四川省成都市龙泉中学高三上学期化学一轮复习《有机合成与推断》质量验收试题

（人教版选修5）《有机合成与推断》质量验收试题（满分：100分时间：50分钟）已知：请回答以下问题：(1)A的结构简式是________。(2)H→I的化学反应方程式为________，B与银氨溶液反应的化学方程式是_______________________________。(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有COO结构③苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为______________________________________________________________。答案：(1)CH2＝CH2CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）(3)取代反应氧化反应（各1分，共2分）(4)(5)12（3分）2.（16分）已知醛在一定条件下发生如下反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：(1)写出试剂X的结构简式：___________________________________。(2)写出有机物B的结构简式：_____________________________________________________________。(3)写出有机物C→兔耳草醛的化学方程式：____________________________________________________________。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式：____________。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：__________________、__________________。解析：(1)～(3)分析题给新信息：第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为，根据B→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。答案：(1)CH3CH2CHO（3分）（3分）（3分）（3分）（4分）3．（每空2分，共18分）化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：（1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。化合物IV中含有的官能团是。（写名称）（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________（3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为mol。（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式________________。（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2甲基1,3丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为、，它们物质的量之比是。答案：（1）C6H9O2Br；加成反应（或还原反应）；羟基、羧基、溴原子（2）（5）；；或CH3COCHOHCHO；1:24．（17分）有机物G（分子式为C10H16O）的合成设计路线如下图所示：已知：ⅰⅱⅲ请回答下列问题：（1）35％～40％的A的水溶液可做防腐剂，A的结构式为。（2）C中官能团的名称为。（3）C2H4生成C2H5Br的反应类型为。（4）D的结构简式为。（5）E为键线式结构，其分子式为。（6）G中含有1个五元环，F生成G的反应方程式为。（7）某物质X：a．分子式只比G少2个氢，其余均与G相同b．与FeCl3发生显色反应c．分子中含有4种环境不同的氢符合上述条件的同分异构体有种。写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式。答案：（1）（2分）（2）醛基（2分）（3）加成反应（1分）（4）（2分）（5）C10H22O2（2分）（6）（3分）（7）2种，（2分）（3分）解析：（1）根据35％～40％A的水溶液可做防腐剂结合信息i可得A为甲醛；（2）根据信息i可得B中有羟基，B→C发生醇羟基的催化氧化生成醛基（3）乙烯和溴化氢发生加成反应（4）根据D的分子式结合信息ii可得D为环丁烷；（5）根据E的键线式结构数出C原子为10个，可通过计算得出H原子的个数；（6）根据E的结构简式和反应条件可得E到F的反应为醇羟基氧化成羰基，其余不变，从而得出G的结构简式，根据信息iii结合G中有一个5元环得出F到G的化学方程式；（7）根据G的结构简式得出分子式为C10H14O，根据信息b可得含有苯环且苯环上连有一个羟基，根据信息c可得该分子具有对称性，，故可将四个碳构成取代基连在羟基对位的碳原子上，也可以构成四个甲基连在苯环对称的四个碳原子上，故有2种；酚与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。5．（16分）以下各种有机化合物之间有如下的转化关系：（1）D为一直链化合物，分子式为C4H8O2，它能跟NaHCO3反应放出CO2，D具有的官能团名称是，D的结构简式为，；（2）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；（3）反应①的化学方程式是；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F中有两个甲基则F结构简式是；写出生成G的化学方程式(5)乙二醇和乙二酸可发生与D、F反应机理类似的反应生成高分子化合物，写出乙二醇与乙二酸在一定条件下生成高分子化合物的反应方程式答案：（1）羧基（1分）CH3CH2CH2COOH(2分)（2）（2分）（3）（3分）（4）(2分)（3分）（5）nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH[OCH2CH2OOCCO]n+2nH2O(3分)解析：（1）D为一直链化合物，分子式为C4H8O2，能跟NaHCO3反应放出CO2，所以结构中含有羧基，其结构简式为CH3CH2CH2COOH；（2）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，说明C中含有苯环、酚羟基、甲基，后两者为取代基，又C苯环上的一溴代物只有两种，所以取代基的位置是对位，因此C的结构简式为：（3）因为C中含羟基，D中含羧基，所以A为酯类，①发生的是酯的水解反应，化学方程式为（4）F中有2个甲基，3个碳原子，所以F的结构简式为：D与F反应的化学方程式为：（5）乙二醇与乙二酸发生缩聚反应，化学方程式为：nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH[OCH2CH2OOCCO]n+2nH2O6．（16分）某些有机化合物之间具有如下转化关系:其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。已知:①2RCOOH(其中R是烃基)②R—COOHR—CH2OH(其中R是烃基)(1)A的结构简式是。(2)B中所含官能团的名称是。(3)写出反应类型:③,④。(4)⑥的化学方程式为

。(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式:。有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有______________种。答案:(1)（3分）(2)碳碳双键、羧基（2分）(3)还原反应消去反应（各1分）(4)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O（3分）(5)（3分）2（3分）解析:根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,结构简式是,A→B是酸酐水解,则B是HOOC—CHCH—COOH,结合反应条件②是加成反应,则C是丁二酸(HOOCCH2CH2COOH);根据信息②,则③是还原反应,D是1,4丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH),结合反应条件④是消去反应,又G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为1,3丁二烯,符合由