有机物性质及反应类型学案

二、有机物性质及反应类型考纲要求:了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能以此判断有机反应的类型。了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的性质。了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的主要性质专题剖析:一.重要的有机反应及类型1．取代反应2．加成反应（C17H33COO）3C3H5+3H2（C17H35COO）3C3H53．氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4．还原反应5．消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O6．酯化反应7．水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉 葡萄糖 8．聚合反应9．热裂C16H34C8H16+C8H1610．烷基化反应11．显色反应6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+（紫色）有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色12．中和反应二、一些典型有机反应的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，所以不发生去氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：三.有机物的性质1．各类烃的代表物的性质烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式H—C≡C—H主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性1.跟活泼金属反应产生H22.跟氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚—OH—OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)羧酸受羧基影响，O—H能电离出H+1.具有酸的通性2.酯化反应酯分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇例题解析:【例1】下列化学反应的产物，只有一种的是()【解析】在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物：在铁粉存在下与氯气发生取代反应，仅一元取代，产物就有三种：中的羟基不能与NaHCO3反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；CH3—CH═CH2属不对称烯烃；与HCl加成产物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3两种。【例2】A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，氧化B可得到C，则A、B、C的结构简式为：A、B、C。评析：本题主要考查有机物的组成（通式）、官能团的结构与性质关系以及学生对有机反应中断键与成键的掌握情况。解题时，由A不能使溴的四氯化碳溶液腿褪色可知，不含碳碳双键或三键，必含苯环（从碳氢原子数考虑）。又氧化B可得到C，则B与C的碳原子数相等，再结合醇和羧酸的相应性质，即可得结果。答案：CBACBA【例3】有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_____________。【解析】依据取代反应的定义及能发生取代物质类别，可知A，C，E，F应是取代反应；B是消去反应，D是加成反应。【例4】从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应（1）反应①________________和_______________属于取代反应。（2）化合物结构简式：B________________，C______________。（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。【解析】在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A：，A与Cl2不见光生成B，可知A与Cl2加成得，又因B又可转化成，故可知B也应在浓NaOH，醇，△条件下发生消去反应。与Br2发生1，4加成生成。又因C与醋酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由水解得到，C为，D为，D再与H2加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。故答案应为：（1）⑥⑦（3）浓NaOH、醇、加热【例5】中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯，分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为()A.3molBr2;2molNaOHB.3molBr2;4molNaOHC.2molBr2;3molNaOHD.4molBr2;4molNaOH【解析】本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上，将获取的有关规律迁移到题目所指定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯，而题设物质却是一种既可以看成二元酚，又可看成酯(内酯)且含有双键的复杂有机物，所以本题在考查相关知识点的同时，也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识，不难得知：1mol七叶树内酯可与3molBr2相作用，其中2molBr2用于酚羟基的邻位氢的取代(注：对位无氢可取代)，1mol用于酯环上双键的加成，其反应原理为：当1mol七叶树内酯与NaOH反应时，需4molNaOH，其中3molNaOH与酚羟基(包括水解后生成的)作用，1molNaOH与水解后产生的羧基发生中和反应，其反应原理为：【例6】工程塑料ABS树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体。式中—C6H5是苯基。这三种单位的结构简式分别是：________、________、________。【解析】依单体加聚生成高聚物的特点可知，单烯加聚时高聚物的长链中没有双键，二烯烃加聚时长链中含有一个双键，依据这样的变化特征推知ABS树脂的链节由三部分组成。答案：这三种单体的结构简式分别为：A：CH2=CH—CNB：CH2=CH—C