专题九有机化学基础（山东、海南）2023届高考化学总复习

专题九有机化学基础

A组基础巩固练

1.（2022山东省实险中学二诊）下列关于2-环己基丙烯（W'）和2-苯基丙烯

（）的说法正确的是（）

A.二者均为芳香烽

B.2-环己基丙烯的一氯代产物有7种（不含立体异构）

C.二者均可发生加聚反应用氧化反应

D.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面

2.（2022福建泉州三模）有机化合物X是一种当归提取物，下列有关X的叙述错误的是

（）

XY

A.易溶解于NaHCCh溶液

B.lmolX最多能与3molH2发生反应

C.能和B「2发生取代反应和加成反应

D.与Y互为同分异构体

3.（2022全国甲卷,8）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示。下列有关

辅酶Oo的说法正确的是（）

A.分子式为C60H90。4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面

D.可发生加成反应，不能发生取代反应

4.（2022广东广州一模）一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机

化合物说法正确的是（）

A.分子式为GoHixO,属于烯煌

B.不能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C.能发生水解反应

D.能发生加成反应和取代反应

5.（2022山东泰安一模）我国化学家在基于苯焕的不对称催化研究方面取得了突破，反应

A.该反应为加成反应

B.化合物乙的不饱和度为7

C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰

D.化合物甲中没有不对称碳原子

6.（2022湖南长沙一模）氧化白藜芦醇为多羟基芭，近年来大量的研究发现,除具有抗菌作

用以外，还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用,其结构如下：

下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是（）

A.该有机化合物分子式为C14H10O4

B.在空气中能被氧化

C.能与溟水发生加成反应、取代反应

D.分子中所有原子可能共平面

7.（2022山东济宁一模）吗替麦考酚酯主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗

难治性排斥反应，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp?、sp3

B.与足量的H2发生加成反应，所得产物中有7个手性碳原子

C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应

D.lmol吗替麦考酚酯最多消耗1mol碳酸氢钠

8.（2022河北邯郸一模）某药物的合成中间体R的结构如图所示,下列有关有机化合物R

的说法正确的是（）

。CHO

kJCOOH

R

A.分子式为C14H12O4

B.与氢气加成时』molR最多消耗5molH2

C.有5种官能团，其中3种为含氧官能团

D.既能使滨水褪色，又能使酸性高锌酸钾溶液褪色

9.（2022浙江6月选考,15）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

OH（）

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.lmol该物质与足量滨水反应，最多可消耗4molBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

10.（2022辽宁大连一模）伊伐布雷定（H）用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰

竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：

OCH,

OCH,

rA<Br2八0人（C

j-GH’OzBr?---------------->

AB

气丫^髭NC「OC也

CD

Ri—N—R

NaOH।

已知:Ri—I+R2—NH—R3-------R

回答下列问题：

(l)H中含氧官能团的名称为;D的分子式为。

(2)由A生成B的化学方程式为o

(3)由D生成E反应类型为o

(4)G的结构简式为。

(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是。

(6)芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2,则满足下列条件的X的同分异构体有—

种(不考虑立体异构)。

①只有一种含氧官能团且沟与苯环直接相连；

②与FeCL溶液作用显紫色；

③苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构。

其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为

(写出其中任意一种)。

B组能力提升练

1.(2022福建莆田二模)我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP

和GAP这两种磷酸酯都是中间产物淇结构简式如下图所示。下列关于DHAP和GAP

的说法错误的是()

OOH

II

0

DHAPGAP

A.二者均能发生水解反应

B.二者被氢气还原的生成物相同

C.二者互为同分异构体

D.二者分子中都含有手性碳原子

2.(2022辽宁协作体一模)“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝

光。“鲁米诺”的合成原理如图所示：

下列说法正确的是()

