烃的含氧衍生物醇和酚学习教案

会计学1烃的含氧衍生物醇和(chúnhé)酚第一页，共36页。③醇的命名④醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和(bǎohé)一元醇和醚是类别异构。第1页/共36页第二页，共36页。⑤醇的物理性质(ⅰ)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在(cúnzài)着氢键的缘故。(ⅱ)甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成氢键的缘故。(ⅲ)饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数增加而升高，溶解度减小。羟基数目越多，分子间形成的氢键数越多，沸点越高。第2页/共36页第三页，共36页。【基础题一】乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是()A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大B．乙醇分子之间易形成氢键C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D．乙醇是液体，而乙烷(yǐwán)是气体B第3页/共36页第四页，共36页。2．醇的化学性质(huàxuéxìngzhì)(1)醇与金属钠：反应的化学方程式：2ROH＋2Na―→2RONa＋H2↑。提醒：在计算中2—OH～H2。(2)氧化反应①醇可燃烧②醇的催化氧化：(去氢加氧为氧化反应)③某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾)氧化。第4页/共36页第五页，共36页。(3)消去反应(fǎnyìng)：醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的水分子，形成不饱和键。(4)取代反应(fǎnyìng)：①分子间脱水生成醚：2ROH―→ROR＋H2O。②卤代反应(fǎnyìng)：乙醇与浓氢卤酸(如HBr)混合加热生成卤代烃。ROH＋HBrRBr＋H2O第5页/共36页第六页，共36页。【基础题二】(2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇()、甘油(ɡānyóu)()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2A第6页/共36页第七页，共36页。【解析】醇中羟基(qiǎngjī)个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基(qiǎngjī)数相同，三种醇的物质的量之比为。第7页/共36页第八页，共36页。二、苯酚(běnfēn)1．苯酚的结构特征羟基直接跟苯环相连(xiānɡlián)的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。第8页/共36页第九页，共36页。【基础题二】由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成(zǔchénɡ)属于酚类物质的种类有()A．1种B．2种C．3种D．4种C第9页/共36页第十页，共36页。【解析】本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基－C6H5，羟基—OH，只能处在两端。二价(èrjià)基团亚苯基－C6H4－，亚甲基－CH2－，应处于链中。由此可写出两种基本方式：①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。第10页/共36页第十一页，共36页。②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：，属于酚类物质(wùzhì)的共有3种。第11页/共36页第十二页，共36页。2．苯酚的物理性质俗称石炭酸，纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于65℃时，与水以任意(rènyì)比互溶。常用乙醇清洗仪器上沾有的少量苯酚。有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不小心沾在皮肤上，应该用酒精清洗。第12页/共36页第十三页，共36页。【基础题四】苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是()A．酒精洗涤B．水洗C．氢氧化钠(qīnɡyǎnɡhuànà)溶液洗涤D．溴水处理A第13页/共36页第十四页，共36页。3．苯酚的化学性质(1)弱酸性：可与NaOH、Na2CO3反应，生成苯酚钠。现象：浑浊的悬浊液变澄清。现象：溶液由澄清变为浑浊。结论：苯酚的酸性比碳酸(tànsuān)弱。但苯酚的酸性比HCO强，苯酚具有弱酸性，但不能使石蕊变色。第14页/共36页第十五页，共36页。(2)取代反应(fǎnyìng)(鉴定酚类反应(fǎnyìng))(3)加成反应(fǎnyìng)第15页/共36页第十六页，共36页。(4)缩聚反应(5)显色(xiǎnsè)反应(鉴定酚类反应)酚类物质遇Fe3＋，溶液呈特征颜色。苯酚溶液滴入三氯化铁溶液，溶液呈紫色。第16页/共36页第十七页，共36页。【基础题五】(2010·重庆)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛通过化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成(héchéng)反应式(反应条件略去)如下：第17页/共36页第十八页，共36页。下列(xiàliè)叙述错误的是()A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物B第18页/共36页第十九页，共36页。【解析】A项扑热息痛含有酚烃基，阿司匹林没有，所以可以用FeCl3区别，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚羟基还要继续与NaOH反应，故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH，错误。C项，贝诺酯中有两个(liǎnɡɡè)酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为，其化学式为C6H7NO，正确。第19页/共36页第二十页，共36页。重要考点1醇的氧化(yǎnghuà)和消去【考点释例1】下列醇中，不能发生(fāshēng)消去反应的是()不能被催化氧化的是()ACD第20页/共36页第二十一页，共36页。【知识归纳】一、醇的催化(cuīhuà)氧化：第21页/共36页第二十二页，共36页。二、醇的消去(xiāoqù)反应：A．反应机理：脱去羟基和羟基所连碳的相邻碳上的氢原子。B．若羟基所连碳的相邻碳上没有(méiyǒu)氢原子或本身只一个碳原子则不可发生消去反应。第22页/共36页第二十三页，共36页。1.既可以发生(fāshēng)消去反应，又能被氧化成醛的物质是()A．2－甲基－1－丁醇B．2,2－二甲基－1－丁醇C．2－甲基－2－丁醇D．2,3－二甲基－2－丁醇A第23页/共36页第二十四页，共36页。2.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定(yīdìng)条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为()A．3种B．4种C．7种D．8种C第24页/共36页第二十五页，共36页。第25页/共36页第二十六页，共36页。重要考点2苯酚(běnfēn)的性质【考点(kǎodiǎn)释例2】四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示：请解答下列各题：第26页/共36页第二十七页，共36页。(1)A的分子式是__________。(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生(fāshēng)酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：__________________________________________。(3)有机物B与浓溴水反应可最多消耗Br2________mol，若与氢气在一定条件下反应则最多消耗H2________mol，若与碳酸钠溶液反应则最多消耗碳酸钠________mol，若与碳酸氢钠溶液反应则最多消耗碳酸氢钠________mol，若与钠反应则最多消耗钠________mol。(4)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________。第27页/共36页第二十八页，共36页。【解析】本题以四川盛产的五倍子为情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求善于将所学知识与社会热点(rèdiǎn)的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。(1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。(2)因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为。第28页/共36页第二十九页，共36页。(3)与溴水反应则发生苯环上羟基的邻、对位取代(qǔdài)反应，消耗2molBr2；与氢气反应则加成苯环消耗3molH2；若与碳酸钠或钠反应则酚羟基和羧基都能与之反应，可消耗碳酸钠或钠4mol；若与碳酸氢钠溶液反应则只有羧基与之反应，可消耗碳酸氢钠1mol。第29页/共36页第三十页，共36页。(4)由A的结构简式可以看出A中有5个—OH，需中和5个NaOH，一个羧基(suōjī)中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易写出。第30页/共36页第三十一页，共36页。第31页/共36页第三十二页，共36页。【知识归纳】1.酚与浓溴水反应，溴原子取代的是酚羟基的邻、对位氢；若该位置被其他原子或原子团占据，则该位置不能再被溴原子取代；2．酸性强弱比较：(电离氢离子由易到难的顺序)醋酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根。电离氢原子越易则电离后的原子团则越难结合(jiéhé)氢离子，则结合(jiéhé)氢离子由易到难的顺序为：CO32->C6H5O－>HCO3->CH3COO－。3．醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：(注：画√表示可以发生反应)第32页/共36页第三十三页，共36页。羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇√———酚羟基苯酚√√√(不生成CO2)—羧基乙酸√√√√第33页/共36页第三十四页，共36页。【解析】(1)8