高考化学一轮复习 考点31 研究有机物的一般方法（解析版）

考点31研究有机物的一般方法研究有机物的一般方法是研究有机物的基础，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：了解分离提纯的常见方法，掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能；了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式；了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法预计2023年的高考仍然在非选择题中出现，尤其是在有机合成与推断题、有机综合实验题中。一、分离、提纯有机物的常见方法二、有机化合物分子式的确定分离、提纯有机物的常见方法1．蒸馏2．萃取(1)萃取原理①液—液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。(3)操作要求加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。3．重结晶(1)适用条件①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。(2)实验装置与操作步骤4．色谱法(1)色谱法利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定相中的混合物进行洗脱，混合物中不同的物质会以不同的速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。(2)色谱法基本原理是指在填充色谱柱中，当组分随流动相向柱出口迁移时，流动相由于受到固定相颗粒障碍，不断改变流动方向，使组分分子在前进中形成紊乱的类似涡流的流动，故称涡流扩散。(3)“色谱法(层析法)是现代分析化学中重要的分离、分析技术，它是由俄国植物学家茨维特发明的。茨维特在研究植物叶的色素成分时，将植物叶子的萃取物倒入填有碳酸钙的直立玻璃管内，然后加入石油醚使其自由流下，结果色素中各组分互相分离形成各种不同颜色的谱带。【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。()(2)蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。()(3)分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。()(4)可用酒精萃取碘水中的碘。()(5)在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。()(6)萃取、分液前需对分液漏斗检漏。()(7)为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下。()(8)溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取。()(9)乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液后再过滤。()(10)乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏。()(11)苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液。()(12)用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏。()(13)用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液。()(14)在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失。()(15)作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大。()(16)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。()(17)在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到室温才过滤。()(18)在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤。()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)√(7)√(8)×(9)×(10)×(11)√(12)√(13)×(14)√(15)×(16)√(17)×(18)√【典例】例1分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是()A．汽油和柴油B．溴水C．硝酸钾和氯化钠的混合物D．四氯化碳和水【答案】A【解析】A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；C项，用结晶操作分离；D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。例2下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤【答案】B【解析】A项，蒸馏时，温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处，A错误；B项，用生石灰吸水，利用乙醇沸点低加热蒸出，B正确；C项，苯甲酸会与NaOH溶液反应，C错误；D项，要趁热过滤，D错误。【对点提升】对点1下列各组混合物中，可以用分液漏斗进行分离的是

