药物化学基础项目十维生素类药任务一脂溶性维生素药杜娜58课

《药物化学基础》项目十：维生素类药任务一：脂溶性维生素药

主讲人：杜娜石家庄职业技术学院·食品与药品工程学院目录维生素A类药01维生素D类药02维生素E类药03维生素K类药0401维生素A类维生素A是一类维生素的总称，主要包括有维生素A1、维生素A2和新维生素A。现在临床使用的维生素A主要是维生素A1，中国药典中收载的维生素A是维生素A1的醋酸酯的油溶液。所以通常就将维生素A1代表维生素A。结构特点醇羟基不稳定，常与醋酸成酯。理论上应有16个顺反异构体，但是由于空间位阻，只有全反式的维生素A1最稳定，活性最强。形成共轭体系01维生素A类性状：本品为淡黄色油状液体。不溶

于水，易溶于乙醇、氯仿和乙

醚，可溶于植物油。

维生素A醋酸酯01维生素A类维生素A醋酸酯稳定性：本品为酯类化合物，稳定性强于维生素A醇。维生素A醇

可被紫外线、空气中的氧所氧化，生成环氧化物。在体内

可被脱氢酶（或遇氧化剂）氧化，生成与维生素A活性相

同的第一步代谢产物视黄醛，接着还可被脱氢酶氧化生成视黄酸即维生素A酸，又称维甲酸。作用：本品用于防治维生素A缺乏症，如角膜软化症、眼干症、

夜盲症及皮肤硬化症等。01维生素A类维生素A醋酸酯在体内的代谢过程维生素A醋酸酯维生素A维A醛维A酸01维生素A类

维生素A的侧链上有四个双键，理论上应有16个顺反异构体，由于立体障碍的影响，只有少数障碍较小的异构体较稳定，目前仅发现6个异构体。维生素A为最稳定的全反式结构。通过对维生素A构效关系的研究发现其结构专属性强，增长或缩短脂肪链，增加环己烯的双键，均使生物活性降低；侧链上四个双键必须与环内双键共轭，否则失去活性。双键全部氢化或部分氢化也丧失活性。

维生素A的立体异构及构效关系01维生素A类脂肪侧链不同分为维生素D2与D3

醇羟基

特有的三烯体系结构特点02维生素D类性状：本品纯品为白色

结晶性粉末，不

溶于水，可溶于

植物油。维生素D202维生素D类维生素D2

稳定性:本品遇光或空气均易氧化变质，需避光、密闭保存。作用：本品能促进钙、磷的代谢，临床用于防治佝偻病和骨质软化病。02维生素D类维生素D3性质：本品性状、稳定性与维生素D2相似。但由于在结构上维

生素D3­比D2少一个双健和甲

基，所以化学稳定性高于维

生素D2。

02

维生素D类维生素D3作用：本品本身不具有生物活性，进入体内，先后被肝、肾代谢形

成1α，25-二羟基维生素D3即活性维生素D，才能发挥作用。

维生素D2亦如此。

本品主要维持血钙、血磷的平衡。临床主要用于抗佝偻病。02维生素D类维生素D在体内的代谢产物中以1α，25-二羟基维生素D3活性最强。而机体内钙磷代谢要依赖1α，25­-二羟基维生素D3。它能促进小肠粘膜合成钙结合蛋白，使小肠增加对钙、磷的吸收和转运，亦能促进肾小管对钙、磷的重吸收，帮助骨骼钙化，促进骨骼生长。从而维持血浆中钙、磷的正常水平。当维生素D缺乏时，儿童可导致佝偻病，老年人可致骨质疏松。但是维生素D摄入过多可引起过多症，可累及心脏、肾脏等。因此，要依据需要正确服用维生素D。02维生素D类机体钙、磷代谢及维生素D的应用维生素D3体内代谢流程图机体钙、磷代谢及维生素D的应用02维生素D类酚羟基

R1R2-CH3-CH3α-生育酚-CH3-Hβ-生育酚-H

-CH3γ-生育酚-H

-Hδ-生育酚结构特点03维生素E类性状：本品为微黄色

或黄色粘稠透

明液体，几乎

无臭。

维生素E醋酸酯03维生素E类维生素E醋酸酯稳定性：本品游离体

-生育酚遇光或空气均易变质，需避光、密

闭保存。作用：本品临床主要用于习惯性流产、不育症、进行性肌营养不

良等，对抗衰老亦有作用。03

维生素E类2-甲基-1，4-萘醌R1R2R3R4的不同分别代表K4-K7萘环侧链不同形成K1、K2系列

K3、K4为化学合成品，其中K3作为典型药物，其生理活性最强。结构特点04维生素K类性状：本品为白色结晶性粉末，易溶于水。其水溶液中存在着本品与甲萘醌和亚硫酸氢钠间的平衡。亚硫酸氢钠甲萘醌04维生素K类稳定性：本品的水溶液遇酸、碱、空气可产生沉淀。作用：本品临床主要用于防治因维生素K缺乏所致的出血症和新生儿出血症。亚硫酸氢钠甲萘醌04维生素K类课堂活动问题1：注射用维生素K3在空气中长期放置会出现混浊，为什么？

当维生素K3与空气中的氧气、酸或碱作用时，亚硫酸氢钠分解，平衡被破坏，2-甲萘醌从溶液中析出。课堂活动

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