大单元五　第十二章　第64讲　烃　化石燃料

烃化石燃料01化学

大一轮复习复习目标1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。壹添加目录项标题贰添加目录项标题叁添加目录项标题肆添加目录项标题伍添加目录项标题内容索引脂肪烃的结构与性质02单击此处添加章节副标题整合必备知识性质变化规律状态常温下，含有

个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到

、_____沸点随着碳原子数的增加，沸点逐渐

；同分异构体之间，支链越多，沸点_____相对密度随着碳原子数的增加，相对密度逐渐

，密度均比水___水溶性均难溶于水1~4液态固态升高越低增大小1.脂肪烃的物理性质

烷烃烯烃炔烃化学键σ键σ键、π键σ键、π键通式链状烷烃：_____________链状单烯烃：___________链状单炔烃：___________典型代表甲烷：碳原子为

杂化

乙烯：碳原子为

杂化

乙炔：碳原子为

杂化

特征性质稳定，取代反应氧化反应、加成反应CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)sp3sp2sp2.脂肪烃的结构特点及特征化学反应3.烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他

所替代的反应。(2)甲烷的取代反应甲烷与氯气在光照条件下，反应产物为

及氯化氢的混合物。原子或原子团CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4[应用举例]写出丙烷与Cl2发生一氯取代反应可能的化学方程式：________________________________________________________________________。CH3CH2CH2Cl+HCl、CH3CH2CH3+Cl2+HClCH3CH2CH3+Cl24.烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应：有机物分子中的____________________________________生成新的化合物的反应。(2)完成下列有关反应的化学方程式：不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2BrCH2==CH2+HCl

CH3CH2ClCH2==CH2+H2OCH3CH2OHCH≡CH+Br2―→Br—CH==CH—BrCH≡CH+2Br2―→CH≡CH+HCl

CH2==CHCl(3)加聚反应①丙烯发生加聚反应的化学方程式为

。②乙炔发生加聚反应的化学方程式为

。nCH2==CH—CH3nCH≡CHCH==CH[应用举例](1)乙炔可通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。CH≡CHA

聚丙烯腈写出上述转化的化学方程式：①

；②

。CH≡CH+HCN

CH2==CHCNnCH2==CHCN(2)按要求写出1，3⁃丁二烯与Br2发生加成反应的化学方程式。①1，2⁃加成：

；②1，4⁃加成生成顺式产物：

；③1，4⁃加成生成反式产物：

。CH2==CH—CH==CH2+Br25.脂肪烃的氧化反应(1)氧化反应实验现象比较烃类烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，且伴有黑烟火焰很明亮，且伴有浓烟通入酸性KMnO4溶液_________________不褪色褪色褪色CO2(主要产物)(2)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析[应用举例]分子式为C6H8的某烃被酸性KMnO4氧化后生成

和CO2，推测该烃的结构简式为

。6.乙炔的实验室制法(1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为

。(2)实验装置CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？思考提示减小电石与水反应的速率。分液漏斗。(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？提示制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。1.丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种(

)2.烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(

)3.符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(

)4.聚乙炔可发生加成反应(

)5.1，3⁃丁二烯与溴单质的加成产物有2种(

)6.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上(

)×√××××一、烯烃顺反异构的判断1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是A.1，1⁃二氯乙烯 B.丙烯C.2⁃戊烯

D.1⁃丁烯√提升关键能力四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2⁃戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：

、

。2.完成下列方程式。(1)nCH2==CH—CH==CH2________________(顺式聚合物)。(2)___________(反式聚合物)。(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。归纳总结二、脂肪烃的结构、性质与应用3.(2024·聊城高三模拟)丙二烯(CH2==C==CH2)是最简单的联烯化合物，是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是A.分子中的两个π键相互垂直B.分子中三个碳原子形成的键角为120°C.与丙炔互为同分异构体D.可发生加成反应√CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，两个未参与杂化且相互垂直的p轨道与两端的碳原子形成2个π键，所以两个π键相互垂直，故A正确；CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，分子中三个碳原子形成的键角为180°，故B错误；丙二烯与丙炔分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；丙二烯分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故D正确。4.(2024·泰安高三模拟)从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测不正确的是A.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为B.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分子式为C10H16D.该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上√萜二烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为