(

)A．乙醛和乙醇 B．苯和水 C．酒精和水 D．乙醛和水【答案】B【解析】A项，乙醛和乙醇互溶，不能用分液漏斗进行分离，A错误；B项，苯和水不溶，能用分液漏斗进行分离，B正确；C项，酒精和水互溶，不能用分液漏斗进行分离，C错误；D项，乙醛和水互溶，不能用分液漏斗进行分离，D错误。故选B。对点2下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大【答案】D【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A错误；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液法分离，B错误；除去KNO3中的NaCl杂质，可利用二者在不同温度下溶解度变化差别大，使用重结晶法分离，C错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏法，D正确。【巧学妙记】1．研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：2．常见有机物的分离、提纯方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯有机化合物分子式的确定1．元素分析(1)定性分析：确定有机物分子的元素组成。用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。(2)定量分析法(李比希法)2．相对分子质量的测定——质谱法(1)原理。用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比。指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为46。(3)质谱法的优点：快速、微量、精确。【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法()(2)元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成()(3)利用李比希法可以确定有机物分子的最简式()(4)元素分析可以确定未知物的分子式()(5)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比()(6)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳氢两种元素()(7)有机物的实验式、分子式一定不同()(8)燃烧后只产生CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)×(6)√(7)×(8)√【典例】例1为验证某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)属于烃的含氧衍生物，下列方法正确的是()A．验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2B．测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比C．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的H2O和CO2的物质的量之比D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量【答案】D【解析】A项，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有氧元素，错误；B项，测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比只能确定该有机物分子中碳原子、氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，错误；C项，测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的H2O和CO2的物质的量之比，只能确定该有机物分子中碳原子和氢原子的个数，不能确定是否含有氧元素，错误；D项，测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量，可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有氧元素，正确。【对点提升】对点1燃烧0.1mol某有机物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的结论不正确的是()A．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3C．该有机物分子中不可能含有双键D．该有机物分子中可能含有氧原子【答案】A【解析】A项，根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该有机物中有2molC和6molH，因为题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，即无法确认有机物结构简式，故A错误；B项，根据A选项分析，该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2：6=1：3，B正确；C项，1mol该有机物中含有2molC和6molH，该有机物分子式C2H6Ox，不饱和度为0，即不含碳碳双键，故C正确；D项，根据A选项分析，该有机物中可能存在氧元素，也可能不存在氧元素，故D正确。对点2某化合物6.4g在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O，下列关于该有机物的说法中不正确的是()A．属于醇类 B．碳、氢原子个数比为 C．相对分子质量为32 D．无法确定分子式【答案】D【解析】该有机物中，，，，，，则该有机物中含有O元素，其物质的量为，，则该有机物的实验式为CH4O，由于H原子已经达到饱和，则其最简式即为其分子式，即分子式为CH4O。A项，该物质的分子式为CH4O，结构简式可以为CH3OH，属于醇类，故A正确；B项，该物质中碳、氢原子个数比为1：4，故B正确；C项，该有机物的分子式为CH4O，相对分子质量为32，故C正确；D项，该有机物的分子式为CH4O，故D错误；故选D。【巧学妙记】1．确定有机物分子式的基本方法2．确定有机物分子式的其他方法(1)通式法类别通式相对分子质量烷烃CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)烯烃、环烷烃CnH2nMr＝14n(烯烃，n≥2)，Mr＝14n(环烷烃，n≥3)炔烃、二烯烃CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4)苯及其同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)饱和一元醇CnH2n＋2OMr＝14n＋2＋16饱和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16饱和一元酸及酯CnH2nO2Mr＝14n＋32(2)商余法用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。①eq\f(Mr,14)＝m……2，该烃分子式为CnH2n＋2。②eq\f(Mr,14)＝m……0，该烃分子式为CnH2n。③eq\f(Mr,14)＝m……12，该烃分子式为CnH2n－2。④eq\f(Mr,14)＝m……8，该烃分子式为CnH2n－6。(Mr：相对分子质量n：分子式中碳原子的数目)(3)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O、CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。有机化合物结构式的确定1．红外光谱(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H键，C—H键和C—O键，可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。乙醇红外光谱图2．核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(CH3)2CHCH3的核磁共振氢谱如下图：(3)分析：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。例如，C2H5—OH的核磁共振氢谱有三个峰，面积之比为1∶2∶3。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有一个峰。3．X射线衍射谱当一束单色X射线入射到晶体时，由于晶体是由原子规则排列成的晶胞组成，这些规则排列的原子间距离与入射X射线波长有相同数量级，故由不同原子散射的X射线相互干涉，在某些特殊方向上产生强X射线衍射，衍射线在空间分布的方位和强度，与晶体结构密切相关。这就是X射线衍射的基本原理。X射线衍射工获得的青蒿素的分子结构【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。()(2)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团。()(3)红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目。()(4)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。()(5)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。()(6)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。()(7)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。()(8)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构。()(9)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。()(10)在核磁共振氢谱中有5个吸收峰。()(11)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰()(12)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1()答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)√(6)√(7)√(8)×(9)×(10)×(11)√(12)×【典例】例1下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是A．CH3CH2CH3 B．CH3-O-CH3C． D．【答案】C【解析】A项，CH3CH2CH3中有2种氢原子，核磁共振氢谱有2种信号峰，A错误；B项，CH3-O-CH3中有1种氢原子，核磁共振氢谱有1种信号峰，B错误；C项，中有3种氢原子，核磁共振氢谱有3种信号峰，C正确；D项，中有2种氢原子，核磁共振氢谱有2种信号峰，D错误；故选C。例2已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3【答案】D【解析】红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A项正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C项正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，故D项不正确。