A.X的分子中所有碳原子一定共面

B「•定条件下X可以和乙醇发生缩聚反应

C.“鲁米诺”分子中C、N原子杂化方式有3种

D.上图反应①与反应②理论上生成水的质量比为2：1

3.（2022山东烟台一模）中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获最新进展。如图所示

A、B是一种光刻胶树脂的两种单体的结构简式。下列说法错误的是（）

AB

A.A中存在3个手性碳原子

B.B水解产物中的酸有2种同分异构体

CA、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体

D.A、B通过加聚反应生成光刻胶树脂

4.（2022福建龙岩一模）氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物，其分子结构如下图所示。

下列关于氟他胺的说法正确的是（）

H

A.分子式为CHHI2O4N

B.一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应

C.碳原子的杂化方式都是sp2

D.lmol氟他胺最多能与2molNaHCCh反应

5.（2022北京房山区一模）香豆素・4是一种激光染料，常应用于激光器。香豆素・4由C、

H、O三种元素组成，分子的球棍模型如图所示。下列有关叙述不正确的是（）

A.属于芳香族化合物

B.分子中有3种官能团

C.能与饱和淡水发生加成反应

D.lmol香豆素-4最多能与含2molNaOH的溶液反应

6.（2022山东聊城一模）有机化合物MQ.甲基・2.氯丁烷）常用作有机合成的中间体，存在

如图转化关系，下列说法正确的是（）

A.N可能具有顺反异构

B.L中含有手性碳原子

C.L一定能被氧化为醛或酮

D.M的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构只有1种

7.（2022安徽蚌埠二模）2021年诺贝尔化学奖用于表彰科学家在不对称有机催化领域作

出的杰出贡献。有机催化研究中制得的一种有机化合物结构简式如图所示。已知:连有

4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的说法正确的是（）

A.属于苯的同系物

B.该物质1个分子中存在2个手性碳原子

C.能发生加成反应、取代反应和氧化反应

D.苯环上的一溟代物有4种

8.（2022湖南卷,3）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料淇合成路线如下:

CH3CH；

1°H处”H、A

/QH+加%0

/IHOy

oO

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.〃尸

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.lmol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

9.（2022北京通州区--模）有机化合物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂黏合剂Z,其

CH—CH—CH

2\/2

结构简式如下:X为,丫为Cl°,z为

c.cLIl^T3

，下列说法正确的是()

A.X的核磁共振氢谱有3组吸收峰

B.生成1molZ的同时生成(〃+1)molHCI

C.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应

D.相同条件下,苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子

10.(2022福建龙岩一模)E歪具有良好的靶标识别性能的有机化合物，在精准治疗方面有

重要作用。其某种合成路线如下：

已知:与默基相连的碳原子上的H容易与卤代煌发生取代反应答有关问题。

(1)E中含氧官能团的名称是。

(2)Br入的名称是o

(3)F是反应②的副产物，且分子中含5个甲基。F的键线式为,

(4)反应④的化学方程式为-

(5)G是E的同分异构体，且符合下列条件：

①能使澳水褪色②属于芳香族化合物

③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6：2：1：1

G的结构有种,写出其中一种的结构简式:0

11.(2022山东济宁一模)一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。

OHOH

/=

CH2-CH2I°VVCH2-CH?—c—OC2HsCHsNHg

(D

已知:

Ri—CHz—CH—CHCHO

一定条件

i.Ri—CH=CH—R2+R3—CH2CHO-

OR3

I

0Ri—C-OR3

III

ii.Ri—C—R2+2R3—OH―>R2+H2O

(l)A-B的反应类型为，该反应的化学方程式是o

(2)H分子含氧官能团的名称为;E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银

镜反应，该同分异构体的结构简式是;该合成路线中乙二醇的作用

是O

(3)F的结构简式是:

