高中化学2023年大一轮第九章有机化学基础：第3讲烃的衍生物

第3讲建的桁生物

课程标准知识建构

1.认识卤代烧、醇、醛、竣酸、酯、酚的组成和结构

特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要作

用。[^\|向]|

2.知道健、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。I脓.帆胺HB.他口|卜/「稼》T匕欢1

3.认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识।酹.阳1।陵限.制।结构匕

在一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团

的鉴别方法。

双基过关夯实必备知识

一、卤代燃

1.概念

（1）卤代煌是烧分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表

示为R—X（其中R一表示炫基）。

（2）官能团是卤素原子。

2.物理性质

八二一（常温常压）除CHQ、CH,CH£1等少数为气体外.

―其余为液体或固体

比同碳原子数的烧沸点要高

色踵）-顺于水.易溶于有机溶剂

一氟代烧、一氯代烧密度比水小,其余密度比水火

3.化学性质

（1）取代反应

在卤代烧分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对

向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（3+）,卤素原子带部分负电荷（3

6+5

一），这样就形成一个极性较强的共价键：C—X'o因此，卤代煌在化学反应

中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离

去。

①反应条件：氢/化钠的水溶液、加热。

②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为

C2H5Br+NaOH2H50H+NaBr。

(2)消去反应

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如

H2。、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应,

②卤代堤消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。

③滨乙烷发生消去反应的化学方程式为

CH3cH2Br+NaOH-^-CH2=CH2(+NaBr+H2。。

一/7

4.获取方法

(1)取代反应，如：

①苯与Bn反应的化学方程式：

+Br,FeB,^^_Br+HBro

②C2H50H与HBr反应的化学方程式：

C2H5OH+HBr&-C2H5Br+H2O°

(2)不饱和燃的加成反应，如：

①丙烯与BF2反应的化学方程式：

CH2-CHCH3+BH催化邠CHzBrCHBrCM、

②丙烯与HBr反应的化学方程式：

CH3—CH=CH2+CHBr—CH3(或CH3—CH2—CPhBr)。

③乙焕与HC1制氯乙烯的化学方程式：

CH=CH+HC1-y-CH2=CHCl。

L—A

5.卤代煌(RX)中卤素原子的检验方法

R—0HR—OH

加稀硝酸酸化JNJV加ARN03溶液

RX皿誓谴NaX------------NdA.--------------

NaOHNaNOs

［若产生白色沉淀一X是氯原子

＜若产生浅黄色沉淀一X是澳原子

、若产生黄色沉淀一X是碘原子

【诊断1】判断下列说法是否正确，正确的打J,错误的打义。

(DCH3CH2CI的沸点比CH3cH3的沸点高()

(2)澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()

⑶在漠乙烷中加入AgNCh溶液，立即产生淡黄色沉淀()

(4)取溟乙烷的水解液，向其中加入AgNCh溶液，可观察到淡黄色沉淀()

(5)所有卤代燃都能够发生水解反应和消去反应()

答案⑴J(2)7(3)X(4)X(5)X二、醇、酚和醛

1.醇、酚的概念

⑴醇是羟基与链炬基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的

分子通式为分子,曰0HS21)。

⑵酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或

(3)醇的分类

「脂肪醉.如:CH£H/OH、

按煌CHQkCHgH

基类别

匚芳香醇.如:CH.OH

砰类一

L一元醇,如：甲醇、乙醇

品目十二元醉,如:乙二醉

L•三元醉.如：丙三醉

(4)几种常见的醇

名称甲醵乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇甘油

CH2()H

1

结构简式CH30H1CHOH

1

CH,()H

状态液体液体液体

溶解性与水和乙醇互溶

2.醇类、苯酚的物理性质

(1)醇类物理性质的变化规律

物理性质递变规律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而过意

沸点

②相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远匿烷煌

低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数

水溶性

的递增而逐渐减小

(2)苯酚的物理性质

无色晶体,露置在空气中会因部分选

颜色状态卜

钝化而显粉红色

物

理

常温下.在水中的溶解度不大,高于

性

t

质65C,与水混溶,易溶于酒精

有毒，时皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤

上沾有苯酚,应立即用酒精清洗

3.醇的分子结构与化学性质(以乙醇为例)