【对点提升】对点1下列说法不正确的是()A．通过红外光谱分析可以区分丁醛和乙酸乙酯B．可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素C．的核磁共振氢谱中有5组峰D．对乙醇和二甲醚进行质谱分析，质谱图完全相同【答案】D【解析】A项，红外光谱仪可确定有机物中官能团及化学键，丁醛含醛基，乙酸乙酯含酯基，则红外光谱仪可以区分丁醛和乙酸乙酯，故A正确；B项，不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故B正确；C项，有5种H原子，则核磁共振氢谱中有5组峰，故C正确；D项，乙醇和二甲醚结构不同，最大荷比相同，则质谱图不完全相同，故D错误；故选D。对点2有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的分子式为______。(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为______。【答案】(1)100(2)C5H8O2(3)(CH3)2C(CHO)2【解析】(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2g是水的质量，10.0gX中氢元素的物质的量＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)×2＝0.8mol，KOH浓溶液增重的22.0g是二氧化碳的质量，10.0gX中碳元素的物质的量＝eq\f(22.0g,44g·mol－1)＝0.5mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0g－0.8mol×1g·mol－1－0.5mol×12g·mol－1＝3.2g，则氧元素的物质的量为eq\f(3.2g,16g·mol－1)＝0.2mol，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比为0.5mol∶0.8mol∶0.2mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。(3)有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。【巧学妙记】常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液红棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出1．能够快速、微量、精确的测定出有机物的相对分子质量的物理方法是()A．质谱法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法【答案】A【解析】A项，质谱仪其实是把有机物打成很多小块，会有很多不同的分子出现，其中最大的那个相对分子质量就是该有机物的相对分子质量，A正确；B项，红外光谱是用于鉴定有机物中所含的各种官能团，双键，三键，羟基，羧基、羰基等，B错误；C项，紫外光谱是为了了解未知物的初步的化学结构，从光谱信息中得到该物质的基团或者化学键产生的吸收情况，初步判断该物质的结构信息，C错误；D项，核磁共振是检验不同环境的H的数量．有多少种不同的H，就有多少个峰，各个峰的高度大致上能显示各种H的数量比例，D错误。故选A。2．根据以下信息判断，分离乙醇、乙二醇混合物的最佳方法是()熔点/℃沸点/℃密度/g·cm-3溶解性乙醇-114780.79与水以任意比例互溶乙二醇-131971.11与水以任意比例互溶A．分液 B．用水萃取 C．蒸馏 D．重结晶【答案】C【解析】由图表可知，常温下乙醇、乙二醇为互溶的液体，沸点相差比较大，所以可以用蒸馏的办法进行分离，故选C。3．为提纯下列物质(括号内的为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项ABCD被提纯物质乙醇(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液KI溶液分离方法蒸馏分液洗气分液【答案】A【解析】A项，生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇；A项正确；B项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开；B项错误；C项，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；C项错误；D项，溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，引入了新的杂质，D项错误；故选A。4．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是()A．通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团【答案】D【解析】分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而重结晶、萃取、蒸发不能达到分离的目的，A错误；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误；红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团，D正确。2．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水C．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤【答案】B【解析】A项，蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，故A错误；B项，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，故B正确；C项，苯的密度小于水，分液时上层液体从上口倒出，故C错误；D项，应趁热过滤，故D错误。3．下列说法中不正确的是()A．蒸馏是分离提纯相互互溶的液态有机物的常用方法B．石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯C．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料D．重结晶法提纯苯甲酸时，杂质的溶解度很小或很大均易于除去【答案】B【解析】A项，蒸馏是利用互溶物质沸点的不同，分离提纯液态有机物的常用方法，A项正确；B项，石油经过裂解可获得乙烯、丙烯和丁二烯，B项错误；C项，通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料，C项正确；D项，杂质的溶解度很小或很大，都可以根据溶解度的差异进行分离，可用重结晶的方法提纯苯甲酸，D项正确；故选B。7．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是 ()A.研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中B.操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗C.操作Ⅱ是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶D.操作Ⅲ是用酒精灯加热，然后加水溶解、过滤【答案】C【解析】根据题给流程可知，对黄花青蒿进行干燥、研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；用乙醚对固体粉末进行浸取后，过滤，可得提取液和残渣；提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品；向粗品中加入乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，据此解答。研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，选项A错误；由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分离的操作，是过滤，选项B错误；操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去的操作，是蒸馏，蒸馏用到的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶，选项C正确；酒精灯加热温度较高，青蒿素热稳定性差，由粗品得精品时不能用酒精灯加热，选项D错误。8．实验室可利用呋喃甲醛()在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸()和呋喃甲醇()，反应过程如下：2操作流程如下：已知：①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：T(℃)0515100S(g)2.73.63.825.0②呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.6℃，呋喃甲醇沸点为171.0℃。下列说法错误的是 ()A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法【答案】C【解析】呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应在冰水浴中进行，是为了降低反应速率，可推知A正确；乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸盐留在水溶液中，乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，得到呋喃甲醇和乙醚的混合液，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇，B正确；在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸，温度较低时呋喃甲酸在水中溶解度较小，为得到粗呋喃甲酸晶体，采用的方法应是冷却、过滤，C错误；根据呋喃甲酸在水中的溶解度随温度的变化情况，可知提纯粗呋喃甲酸晶体可采用重结晶的方法，D正确。9．已知某有机化合物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重，碱石灰增重，该有机化合物的化学式是()A．C4H10 B．C4H10O2 C．C2H6O D．C2H5O【答案】B【解析】将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0g为水的质量，碱石灰增重17.6g为二氧化碳的质量，生成水的物质的量为：，9.0g该有机物分子中含有H原子的物质的量为：5.6mol×2=1.0mol，生成二氧化碳的物质的量为：，9.0g该有机物分子中含有C原子的物质的量为0.4mol，9.0g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为：，该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为：0.4mol：1.0mol：0.2mol=2：5：1，该有机物的最简式为C2H5O，由于H原子没有饱和，该有机物分子式为C4H10O2，故选B。10．