3.5有机合成第1课时课件高二下学期化学人教版选择性必修3

3.5

有机合成第1-2课时

构建碳骨架

人教版（2019版）化学有机化学基础（选择性必修3）任务1：有机合成的意义阅读课本P84页人类合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要达菲合成流程图世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。任务1：有机合成的意义①可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；OHHOOOHOHO连二烯醇结构维生素C俗名：抗坏血酸任务1：有机合成的意义②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；解热镇痛药物—阿司匹林阿司匹林难溶于水COOHOOCCH3修饰COONaOOCCH3阿司匹林的钠盐易溶于水，疗效更好任务1：有机合成的意义③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。多数是有机合成材料。任务2：有机合成的任务2、有机合成示意图1、有机合成的概念基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标产物有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。阅读课本P84页任务2：有机合成的任务2、有机合成的示意图1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的主要任务：设计合成路线

即：碳骨架的构建、官能团的引入碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环、开环等过程。任务3：构建碳骨架构建碳骨架碳链成环碳链缩短碳链增长碳链开环任务3：构建碳骨架阅读课本P85页当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。(1)乙炔与HCN加成后再水解：1、碳链增长HCCHHCNH2O，H+催化剂H2CCHCN丙烯腈H2CCHCOOH丙烯酸任务3：构建碳骨架阅读课本P85页(2)醛、酮与HCN反应，再还原或水解：

1、碳链增长COHRHCN催化剂COHHRCN羟基腈COHHRCH2NH2氨基醇COHHRCOOH羟基酸H2催化剂H2O，H+催化剂任务3：构建碳骨架阅读课本P85页”资料卡片”(3)羟醛缩合反应：

含有α­-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­-羟基醛，进而发生消去反应。1、碳链增长任务3：构建碳骨架熟悉蓝本P153页”格氏试剂亲核反应”断键成键位置(4)格氏试剂反应：

卤代烃在无水乙醚中与镁作用生成有机金属镁化合物。这一产物叫作格林尼亚试剂，简称格氏试剂RMgX1、碳链增长

任务3：构建碳骨架阅读课本P85页”资料卡片”共轭二烯烃与含碳碳双键(或碳碳三键)的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alderreaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。1,3-丁二烯与丙烯酸反应：（1）共轭二烯烃与烯或炔的加成成环

3CH≡CH2、碳链成环一定条件

（1）写出B-H的结构简式。

已知：①下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化

任务3：构建碳骨架2、碳链成环＋2H2OCH2CH2O═CO═COOCOOHCOOHHOCH2HOCH2＋稀H2SO4Δ(2)形成环酯任务3：构建碳骨架2、碳链成环(2)形成环酯任务3：构建碳骨架CH2—CH2OHOH浓H2SO4CH2—CH2O＋H2OCH2OHCH2OHHOCH2HOCH2＋浓H2SO4＋2H2OOO3CH2═OOOO(3)形成环醚：2、碳链成环任务3：构建碳骨架HOOC—CH2CH2—COOH丁二酸OOO══＋H2O(4)形成环酸酐：2、碳链成环已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。NaCNH2O图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。(2)写出结构简式：E__________________，F_____________________________________________________。CH3CHCHCOOCH3CH3CHCH2HOOCCOOHCH2COOCH2或CH3CHCH2COOCH2CH3COOCH②③1．下列反应可使碳链增长的有(

)①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应（如：CH3CH2CH2Br与NaCN共热）

⑤乙酸与甲醇的反应

⑥格氏试剂反应A．全部 B．①②③

C．①②④⑥

D．①③④⑤⑥A任务3：构建碳骨架(1)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮；2-甲基-2-丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应：举例：3、碳链缩短(2)炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮；任务3：构建碳骨架(3)芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸；举例：3、碳链缩短任务3：构建碳骨架(5)脱羧反应(羧酸分子中失去羧基放出CO2的反应)(6)酯、蛋白质和多糖的水解等3、碳链缩短CH3-COONa＋NaOHCaO∆CH4＋NaCO3R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3加热CHCl3＋CO2↑Cl3CCOOH加热(4)烷烃的裂化（裂解）反应；C8H18＋C8H16C16H34高温C4H10＋C4H8C8H18高温1．下列反应可使碳链增长的有(

)①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应（如：CH3CH2CH2Br与NaCN共热）

⑤乙酸与甲醇的反应

⑥格氏试剂反应A．全部 B．①②③

C．①②④⑥

D．①③④⑤⑥A2．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是(

)A．乙烯的聚合反应

B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C．裂化石油制取汽油D．卤代烃与NaCN的取代反应BC任务3：构建碳骨架稀H2SO4ΔCH2—CH2CH2—C═OO＋H2OCH2—CH