在乙醇分子中，由于氧原子的电负性大，使0-H键和C—0键的电子对都

向氧原子偏移。因此乙醇在发生反应时，H—0键容易断裂，使羟基上的氢原子

被取代，同样C—0键也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消

⑤---I---3

H④H

完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型:

反应物断键反应

化学方程式

及条件位置类型

Na①置换反应2cH3cH2OH+2Na—<CHsCH2ONa+H2t

HBr,△②取代反应CH3CH2OH+HBr4*CH3cH2Br+H2O

02

罐氧化反应2cH3cH20H+O22cH3CHO+2H2O

(Cu,△)

浓硫酸，

②⑤消去反应CH3cH2OH^^^CH2=CH2t+H2O

170℃

浓硫酸，

①②取代反应2cH3cHzOH^^CH3cH20cH2cH3+H2O

140℃

处

CH3COOHCH3coOH+CH3cH20H

①酯化反应

(浓硫酸)

CH3coOCH2cH3+H2O

4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

(1)苯环对羟基的影响——弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。

①苯酚的电离方程式为C6H50HC6H50+H0苯酚俗称石炭酸，但酸

性很弱,丕能使石蕊溶液变红。

②与碱的反应：苯酚的浑浊液如、叫坦逼区现象为液体变澄清

遇嫂△幽^位现象为溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

+Na()H—►ONa+H,()

OH

Qf-ONa+HJ)+CO/—>0f-4-NaHC()3

③与活泼金属反应:

OH+2Na—-2ONa+H2t

(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应

由于羟基对茉环的影响，使茉酚中荒环上的氢比茉分子中的氢活遗。芾酚稀

溶液中滴入过量的浓澳水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：

(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCb溶液，溶液变为紫色。

(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO〃溶

液氧化，易燃烧。

(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式

是：

OHOH

〃八+WHCH()^LH+^CH^OH4-(H-1)H2()

【特别提醒】

苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、

农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。

5.酸

(1)概念：氧原子与两个煌基相连的化合物，其结构可表示为R-O-R',

官能团一0—,称为酸键。

(2)常见的醛类：甲醛CH3—0—CH3,乙酸CH3cH20cH2cH3。

(3)碳原子数相同的酸与醇(煌基饱和)互为同分异构体。

(4)用途：乙醛易挥发，易燃烧，是一种常用有机溶剂。

【诊断2】判断下列说法是否正确，正确的打J,错误的打X。

CH2—CH2

(1)CH30H和()H()H都属于醇类，且二者互为同系物()

(2)CH3cH20H在水中的溶解度大于在水中的溶解度()

CH2—CH2

(3)CH3OH、CH3cH20H、OHOH的沸点逐渐升高()

(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()

(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()

(6)除去苯中的苯酹，加入浓漠水再过滤()

(7)分子式为C7H80的芳香类有机物有五种同分异构体()

C：H,()H和CH,

(8)M含有的官能团相同，二者的化学性质相似()

答案(1)X(2)7(3)V(4)X(5)V(6)X(7)V(8)X

三、醛、酮、竣酸、峻酸衍生物

1.醛

(1)概念：由一基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHOo

甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为C〃H2〃O(〃21)。

(2)甲醛、乙醛的物理性质

物质颜色气味状态密度水溶性

甲醛无色刺激性气味气体易溶于水

乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶

(3)醛的化学性质

醛类物质既有氧化性乂有还原性，其氧化、还原关系为

醇Si醛邕色竣酸

以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：

I.氧化反应

①银镜反应

CH3cHO+2[Ag(NH3)NOH~^CH3coONH4+2ARI+3NH3+H2O；

②与新制Cu(0H)2悬浊液的反应

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-^^CH3coONa+CsOI+3H2O。

H.与HCN加成

在醛基的碳氧双键中，由于氯原子的电负性较大，碳氧双键中的电子对偏向

氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的

极性。

()*■

II

—C计一H

乙醛能和一些极性试剂发生加成反应。例如，乙醛能与氟化氢(HCN)发生加

成反应，化学方程式为：

()OH

II催化剂I

CH3—€—H+H—CN-------►CH3—CH—CN

(4)特殊的醛——甲醛

①结构特点与化学性质

甲醛的分子式为CH20,其分子可以看成含两个醛基，如图所示。

•

,A、

//%♦

:：0\

::||::

