—。

(6)M的同分异构体中满足下列条件的同分异构体有种;

①苯环上有三个侧链②1*11101能与足量NaHCO?反应可生成2❷mol.CO?:

写出其中分子的核磁共振氢谱中有4个峰,且面积之比为3:2:2:1的同分异构体的结构简式>

20.(2020•唐山市第卜一中学高三开学考试)乙酷氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿病作用,其合

成路线如图:

OHCH2OH

[MHCHO_Al_o:_______c----------

葭勿NaOH.HO1MHs。4、催化剂

22OMgBr

AB”~-*HO-<^^-CH-CH=CH2

CfeCHCH=CHBrCH=CHMgBr—

3乙FK2D

0

Q

OHOCCH3

》CH-CH=CH2

EF

OMgBr

己知:RMgBrR(H()

--------------RCHR,

(1)A―B的反应类型为______________________o

(2)化合物C的名称是______________________o

(3)化合物E中含氧官能团的名称为o请在图中用*标出化合物F中的手性碳原子

(4)写出化合物F与足量NaOH溶液反应的化学方程式

(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:。

①能与FeCb溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氮,其峰

面积比为6:2:1:10

21.(2020•江苏苏州•高三开学考试)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。

(1)D中的含氧官能团名称为和o

(2)A分子中碳原子的轨道杂化类型是。

(3)G-H的反应类型为,

(4)F—G的反应中有副产物X(分子式为CUHMO”生成,写出X的结构简式:,

(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

①能与FcCb溶液发生显色反应;

②分子中含有2种不同化学环境的氢。

(6)写出以和三-COOC/为原料,合成《了的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂

任用,合成路线流程图示例见本题超干)―。

22.(2020•辽宁辽阳•高三月考)化合物I是合成米非司酮的一种中间体,其合成路线如图:

0OH

已知:①人——镖—>/\(RKR2为燃基或H,R3为强基);

R)氐K&R;

②C、D、F均为含有一CN(狼基)的腊类化合物,如CH3CN可称为乙腊。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为o

(2)由A生成C的反应类型是.

(3)H的结构筒式为o

(4)1中所含官能团的名称为o

(5)设计以CH2=CHCH2C1和的合成路线(无机试剂及有机溶剂

任用)。

23.(2020•江苏南京•高三开学考成〉化合物F是合成药物豆蔻明的中间体,F的合成路线如下:

(2)D-E的反应类型为

(3)C的分子式为C9HQ2,写出C的结构简式:

(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应:②分子中只有4种不同化学环境的氢。

(5)己知:二正SLAR|'C=CH2(RI、R2表示燃基或氢,Ph表示苯基),写出以

R2/R2

CH3O—和Ph3P=CHCH3为原料制备CH3O-《^^—C三CCH3的合成路线流程图(无机试剂

和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)O

24.(2020•全国高三月考)磷酸氯喳是一种治疗疟疾的药物,磷酸氯哇的有效成分是氯喳

)利用化合物A为起始原料制备氯哇的合成路线如下:

已知:(BOC)2。的结构简式为

回答下列问题:

(1)实试剂X的化学名称是,用来标出A中的手性碳原子(连有4个不同基团的碳原子)。

(2)反应②的反应类型是o

(3)C在酸性条件下完全水解时,其水解产物有种,其中含碳原子最多的一种物质为Y,则Y的

同分异构体中核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为3:2的结构简式是。

(4)写出D中两种含氧官能团的名称:。

(5)反应⑤所需试剂及反应条件分班是,F的结构简式是o

O

(6)肉桂酸(|Qp^OH)是一种香精香料,可应用于食品添加剂、医药、美容、农药等行业。根据

上述合成路线,设计以苯甲酸为原料制备肉桂酸的合成路线。

25.(2020•云南五华•昆明一中月考)化合物E具有优良的生物活性,广泛用于医药和农药领域。其合成路

线可设计如下:

回答下列问题:

(1)A生成B的化学方程式为,反应类型为.

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出A的结构简式,用星号(*)标出A中

的手性碳。

(3)C的分子式为.