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物中一定含有氧元素【答案】D【解析】经计算，n(CO2)＝eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，即6.4g的化合物中，含0.2molC，0.8molH，即2.4gC，0.8gH，则该化合物含有(6.4－2.4－0.8)gO，即3.2gO，则氧元素的物质的量为eq\f(3.2g,16g·mol－1)＝0.2mol，所以6.4g的化合物含0.2molC，0.8molH，0.2molO，则经分析，6.4g的化合物含0.2molC，0.8molH，0.2molO，A错误；碳、氢原子的个数比等于其元素的物质的量之比，即0.2mol∶0.8mol＝1∶4，B错误；经分析，6.4g的化合物中含有0.2molO，C错误；经分析，该化合物中含有氧元素，D正确。11．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为()A．C4H10B．C2H6OC．C3H8OD．C2H4O2【答案】C【解析】n(H2O)＝eq\f(14.4g,18g/mol)＝0.8mol，n(CO2)＝eq\f(26.4g,44g/mol)＝0.6mol，该有机物中m(H)＝2×0.8mol×1g/mol＝1.6g，m(C)＝0.6mol×12g/mol＝7.2g，因m(H)＋m(C)<12g，所以该有机物中含有氧元素，则有机物中氧元素的物质的量为：n(O)＝eq\f(12g－7.2g－1.6g,16g/mol)＝0.2mol。则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6∶(0.8×2)∶0.2＝3∶8∶1，因此看出氢原子已饱和，故有机物的分子式为C3H8O。12．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2mol该有机物的质量为12g，则它的分子式为()A．CH4B．C3H8OC．C2H4O2D．CH2O【答案】B【解析】方法一先求12g有机物中含C、H的质量，进而确定含O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。N(C)∶N(H)∶N(O)＝[w(C)/12]∶[w(H)/1]∶[w(O)/16]＝(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。设其分子式为(C3H8O)n，则n＝60/60＝1。所以其分子式为C3H8O。方法二先求相对分子质量，再求1mol该有机物中分别含C、H、O三种元素的物质的量，进而确定分子式。13．某有机化合物3.2g，在O2中完全燃烧生成4.4gCO2和3.6gH2O，下列说法正确的是()A．该有机物一定是烃 B．该有机物的分子式为CH4OC．该有机物中可能含有氧元素 D．该有机物一定不能与钠反应【答案】B【解析】化合物3.2g燃烧生成4.4gCO2和3.6gH2O，根据元素守恒则一定含有C、H元素，4.4g二氧化碳的物质的量为=0.1mol，n(C)=n(CO2)=0.1mol，m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g，3.6g水的物质的量为=0.2mol，n(H)=2n(H2O)=0.4mol，m(H)=0.4g，由于m(C)+m(H)=1.2g+0.4g=1.6g＜3.2g，所以该化合物中一定含有氧元素，该化合物为烃的含氧衍生物，氧元素的物质的量为=0.1mol，故化合物中n(C)：n(H)：n(O)=0.1mol∶0.4mol∶0.1mol=1∶4∶1，此有机物的分子式为CH4O。A项，该有机物分子中含有C、H、O三种元素，属于烃的含氧衍生物，A错误；B项，由分析，该有机物的分子式为CH4O，B正确；C项，根据分析可知，该有机物中一定含有氧元素，C错误；D项，分子式为CH4O的物质可能为CH3OH，能与Na发生反应生成CH3ONa和H2，D错误；故选B。14．0.2mol某烃X在O2中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通入浓硫酸，碱石灰中，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，则烃X的分子式为()A．C2H4 B．C3H6 C．C3H8 D．C4H8【答案】C【解析】烃X在O2中充分燃烧，浓硫酸增重14.4g，为水的质量，水的物质的量为=0.8mol，氢原子的物质的量为1.6mol，碱石灰增重26.4g，为二氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为=0.6mol，碳原子的物质的量为0.6mol，则烃X中C原子的个数为=3，H原子的个数为=8，烃X的分子式为：C3H8，故选C。15．4.4g某有机化合物(M)在足量氧气中完全燃烧，只生成11gCO2和5.4gH2O。则下列分析正确的是()A．M中不含氧元素B．M能与H2发生加成反应C．M分子中含有的官能团只可能为羟基D．M的同分异构体(不考总立体异构)的数目大于8【答案】D【解析】4.4g某有机化合物燃烧生成11gCO2和5.4gH2O，根据元素守恒则一定含有C、H元素，11g二氧化碳的物质的量为，n(C)=n(CO2)=0.25mol，m(C)=nM=0.25mol×12g/mol=3g，5.4g水的物质的量为：，n(H)=2n(H2O)=0.6mol，m(H)=0.6g，由于m(C)+m(H)=3g+0.6g=3.6g＜4.4g，所以该化合物中一定含有氧元素，且n(O)=，该有机物分子中含有的故化合物中N(C)：N(H)：N(O)=0.25mol：0.6mol：0.05mol=5：12：1，其最简式为C5H12O。A项，由分析可知，M一定含有氧元素，故A错误；B项，结合分析可知，该有机物最简式为C5H12O，为饱和结构，只含有单键，不能与氢气发生加成反应，故B错误；C项，M分子为C5H12O，可能结构为CH3CH2CH2CH2CH2OH，官能团是羟基，可能是CH3CH2CH2OCH2CH3，官能团是醚键，故C错误；D项，M分子为C5H12O，结构为、、、等，还含有醚类，同分异构体超过8种，故D正确；故选D。16．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基。下列关于有机物X的说法正确的是()A．分子式为C3H8OB．X催化氧化能生成醛C．X消去可以生成两种结构的烯烃(考虑顺反异构)D．与X互为官能团异构的同分异构体有3种【答案】D【解析】由题意可知，有机物X中碳元素和氢元素的质量分数之和小于100%，完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，则有机物中含有氧元素，氧元素的质量分数为(1—64.86%—13.51%)=21.63%，有机物中碳、氢、氧的个数比为=4：10：1，有机物的实验式为C4H10O，由碳原子和氢原子的个数比可知，有机物实验式就是分子式，由核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基可知，该有机物为。A项，有机物的分子式为C4H10O，故A错误；B项，X为发生催化氧化反应生成，不能得到醛类，故B错误；C项，X在一定条件下，发生消去反应生成、、，故C错误；D项，与含有相同官能团的同分异构体有1—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共3种，故D正确；故选D。17．某物质的分子式为CxHyOz，取该物质ag在足量的O2中充分燃烧后，将产物全部通入过量的Na2O2中，若Na2O2固体的质量增加了bg，且a<b，则该物质()A．C2H4O B．C2H4O2 C．CH2O2 D．C2H4O3【答案】A【解析】分子式为CxHyOz的有机物，在足量的O2中充分燃烧后生成CO2、H2O，通过过量的Na2O2，发生反应2CO2+2Na2O2=2Na2CO3+O2，2H2O+2Na2O2=4NaOH+O2↑，利用拆分变换思想分析，二氧化碳与过氧化钠反应固体由Na2O2变为Na2CO3(Na2O2·CO)，过氧化钠与水反应固体由Na2O2变为2NaOH(Na2O2·H2)，若有机物CxHyOz可拆分为nCO·mH2，即x=z，过氧化钠固体增重的质量等于有机物的质量，若x＜z，过氧化钠固体增重的质量小于有机物的质量，若x＞z，过氧化钠固体增重的质量大于有机物的质量。A项，C2H4O可拆分为CO·2H2·C，则过氧化钠固体增重的质量大于有机物的质量，即a<b，A项符合题意；B项，C2H4O2可拆分为2CO·2H2，则过氧化钠固体增重的质量等于有机物的质量，即a=b，B项不符合题意；C项，CH2O2可拆分为CO·H2·O，则过氧化钠固体增重的质量小于有机物的质量，即a＞b，C项不符合题意；D项，C2H4O3可拆分为2CO·2H2·O，则过氧化钠固体增重的质量小于有机物的质量，即a＞b，D项不符合题意；故选A。18．由C、H、O三种元素组成的有机物X，[M(X)g·mol－1]，X含有两种官能团。称取8.8gX，与足量金属钠充分反应，生成1.12L氢气(标准状况)。另取8.8gX，在Cu丝作用下，加热与足量O2反应得到产物Y，Y与足量新制氢氧化铜溶液反应，析出砖红色固体，经洗涤、干燥称量得28.8g。试求出X的相对分子质量以及写出X的结构简式。(1)X的相对分子质量_______(2)X的结构简式_______(要求写出简要推理过程)【答案】(1)88(2)HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CHO【解析】(1)含C、H、O三种元素的有机物X含有两种官能团，根据其能与Na反应放出氢气，说明含有-OH或-COOH，能在铜作催化剂条件下，催化氧化为可与新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成砖红色沉淀的Y，确定X中含有-OH，另外一种官能团为-CHO，设X的分子组成为R(OH)x(CHO)y，R为烃基，已知1mol-OH可与Na反应产生0.5molH2，1mol-CHO可与Cu(OH)2反应产生1molCu2O，设X的式量为M，根据题中反应可列关系式：14.4x=7.2(x+y)，得x=y，-OH式量为17，-CHO式量为29，因为X的式量<100，所以X中只有一个-OH和一个-CHO，则M=；(2)从以上推断可知X的分子组成可表示为R(OH)(CHO)，因为相对分子质量为88，所以烃基R的式量=88-17-29=42，根据商余法42÷12=3……6，得其分子组成为C3H6(OH)(CHO)，因其能够发生催化氧化制醛，所以-OH所连C上有两个H原子，则X可能的结构简式为HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CHO。19．将6.1g某有机物A(仅含C、H、O元素)样品置于燃烧器中充分燃烧，将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，待燃烧产物被完全吸收后测得前者增重2.7g，后者增重15.4g，请回答：(1)该有机物的实验式_______。(2)若该有机物A的相对分子量为122，属于芳香族化合物，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与金属钠反应产生氢气，也能和新制Cu(OH)2加热后产生砖红色沉淀，该有机物的结构简式是_______，请写出该有机物与足量新制Cu(OH)2加热后反应的化学方程式_______。(3)有机物A的某种同分异构体B，可用作食品防腐剂，能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡。B是无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，在水中溶解度如下图：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2B中混有KCl固体和泥沙，若要提纯B，在下列选项中选取合适的操作并正确排序_______。①热水溶解

