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文档简介
2.2
烯烃第2课时
炔烃
人教版(2019版)化学有机化学基础(选择性必修3)任务1:炔烃
1.炔烃的结构官能团为_____________________,含一个碳碳三键的炔烃通式为_____________________。
2.炔烃的物理性质递变性随分子中碳原子数的递增,沸点逐渐______,密度逐渐______。升高增大任务2:乙炔的结构乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃1、乙炔的表示方法分子式:
,电子式:_______________,结构式:
,结构简式:
,键线式:
≡,实验室:________2、乙炔的结构特点乙炔分子为
结构,相邻两个键之间的夹角为
。碳原子采取___杂化,C、H之间均以单键(
键)相连接,C、C之间以三键(1个
键和2个
键)相连接。C2H2H—C≡C—HCH≡CH直线形180°spσσπCH任务3:乙炔的实验室制法1.乙炔的实验室制法HOHHOH[C≡C]2-Ca2++HCCH↑
+Ca(OH)2阅读课本P37-38页(探究)任务3:乙炔的化学性质实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈,放热,有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色火焰明亮,伴有浓烟溴的四氯化碳溶液褪色任务3:乙炔的化学性质乙炔的氧化反应可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5甲烷乙烯乙炔火焰明亮,并伴有浓烟含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别任务3:乙炔的化学性质乙炔的氧化反应(1)可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5火焰明亮,并伴有浓烟(2)使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O任务3:乙炔的化学性质加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)①催化加氢②使溴水褪色CH≡CH+Br2
CH=CHBrBrCH=CH+Br2
CH—CHBrBrBrBrBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH+H2催化剂△CH2=CH2(少量氢气)(足量氢气)催化剂△CH≡CH+2H2CH3CH3任务3:乙炔的化学性质加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)△CH≡CH+H2O
CH3CHO③与HX等的反应△CH≡CH+HCl
CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)nCH≡CH[CH=CH]n
催化剂(制导电高分子材料)导电塑料——聚乙炔乙炔的加聚反应催化剂nH—C≡C—H[CH=CH]n导电高分子材料聚乙炔阅读课文P40任务4:炔烃的化学性质思考与讨论(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。1-戊炔2-戊炔3-甲基-1-丁炔CH≡C(CH2)2CH3
阅读课本P40页任务4:炔烃的化学性质思考与讨论(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。(2)请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化剂△反应中碳原子之间形成的π键断裂,形成4个C—Hσ键。任务4:炔烃的化学性质思考与讨论(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。(2)请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。(CH3)2CHC≡C—CH3
4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔(CH3)2CHCH2C≡CH任务5:链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH结构特点全部为单键;饱和链烃含碳碳双键;不饱和链烃含碳碳三键;不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代--加成反应-能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应任务5:链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较化学性质氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,伴有黑烟燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应-能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
链状烷烃烯烃炔烃1.对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有哪些?提示乙烯和乙炔。(2)能和溴水发生加成反应的有哪些?提示乙炔、乙烯。(3)相同质量的三者完全燃烧耗氧量最大的有哪些?提示乙烷。(4)能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些?提示乙炔。2.能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂?不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。1.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子位于同一平面,乙烷分子则为立体结构,所有原
子不能同时在同一平面上C.乙烯分子的C==C中有一个键容易断裂D.乙烯分子的C==C中有两条键容易断裂D2.已知:|||+
,如果要合成
,所用的起始原料可以是①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④ B.②③ C.①③ D.②④A拓展
乙炔的应用一如图氧炔焰可以切割金属,运用了乙炔的什么性质?氧炔焰
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰温度可达到3000℃以上。因此,常用它来焊接或切割金属。20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈(腈纶,又称人造毛,如图)。它是乙炔先与氰化氢(HCN)反应生成丙烯腈,然后再进行聚合而合成的。用化学反应方程式解释这一应用。CH2=CHCNCH
CH+HCN催化剂nCH2=CHCN加温、加压催化剂
CH2
CH
CNn拓展
乙炔的应用二以乙炔为原料,可以制成氯丁橡胶,反应过程如下:反应①、②、③的反应类型分别为:
、
、
。
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