符合下列条件的F的同分异构体有一种。

①遇PeCh溶液显紫色

②每摩尔F最多与2molNa2co3或2molNa反应

③核磁共振氢谱有5组峰巨峰面积之比为9：6：2：2：1

(4)结合上述信息，写出由HO/X/XOH和\=人制备的合成路

线o

参考答案

专题九有机化学基利

A组基础巩固练

1.C解析〈〉〈结构中不含苯环,不是芳香烧,A错误;因2-环己基丙烯分子中含有6种等效

氢原子，则其一氯代产物有6种,B错误;两者都有碳碳双键，所以二者均可发生加聚反应和氧化反

应,C正确;2-苯基丙炜分子中所有碳原子可能共平面,但不是一定共平面,D错误。

2.A解析有机化合物X属于酯类,难溶于NaHCCh溶液,A错误;1个X分子中含3个碳碳双键，

可与此发生加成反应，含有酯基，酯基不能与比发生加成反应，故1molX最多能与3moiH?发

生反应.B正确;X含有饱和碳原子和碳碳双键，故在一定条件下能与Brz发生饱和碳原子上的取

代反应，也能与碳碳双键发生加成反应,C正确;X和Y的分子式均为G2Hl式)2,二者的分子结构不

同，互为同分异构体,D正确。

3.B解析根据辅酶Qio的结构简式可知，其分子内有59个碳原子，分子式为C59H9OC)4,A项错误;

O

该有机物分子中含有甲基的碟原子如图所示：。④，10个重复基团的最后

一个连接氢原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;短基碳采取sp?杂

化，根据强基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中

的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键，可发生加成反应，与饱和碳原子所连

的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。

4.D解析根据结构简式可知，分子式为GoHi8。,含有O原子,不属于烧类,A错误;含有碳碳双键,

能发生氧化反应，可使酸性高锌酸钾溶液褪色,B错误;含有羟基，不能发生水解反应,C错误;含有

碳碳双键和醇羟基，则能发生加成反应、取代反应,D正确。

O

ICOOGHs

5D解析题给反应是采块与发生加成反应,A正确:化合物乙含1个呆环、1个

六元脂环、1个酮强基和1个酯基，故乙的不饱和度为4+l+l+l=7,B正确;化合物甲分子结构不

对称，有7种不同氯原子，故其核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中连有一COOC2H5的碳

原子是不对称碳原子,D错误。

6.A解析由结构简式可知,题给有机化合物的分子式为CMH|2O4,A错误;含有酚羟基，在空气中

能被氧化,B正确;含有碳碳双键，能与淡水发生加成反应，含有酚羟基，能与淡水发生取代反应,C

正确;苯环为平面形结构,再结合碳碳双键所在的平面结构分析可知，分子中所有原子可能共平

面,D正确。

7.D解析题给分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp\A正确;与足量的H2发生加成反应，所得

产物中有7个手性碳原子.B正确;含有甲基可以发生取代反应，碳碳双键可发生加聚反应，含有酚

羟基可发生显色反应,C正确;能跟NaHCCh反应的有机化合物中的官能团只有较基，酚羟基、醇

羟基都不与NaHCQq反应,D错误。

8.D解析据物质R的结构可知，其分子式为CgHrCUA错误;该有机化合物分子中的碳碳双

键、酮黑基、醛基、苯环都能与H2发生加成反应，所以与氮气加成时,1mol该有机化合物最多

消耗6molHz.B错误;该有机化合物中含有4种官能团，分别为碳碳双键、酮族基、醛基、猴

基,C错误;该有机化合物中含有碳碳双键，可以被酸性高蛀酸钾溶液氧化,可以和原发生加成反

应，故既能使淡水褪色,又能使酸性高镒酸钾溶液褪色,D正确。

9.B解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮装基、醒键和碳碳双键，共4种官能团,A

错误;含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双

键能和单质漠发生加成反应，故最多消耗5moiB",C错误;1个分子中含有3个酚羟基，故1mol

该物质最多消耗3molNaOH,D错误。

10.答案(1)酰胺基、醛键CHHHNOZ

OCH,

OCH3

⑵匕OCH3

(3)加成反应(或还原反应)

CH3N

(4)H

⑸Na2cO3

NHz

NH?