②趁热过滤

③过滤

④冷却结晶

⑤蒸发结晶

⑥蒸馏

⑦洗涤

⑧干燥【答案】(1)(2)

(3)①②(⑦)④③⑦⑧【解析】(1)浓硫酸增重为水的质量，，碱石灰增重为二氧化碳的质量，，有机物中含O元素物质的量为，则n(C)、n(H)、n(O)=0.35：0.3：0.1=7：6：2，该有机物的实验式C7H6O2；(2)该有机物的实验式C7H6O2，若该有机物A的相对分子量为122，则A的分子式为C7H6O2，属于芳香族化合物说明含有苯环，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与金属钠反应产生氢气说明含有羟基，也能和新制Cu(OH)2加热后产生砖红色沉淀说明含有醛基，该有机物的结构简式是；该有机物与足量新制Cu(OH)2加热后是醛基被氧化生成羧基，新制Cu(OH)2溶液含NaOH，生成羧酸盐，酚羟基具有弱酸性，也能与NaOH反应，反应的化学方程式；(3)能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡说明含有羧基-COOH，B为苯甲酸，由表知溶解度受温度升高而增大，则先用热水溶解、趁热过滤除去泥沙、洗涤、冷却结晶得到苯甲酸晶体，将KCl留在溶液中、过滤、洗涤、干燥；正确排序为①②(⑦)④③⑦⑧。20．扁桃酸是一种具有脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备：相关数据如表：物质状态熔点/℃沸点/℃溶解性扁桃酸无色透明晶体119300易溶于热水、乙醚和异丙醇乙醚无色透明液体-116.334.6溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水苯甲醛无色液体-26179微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶氯仿无色液体-63.561.3易溶于醇、醚、苯，不溶于水合成扁桃酸的实验步骤：步骤一：向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1mol(约10.1mL)苯甲醛、0.2mol(约16mL)氯仿，慢慢滴入含19g氢氧化钠的溶液，维持温度在55~60℃，搅拌并继续反应1h，当反应液接近中性时可停止反应。步骤二：将反应液用200mL水稀释，每次用20mL。再用乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得产品约11.5g。请回答下列问题：(1)图中仪器C的名称是。

