1.1.2有机化合物中的共价键课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第二课时有机化合物中的共价键1.判断有机物中的共价键类型。2.分析共价键类型和键的极性对与有机反应的影响和作用。一、共价键的类型HHH-H头碰头轴对称s-sσ键H－Hs-sσ键的形成s-p

σ键H－Cl

s-p

σ键的形成HClH－Clp-p

σ键Cl－Cl

p-p

σ键的形成ClClCl-Cl(1)σ键——“头碰头”重叠一、共价键的类型只有生成σ键后，余下的p轨道才能生成π键镜面对称π键种类：p—pπ键(p—dπ键、d—dπ键等)π键不能旋转；π键不如σ键牢固，较易断裂(2)π键——“肩并肩”重叠键类型σ键π键重叠方式重叠部位重叠程度键的强度特征存在实例“头碰头”重叠“肩并肩”重叠两原子核之间，在键轴处键轴上方和下方小大较大，不易断裂较小，易断裂绕轴转动不破坏键轨道侧面不能动可单独，也可与键共存存在双键或三键中N2、C2H4、C2H2等H2、Cl2、CH4、卤化氢等一、共价键的类型2p2s2s2psp34个sp3杂化轨道跃迁

sp3杂化基态激发态在形成CH4分子的过程中，碳原子2s轨道上的1个电子进入2p空轨道。这样，1个2s轨道和3个2p轨道“混合”起来，形成能量相等、成分相同的4个sp3杂化轨道。C：2s22p2sp3杂化轨道的形成过程:

CH4的形成

sp2杂化轨道的形成过程:

C2H4的形成

sp2杂化激发sp22s2p2s2psp杂化轨道的形成过程：

C2H2的形成

2s2p2s2psp2个sp

杂化轨道跃迁

sp杂化

sp杂化一、共价键的类型(3)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。(4)共价键类型与有机反应类型的关系①甲烷含有C—Hσ键，能发生取代反应。②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。有机化合物中的共价键单键只含σ键;sp3杂化双键中含有一个σ键和一个π键;sp2杂化三键中含有一个σ键和两个π键;sp杂化二、共价键的极性与有机反应乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱共价键极性越强，有机反应越容易发生。(2)乙醇与氢溴酸的反应＋H2O反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O极性较强。二、共价键的极性与有机反应1.某有机物分子的结构简式为

，该分子中有

个σ键，

个π键，

(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生

反应和

反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度

。原因是_________________________________________________

。82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂化学键：甲烷C—Hσ键→取代反应；乙烯碳碳双键含有π键→加成反应。官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。1.正误判断(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(

)(2)甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应(

)(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(

)(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(

)××√√2.下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性