C=CH,

C=CH,

(6)48(写出

一种即可)

解析由B的分子式和C的结构简式可知,B的结构简式为OCH3;由F的结构简式、F

到G的转化条件及H的结构简式可知,G的结构简式为H1AAOCH、。

(1)由H的结构简式可知，其含氧官能团的名称为酰胺基、瞪键;由D的结构简式可知,D的分子

式为CnHiiNO.o

(3)由D、E的结构简式可知，由D生成E反应类型为加成反应(或还原反应)。

C%N小丁「丫0cH3

(4)由前面的分析可知,G的结构简式为H'-kAocH,.

（5）由F的结构简式可知,F与足量NaOH溶液混合加热发刍水解反应的化学方程式为

0

OCH,OCH,

OCH'+2NaOH—*CH3cH2OH+Na2cCh+OC网则生成的钠盐是

Na2co3。

⑹由E的结构简式可知,芳杳族化合物X的分子式比E少3个CH?,则X的分子式为C8H9NO2,

故满足下列条件:①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连;②与FeCLa溶液作用显紫色即含

有酚羟基;③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结为，则二个取代基其中两个为酚宗基另

—c—NH2

一个为一CH=CHNH2或CII3或一NHCH-CH2或一CH2cH=NH或CH2或一N-

CHCH3或一CH?NYH2或

—CH-NCH3,两个酚廷基和另外一个取代基有6种位置关系,故符合条件的X的同分异构体有

8x6=48种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的

（写出一种即可）。

B组能力提升练

1.D解析由DHAP和GAP的结构简式可知，二者均能发生水解反应,A正确;DHAP中含有酮装

基,GAP中含有醛基，均能够加氢发生还原反应生成，故二者被氨气还原的生

成物相同,B正确;由DHAP和GAP的结构简式可知，二者互为同分异构体,C正确;手性碳原子是

指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，故DHAP中不含有手性碳原子，而GAP中

OH0H

含有手性碳原子（标注*的碳原子）：Ho,D错误。

2.A解析苯环上所有的碳原子共平面，且叛基直接与苯环相连，则覆基碳原子仍在苯环所在平

而内,X分子中所含碳原乎均共平面,A正确;X分子中含有两个按基，乙醇分子中只有-今在基，

故X可以与乙醇反应生成小分子酯类物质,不能发生缩聚反应,B错误;“鲁米诺”分子中C、N原

子的杂化方式依次为sp?、sp?杂化,故杂化方式有两种,C错误;反应①与反应②理论上生成水的

质量比为1：1,D错误。

3.B解析A分子中六元碳环上3个次甲基（一CH一）碳原子均为手性碳原子,A正确;B水解产

生的酸为

CH2=C(CH3)COOH,还有CH3cH=CHCOOH、等覆酸类及CH3CHYHOOCH、CH2

=C(CH3)OOCH等酯类多种同分异构体,B错误;A的不饱和度为4,B的不饱和度为5,芳香族化

合物至少含1个苯环(不饱和度为4),故A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体,C正确;A

和B都含碳碳双键，在一定条件下均可发生加聚反应.D正确。

4.B解析根据结构简式可为，鼠他胺的分子式为C“HLQ』N,A错误。该物质分子中含有苯环，

在一定条件下可以与H?发生加成反应;含有一OH、一COOH,在一定条件下可以发生取代反应；

含有酚羟基，很容易被氧化而发生氧化反应，故氤他胺在一定条件下可以发生加成、取代、氧化

等反应,B正确。该物质分子中的饱和C原子采用sp3杂化,不饱和C原子则采用sp?杂化,C错

误。酸性:疑酸〉碳酸〉苯酚，氟他胺分子中只有1个一COOH能够与NaHCQa发生反应，故1moi

氯他胺最多能与1molNaHCQa反应,D错误。

5.D解析由结构可知，分子中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;分子中含有酚羟基、酯基、

碳碳双键，共3种官能团,B正确;分子中含有碳碳双键能与澳水中的;‘臭发生加成反应,C正确;酚羟

基、酯基都可以和氮氧化钠反应，该分子中酯水解以后形成的酚羟基也能与氢氧化钠反应，故1

mol香豆素-4最多能与含3molNaOH的溶液反应,D错误。

6.D解析2-甲基-2-氯丁烷(M)的结构简式为

CH3

CH3—C—CH2—CH3

Cl可在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成N,则N可能为CH2=

C(CH3)CH2cH3或

(CH3)2C=CHCH3,N与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成L,L与浓盐酸在加热条件下