(2)装置B的作用是。

(3)步骤一中合适的加热方式是。深度解析

(4)步骤二中用乙醚的目的是。

(5)步骤三中用乙醚的目的是；加入适量无水硫酸钠的目的是。

(6)该实验的产率约为(保留三位有效数字)。

【答案】(1)球形冷凝管(2)吸收逸出的有机物，并防止倒吸(3)水浴加热(4)除去反应液中未反应完的反应物(5)萃取扁桃酸除去扁桃酸中的水(6)75.7%【解析】(1)图中仪器C的名称是球形冷凝管。(2)装置B中有倒置的漏斗，且蒸馏出的有机物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有机物，并防止倒吸。(3)步骤一中，温度需控制在55~60℃，则合适的加热方式是水浴加热。(4)步骤二中加入乙醚，是为了萃取反应液中未反应完的反应物。(5)步骤三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取”，因为加酸后扁桃酸钠转化为扁桃酸，所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸；为了除去扁桃酸中混有的少量水，加入适量无水硫酸钠。(6)该实验中，0.1mol(约10.1mL)苯甲醛理论上可生成0.1mol扁桃酸，则其产率为11.21．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，是高效的抗疟药。已知：乙醚的沸点为34.5℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的流程如图1所示。(1)实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是_______。(2)操作Ⅱ的名称是_______。(3)操作Ⅲ的主要过程可能是_______。A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤C．加入乙醚进行萃取分液Ⅱ.用如图2所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下：将28.2g青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。(4)装置A中盛放的物质是_______，装置E中盛放的物质是_______，装置F中盛放的物质是_______。(5)该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是_______。(6)用合理改进后的装置进行实验，测得的数据如表所示：装置实验前/g实验后/gE22.642.4F80.2146.2则青蒿素的实验式是_______。【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出速率(2)蒸馏(3)B(4)NaOH溶液CaCl2碱石灰(5)装置F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置(6)C15H22O5【解析】(1)对青蒿进行粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出速率；(2)用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得提取液和残渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品；(3)青蒿素可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，故可向粗品中加入95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤，从而得到精品，故选B；(4)为了能准确测定青蒿素燃烧生成的CO2和H2O的质量，实验前应通入除去CO2和H2O的空气，排尽装置内的空气，防止干扰实验，所以装置A中可以盛放NaOH溶液；装置E和F吸收生成的CO2和H2O，应先吸收水再吸CO2，所以装置E中可盛放CaCl2或P2O5，装置F中可盛放碱石灰；(5)装置F和外界空气直接接触，为了减小实验误差，应在F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置；(6)由表中数据可知，则，，则，所以青蒿素中氧原子的质量，则，，所以青蒿素的实验式为C15H22O5。22．CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。请完成下列问题：(1)这一类有机化合物CxHyOz的化学式为______________________________。(2)若该类有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：__________________________________________________；若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条件①的结构简式为________________________________________________________________________(任写一种，下同)，满足条件②的结构简式为_________________________________________。①此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3。②此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。(3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反应，能生成H2。请写出任意一种符合上述条件的CxHyOz的结构简式___________________________________________________________。【答案】(1)C8H8O2(2)(或)(3)(答案合理即可)【解析】(1)依据题意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，则y＝72，不符合题意(舍去)；若z＝2，则y＝8，符合题意，故此类有机物的化学式为C8H8O2。(2)C8H8O2属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸(含有—COOH)和一种醇，则它的结构简式可能为或；若水解后得到一种羧酸(含有—COOH)和一种酚，则满足核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为或，满足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为或。(3)该有机化合物含有—CHO，但不含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是等。1．(2022·黑龙江省鹤岗一中高二期中)科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法错误的是()A．质谱仪可以测定分子的相对分子质量B．用李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式C．可通过红外光谱分析物质中含有何种化学键D．X射线衍射技术可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定【答案】B【解析】A项，质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，故A正确；B项，李比希分析仪可以测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法，故B错误；C项，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团，故C正确；D项，X射线衍射技术可用于有机化合物，特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定，故D正确；故选B。2．(2022·吉林省实验中学高二月考)化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是()A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种类和数目【答案】A【解析】A项，光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，A项正确；B项，质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质量，B项错误；C项，红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中有哪些基团，C项错误；D项，X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体类型和结构，D项错误；故选A。3．(2022·江西省金溪一中高二期中)有一瓶无色、有特殊气味的液体，是甲醇(CH3OH)或乙醇(C2H5OH)。通过测定该液体充分燃烧后生成的二氧化碳和水的质量，再根据二氧化碳和水的质量可确定是哪种物质，对原理解释错误的是A．求出碳、氢元素的质量比，与甲醇和乙醇中碳氢质量比对照，即可确定B．