0

A

(4)若D的结构简式分别为:

丹)、H,CCH,(Dj)

,分别对应E1、E2、E3、则E3的结构简式为;C与Di合成Ei时,反

TT10),

应结果见下表:

化合物反应时间产率/%

E,5min90

L10min89

&2h76

3.5h70

E4_

请找出规律;E2较EM或E4较E3)反应时间较长,产率较低的原因是

(5)已知:®RCOOHSOCI>>RCOCI

设计由为原料制备为原料制备的合成路线.(无机试剂任选)。

26.(2020•山东章丘四中高三开学考试)药物他莫肯芬(Tamoxifen)的一种合成路线如图所示:

OCH,CH2N(CHJ)2

।-----------------△©CMMgBrCICHCHNCHJ}”rrj-

CHCH?ONaI。出0

TinuixifcnE

已知:[Q[i—口+HBr

-R"M吗

+

2H2O.H

(DC中官能团有(填名称)。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出D的结构简式,用星号(*)标出

D中的手性碳o

(3)反应E-F的反应类型是o

(4)Tamoxifen的结构简式为。

(5)X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解,得到的两种芳香族化合物都有4组核磁共振氢谱峰,

其中一种遇FeCh溶液显紫色。X的结构简式为。

()

(6)设计用个'—CH,和CH3I为原料(无机试剂任选)制J备的合成路线:

27.(2021•湖北武汉•高三开学考试)化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体,其合成路线如图:

(1)E中含氧官能团的名称为,A生成B的反应类型为

(2)写出B生成C的反应方程式o

(3)W的分子式为C10H7NO4F3CL其结构简式为。

(4)写出满足下列条件所有的A的同分异构体o

①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有3组峰。

28.(2020・云南师大附中高三月考)毗唾酸菌酯(G)是甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的一个新品种,具有广iH、

高效、低毒、对环境友好安全等特点。合成F的一种路线如图:

(1)A的化学名称是(已知:当有机物中含硝基时,硝基作取代基)。

(2)B-C反应的化学方程式为,反应条件中NaHCCh的作用是0

(3)C—D的反应类型为。

(4)E的分子式为o

(5)M是A的一种同分异构体。已知:M是芳香族化合物:ImolM与足量的饱和碳酸氢钠溶液充分反应

能放出Imol二氧化碳;M的核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为2:2:2:UM的结构简式为。

(6)F中含氧官能团的名称为,在合成F的过程中有如下一步重要的成环反应:

实验研究表明,不同的碱对该步反应产率的影响如表:

碱的种类甲醇钠(CFhONa)乙醇钠(C2HQNa)叔丁基醇钠KCH3)3CONa]

产率/%88.991.794.9

请找出规律,并解释原因:

29.(2020•浙江高三月考)苯丁酸氮芥是氮芥类抗痛药的代表物,其合成方法如下:

笨丁酸篦芥

已知:①v

N02Fe/HCI

(1)下列说法正确的是

A.化合物E能发生银镜反应

B.化合物B具有弱酸性

C.化合物A能发生加成、取代、水解、还原反应,但不能发生氧化反应

D.苯丁酸氮芥的分子式为CMH19NO2cb

<2)化合物F的结构简式

(3)写出反应CTD的化学方程式

(4)设计以苯为基本原料合成A的合成线路(用流程图表示,无机试剂及不超过两个碳原子的有机试剂任

选。).

<5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式

①除苯环外无其他环

②核磁共振和IR谱检测表明:只有3种氢,无C与N原子连接的化学键。

30.(2020•湖南高新技术产业园区•衡阳市一中高三月考)目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面

的液晶显示屏三部分组成。下面是工位上用丙烯(A)和有机物C(C7HQ3)为原料合成液晶显示器材料-F)

的主要流程:

RR一一RD

—|一反应②—(

'反应①cH2=CH-CH2-O-^y-CX)H

C

socu反应③

0H0~O-CN♦()

HEII-CH?-CH2=€H-CH2-O-^-('-CI

反应④

(1)化合物C的结构简式为。B的官能团名称。

(2)上述转化过程中属于取代反应的有。

A.①@@B.①③④C.②③④D.®@③④

(3)写出B与NaOH水溶液反应的化学方程式°

(4)下列关于化合物D的说法正确的是(填字母)。

A.属于酯类化合物

B.lmolD最多能与4moiH2发生加成反应

C.一定条件下发生加聚反应

D.核磁共振氢谱有5组峰

(5)写出符合下列条件下的化合物C的同分异构体的结构简式(任写一种)。

①苯环上一澳

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