CH3

CH,—C—CH2—CH3

发生取代反应生成M,由M逆推可知,L为OH。N可能为

CH3

CH3—C—CH2—CH3

CH2=C(CH3)CH2cH3或(CH3"C=CHCH3,不存在顺反异构,A错误;L为OH，不含

CH3

CH3-C—CH2—CH3

手性碳原子,B错误;L为OH，连有—OH的碳原子不含氢原子，故不能被氧化为酸

CH,

CH3—c—CH2—CH3

或酮,C错误;M的结构简式为Cl，含两种化学环境氢原子的同分异构体为

(CH^CCHzCLD正确。

7.C解析该有机化合物分子中含有羟基、硝基、酮默基，所以和苯结构不相似,二者不互为同

OHO

系物,A错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,O,N分子中只有1

个手性碳原子(圆圈圈起来的碳原子),B错误;该分子中含有紫环，可与氯气发生加成反应,含有羟

基，也可与叛酸发生取代反应，连接羟基的碳原子上有H原子，可发生鼠化反应,C正确；

OHO

0担人力分子中苯环上有2种氢原子,故一澳代物有2种,D错误。

8.B解析由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,〃分子乳酸缩聚生成聚乳酸

O

I

H-E-OCH—c^ron

CH3，同时生成(〃-1)个水分子,A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基，链端还有期

基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和疑基均能与Na反应』moi乳酸与足量的Na反应

可生成1mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子

O

5人

O,D项说法正确。

9.C解析X分子中含有4类氢原子，核磁共振氢谱有4组吸收峰,A错误;由原子个数守恒可

知,X与Y反应生成1molZ的同时生成(〃+2)molHCl,B赭误;由X、Y、Z的结构简式可知，生

成Z的过程中既有取代反应，也有聚合反应,C正确;苯酚分子中只含有1个羟基，和Y只觉发生

取代反应或环加成反应，不能发生缩浆反应，不能生成结构与Z相似的高分子,D错误。

10.答案(1)酯基、酮瑛基(2)3-'澳丙焕

OO

解析(1)E的结构简式为、。人人'，含氧官能团的名称是酯基、酮软基。

(3)根据已知信息，与酮猴基相连的碳原子上的H有两个不同位置，题中反应②是取代

1号位置碳原子上的H,则副产物应为取代2号位置碳原子上的H,结构简式为/,

(4)对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应,化学方程式为

HoV^+CHQH喏、

(5)E的分子式为CsHioO.a,不饱和度为4,E的同分异构体G属于芳香族化合物，则含有苯环，一个

苯环的不饱和度为4,因此苯环的侧链均为饱和结构;能使澳水褪色，则含有酚羟基;核磁共振氢谱

有4组峰,峰面积之比为6：2：1:1(6指有两个对称位置的甲基)，可能的结构有4种,分别为

11.答案（1）取代反应（或酯化反应）CH2=CHCOOH+C2H5OH^^CH2YHCOOC2H5+H2O

HCH

3\/

c-c

（2）醒键HZ、CHO保护酮玻基

CuOQ00

HOOHFHUH—定条件

解析根据A->B的反应条件和物质D与E的生成物的结枸简式可知A中含有痰基和碳碳双键,

再结合物质A的分子式分析可知，物质A为CH2=CHCOOH,B为CH2=CHCOOC2H5；由G的分

子式与生成G的反应物对比可知反应①为取代反应,G的结构简式为

<°y=\^CH2—CH2—C—NHCH,r-°y=\/CH2—CH2—CH2—NHCH,

,G被还原得H,H的结构简式为I。人人;

O

II

根据E的分子式以及E与D的反应产物，再结合信息i可知E的结构简式为HzC-CHCCH,；根

O

II