\H-4-C^H；

*、*八Z，✓

银镜反应的化学方程式为：

水JX浴1H加执,,

HCHO+4Ag(NH3)2OH^''(NH4)2CO3+4AgI+6NH3+2H2O。

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：

HCHO+4CU(OH)2+2NaOHNa2co3+2C112OI+6H2OO

②用途及危害

用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。

危害：引起人中毒。

2.酮

()

(1)概念：狱基与两个煌基相连的化合物，其结构可表示R」一R',官能团

o

为一1一,称为酮镀基。

(2)碳原子数相同的酮和醛(煌基饱和)互为同分异构体。

(3)丙酮

()

①丙酮的结构简式是CH，」一CH,,是最简单的酮。

②物理性质：丙附是无色透明的液体，沸点56.2°C,易挥发，能与水、乙

醇等互溶。

③化学性质

a.丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。

b.在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2-丙醇，化

学方程式为：

()OH

I催化剂I

CH—C—CH+H.--->CH—CH—CH

33△33O

c.丙酮中的酮默基也能和极性试剂发生加成反应，如丙酮与HCN发生加成

反应的化学方程式为：

()OH

I催化剂I

CH3—C—CH3+HCN--------►CH;(—C—CN

CH3o

OMgX

yCH3-C-CH3

d.与格氏试剂发生加成反应，如CH：,—C—€也+RMgX-R。

④用途：酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢

瓶储存乙快等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。

3.竣酸

⑴概念：由上基或氢原子与拔与相连构成的有机化合物。官能团为一COOH。

饱和一元拨酸分子的通式为C〃H2,Q2（心1）。

（2）竣酸的分类

（脂肪酸：如乙酸、而更脂酸Ci7H35co0H、

按煌基不同分《油酸Ci7H33coOH

【芳香酸：如苯甲酸

陵酸〈

（一元拔酸：如甲酸HCOOH、乙酸、硬脂酸

按竣基数目分《二元炭酸：如乙二酸HOOC—COOH

-I多元拔酸

（3）几种重要的竣酸

物质及名称结构类别性质特点或用途

竣基

「/1饱和一元酸性，还原性

甲酸（蚁酸）；!II;i

\HH-Cr-OH；

、*『--」脂肪酸（醛基）

醛柒

COOH

乙二酸（草酸）1二元竣酸酸性，还原性（+3价碳）

COOH

苯甲酸

^2^—C()()H芳香酸防腐剂

（安息香酸）

硬月旨酸：C17H35COOH

*

软脂酸：Cl5H31coOH

RCOOH（R为碳原

高级脂肪酸饱和高级脂肪酸，常温呈固态；

子数较多的燃基）

油酸：Cl7H33coOH不饱和高级脂肪酸，常

温呈液态

（4）竣酸的代表物——乙酸

①分子组成和结构

分子式结构式结构简式官能团

H()

1II

C2H4O2H—C—C：—O—HCHsCOOH—COOH

1

H

②物理性质

俗名颜色状态溶解性气味

通常为液体，温度低于16.6C时凝

噩无色易溶于水刺激性

结成类似冰一样的晶体

③化学性质

乙酸的性质取决于竣基，反应时的主要断键位置如图:

()

II::

CH3—C-f—O-i—H

••

a.酸性

乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸,

电离方程式为CH3coOHCH3COO+H+。

乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：

金一溶液变红色

Na・2CH,COOH+2Na-2CH,COONa+H2f

CaO>2CH,C(X)H+CaO—*(CH,C(X)),Ca+H,()

NaOH

>CH,COOH+NaOH—CH,C0ONa+H2O

■>Na2COt+2CH:tCOOH—*2CH,COONa+CO2f+H2O

b.酯化反应

醇和酸(竣酸或无机含氧酸)作用生成噩迪丞的反应叫酯化反应。如

CH3COOH和CH3cH少OH发生酯化反应的化学方程式为CH38OH+CH3cHl

OH侬硫酸CH3cCPOCH2cH3+H2O。

④用途

乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%〜5%的乙酸)，在食

品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容

器内壁的碳酸钙等污垢。

(5)特殊的酸——甲酸

①分子组成和结构

分子式结构简式官能团俗称

CH2O2HCOOH—COOH蚁酸

②化学性质

iH

甲酸结构式为七..…b甲酸分子中既含有族堇，又含有醛基，因而甲酸

既能表现出殁酸的性质，乂能表现出醛的性质。如能发生酯化反应，乂能发生银

镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

银镜反应：

HCOOH+2Ag(NH3)2OH--(NH4)2CO3+2AgI+2NH3+H2O。

与新制Cu(0H)2悬浊液反应：

HCOOH+2CU(OH)2+2NaOHNa2CO3+Cu2OI+4H2O。

与CH30H发生酯化反应：HCOOH+CH30H派党04H2O+HCOOCH3。

4.酯

(1)概念：竣酸分子竣基中的一OH被一OR'取代后的产物。可简写为

()

