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醛和酮的化学性质(加成反应)主讲人:姜致言第四章醛和酮知识点402醛和酮的化学性质羰基的加成反应机理:02醛和酮的化学性质1.与氢氰酸加成在少量碱催化下,醛或酮与氢氰酸加成得到α-氰醇(又叫α-羟基腈)

用途:增长碳链,在有机合成中有重要应用。羰基的加成反应02醛和酮的化学性质2.与醇的加成半缩醛(不稳定)缩醛(稳定)在干燥HCl催化下,醛或酮与醇发生加成反应,半缩醛(酮)或缩醛(酮)。(1)(2)羰基的加成反应02醛和酮的化学性质应用:保护羰基。(3)(4)羰基的加成反应02醛和酮的化学性质3.与亚硫酸氢钠的加成应用:鉴别、分离提纯。适用范围:醛、脂肪族甲基酮和<C8的环酮。

-羟基磺酸钠醛、脂肪族甲基酮和<C8的环酮与饱和的NaHSO3发生加成反应,生成结晶的α-羟基磺酸钠。羰基的加成反应02醛和酮的化学性质4.与格氏(Grignard)试剂加成应用:实验室制备醇的常用方法。

醛、酮与格氏(Grignard)试剂进行加成反应,加成产物水解生成醇。羰基的加成反应02醛和酮的化学性质5.与氨的衍生物加成缩合反应机理:羰基的加成反应02醛和酮的化学性质醛、酮与氨的衍生物加成缩合反应产物-Y-OH-NH2H2NY羟胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲应用:鉴别、分离、提纯。羰基的加成反应02醛和酮的化学性质空间位阻:电子效应:p-π共轭,体系更加稳定烃基为供电子基团,增加羰基电子云密度,不利于亲核加成反应>>羰基的加成反应活性02醛和酮的化学性质醛和酮亲核加成反应活性由空间位阻和电子效应共同决定:

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