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文档简介
第二章烃第二节
烯烃
炔烃第二课时炔烃1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质
类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验
探究掌握乙炔的主要化学性质(重、难点)。核心素养学习目标二、炔烃1、炔烃的结构及性质(1)定义:分子里含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。(2)官能团:碳碳三键(—C≡C—)(3)单炔烃的通式:CnH2n-2
(n≥2)[只含一个—C≡C—的链烃](环烯烃或二烯烃)(4)炔烃结构特点:—C≡C—二、炔烃1、炔烃的结构及性质(1)结构【练习与巩固】练习1:描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是()A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上BCCF3二、炔烃二、炔烃(2)物理性质:随着碳原子数的递增,炔烃的沸点逐渐升高,密度逐渐增大,但都小于水的密度,一般都难溶于水(5)炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似状态:熔沸点:密度:溶解性:气态→液态→固态。标准状况下C2—C4呈气态随C数目的增加,熔沸点升高。碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。随C数目的增加而增大;但相对密度都小于1几乎不溶于水;但可溶于有机溶剂1、炔烃的结构及性质(6)炔烃的化学性质——与乙炔性质相似二、炔烃2、乙炔的结构特点乙炔分子式最简式电子式结构式结构简式球棍模型C2H2CHCHCHCHHCCHCH空间充填模型二、炔烃(2)乙炔的物理性质(P35)二、乙炔的结构和性质乙炔是无色、无臭的气体,密度略小于空气,微溶于水,易溶于有机溶剂,俗称电石气排水法收集对比乙炔和乙烯分子结构,推测乙炔应该具有怎样的化学性质?乙烯
CH2=CH2的化学性质在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成(与H2、Br2、HCl、H2O)反应能发生加聚反应乙炔
HC≡CH的化学性质在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成(与H2、Br2、HCl、H2O)反应能发生加聚反应二、乙炔的结构和性质
类比乙烯的化学性质,推测乙炔的化学性质二、乙炔的结构和性质3.乙炔的化学性质(1)氧化反应①可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5甲烷乙烯乙炔(火焰明亮,并伴有浓烟)乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别乙炔燃烧氧炔焰:温度30000C以上切割或焊接金属可燃性二、乙炔的结构和性质3.乙炔的化学性质(1)氧化反应②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O【思考】甲烷中混有乙炔,可用酸性高锰酸钾溶液除杂吗?可用于鉴别烷烃和炔烃,但不能除杂!!与酸性KMnO4反应二、乙炔的性质2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O②使酸性KMnO4溶液褪色3.乙炔的化学性质(1)氧化反应炔烃被氧化的部位氧化产物CH≡CO2RC≡RCOOH二、乙炔的结构和性质3.乙炔的化学性质(2)加成反应①与溴加成1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷练习:写出乙炔与H2、HCl、H2O发生加成反应的化学反应方程式图片来自网络图片来自网络二、乙炔的结构和性质3.乙炔的化学性质(2)加成反应②与H2加成(一般Ni做催化剂)CH≡CH+H2催化剂△CH2=CH2(少量氢气)1:1乙烯催化剂△CH≡CH+2H2CH3CH3(足量氢气)1:2乙烷C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成,其程度可通过条件得到控制。说明:二、乙炔的结构和性质3.乙炔的化学性质(2)加成反应③与HCl加成催化剂△CH≡CH+HClCH2=CHCl氯乙烯CH2=CHCl+HCl催化剂?CH3-CHCl2CH2Cl-CH2Cl(主要产物)聚氯乙烯(PVC塑料)④与H2O加成二、乙炔的结构和性质3.乙炔的化学性质(2)加成反应CH≡CH+H2O催化剂△CH3CHO乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)CH2=CH—OH练习2:用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是(
)A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
D二、乙炔的结构和性质3.乙炔的化学性质(2)加成反应CH≡CH+H2催化剂△CH2=CH2催化剂△CH≡CH+2H2CH3CH3(少量氢气)(足量氢气)催化剂△CH≡CH+HClCH2=CHCl与氯化氢反应CH≡CH+H2O催化剂△CH3CHO与水反应乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)-CH=CH-CH≡CH
CH≡CH
CH≡CH
CH≡CH
-CH=CH--CH=CH--CH=CH-碳碳键为单、双交替催化剂nH—C≡C—H[CH=CH]n聚乙炔3.乙炔的化学性质(3)加聚反应二、乙炔的结构和性质导电高分子材料①氧炔焰:
温度30000C以上③重要的化工原料切割或焊接金属如制聚氯乙烯(PVC)②乙炔水化制乙醛吹塑成型的聚氯乙烯薄膜CH≡CH+H2O
CH3CHO催化剂归纳总结:(4)乙炔用途二、乙炔的结构和性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮归纳总结:炔烃的化学性质化学性质一定条件下nX—C≡C—Y[C=C]nXY三、炔烃的性质(1)C3H4+4O23CO2+2H2O点燃(2)加成nHC≡C-CH3
HC≡C-CH3
+Br2
→CHBr=CBr-CH3HC≡C-CH3
+2Br2
→CHBr2CBr2-CH3⑶加聚反应催化剂
CH=CnCH3练习3:以丙炔为例,写出其下列反应方程式。⑴燃烧
⑵与溴加成
⑶加聚反应燃烧二、炔烃的结构和性质(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。CH≡C(CH2)2CH3
(2)请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化剂△(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式。(CH3)2CHC≡C—CH3
、(CH3)2CHCH2C≡CH【思考与讨论】练习4、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是()A、CH≡CHB、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)2
练习5、含一个碳碳三键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有()
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种CB【课堂检测】练习6、已知:|||+
,如果要合成
,所用的起始原料可以是①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④ B.②③ C.①③ D.②④A【课堂检测】4、乙炔的实验式制法CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2电石(1)反应原理电石(主要是CaC2,还含有CaS、Ca3P2等)饱和氯化钠溶液电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率,得到平稳气流产生H2S等杂质气体。用硫酸铜溶液除去HOHHOH[C≡C]2-Ca2++
HCCH↑
+Ca(OH)2CuSO4+H2S=CuS+H2SO4序号实验现象解释或结论①②③④⑤(2)现象及结论反应生成乙炔反应迅速、有大量气泡生成有黑色沉淀产生CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,乙炔中的杂质气体H2S被除去溶液紫红色褪去乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化溶液橙色褪去乙炔与溴发生加成反应火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟乙炔可燃且含碳量高防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。问题:下列制气装置分别可以制备哪些气体?O2、NH3、CH4H2、CO2启普发生器Cl2、HClC2H4制备乙炔可以利用那一套装置?√改进?4、乙炔的实验式制法【问题】能否用如图装置制乙炔?不能。①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。实验室制取乙炔的注意事项(1)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,防止电石吸水而失效。(2)电石与水反应非常剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,使饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。(3)因反应剧烈且产生气泡,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花。(4)制取乙炔不能用启普发生器,原因:①碳化钙遇水反应剧烈;②反应过程中放出大量的热;③生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗。(5)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。H2、CO2等
‖块状固体练习6、(2020·河北衡水高二月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是A.将生成的气体直接通入溴水中,溴水
褪色,说明有乙炔生成B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有
还原性C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高A4、乙炔的实验式制法
链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(单烯烃,n≥2)CnH2n-2(单炔烃,n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH结构特
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