求出碳、氢原子的个数比，与甲醇和乙醇中碳氢个数比对照，即可确定C．求出碳、氢原子的物质的量比，与甲醇和乙醇中的碳氢物质的量比对照，即可确定D．求出碳、氧原子的个数比，与甲醇和乙醇中的碳、氧个数比对照，即可确定【答案】D【解析】反应后生成了二氧化碳和水，则根据质量守恒定律，化学反应前后元素的种类质量不变，则反应物中一定含有C、H元素；已知生成的二氧化碳和水的质量，则根据二氧化碳和水的质量，利用某元素的质量=化合物的质量×该元素的质量分数可求出碳元素和氢元素的质量比；再根据碳元素和氢元素的质量比即可求得碳元素与氢元素的原子个数比；最后与反应前甲醇和乙醇中的碳氢个数比对照，即可知道是哪种物质。碳、氢原子的物质的量比，与其原子个数比类似；只有D项答案是错误的，因为生成物二氧化碳和水中的氧只有一部分来自甲醇和乙醇，一部分来自氧气，不能根据求出碳、氧原子的个数比，与甲醇和乙醇中的碳、氧原子的个数比对照，故选D。4．(2022·广东省佛山一中高二期中)我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。下列说法正确的是()A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→确定分子式→确定结构式B．元素分析仪可以确定青蒿素的分子式为C15H22O5C．核磁共振氢谱中双氢青蒿素8组峰D．上述分子的空间结构可用X射线衍射测定【答案】D【解析】A项，研究有机物一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，根据元素定量分析确定实验式、再测定相对分子质量确定分子式，最后通过波谱分析确定结构式，A错误；B项，利用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，B错误；C项，双氢青蒿素分子内有14种氢原子，核磁共振氢谱中双氢青蒿素14组峰，C错误；D项，分子的空间结构可用X射线衍射测定，D正确；故选D。5．(2022·山西临县第一中学高二月考)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体——乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)，下列哪种检测仪上显示出的信号完全相同()A．红外光谱仪 B．核磁共振仪 C．质谱仪D．李比希元素分析仪【答案】D【解析】A项，红外光谱仪可用来测定有机物分子中的化学键或官能团信息，乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的官能团不同，红外光谱仪显示出的信号不相同，故不选A；B项，核磁共振氢谱主要是用来确定有机物中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目，乙醇(CH3CH2OH)有3种等效氢，二甲醚(CH3OCH3)有1种等效氢，核磁共振仪显示出的信号不相同，故不选B；C项，质谱法找最大质荷比确定有机物的相对分子质量，而乙醇和二甲醚是同分异构体，相对分子质量相同，但是其他质荷比并不完全相同，质谱仪显示出的信号不相同，故不选C；D项，李比希元素分析仪可用来分析有机物中元素种类，乙醇和二甲醚组成元素都是碳、氢、氧，因此李比希元素分析仪显示出的信号完全相同，选D；故选D。6．(2022·湖南省望城一中高三期中)用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是()A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸【答案】D【解析】该实验的实验目的是从含有苯甲酸钾和甲苯的滤液中分离出苯甲酸并回收甲苯，由题给流程可知，滤液经分液分离得到有机溶液和水溶液；有机溶液经硫酸钠干燥除水，过滤后蒸馏得到无色液体A甲苯；水溶液用浓盐酸酸化，使苯甲酸钾转化成苯甲酸，经冷却结晶、过滤得到白色固体B苯甲酸。A项，无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；B项，操作Ⅰ的为分液，操作II为蒸馏，故B错误；C项，冷却结晶的目的是使苯甲酸从水溶液中分离出来，若温度过低会使溶液中的杂质也析出，导致苯甲酸不纯，故C错误；D项，水溶液中加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸，故D正确；故选D。7．(2022·山东省泰安一中高二期中)13．化合物X经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于X的下列说法中，不正确的是A．X属于芳香族化合物B．符合上述红外光谱、核磁共振氢谱图的X的同分异构体有2种C．X的结构简式为D．在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息【答案】B【解析】A．有机物X的分子式为C8H8O2，分子中有苯环且有氧原子，则X为芳香族化合物，A项正确；B．符合上述红外光谱与核磁共振氢谱图的X的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)3种，还有、、等均为X的同分异构体，B项错误；C．X中存在的化学键为C-H、C=O、、C-O-C，则符合条件的X的结构简式为，C项正确；D．在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息，D项正确；故选B。8．(2022·浙江省宁波“十校”高三下学期联考)链状有机物X由C、H、O三种元素组成，在氧气中完全燃烧后生成6.72LCO2和5.4g水。与足量金属钠反应，产生气体3.36L。(气体体积均为标准状况下的体积)请回答：(1)有机物X中C与H的原子个数比为_______。(2)有机物X的分子式为_______(写出简要推理过程，已知2个连在同一个碳原子上不稳定，连在碳碳双键上也不稳定)。【答案】(1)1：2(2)C3H6O4因N(C)：N(H)=1：2，故X不饱和度为1，由于与钠产生氢气的官能团为羧基或羟基且n(H2)=0.15mol，故X含1个羧基和2个羟基，分子式为C3H6O4【解析】(1)根据题意，生成水的物质的量为：n(H2O)=，则0.1mol该有机物分子中含有H原子的物质的量为：n(H)=0.6mol；生成二氧化碳的物质的量为：n(CO2)=，则0.1mol该有机物分子中含有C原子的物质的量为：n(C)=0.3mol，则C与H的原子个数比为0.3：0.6=1：2；(2)0.1molX与足量钠反应，产生氢气的体积为3.36L(标准状况)，，因N(C)：N(H)=1：2，故X不饱和度为1，由于与钠产生氢气的官能团为羧基或羟基且n(H2)=0.15mol，故X含1个羧基和2个羟基，分子式为C3H6O4。9．(2022·浙江省浙南名校高三联考)用如图所示的实验装置测定某有机物样品实验式的方法如下：将27.6g有机物样品放在装置C的硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。测得的数据如表所示：装置实验前/g实验后/gE125.6143.6F183.2253.6(1)燃烧产物中水的物质的量为___________。(2)该有机物的实验式是___________(写出计算过程)。【答案】(1)1.0mol(2)C4H5O【解析】为了能准确测量有机物燃烧生成的CO2和H2O，实验前要先通入除去CO2和H2O蒸气的空气，以排除装置内的空气中CO2和H2对实验的干扰。其中装置A中盛有NaOH溶液用于除去CO2，装置B中浓硫酸作用是干燥空气，在装置C中有机物发生燃烧反应，D中CuO可以使未完全燃烧产生的CO转化为CO2，E和F一个吸收生成的H2O，一个吸收生成的CO2，应先吸水后再吸收CO2，所以E内装的CaCl2或P2O5，而F中为碱石灰，而在F后应再加入一个装置防止外界空气中CO2和H2O进入的装置。(1)装置E的作用是吸收反应产生的H2O，根据装置E吸收水分前后的质量差可计算出水的质量为m(H2O)=143.6g-125.6g=18g，所以产生水的物质的量为n(H2O)=；(2)根据上述计算可知n(H2O)=1.0mol，根据装置F吸收CO2前后的质量差可知反应产生CO2的质量为m(CO2)=253.6g-183.6g=70.4g，n(CO2)=，则根据元素守恒可知n(H)=2n(H2O)=2mol，m(H)=2mol×1g/mol=2mol；n(C)=n(CO2)=1.6mol，m(C)=1.6mol×12g/mol=19.2g，则在27.6g有机物样品含O的质量是m(O)=27.6g-2g-19.2g=6.4g，所以n(O)=，n(C)：n(H)：n(O)=1.6mol：2mol：0.4mol=4：5：1，所以该物质的实验式是C4H5O。10．(2022·北京市第一五六中学高二期中)两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：相对密度(20℃)熔点沸点溶解性A0.7893-117.3℃78.5℃与水以任意比混溶B0.7137-116.6℃34.5℃不溶于水(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。A．重结晶B．蒸馏C．萃取D．加水充分振荡，分液(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为____。(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。【答案】(1)B(2)