RCOOR',官能团为」一。一(酯基)。

(2)酯的物理性质

低具有芳香气味的液体

级

密度一般比水小

蟀

水中甦溶,有机溶剂中易溶

(3)酯的化学性质

()

II,

以R-C一。一口为例，写出酯发生反应的化学方程式：

①酸性水解

匕。

RY十(1口+a0无［酸R—c—OH+R,()Ho

②碱性水解

7;()

R—C—i—()—Rr,△II

:+NaOH-------R—C—ONa+R()HO

无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸，使水解

程度增大。

(4)酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

5.酯化反应的五种常见类型总结

(1)一元竣酸与一元醇之间的酯化反应，如

CH3coOH+HOC2H5浓%酸CH3COOC2H5+H2O

(2)一元镀酸与多元醇之间的酯化反应，如

CH:()H浓硫酸CH3C()()CH2

2cH<()OH+II4-2H,()

CH.OH△CH3C()()CH2

(3)多元痰酸与一元醇之间的酯化反应，如

浓硫酸C()()C2H3

+2CHCH,()H.人、I+2H,()

COOH3△COOCHS

(4)多元竣酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、

环酯和高聚酯。如

COOHC1H,-()H浓硫酸

+HOOC—C()()CH,CH,()H4-H,()

COOHCH()H△

2(普通酯)

COOHCH,OHCOOCH,

■G浓硫酸■1*,

+1+2H?()

△A

COOHCH2()HCOOCH.

(环酯)

HHOOC—COOH+HHOCH2CH2OH-

()()

IIII

HO-EC—C—OCHX'H,—()3nH+⑵一DHJ)

(高聚酯)

⑸既含羟基又含按基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可

得到普通酯、环酯和高聚酯。如

2CILCHCOOH2CHCHC()()CHC()()H+HO

△32

OHOHCH;,

(普通酯)

COO

浓罐酸/\

2CH3CHC()()HCH3—CHCH—CH3+2H/O

△X（）ocZ

OH

（环酯）

（）

一定条件

MCHJCHCOOH--------H-Eo—CH—ci（）H+（//-1）H,（）

II

OHCH3

（高聚酯）

6.油脂

⑴组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、0三种元素组成，其

结构可表示为

o

RCOOCH.,一官能团：一C—O—

RCOOCII-

R*COOCH2L有的妙基中还含有:/

（2）分类

性铝油，含TT较多的不饱和脂肪酸成分

根据状态

蛇£脂肪:含有较多的泡和脂肪酸成分

油」

脂］地基相1对一

|根「根敢一简单甘油酯（R、R'、R*相同）

中及基种类丁基不同一

混合甘油酯（R、R'、R"不同）

（3）物理性质

性质特点

密度密度比水小

溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂

含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；

状态

含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态

熔、沸点天然汨脂都是混合物,没有固定的熔、沸点

（4）化学性质

①油脂的氢化（油脂的硬化）

煌基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成

反应的化学方程式为

C17HMC()()CH2C17H35C()()CH2

Ni

C17H33coOCH+3H?xC17H35C()()CH

C17H33COOCH2C17H3SC()()CH2

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

②酸性水解

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

C17H35C()()CH,CH,—OH

IH+I

C17H35C()()CH+3H2O—*CH—()H+

I△I

G7H35coOCH?CH2—OH3cl7H35coOH0

③碱性水解(皂化反应)