，A错误；萜二烯中含有碳碳双键，酸性环境下能被高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；萜二烯分子式为C10H16，C正确；六元环中含有多个饱和碳原子，结合甲烷的正四面体结构，可知该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上，D正确。三、烷烃、烯烃、炔烃与其他有机物的转化5.石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如

，下列说法不正确的是A.M的分子式为H2，N的分子式为C5H8B.可用溴水区别

和C.等质量

和

完全燃烧时的耗氧量相同D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃√根据原子守恒，可以判断出M是H2，N是C5H8，A正确；

中存在碳碳双键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，B正确；

的分子式为C6H10，

的分子式为C6H12，二者质量相同时，燃烧生成的CO2和H2O的质量均不相同，耗氧量也不相同，C错误；C4H6可能是丁二烯，也可能是丁炔，D正确。6.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：已知：Diels⁃Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：试回答下列问题：(1)如果要合成

，所用的起始原料可以是

(填字母)。①2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯和2⁃丁炔②1，3⁃戊二烯和2⁃丁炔③2，3⁃二甲基⁃1，3⁃戊二烯和乙炔④2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯和丙炔a.①④

b.②③

c.①③ d.②④a(2)B的键线式为

。(3)

可由A(环戊二烯)和E经Diels⁃Alder反应制得。E的结构简式为

。(4)已知烯烃能发生如下反应：RCHO+R'CHO请写出B经上述条件反应后产物的结构简式：

。CH2==CH—CH==CH2返回考点二03芳香烃1.芳香烃的结构特点(1)苯(C6H6)的结构整合必备知识结构简式空间结构碳原子成键特点或____________平面正六边形sp2σ(2)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n-6(n>6)。(3)认识其他芳香烃：苯乙烯()、萘()、蒽()等。2.苯的性质(1)苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性_____

________________比水___不溶于水，有机溶剂中____沸点比较

，___挥发_____无色液态有特殊气味小易溶低易有毒(2)苯的化学性质①取代反应硝化反应：

。卤代反应(以Br2为例)：

。+HNO3

+H2O+Br2

+HBr↑②加成反应(以H2为例)：

。③可燃烧，

使酸性KMnO4溶液褪色。+3H2

不能3.苯的同系物烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)取代反应(以甲苯为例)①硝化：

。+3HNO3

+3H2O②卤代：_____________；________________。(2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化，

使酸性KMnO4溶液褪色：_____________。+Br2+Cl2

能+HBr↑+HCl1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(

)2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(

)3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(

)4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(

)5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(

)6.与

互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(

)×√×××√一、苯及其同系物的性质1.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是A.反应①为取代反应，其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，反应条件是加热D.反应④是1mol甲苯与1molH2发生加

成反应√提升关键能力氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C.在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6⁃三氯甲苯D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化√苯和甲苯都不能与溴水发生反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；在光照条件下应取代—CH3上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。3.已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：则下列有关的叙述正确的是A.反应①属于加成反应B.1mol苯乙烯最多可与

5molH2发生加成反应C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内√√A项，苯和乙烯反应生成乙苯，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，正确；B项，1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应，错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水，苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，正确；D项，聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，错误。二、苯的同系物被KMnO4氧化产物的判断4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R'表示烷基或氢原子)。(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是

；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有

种。9若苯的同系物乙能被酸性KMnO4溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙有3×3=9种可能的结构。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________________________________________。、、

、分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。三、多环芳香烃5.下列关于芳香烃的说法错误的是A.稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B.化合物

是苯的同系物C.等质量的

与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物

有2种√A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，与苯不互为同系物，错误；C项，苯与

的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基上只有两种等效H原子，正确。6.(2025·济宁模拟)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是A.甲的结构简式为

，其一氯代物有2种B.甲和乙中都含碳碳单键和双键C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，

不能发生氧化反应D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种√由甲的空间填充模型可知，其结构简式为

，其一氯代物有3种，A错误；乙的结构简式为

，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。苯环上的定位效应(1)邻、对位取代定位基当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(X为Cl、Br、I等)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。拓展延伸(2)间位取代定位基当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：+HNO3

