化学鲁科版选修5课件第一章第三节烃第3课时

第3课时苯及其同系物的性质第1章第3节烃1.了解苯的物理性质。2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、苯的结构与性质1.物理性质苯是一种

色

特殊气味的

挥发的

体，

溶于水，密度比水

，

毒，是一种重要的有机溶剂。2.苯的结构基础知识导学无有易答案液难小有平面正六边形同一平面完全相等碳碳单键和碳碳双键相关视频3.化学性质(1)氧化反应①苯的燃烧：

。②苯

被酸性KMnO4等强氧化剂氧化。(2)取代反应答案①卤代反应：＋HBr②硝化反应：＋HO—NO2＋H2O。

。相关视频不能③磺化反应：答案＋HO—SO3H＋H2O

。(3)加成反应＋3H2

。议一议1.苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？答案不能。苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。答案2.有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？答案(1)二取代物共有3种，而非4种。(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。(3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm。而碳碳单键的键长是0.154nm，碳碳双键键长是0.134nm。

3.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案相同点：都属于取代反应；不同点：反应条件不同。答案4.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检验。二、苯的同系物1.组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被

取代后的产物。(2)分子中只有一个

，侧链都是

。(3)通式为

(n≥7)。烷基苯环烷基答案CnH2n－6名

称结构简式甲苯乙苯

2.常见的苯的同系物答案答案二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被

氧化而使其退色。②均能燃烧，完全燃烧的化学方程式通式为

。KMnO4酸性溶液答案(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为答案＋3HNO3＋3H2O

。(3)加成反应甲苯与氢气反应的方程式为答案＋3H2

。议一议1.苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？答案苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如答案属于芳香烃，但不是苯的同系物。2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？答案①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液退色，而烷烃不能。②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。答案3.怎样鉴别苯和甲苯？答案可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液退色的是甲苯。答案4.所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液退色吗？答案不是。在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液退色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。5.甲苯卤代时应如何考虑？答案甲苯卤代时应注意反应的条件，如甲苯与氯气发生一氯取代时，在光照的条件下，只考虑甲基的取代；甲苯与液溴在铁作催化剂只考虑苯环上的氢被取代；在无条件限制时，甲基和苯环都要考虑被取代。答案6.分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结构简式。苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？答案共4种，分别为对二甲苯。返回重点难点探究一、实验室溴苯和硝基苯的制取1.溴苯的制取反应原理＋Br2

＋HBr实验装置注意事项①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是Fe。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。相关视频2.硝基苯的制取反应原理＋HNO3

＋H2O实验装置注意事项①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈褐色。(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如Fe)存在，苯`与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从溴水中萃取出来。(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70℃，则主要发生磺化反应生成

(苯磺酸)。特别提醒例1

某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。解析答案(1)写出A中反应的化学方程式：___________________________。(2)观察到A中的现象是_________________________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是__________________________________________，写出有关的化学方程式______________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入硝酸化AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入____________，现象是________________。解析由于苯、液溴的沸点较低，且反应解析答案＋Br2＋HBr为放热反应，故A中观察到的现象：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。答案(1)＋Br2＋HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH==5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊溶液溶液变红色(其他合理答案也可)只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染；通过NaOH溶液，避免Br2的干扰，就可以看到溴苯的真面目。解题反思变式训练1

溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_____气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_______________。解析答案解析根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。HBr吸收HBr和Br2(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_________________________。③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是___________________________________。解析答案(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填字母)。A.重结晶 B.过滤C.蒸馏 D.萃取解析反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。答案(2)②除去HBr和未反应的Br2

③干燥(3)苯(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填字母)。A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL解析答案

B二、各类烃的化学性质比较

液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应烯烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色炔烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色苯一般不反应，催化条件下可发生取代反应不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代反应不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色氧化退色例2有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是____________，反应的化学方程式为____________________________，此反应属于________反应。(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________________________。(3)能与溴水反应且能与KMnO4酸性溶液反应的是_____________。(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是_______________。解析答案解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案(1)苯溴苯＋

＋HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯把溴水分别加入到己烯、己烷、苯、甲苯中，其现象分别为解题反思其中己烷、苯、甲苯中的现象是相同的，均在上层显橙色。变式训练2

对于苯乙烯()的下列叙述：①使KMnO4酸性溶液退色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是(

)A.仅①②④⑤ B.仅①②⑤⑥⑦C.仅①②④⑤⑥ D.全部正确解析答案返回解析物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被KMnO4酸性溶液氧化，也可能发生加聚反应，故①②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确，而④的说法正确；苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦的说法不正确。答案C返回1.下列关于苯的说法中，正确的是(

)A.苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B.从苯的凯库勒式(

)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同随堂达标检测解析答案1234567解析从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式(

)并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。答案D12345672.下列说法中，正确的是(

)A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析答案解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色，而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。D1234567解析答案3．下列关于芳香烃的同分异构体的说法中正确的是(

)A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体B．苯的二溴代物中，

互为同分异构体C．苯环上的二溴代物有3种D．分子式为C9H12的芳香烃共有两种1234567解析立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A项错误；由于苯环中没有碳碳双键，所以

是同一物质——邻二溴苯，B项错误；由于两个溴原子在苯环上的位置有邻间对，C项正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含一个侧链(，共2种结构)，也可能含两个侧链(1个甲基和1个乙基，有邻、间、对位3种结构)，还可能含三个侧链(3个甲基，共3种结构)，D项错误。答案

C12345674．常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是(

)①苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤溴乙烷⑥乙酸乙酯A．①⑥ B．②③④⑥C．②③④⑤ D．③④⑤⑥解析答案C解析①苯的密度比水小，常温、常压下为无色；②硝基苯的密度比水大，常温、常压下为无色；③溴苯的密度比水大，常温、常压下为无色；④四氯化碳的密度比水大，常温、常压下为无色；⑤溴乙烷的密度比水大，常温、常压下为无色；⑥乙酸乙酯的密度比水小，常温、常压下为无色；显然只有②③④⑤符合题意。1234567解析答案5.下列关于苯的叙述正确的是(

)A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有

三个碳碳双键1234567解析反应①为苯的取代反应；生成的溴苯密度比水大，在下层，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。答案B1234567解析答案6.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是(

)A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液C.溴水 D.硝酸银溶液1234567解析A项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而退色，不能用于区分它们；B项，溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分；解析答案1234567D项，AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀；C项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色，己烯使溴水退色，可见上下分层，但都无色，CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色，溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现