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··········································情境十:甾体激素类药物的分析任务一:甾体激素类药物的分类、结构与性质甾体激素类药物的分析课程:药品检验技术ABC1234567810111213141516171819一、甾体激素类药物的基本结构基本结构:环戊烷骈多氢菲二、甾体激素类药物的分类甾体激素肾上腺皮质激素性激素雄性激素及蛋白同化激素孕激素雌激素三、甾体激素类药物的性质
1.肾上腺皮质激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰基试剂反应C17–α–醇酮基还原性三、甾体激素类药物的性质肾上腺皮质激素氢化可的松三、甾体激素类药物的性质A环Δ4-3-酮基,为共轭体系,在波长240nm附近有紫外吸收,部分药物在C1-C2之间有双键,也有紫外吸收。三、甾体激素类药物的性质C17位上为α-醇酮基,具有还原性。多数药物有C17-α-羟基,部分药物α-醇羟基与酸成酯。三、甾体激素类药物的性质部分药物的C6或C9位由卤素取代,呈相应的卤化物反应。三、甾体激素类药物的性质部分药物C11位上有羟基或酮基取代。三、甾体激素类药物的性质肾上腺皮质激素醋酸地塞米松三、甾体激素类药物的性质肾上腺皮质激素曲安息龙三、甾体激素类药物的性质肾上腺皮质激素地塞米松磷酸钠三、甾体激素类药物的性质2.雄性激素及蛋白同化激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰基试剂反应C17–β–羟基可成酯三、甾体激素类药物的性质A环Δ4-3-酮基。C17位上为羟基,部分药物的羟基被酯化。雄性激素上的母核为19个碳原子,蛋白同化激素在C10位上一般无角甲基,母核只有18个碳原子。雄性激素甲睾酮三、甾体激素类药物的性质雄性激素丙酸睾酮三、甾体激素类药物的性质蛋白同化激素苯丙酸诺龙三、甾体激素类药物的性质3.孕激素主要活性基团性质△4–3–酮UV、与羰基试剂反应C17–甲酮基与亚硝基铁氰化钠反应C17–乙酰氧基水解鉴定乙酸三、甾体激素类药物的性质A环Δ4-3-酮基。C17位上有甲酮基或乙炔基。多数在C17位上羟基部分药物的羟基被酯化。孕激素黄体酮三、甾体激素类药物的性质孕激素醋酸甲地孕酮三、甾体激素类药物的性质4.雌激素主要活性基团性质A环为3–OH苯环UV、与重氮苯磺酸盐反应C17–乙炔基与AgNO3反应C17–羟基可成酯三、甾体激素类药物的性质雌性激素炔雌醇三、甾体激素类药物的性质A环为苯环,C3位上有酚羟基,有的药物C3位上的酚羟基成酯。C17位上有羟基有些药物C17位羟基成酯。有些药物在C17位上有乙炔基,构成19-去甲孕甾烷母核。雌性激素雌二醇三、甾体激素类药物的性质炔诺酮三、甾体激素类药物的性质炔诺孕酮三
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