化学鲁科版选修5课件第2章第2节醇和酚第1课时醇（48张）

第1课时醇第2章第2节醇和酚1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点，了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构和用途。2.了解醇的一般物理性质及递变规律。3.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。4.从物质结构决定性质的角度掌握醇的化学性质。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、

醇的概述及物理性质1.醇的概念烃分子中

上的一个或几个氢原子被

取代的产物，其官能团的结构简式为

。2.醇的分类(1)根据醇分子中羟基的数目，醇可分为①一元醇：如甲醇

、苯甲醇(

)基础知识导学饱和碳原子羟基—OH答案CH3OH相关视频(2)根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为①

醇：如CH3OH、

②

醇：如

③多元醇：如丙三醇(

)②

醇：如乙二醇( )二元答案饱和不饱和3.通式(1)烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为

，饱和多元醇的通式为

。(2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。(3)苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7)，则相应一元醇的通式为

(n≥7)。CnH2n＋1OH(n≥1)CnH2n＋2OmCnH2n－6O答案4.命名羟基羟基阿拉伯数字答案“二”“三”例如：3­-甲基­-2-­戊醇答案命名为

，命名为1,2-­丙二醇。5.醇的物理性质(1)沸点

①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点

烷烃；

②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐

。

(2)溶解性

①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水

；

②含羟基较多的醇在水中溶解度较

。随着烃基的增多，醇的水溶性明显

。C4以下的醇可与水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。(3)状态：C4以下的醇为液体，C4～C11的醇为黏稠液体，C12以上的醇是蜡状固体。增大高于以任意比互溶答案大降低

俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇木醇

色、特殊气味、

挥发的

有毒

溶燃料、化工原料乙二醇甘醇

色、无臭、甜味、的液体无毒

溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油

色、无臭、甜味、的液体无毒

溶制日用化妆品、制硝化甘油6.重要的醇无易易答案液体无黏稠互无黏稠互议一议1.下列哪些物质属于醇类：解析答案⑤CH2==CH—CH2OH解析羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。答案①③⑤2.符合CnH2n＋2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗？答案不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚，如OCH3CH3。答案3.乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物？答案不是同系物。各分子中—OH数目不同，组成不相差CH2的整数倍。4.饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么？

答案一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用所致。

答案5.为什么乙醇能与水以任意比互溶？

答案乙醇和水分子中均含有—OH，醇分子和水分子间以及醇分子相互之间都存在氢键，由于乙醇和水分子间易形成氢键，使乙醇能以任意比溶于水。

二、醇的化学性质1.羟基的反应(1)取代反应①与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应CH3CH2Br＋H2OCH3CH2CH2Br＋H2O答案②成醚反应CH3CH2OCH2CH3＋H2O相关视频2.羟基中氢的反应(1)与活泼金属的反应2CH3CH2OH＋2Na―→

。(2)酯化反应(2)消去反应2CH3CH2ONa＋H2↑CH3COOCH2CH3＋H2O答案相关视频3.醇的氧化反应2CO2＋3H2O2CH3CHO＋2H2O答案(2)催化氧化反应

。相关视频议一议1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈？答案说明乙醇羟基中的H原子与水分子中的H原子相比较，乙醇羟基中的H原子不活泼。答案2.乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，是否一定发生消去反应生成乙烯？答案不一定。乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，若温度为170℃，生成乙烯；若在140℃时，则发生分子间脱水生成乙醚，故有机反应中条件不同产物不同。3.在有机反应中，反应物相同，产物是否一定相同？答案不一定相同。在有机反应中，反应条件很重要，条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变，反应产物可能会随之改变。例如温度不同，苯的硝化反应、醇的脱水反应产物不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。答案4.为什么说“醇”是烃的衍生物的反应中心？答案