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

Cl7H35C()OCH,CH,()H

、八」△

Cl7H35C()()CH4-3Na()H—>CHOH4-

II

Cl7H35C()()CH2CHZOH3c17H?5coONa；

碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。

7.胺与酰胺

(1)胺：煌基取代氨分了中的氢原了而形成的化合物叫做胺，•般可写作

R-NH20胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐

酸盐。

NH,+HC1―>NH3C1

一苯胺聚胺盐酸盐

(2)酰胺：酰胺是峻酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般

o()。

II||II

表示为RT'—N%,其中的R—C一叫做酰基,-C—NH,叫做酰胺基。

酰胺在酸或碱存在下发生水解反应：

RCONH2+H2O+HC1--RCOOH+NH4CI：

RCONH2+NaOH-^RC00Na+NH3fo

【诊断3】判断下列说法是否正确，正确的打错误的打X。

(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(

(2)苯胺(O—NH：)和酰胺(R_C—NH?)都能发生水解反应()

(3)醛类物质发生银镜反应或与新制CU(0H)2的反应均需在碱性条件下

()

(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“一CHO”后检验

\/

C-C

“/\"()

(5)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2

molAg()

⑹在酸性条件下，一"KM的水解产物是CH3coi80H和

C2H5OH()

(7)殿基和酯基中的」一均能与H2加成()

(8)C4HSO2同分异构体的类型有竣酸、酯、羟基醛等()

答案(1)X(2)X(3)V(4)J(5)X(6)X(7)X(8)V

重难突破培育关键能力

考点一卤代燃的性质及其应用

【典例1】下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()

CH,BrCII3—CH—CH,CI13—C—CILBr

A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成

B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNCh

溶液，均有沉淀生成

C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入

AgNCh溶液，均有沉淀生成

D.乙发生消去反应只得到一种烯煌

答案BD

解析这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烧

中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应,

C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项正确。

/------------------名师点拨------------------

卤代燃水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

断键方式—C-^X+H4-OH

LH..X：

卤代燃分子中一X被水中的相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：

11

反应本质—0H所取代，生成醇；—C—C—

:见.其：+NaOH—却

和通式R—CH?—X+NaOH

—L」'—+NaX+H2O

RCHzOH+NaX

引入一OH,生成含一OH的消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键

产物特征

化合物的不饱和键的化合物

【对点练1］（卤代烽的反应规律）化合物X的分子式为C5HlicI,用NaOH

的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都

可得到2一甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的

结构简式可能是（）

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH：,

I

CH3—C—CH2—CH,

B.（）H

产

QCH;（—CH—CH:—CH,—OH

CH3

I

CH3—C—CH,（）H

D.

答案B

解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y,Z的过程中有机物的碳架结构

未变；由2—甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为C—C—C-C,其连接Cl原

子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，从而推知有机

CH,

|

钟ciCH—C—CH,—CH

II3I3

物X的结构简式为CH3—CH—CH—CH,或Cl，则化合物X用NaOH

小

CH-OHCH—C—CH,—CH

IISIS

的水溶液处理可得到CH，一CH-CH-CH.或OH,故选B。

【对点练2］（卤代煌的性质）（2020•大连二十四中月考）有两种有矶物

CH3

ClC1

Br-q<V-CH3J

（^（131-0"<'也）与p（CHt）,下列有关它们的说法中正确的是（）

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：1

B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种，P的一浪代物有2种

答案AC

解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面

积之比应为3：1,A项正确；Q中苯环上的卤素原子不能发生消去反应，P中与

卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，不能发生消去反应，B项错误;

在适当条件下，卤素原子均可被一OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、

甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

【对点练3］（卤代烽的水解和消去反应）下列物质中，既能发生水解反应，

又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（）

A.CH2=CH—CH2CH2CIB.CH3CH2CI

产

CH,=C'H—C—CH,Br

I

C.CH3BrD.CH3

答案D

解析有机物中只要含有卤素原子，就可以发生水解反应；分子中含有

Y-C一就能发生加成反应；若与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原

CH

I3

CH,=CH—C—CH,Br

I

子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是CH.。

/------------------归纳总结-------------------

消去反应的规律

(1)两类卤代烧不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CHsCI

CH2cl

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳fA

CH3—CH2CI.Q

原子上无氢原子

CH4

(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应

可生成不同的产物。例如：

CH3—＜：H—CH2—CH;l

0+NaOH-9CH2=CH—CH2—CH3(或

CH?—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O

RCHCHR

(3)XX型卤代烧，发生消去反应可以生成R—c三c—R,如

BrCH2CH2Br+2NaOH=CHt+2NaBr+2H2O

考点二醇、酚的结构和性质

【典例2］下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生

成醛类的物质是()

