醛酮高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.3醛酮达拉特旗第一中学技术教研组信息技术人民名师工作室教学目标与重难点教学目标：通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法，培养宏观辨识与微观探析能力。了解甲醛对环境和人身健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题，培养科学精神与社会责任。教学重点：掌握乙醛的化学性质以及相应方程式的书写教学难点：从乙醛出发推断其他醛类物质的性质化学·有机化学基础羰基化合物我们知道，羰基是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，含有羰基的有机物包括醛、酮、羧酸、酯、酰胺等。化学·有机化学基础羰基化合物

化学·有机化学基础甲醛乙醛丙酮苯乙酮3.3.1乙醛化学·有机化学基础乙醛的微观结构化学·有机化学基础乙醛是醛类物质中的代表。δ吸收强度1086420分子式：结构式：结构简式：官能团：C2H4OCH3CHO醛基(—CHO）H—C—C—HHHO球棍模型空间充填模型核磁共振氢谱OHC--COH乙醛的微观结构

化学·有机化学基础

乙醛的物理性质化学·有机化学基础颜色状态气味密度沸点溶解性挥发性无色液体有刺激性气味能与水、乙醇互溶*易挥发比水小20.8℃*醛基中的O没有直连的H，故纯净的乙醛不能形成分子间氢键，但混合后可以与水、乙醇中的羟基形成分子间氢键乙醛的化学性质与碳碳双键类似，碳氧双键可以发生加成反应。化学·有机化学基础CH3—C—HO+H—HCH3—C—HO—HH

催化剂CH3—C—HO-H-H*伯醇（R-CH2OH）催化氧化才能生成醛，而醛催化加氢一定生成伯醇。加成反应/还原反应乙醛的化学性质碳氧双键还可以与极性分子发生加成，如和氰化氢加成生成羟腈。化学·有机化学基础腈在酸、碱作用下会水解生成羧酸，两个反应配合可以延长碳链δ＋δ－δ＋δ－2－羟基丙腈＋H─CN催化剂＋2H2O①水解②酸化乙醛的化学性质化学·有机化学基础RCOHCH3COHABδ+δ-A

Bδ+δ-

总结：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。乙醛的化学性质醛基与卤素单质、卤化氢和水加成生成的如下结构均非常不稳定，故认为一般条件下，以上加成反应不发生。化学·有机化学基础RCOHCH3COHClClCl-ClH-ClH-OHCH3COHHClCH3COHHOH次卤基化合物同碳卤代醇偕二醇乙醛的化学性质从化合价角度分析，醛基-CHO（碳原子化合价为+1），除被还原为末端的羟基-CH2OH（碳原子化合价为-1），还可被氧化为羧基-COOH（碳原子化合价为+3）或二氧化碳CO2（碳原子化合价为+4）。化学·有机化学基础-CH3-CH2OH–CHO–COOHCO2

-3-1+1+3+4乙醛的化学性质乙醛这一有机物可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，也可以催化氧化生成乙酸。除氧气外，其他强氧化剂，如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴水等，也可以将乙醛氧化为乙酸。值得注意的是，溴的四氯化碳溶液不能氧化醛基。醛基在碱性条件下的还原性较强，可以和较弱的氧化剂发生反应，如银氨溶液和氢氧化铜悬浊液。化学·有机化学基础2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△乙醛的化学性质【实验1】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。化学·有机化学基础*向氨水中滴加硝酸银溶液易产生大量无法溶解的沉淀影响实验现象，而氨水浓度过高、滴加过量或银氨溶液久置后均容易产生爆炸性物质，威胁实验人员安全！故银氨溶液一定要按要求配制，且现配现用。乙醛的化学性质化学·有机化学基础乙醛的化学性质化学·有机化学基础AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解银氨溶液滴入3滴乙醛水浴加热试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3△此反应可检验醛基的存在乙醛的化学性质银镜反应实验的注意事项：反应试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。正确配制银氨溶液。使用水浴加热而非明火加热，减慢反应速率，便于银单质在试管内壁上沉积。反应过程中不能振荡试管，防止银单质脱落而破坏银镀层的完整性。试管内壁附着的银镀层在试验结束后可以用稀硝酸处理。化学·有机化学基础乙醛的化学性质化学·有机化学基础根据化学方程式写出离子方程式CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O△

