醇高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节

醇

酚

课时1一、认识醇和酚羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。甲醇（一元醇）CH3OH邻甲基苯酚OHOHCH3CH2CH2OHOH乙二醇（二元醇）CH2

CHCH2OHOHOH丙三醇（三元醇）CH3间甲基苯酚CH3OH对甲基苯酚课堂探究官能团：羟基OH

任务一

醇的结构醇的结构1.概念：一、醇羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。2.官能团：3.结构：羟基(－OH

)R1、R2、R3为H或烃基注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定

(2)两个羟基不能连在同一个碳上。CH2＝CH－OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）课堂探究4.分类饱和醇不饱和醇醇按羟基所连烃基种类按烃基是否饱和CH3OHCH3CH2OH按羟基数目一元醇二元醇多元醇脂肪醇脂环醇芳香醇CH2OHCH2OH汽车防冻剂丙三醇/甘油

用于护肤品中CH3OHCH3CH＝CHCH2-OH5.通式：饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，可简写为R－OH课堂探究6.命名（系统命名法）(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。注意

:用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。课堂探究【思考与讨论】给下列物质命名：OHCH2—CH2—CH—CH32-丁醇12

342一羟基丁烷（×）（√）CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

342-甲基-1-丙醇苯甲醇2-甲基-3-苯基-1-丙醇课堂探究(以C4H10O为例)类型：官能团异构、碳链异构、位置异构CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类异构体

CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCHCH3

CH3CH3CHCH2OH

CH3CH3CHCH2CH3

OHCH3—C—CH3OHCH3醇与醚互为同分异构醇的同分异构体主题1:醇的结构与物理性质课堂探究课堂探究C2H5OH分子式：电子式：结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH官能团：羟基(－OH)8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δ球棍模型空间填充模型二、醇的代表物---乙醇【知识迁移应用】例1

下列有关醇的叙述正确的是(

)

√[解析]

随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐减小，A项错误；丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大，但乙醇分子间存在氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇的，含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，B项正确；丙三醇可与水以任意比例互溶,是因为这些丙三醇分子与水分子之间可以形成分子间氢键，C项错误；醇的密度一般大于其相应烃的密度，D项错误。例2

下列各组物质都属于醇类且不是同系物的是(

)

B.

和

√

［易错警示］同系物要求“结构相似”，即同一类物质，对于烃的衍生物来说，其官能团的种类相同，数目也要相同，如苯酚和苯甲醇，不是同系物关系，甲醇和乙二醇不是同系物关系。你的名字任务二

醇的性质一、醇的物理性质不同碳原子数的饱和一元醇的沸点比较名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。(1)沸点课堂探究相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5③相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。课堂探究思考与讨论Ⅰ.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键。RRRRRROOOOOOHHHHHH甲醇、乙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。课堂探究③醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。(2)溶解性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。课堂探究小结：醇的物理性质水溶性随碳原子数的增加而降低低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶沸点随碳原子数增加而升高。相对分子质量相近的醇与烷烃：醇>烷烃课堂小结结构特点HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。反应时，O—H和C—O易断裂δ+δ-二、乙醇的化学性质课堂探究1.与活泼金属如Na反应凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目2NaCHHC2HOHHHH2↑CHHC2HONaHH①②③④二、乙醇的化学性质注意：Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。课堂探究2mol-OH→2molNa→1molH2课堂探究①②③④(1)酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子2．取代反应课堂探究二、乙醇的化学性质①②③④CHHCHH2OHHBrCHHCHOHHH加热BrH2．取代反应(2)与氢卤酸反应：乙醇

溴乙烷碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O∆溴乙烷

乙醇C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水∆卤代烷卤代烃与醇之间的转化：二、乙醇的化学性质课堂探究课堂探究①②③④C2H5−OH+HO−C2H5

浓H2SO4140

℃C2H5−O−C2H5+H2O(2)分子间脱水生成醚乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成乙醚。乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。醚的结构可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。醚的官能团叫醚键，表示为

醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。醇的取代反应规律课堂小结课堂探究①②③④HCCHHHHOHCH2=CH2+H2O浓H2SO41700C3．消去反应（分子内脱水成烯）乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯。烧瓶中的液体逐渐变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色。【实验现象】乙烯的实验室制法试剂作用浓硫酸氢氧化钠溶液溴的CCl4溶液酸性高锰酸钾溶液碎瓷片催化剂和脱水剂吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)验证乙烯的不饱和性验证乙烯的还原性防止暴沸温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。课堂探究Ⅰ.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？

因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。思考与讨论

Ⅱ.混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。课堂探究Ⅲ.为何使用NaOH溶液进行洗气？因乙烯中混有SO2等气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。Ⅳ.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。实验的关键——严格控制温度

课堂探究溴乙烷和乙醇消去反应的比较CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件

化学键的断裂化学键的生成反应产物思考与讨论Ⅴ.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?NaOH、乙醇溶液、加热浓硫酸、加热170℃C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O课堂探究

醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应不能发生消去反应小结：醇的消去反应

在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?乙醇乙醇脱氢酶乙醛脱氢酶乙醛乙酸CO2+H2O课堂探究现象:铜丝保持红热,说明反应______(放热,吸热)

在试管口可以闻到刺激性气体,说明有

生成.

铜丝的颜色变化:____→_____→______,反应后,铜丝的质量

.放热乙醛红黑红不变2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag△实验回顾步骤：①用小试管取３～４mL无水乙醇。②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管④反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。4．氧化反应（催化氧化）课堂探究写出下列醇发生催化氧化的反应方程式2CH3CH2CHO＋2H2O课堂练习①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH+O2Cu△2+O2Cu△22CH3—C—CH3＋2H2OO+O2Cu△＋2H2OCHOCHO不能发生催化氧化4.氧化反应(1)燃烧反应CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O点燃(2)强氧化剂氧化乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液课堂探究(2)强氧化剂氧化酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液褪色逐步氧化，最后变为墨绿色课堂探究乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙红色（Cr2O72－）变为绿色（Cr3＋）(2)强氧化剂氧化课堂探究小结：醇的化学性质(以乙醇为例)醇发生化学反应时的断键位置规律反应断键位置与金属钠反应催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应①①③②⑤①②②①课堂小结【知识迁移应用】

浓硫酸

（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：_

______________________________________________。

（4）当观察到C中__________时，表明乙烯能与单质溴反应；若D中__________________，则表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象时，则表明C中发生的是______反应。溶液褪色有浅黄色沉淀生成加成［易错警示］将液体混合时，通常将密度大的液体加入密度小的液体之中。例4

根据下列醇的结构简式回答问题：①

②

⑤

⑥

⑦

（1）不能发生消去反应的是________。（2）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____（不考虑立体异构）。①③⑦②（3）可以发生催化氧化反应生成醛的是__________。（4）不能发生催化氧化反应的是____。（5）既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是________。①③④⑦⑤②④⑥

［规律小结］（1）醇能否被氧化以及被氧化产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。（2）醇的消去反应的条件是浓硫酸/加热;产物判断方法参照核心知识讲解。1.判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）。（1）

与

互为同系物(

)

×[解析]

属于醇，

属于酚，二者不互为同系物，错误。（2）醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(

)

×[解析]

醇的分子间脱水属于取代反应，错误。（3）可用金属钠检验乙醇中是否含有水(

)

×[解析]

钠与水或乙醇反应均产生氢气，错误。

√

√（6）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远低于烷烃的沸点(

)

×（7）乙醇与浓硫酸混合加热，一定发生消去反应(

)

×

①

②

③

④

A.①②

B.只有②

C.②③

D.③④√[解析]

与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的醇分子能发生消去反应生成相应的烯烃；与羟基相