以乙醇为例加以说明答案返回一、醇类的同分异构体1.同分异构体的类别(1)—OH位置不同产生的位置异构。如：CH3CH2CH2OH和

重点难点探究(2)碳链的长短不同产生的碳链异构。如：CH3CH2CH2CH2OH和(3)官能团不同产生的类别异构(醇和醚)。如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3。2.书写方法书写一般按官能团异构―→碳链异构―→官能团位置异构。如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在。在书写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避开这种情况。特别提示例1

回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：

(1)出现同类同分异构体的最小n值是____。

解析由于—CH3和—C2H5无异构现象，故甲醇、乙醇没有同分异构体,—C3H7有两种结构,为正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基(

)，丙醇出现1­-丙醇和2-­丙醇，所以饱和一元醇出现同类同分异构体的n值最小为3。

3解析答案(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有______种，其结构简式是____________________________________，其系统命名分别为______________________。

解析当n＝4时，C3H7—CH2OH可氧化为醛，而—C3H7只有两种结构—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，故n＝4的饱和一元醇中能氧化为醛的醇只有2种，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。其名称分别为1­-丁醇、2-­甲基-­1-­丙醇。

2解析答案CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH1-­丁醇、2-­甲基-­1-丙醇(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值是______。

解析n值应为3。当n＞3时，醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。如n＝4时，

发生消去反应可得CH2==CHCH2CH3或CH3—CH==CH—CH3两种互为同分异构体的烯烃。

3解析答案变式训练1

现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有(

)A．4种 B．5种C．6种 D．7种解析醇在一定条件下脱水可能是分子间脱水生成醚，也可能是分子内脱水生成烯烃。若为分子间脱水，则有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、

六种产物；若为分子内脱水，只能生成CH3CH===CH2一种烯烃。D解析答案二、醇类的化学性质及重要反应规律1.醇的重要化学性质醇发生反应主要涉及分子中的碳氧键和氧氢键。具体规律如下：以

为例：反应类型

反应物

断键位置

反应条件

置换反应

醇、活泼金属

①

取代反应卤代反应

醇、HX②

H＋

酯化反应

醇、含氧酸

①

浓H2SO4，△

自身反应

醇

一分子断①另一分子断②浓H2SO4，△消去反应

醇

②⑤

浓H2SO4，△氧化反应催化氧化

醇、氧气

①④或①③催化剂，△

燃烧反应

醇、氧气

全部

点燃

2.醇的重要反应规律(1)醇的消去反应规律①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。(2)醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：(3)醇的取代反应规律醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。H2O(1)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。特别提醒如：其消去产物有3种：(2)多元醇的反应规律例2乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(

)A.和金属钠反应时键①断裂B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂解析答案解析根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断键②，故是错误的。D选项是乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。答案C醇发生催化氧化的实质是失去羟基(—OH)中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子：解题反思(1)若连有羟基的碳原子上有两个氢原子(甲醇有三个氢原子)，则该醇被催化氧化生成醛。(2)若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。(3)若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。解析答案变式训练2

以下4种有机物的分子式皆为C4H10O。其中能被催化氧化为相同碳原子数的醛的是(

)A.①和② B.只有②C.②和③ D.③和④返回解析能发生催化氧化且产物为醛的醇必须满足的条件为α­-碳上有两个或三个氢原子。答案C返回1.下列物质不属于醇类的是(

)C随堂达标检测解析答案12345解析羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇，所以A、B、D都是醇类，C不是醇，含有的官能团是醛基和羧基，答案选C。2．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(

)解析答案12345返回选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液解析

CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O，由于乙醇具有挥发性，且能与KMnO4酸性溶液反应，但不与Br2的CCl4溶液反应，故A项中需除杂，B项中不需除杂；CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性，反应产物中会含有CO2、SO2杂质，SO2具有还原性，会与KMnO4酸性溶液和Br2的CCl4溶液反应，所以，C、D选项中必须除杂。答案

B12345返回解析答案123453．以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯

所经历的反应的正确顺序是(

)①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③⑤④C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥C解析由乙醇经消去反应得乙烯；与溴加成得到卤代烃；经水解反应得到二元醇；经氧化反应得到二元酸；通过酯化反应得到产物。123