CH.CH3

A.H3C—＜：H—CH—OH

CH3

I

C.H3C—C—CH,—CH,OH

CH3

OH

D.OT^H-CH，

答案c

解析发生消去反应的条件：与一OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原

子，上述醇中，B项不符合。与羟基（一OH）相连的碳原子上有H原子的醇可被

氧化，但只有含有两个氢原子的醇（即含有一CHzOH）才能转化为醒。

------------------名师点拨------------------

（1）醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。

2~3个H催化氧化为同碳原子数的联,如R—CH/OH-

注羟R—CHO（R为缸原子或及底）

基的R'

催化氧化为同碳原子数的阴,如

碟原R-^H—OH-

1个H

子上O

的氮R—R'（R、R'均为炫基）

原子*

教

没有H如：H：,C—C—OH等，不能被催化氧化为同碳原

CHS

子数的酷或酮

（2）醇的消去反应规律

①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳

原子上必须连有氢原子。

CH,

I

CH3—C：—CH,（）H

CH30H（无相邻碳原子），CH3（相邻碳原子上无氢原子）等结构的

醇不能发生消去反应。

②醇消去反应的条件：浓硫酸、加热。

③一元醇消去反应生成的烯烧种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不

同化学环境下的氢原子的种数。

CH3—CH2—CH—（）H

如：C%的消去产物有2种。

【对点练4］（醇与酚的识别）下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是

（）

C00D.b）H

答案A

【对点练5】（醇酚的性质）膳食纤维具有突日的保健功能，是人体的“第七

营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图

所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（）

CH3—O

CH=CH—CILOH

CH3—（）

A.芥子醇的分子式是CUHNCM,属于芳香烧

B.1mol芥子醇与足量浓滨水反应，最多消耗1molBn

C.芥子醇不能与FeCb溶液发生显色反应

D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应

答案BD

解析芥子醇结构中含有氧元素，故不是烧，A项错误；酚羟基苯环上邻、

对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与澳发生加成反应，B项正确；芥子

醇中含有酚羟基，能与FeCb溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基

能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D

项正确。

【对点练6】（醇、酚与其他有机物的转化关系）有机物丙（分子式为Cl3H8。2）

是一种香料，分子中含有两个一CH3,其合成路线如图所示。A的相对分子质量

OH

<Y-€H-CH

通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰，乙是U3（苏合

香酹）的同系物。

己知：R—CH=CH2@^g^H-R—CH2CH2OH

(1)A的结构简式，B的化学名称为

⑵甲中官能团的名称是：甲与乙反应生成丙的反应类型为

(3)B与02反应生成C的化学方程式为o

(4)在催化剂存在下1molD与2molH2可以反应生成乙，且D能发生银镜

反应，则D的结构简式为o

(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体结构简式。

①苯环上有两个取代基，旦苯环上的一氯取弋物只有两种

②遇氯化铁溶液显紫色

答案(1)CH2-C(CH3)22一甲基一1一丙醇(2)竣基酯化(或取代)反

应

(3)2CH3CHCH,()H4-(),费2CH3CHCH()+2H]()

CH3CH.

、H=CH-€H()

()11OH

(5)II

CH,CH2CH3CHCH3

CH,

解析A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两

组峰，则分子式为C4H8,结合题给信息可知应为CH2=C(CH3)2,A发生已知

信息的反应生成B,B连续氧化得到甲，结合转化关系可知，B为2一甲基一1

一丙醉，结构简式为(CH3”CHCH2OH,C为2一甲基丙醛，结构简式为：

(CH3)2CHCHO,甲为(CH3)2CHCOOH,甲与乙发生酯化反应生成丙(CI3Hl8O2),

则乙为C9Hl20,丙中有两个甲基，则乙中不含甲基，乙为苏合香醇的同系物，

则乙的结构简式为H℃H2cH2cH2—C,由1molD与2moi氢气反应生成乙，

|PY_CH=CH—CH0

所以D为C9H80,可以发生银镜反应，含有一CHO,故D为＜»o

归纳总结

脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3cH20HC6H5cH2cH20HC6H50H

官能团—OH—OH—OH

—OH与芳香烧侧链—OH与苯环直接

结构特点—OH与链煌基相连

上的碳原子相连相连

（1）弱酸性

主要化学（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；

（