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练习4烃在有机合成中的应用1.(2024·江阴)乙炔是重要的化工原料,一种药物中间体G合成路线如图所示:(1)物质F所含的官能团名称为碳碳三键、酯基。(2)物质D的结构简式为。(3)D与F反应时会生成副产物X,X与G互为同分异构体,X的结构简式为。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,该同分异构体的结构简式为。①能使FeCl3溶液发生显色反应②1mol该物质与溴水反应,最多消耗2molBr2③分子中含有4种不同化学环境的氢原子(5)反应A→B机理示例如图所示。①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷,并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用“δ-”标注,原子所带正电荷用“δ+”标注,箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子)。H—C≡eq\o(C,\s\up6(δ-))—eq\o(H,\s\up6(δ+))C==O==O②已知:;发生流程:eq\o(→,\s\up7(①CO2))eq\o(→,\s\up7(②H2O))Y。则该流程中产物Y的结构简式为。【解析】(3)D分子与F发生1,4加成反应产生G;由于G分子中碳碳三键两个不饱和C原子连接的原子或原子团不同,在与D发生加成反应时就会有两种加成方式,还会得到另外一种与G互为同分异构体的副产物X,其结构简式是。(4)G的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,则该分子中含有苯环;1mol该物质与溴水反应,最多消耗2molBr2,说明在苯环羟基的对位上有取代基,再根据分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则可写出符合要求的同分异构体结构简式。(5)①在乙炔分子的C—H共价键中,共用电子对偏向非金属性强的C原子一端,因此C原子一端带部分负电荷,H原子一端带部分正电荷;在CO2分子的C=O双键中,共用电子对偏向非金属性强的O原子一端,O原子一端带部分负电荷,C原子一端带部分正电荷,二者发生加成反应时用箭头表示反应连接方式如答案所示。②根据题意可知:与CO2发生反应生成,然后与H2O反应生成。2.双烯合成即Diels-Alder反应,由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。例如:。(1)现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M(),则A的系统命名是2-甲基-1,3-丁二烯。在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体,其结构简式为或或。(2)烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应,可表示如下:(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)。①写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式:。②用新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O(产物中有Na2CO3、Cu2O)。(3)设计合成物质N的路线如下:写出反应③的化学方程式:+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))+2H2O。N的一氯代物有4种。3.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:1mol某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到各1mol。(1)观察题中给出的转化关系可知,烃分子中每有一个双键,则产物中就会有2个羰基(),产物与烃分子中原子个数相等的元素有C、H。(2)A分子中有2个碳碳双键,A的分子式是C8H12。(3)已知:中的线表示化学键,线的端点、折点或交点表示碳原子,碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的键线式:、、。【解析】(2)由产物结构可知,A分子中碳原子数目为8,分子中含有2个碳碳双键、1个环,故A的分子式为C8H12。4.已知:①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时,被氧化的部位是CH2=、RCH=、,氧化产物分别是CO2、RCOOH、;②Diels-Alder反应(也称双烯合成反应)如图所示:Ⅰ.异戊二烯()是一种重要的化工原料,能发生以下反应:(1)异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构);B为含有六元环的有机物,其结构简式为。(2)在催化剂作用下,1molY最多能消耗1molH2;X可能发生的反应有AB(填字母,下同)。A.加成反应 B.氧化反应C.消去反应(3)下列不能发生Diels-Alder反应的有机物是C。Ⅱ.世界杯官方比赛用球Telstar18选用了具有较高环保性能的高科技材料——三元乙丙橡胶(EPDM)。M()是合成三元乙丙橡胶的重要中间体。(4)下列有关M的说法错误的是AC。A.M中的碳原子可能在同一平面上B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.不能使溴的CCl4溶液褪色D.分子中碳原子采取sp3和sp2杂化(5)根据Diels-Alder反应,M由、反应生成。(6)写出同时符合下列条件的M的所有同分异构体的结构简式:。①有苯环,且为苯的一元烃基取代物;②一元烃基结构中含2种不同化学环境的氢原子。【解析】Ⅰ.(1)异戊二烯分子中含有4种氢原子,故异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构);B为含有六元环的有
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