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文档简介
第三节
醛
酮第1课时
第三章烃的衍生物1.从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能书写相关反应的化学方程式。2.掌握醛基的检验方法,正确运用醛类的性质进行计算。3.通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解。学习目标
情境导入
周黑鸭的卤味怎么这么香呢!肉桂醛柠檬醛茴香醛一、醛的概述
1.概念:醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为:R—CHO-CHOOHC-或-COH
CnH2nO
2.官能团:3.饱和一元醛的通式:醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛HCOOH甲酸HCOOR甲酸酯甲酸盐Ca(HCOO)24.醛基与醛的关系:①选主链:选择连有醛基的最长碳链为主链,称“某醛”。②定编号:从靠近醛基一端编号,醛基碳为1号碳。③写名称:取代基位号-个数+名称+某醛一、醛的概述
5.醛的命名:CHCOHCH3CH32-甲基丙醛COH苯甲醛HCOCOH乙二醛CH2COHCH3丙醛一、卤代烃
二、醛的性质
1.乙醛的结构:代表物——乙醛HHHHCCOC2H4OCH3CHO—CHO(醛基)分子式结构式结构简式官能团【注意】醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角接近120°,与其相连的原子在同一平面。乙醛核磁共振氢谱二、醛的性质
2.乙醛的物理性质:颜色状态气味密度沸点溶解性挥发性无色液体有刺激性气味能与水、乙醇互溶易挥发比水小20.8℃醛基中的O与水、乙醇中的O-H形成分子间氢键,不是所有的醛都易溶于水,随碳原子数增多,溶解度减小。分析醛基的结构,推测醛基有哪些性质?碳氧键碳氢键δ+δ-①加成反应②氧化反应失去H得到O得到H
在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。不饱和性二、醛的性质
2.乙醛的化学性质:(1)加成反应二、醛的性质
3.乙醛的化学性质:NiCH3CHO+H2CH3CH2OH
①与H2加成:
【注意】
①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能与H2发生加成反应醛的催化加氢反应也是它的还原反应②与HCN加成CH3—C—H+H—CN→O=应用:醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。(1)加成反应二、醛的性质
3.乙醛的化学性质:(2)氧化反应二、醛的性质
3.乙醛的化学性质:
2CH3-C-H+O2催化剂△O①燃烧②与O2催化氧化2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃乙醇氧化还原氧化乙醛乙酸2CH3C-O-HO工业制乙酸③
被弱氧化剂氧化二、醛的性质
(2)氧化反应b.与新制Cu(OH)2反应a.银镜反应a.银镜反应与
银氨溶液Ag(NH3)2OH反应1ml2%AgNO3逐滴滴入2%的稀氨水至沉淀恰好溶解Ⅰ.配制银氨溶液:
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氢氧化二氨合银a.银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3管壁上有光亮如镜的银析出工业制镜
或
热水瓶胆镀银
等1mol-CHO~
molAg2现象应用定量乙酸铵二、醛的性质
(2)氧化反应
实验3-7二、醛的性质
(2)氧化反应
实验3-8二、醛的性质
(2)氧化反应b.与新制Cu(OH)2反应二、醛的性质
(2)氧化反应砖红色蓝色2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4能被弱氧化剂氧化,体现出乙醛具有较强的还原性。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△应用:医学上用此反应检验尿糖-CHO
~Cu2O~2Cu(OH)2
检验醛基并测定醛基的个数二、醛的性质
(2)氧化反应④
被强氧化剂氧化注意:乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色!
能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。
KMnO4(H+)溶液加入乙醛溶液CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
乙醛的制备方法
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O△Cu3.乙炔水化法:+H2O
CH3CHOHC≡CH催化剂
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO加热加压催化剂1.乙醇氧化法:2.乙烯氧化法:二、醛的性质
醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生
。产生
沉淀注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液随用随配,不可久置③
加热,不可用酒精灯直接加热④醛用量不宜太多⑤银镜可用
浸泡洗涤除去①新制的Cu(OH)2要随用随配,不可久置②配制新制的Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量③Cu(OH)2的量要少④加热至沸腾,但温度不能过高共同点①两个反应都必须在
性环境中进行②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比
反应银镜砖红色水浴稀HNO3碱1:2小结
对点训练C某同学用1mL2mol·L-1的CuSO4溶液与4mL0.5mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5mL4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,实验失败的主要原因是()。A.乙醛量太少
B.硫酸铜的量少C.NaOH的量少 D.加热时间不够三、常见的醛
最简单的醛——甲醛最简单的芳香醛——苯甲醛COH甲醛俗名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,是一种重要的化工原料。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本)。苯甲醛俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
HCOH四、酮
颜色状态气味沸点溶解性挥发性密度无色液体辛辣味(令人愉快的气味)能与水、乙醇互溶易挥发比水小56.2℃CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键,增加了丙酮水中的溶解度。CH3COCH31.物理性质:四、酮
2.化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能发生催化加氢反应生成醇,也能与氰化氢发生加成反应。+H2催化剂△+HCN催化剂△写出丙酮与H2和HCN反应的方程式:乙醛的化学性质加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色醛+H2→醇醛+HCN→羟基腈课堂小结课堂检测B1.下列关于乙醛性质的叙述中正确的是()。A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体B.乙醛能被银氨溶液氧化C.乙醛催化氧化可生成乙醇D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀课堂检测
2.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是(
)A.属于醛类,其分子式为C10H16OB.能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2发生反应C.催化加氢时,1molA最多消耗2molH2D.加入溴水,可检验A中含有的碳碳双键D课堂检测
3.某一元醛发生银镜反应,可得21.6gAg,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4gH2O和17.6gCO2,则该醛可能是(
)A.
乙醛(CH3CHO)
B.丙烯醛(CH2=CH―CHO)
C.丙醛(CH3CH2CHO)
D.丁烯醛(C
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