+H2O。[应用举例]1.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烷基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是A.与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成B.与溴水反应生成C.由

合成

，需要先引入硝基，再引入碳溴键D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成√甲基属于邻、对位定位基，硝基属于间位定位基，

硝化生成

，A正确；羟基属于邻、对位定位基，定位效应强于卤素原子，

与溴发生取代反应生成

，B正确；由

合成

，先引入硝基，硝基是间位定位基，甲基为邻、对位定位基，再引入碳溴键，C正确；苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻、对位定位基，因此不可直接生成

，D错误。2.已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，—NO2属于间位定位基，—CH3属于邻、对位定位基，—NH2易被氧化，则下列邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略)A.→→→B.→→→C.→→→D.→→→√3.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；②

；

③

。(1)反应类型：反应1

；反应2

。

(2)化合物A、C的结构简式：A.

；C.

。(3)写出下列转化的化学方程式：C→D：

；

B+D→E：______________________________________________________。取代反应取代反应(或酯化反应)CH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6(葡萄糖)

2C2H5OH+2CO2↑+CH3CH2OH+H2O4.化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：已知：

。(1)有机物D中所含官能团的名称为

。醚键、酰胺基(2)写出D→E的第二步反应的化学方程式：__________________________

；反应类型为

。+NaOH+CH3COONa取代反应(3)苯环上已有的取代基叫作定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其他基团时进入的位置，已知—NH2是邻、对位定位基，—NO2是间位定位基。写出以硝基苯、CS2为原料制备

的合成路线(无机试剂任选)。答案由题图可知，

发生取代反应在对位引入硝基得到B(

)，B和氢气发生还原反应生成C，C发生已知信息②的反应生成D(

)，D首先和硝酸发生取代反应引入硝基生成

，

和氢氧化钠发生水解反应生成E；E中硝基被还原为氨基得到F(

)，F和CS2反应生成G，G反应生成H。返回考点三04煤石油天然气1.煤的综合利用(1)煤的组成有机物无机物CH、O、N、SC+H2O(g)

CO+H2(2)煤的加工2.石油的综合利用(1)石油的成分①元素组成：

以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。C、H(2)石油加工3.天然气的综合利用(1)主要成分是

，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为________________________。CH4+H2O(g)

CO+3H2CH41.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(

)2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(

)3.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(

)4.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(

)5.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物(

)××√√√6.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物(

)7.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯(

)8.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯(

)√××返回练真题明考向05LIANZHENTIMINGKAOXIANG

√CH2Cl2为四面体结构，任何两个顶点都相邻，故CH2Cl2没有同分异构体，故A正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H键长小于环己烷，键能更高，故B错误；

带1个单位正电荷，其相对分子质量为92，其质荷比为92，故C正确；当阴、阳离子体积较大时，其电荷较为分散，离子键作用力较弱，以至于熔点接近室温，故D正确。2.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水√苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：

，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。

√

返回由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr中氢溴键键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：HBr>HCl，C正确；

已知实验测得CH2==CH2、CH3CH==CH2、(CH3)2C==CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小，则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易，D正确。课时精练06KESHIJINGLIAN题号12345678答案DACBCACD题号9101112

13答案CDCBDB答案123456789101112131415对一对答案12345678910111213141514.(1)H∶C︙︙C∶H

120°(2)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O(3)碳碳双键、碳氯键(4)一样多(5)n(6)取代液溴、铁粉、加热

(7)答案12345678910111213141515.(1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2==CHCOOCH3+n1.下列说法正确的是A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴C.煤的液化发生了物理变化D.天然气是较清洁的能源√123456789101112131415答案一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。123456789101112131415煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的液化是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。答案2.分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是A.分离汽油和柴油：分馏B.分离酒精和水：分液C.除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气D.除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤√123456789101112131415答案123456789101112131415汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A正确；酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故B错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入了新的杂质，故C错误；苯酚与溴反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D错误。答案柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，能发生加聚反应，A、D正确；碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4⁃加成，C错误。3.(2024·天津，4)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是A.属于不饱和烃B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化C.与氯气能发生1，2⁃加成和1，4⁃加成D.可发生聚合反应√123456789101112131415答案柠檬烯4.(2024·青岛模拟预测)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是A.乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2B.CH2Cl—CH2OH中含有手性碳原子C.反应③的副产物可能有1，2⁃二氯乙烷D.反应②的原子利用率为100%√123456789101112131415答案123456789101112131415答案乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2⁃二氯乙烷，故C正确；反应②为