银氨络(合)离子【归纳总结】-CHO～2Aga.检验醛基并测定醛基的个数b.物质对应关系：一醛生成一水二银三氨c.应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等乙醛的化学性质【实验2】在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴

5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。化学·有机化学基础*此实验需要溶液成强碱性，因此氢氧化钠必须过量。氢氧化铜久置易分解为黑色的氧化铜影响实验现象，故氢氧化铜悬浊液需要现配现用。乙醛的化学性质化学·有机化学基础乙醛的化学性质化学·有机化学基础砖红色沉淀CH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH化学方程式b.NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。a.检验醛基并测定醛基的个数d.应用：用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖等。c.一元醛——无机产物：Cu2O沉淀和水-CHO～2Cu(OH)2【归纳总结】课堂小练化学·有机化学基础正误判断：（1）乙醛和乙醇的混合液可以用分液漏斗分离（2）配制银氨溶液时，要将硝酸银溶液滴加到氨水中（3）银镜反应结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤（4）乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色FFTT3.3.2醛类化学·有机化学基础醛类物质化学·有机化学基础醛是由烃基R（可以是氢原子）与醛基相连而构成的化合物，根据不同的标准，醛可以进行分类。醛类物质自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。化学·有机化学基础醛类物质醛类物质的化学性质与乙醛类似，均可与氢气、氰化氢发生加成反应，和氧气、高锰酸钾溶液等强氧化剂、银氨溶液、氢氧化铜悬浊液发生氧化反应。饱和一元醛的通式为CnH2nO（n≥1）。标准状况下只有甲醛是气体，其他醛类物质均为液体或固体。不是所有的醛都易溶于水，其溶解度随烃基的增大而减小。醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸酯、甲酸盐等物质。化学·有机化学基础醛类物质的命名化学·有机化学基础HCOH甲醛OCH2CHCH3丙醛HCOCOH乙二醛COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛（1）选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。（命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置）（2）芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。（3）多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。课堂小练为下列物质命名：化学·有机化学基础COHCHCOHCH3CH2ClBrCH2COHCH2CH2CH2CH3己醛2-甲基-3-氯丙醛2-溴苯甲醛（邻溴苯甲醛）甲醛甲醛俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，水溶液称福尔马林，甲醇可以与蛋白质发生加成反应使其变性，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维纶等。化学·有机化学基础甲醛由于甲醛被氧化生成甲酸后，分子内仍然有一个类似醛基的结构，故还可以被进一步氧化，即甲醛可以视为“含有2个醛基的一元醛”。化学·有机化学基础OCHHOCOHHOCOHHO甲醛1mol甲醛与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应最多可生成Ag或Cu2O的物质的量是多少？书写上述反应的化学反应方程式。化学·有机化学基础1molHCHO～4molAg

1molHCHO～2molCu2O△＋[Ag(NH3)2]OH

＋

Cu(OH)2＋

NaOH△2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO34Na2CO3＋

Cu2O↓＋

H2O4226苯甲醛化学·有机化学基础分子式结构式俗称物理性质用途C7H6O有苦杏仁气味的无色液体苦杏仁油制造染料、香料及药物的重要原料CHO【思考交流】苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？+O2CHO2COOH2【阅读思考】阅读教材70页，归纳总结苯甲醛的相关理化性质及用途。3.3.3酮化学·有机化学基础酮酮的官能团为酮羰基，由于羰基两侧均需要连接烃基，故最简单的同类物质为分子内含有三个碳原子的丙酮。饱和一元酮的通式为CnH2nO（n≥3）。化学·有机化学基础丙酮常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。化学·有机化学基础丙酮丙酮可以在空气中燃烧生成二氧化碳和水，但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化；在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成仲醇（-CH-），也能与氰化氢加成。化学·有机化学基础OH＋H2催化剂△＋HCN催化剂△酮的用途酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。化学·有机化学基础化学·有机化学基础【思考交流】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。(1)它们是什么关系？(2)在化学性质上有哪些异同点？相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而丙