C2H6O

CH3CH2OH(3)CH3CH2OCH2CH3【解析】(1)由题干信息可知，A和B为互溶的两种液体，沸点相差较大，若要除去A和B的混合物中少量的B，采用蒸馏方法即可得到A；(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则原有机物中含有n(H)=2n(H2O)==0.6mol，n(C)=n(CO2)==0.2mol，n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+0.2mol×2-2×=0.1mol，故有机物中n(C)：n(H)：n(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，则该物质的最简式为C2H6O，已知有机化合物A的核磁共振氢谱图中三种吸收峰、质谱图中最大吸收峰为46，故A的相对分子质量为46，A的分子式为C2H6O，则A的结构简式为CH3CH2OH；(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，由红外光谱图可知，分子中含有对称的-CH3、对称的-CH2-和C-O-C键，故可推知B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。11．(2022·广东·佛山市顺德区乐从中学高二期中)THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂，已知其由C、H、O三种元素组成，某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。(1)准确称取THF3.6g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得管a增重3.6g，管b增重8.8g，则THF中C、H的原子个数比为_______，经测定THF的相对分子质量为72，则THF的分子式为_______。lmolTHF完全燃烧，消耗O2的物质的量为_______mol。(2)将向少量装有THF的试管中加入一小块钠，无明显变化，据此可推测该化合物中不含_______官能团名称)。(3)为继续测定其结构，将THF进行核磁共振氢谱测定，得到如下图所示：(积分面积1：1)则可推测THF的结构简式为_______。(4)有机物A为THF的一种同分异构体，且A含有醛基，则A可能的结构有_______种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且积分面积比为1：1：6的物质的结构简式为_______。【答案】(1)1：2

C4H8O

5.5(2)羟基(3)(4)

2

【解析】(1)由题干信息，THF由C、H、O三种元素组成，THF3.6g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得管a增重3.6g，管b增重8.8g，说明生成3.6gH2O，8.8gCO2，根据元素守恒可知，THF中含有H，C，则THF中C、H原子个数比为：0.2：0.4=1：2，且THF中一定含有O元素，O元素的质量为3.6g-0.4g-2.4g=0.8g，所以C、H、O元素的原子个数比为0.2：0.4：0.05=4：8：1经测定THF的相对分子质量为72，则THF的分子式为C4H8O，THF与O2燃烧的化学方程式为2C4H8O+11O28CO2+8H2O，故1molTHF完全燃烧需要消耗5.5molO2；(2)向少量装有THF的试管中加入一小块钠，无明显变化，说明THF不与Na反应，THF中只含有1个O原子，则THF不含有羟基；(3)THF的分子式为C4H8O，含有1个不饱和度，根据核磁共振氢谱可知，该物质中只有两种不同环境的H原子，则可推测其结构为；(4)有机物A为THF的一种同分异构体，且A含有醛基，则A可能的结构有CH3CH2CH2CHO、共2种结构，其中核磁共振氢谱有三组峰，且积分面积比为1：1：6的物质的结构简式为。12．(2022·吉林省长春市实验中学质检)有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的，装置如下图，他用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO2和H2O，用盛有NaOH固体和无水CaCl2的吸收管分别吸收CO2和H2O。试回答下列问题：(1)甲装置中盛放的是_______(填化学式)。(2)将7.4g有机物A进行实验，测得生成和，则A的实验式(最简式)为___。(3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”)_______，原因是：_______。也可以通过_______法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式。(4)①若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为_______。②若A的红外光谱如图所示，则其官能团的名称为_______。【答案】(1)CaCl2(2)C4H10O(3)

能

H原子已经饱和C原子的四价结构，最简式即为分子式

质谱法(4)

(CH3)3C－OH

醚键【解析】用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO2和H2O，通过测定生成的CO2、H2O的量确定实验式，用氯化钙吸收水蒸气，用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于二氧化碳会吸收水蒸气，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于装置内有空气，会影响水蒸气、二氧化碳质量测定，实验开始时，要先通入氧气排尽装置内空气。(1)因为氢氧化钠能同时吸收CO2和H2O，从而无法确定生成水和CO2的质量，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，甲装置中盛放的是CaCl2。(2)生成水物质的量为9g÷18g/mol=0.5mol，H原子物质的量为0.5mol×2=1.0mol，生成二氧化碳为17.6g÷44g/mol=0.4mol，碳原子物质的量为0.4mol，氧原子物质的量为=0.1mol，故有机物A中N(C)：N(H)：N(O)=0.4：1.0：0.1=4：10：1，A的实验式(最简式)为C4H10O；(3)该有机物的最简式为C4H10O，H原子已经饱和C原子的四价结构，最简式即为分子式，也可