+HClCH2Cl—CH2OH，原子利用率为100%，故D正确。5.(2024·三亚模拟)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，可用如图方法合成。下列说法正确的是A.试剂a是酸性KMnO4溶液B.有机物X不易溶于水C.有机物Z是CH3OHD.H2SO4反应前后质量不变√123456789101112131415答案123456789101112131415答案CH3CH==CH2能被酸性KMnO4氧化生成CO2和乙酸，A错误；有机物X为丙酮，丙酮能与水互溶，B错误；对比

与

的结构可知，Z是CH3OH，C正确；

水解时会生成NH3，NH3能与H2SO4反应，所以H2SO4反应前后质量会变化，D错误。6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是A.甲烷与氯气发生取代反应B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应D.2⁃氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应√123456789101112131415答案123456789101112131415答案甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A项正确；丙烯与水发生加成反应的产物可以是1⁃丙醇，也可以是2⁃丙醇，B项错误；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1，2⁃加成和1，4⁃加成，共有3种同分异构体，C项错误；2⁃氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1⁃丁烯，也可以是2⁃丁烯，D项错误。7.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色C.在加热条件下，反应⑥的现象

为产生砖红色沉淀D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中

的Br2√123456789101112131415答案8.由于碳碳双键()中的π键不能自由旋转，因此

和

是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则分子式为C3H2Cl4的链状化合物有A.4种 B.5种

C.6种

D.7种√123456789101112131415答案123456789101112131415答案分子式为C3H2Cl4的链状化合物有①CHCl==CCl—CHCl2、②CH2==CCl—CCl3、③CHCl==CH—CCl3、④CCl2==CH—CHCl2、⑤CCl2==CCl—CH2Cl，其中①③有顺反异构体，故符合条件的化合物有7种。123456789101112131415答案9.煤油的主要成分是癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22

2C3H6+X，下列说法错误的是A.癸烷是难溶于水的液体B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩C.丙烯和X均可以使溴水褪色D.X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分√123456789101112131415答案根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，D正确。10.(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：+HBr+Br-X

Y

Z下列说法不正确的是A.X与

互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物

生成D.Z分子中含有2个手性碳原子√123456789101112131415答案X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成

，故C正确；Z分子中含有1个手性碳原子，如图(标*)：

，故D错误。123456789101112131415答案11.(2025·泰安模拟)试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面√123456789101112131415答案二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；双环戊二烯的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体，C错误；环戊二烯中含有“—CH2—”结构，所有原子不可能共平面，D正确。123456789101112131415答案12.(2024·济宁一模)重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下，发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。已知Cope重排反应

—→

，有机物丙的结构简式为

。下列说法正确的是123456789101112131415答案A.甲分子的化学名称为3⁃乙基⁃1，5⁃二己烯B.利用红外光谱可鉴别有机物甲和丙C.丙与氢气完全加成后，分子中含有1个手性碳原子D.类比上述重排反应，考虑烯醇互变：

—→

，

有机物丙的异构化产物可能为√123456789101112131415答案√123456789101112131415答案甲分子的化学名称为3⁃乙基⁃1，5⁃己二烯，A错误；

红外光谱具有高度的特征性，利用红外光谱可以确定化学基团和鉴定未知物结构，可鉴别甲和丙中存在不同的官能团，B正确；丙与氢气完全加成后生成

，其环为对称结构，故分子中不含有手性碳原子，C错误；123456789101112131415答案有机物丙

发生Cope重排反应得到

，然后烯醇互变得到

，D正确。123456789101112131415答案

123456789101112131415答案

√

123456789101112131415答案

123456789101112131415答案14.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)，C可以调节植物生长，用它可以催熟果实。根据上面化学反应框图填空：(1)写出A的电子式：

；C的空间结构为平面结构，键角约为

。H∶C︙︙C∶H120°123456789101112131415答案三、非选择题12345678910111213141