大单元五　第十二章　第56讲　烃　化石燃料

第十二章第56讲汇报人：化学

大一轮复习烃化石燃料复习目标1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。内容索引壹考点一脂肪烃的结构与性质

贰考点二芳香烃叁考点三煤石油天然气肆练真题

明考向伍课时精练壹脂肪烃的结构与性质1.脂肪烃的物理性质整合必备知识性质变化规律状态常温下，含有

个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到

、_____沸点随着碳原子数的增加，沸点逐渐

；同分异构体之间，支链越多，沸点______相对密度随着碳原子数的增加，相对密度逐渐

，密度均比水___水溶性均难溶于水1~4液态固态升高越低增大小

烷烃烯烃炔烃化学键σ键σ键、π键σ键、π键通式链状烷烃：______________链状单烯烃：____________链状单炔烃：_____________典型代表甲烷：碳原子为___杂化

乙烯：碳原子为___杂化

乙炔：碳原子为____杂化

特征性质稳定，取代反应氧化反应、加成反应CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)sp3sp2sp2.脂肪烃的结构特点及特征化学反应3.烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他

所替代的反应。(2)甲烷的取代反应甲烷与氯气在光照条件下，反应产物为

及氯化氢的混合物。原子或原子团CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4[应用举例]写出丙烷与Cl2发生一氯取代反应可能的化学方程式：_________________________________________________________________________。 CH3CH2CH3+Cl2

CH3CH2CH2Cl+HCl、CH3CH2CH3+Cl2

+HCl4.烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应：有机物分子中的_____________________________________生成新的化合物的反应。(2)完成下列有关反应的化学方程式：CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合CH2==CH2+HCl

CH3CH2ClCH2==CH2+H2O

CH3CH2OHCH≡CH+Br2→Br—CH==CH—BrCH≡CH+2Br2→CH≡CH+HCl

CH2==CHCl(3)加聚反应①丙烯发生加聚反应的化学方程式为

。②乙炔发生加聚反应的化学方程式为

。nCH2==CH—CH3nCH≡CH[应用举例](1)乙炔可通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。CH≡CH

A

聚丙烯腈写出上述转化的化学方程式：①

；

②

。

CH≡CH+HCN

CH2==CHCNnCH2==CHCN(2)按要求写出1，3⁃丁二烯与Br2发生加成反应的化学方程式。①1，2⁃加成：

；

②1，4⁃加成生成顺式产物：

；

③1，4⁃加成生成反式产物：

。

CH2==CH—CH==CH2+Br2→5.脂肪烃的氧化反应(1)氧化反应实验现象比较烃类烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，且伴有黑烟火焰很明亮，且伴有浓烟通入酸性KMnO4溶液____________________不褪色褪色褪色CH≡CH

CO2(主要产物)(2)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析[应用举例]分子式为C6H8的某烃被酸性KMnO4氧化后生成

和CO2，推测该烃的结构简式为

。

6.乙炔的实验室制法(1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为

。(2)实验装置CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？思考提示

减小电石与水反应的速率。分液漏斗。(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？提示

制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。1.丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种(

)2.烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(

)3.符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(

)4.聚乙炔可发生加成反应(

)5.1，3⁃丁二烯与溴单质的加成产物有2种(

)6.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上(

)×√××××一、烯烃顺反异构的判断1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是A.1，1⁃二氯乙烯

B.丙烯C.2⁃戊烯

D.1⁃丁烯提升关键能力√四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2⁃戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：

、

。2.完成下列方程式。(1)nCH2==CH—CH==CH2

(顺式聚合物)。

(反式聚合物)。(2)(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。二、脂肪烃的结构、性质与应用3.(2025·盐城七校联考)下列关于脂肪烃的说法正确的是A.常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色B.同分异构体正戊烷和异戊烷属于构造异构中的位置异构C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D.与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种√常温下，烷烃性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使高锰酸钾溶液褪色，故A错误；正戊烷和异戊烷属于碳架异构，故B错误；甲烷中H元素质量分数大于乙烯，等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，故C错误；有机物

的分子式为C5H4，与其互为同分异构体且只含碳碳三键的链烃(碳架结构)可能为

、

，故D正确。4.(2024·南通期中)以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃的过程，下列说法正确的是

A.X的一氯代物有4种B.Y不能使酸性KMnO4溶液褪色C.Y中有5个C原子位于同一直线D.反应有副产物

生成√X的一氯代物有5种，

，A错误；Y属于烷烃，性质相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；

开环与H2反应，断开①②碳碳单键，得到Y，若断开②③碳碳单键，得到副产物己烷：CH3CH2CH2CH2CH2CH3，不能生成

，D错误。5.从柑橘中炼制萜二烯(结构如图所示)，下列有关它的推测不正确的是

A.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为B.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分子式为C10H16D.该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上√萜二烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为

，A错误；萜二烯中含有碳碳双键，酸性环境下能被高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；萜二烯分子式为C10H16，C正确；六元环中含有多个饱和碳原子，结合甲烷的正四面体结构，可知该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上，D正确。三、烷烃、烯烃、炔烃与其他有机物的转化6.石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如

，下列说法不正确的是A.M的分子式为H2，N的分子式为C5H8B.可用溴水区别

和C.等质量

和

完全燃烧时的耗氧量相同D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃√根据原子守恒，可以判断出M是H2，N是C5H8，A正确；

中存在碳碳双键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，B正确；

的分子式为C6H10，

的分子式为C6H12，二者质量相同时，燃烧生成的CO2和H2O的质量均不相同，耗氧量也不相同，C错误；C4H6可能是丁二烯，也可能是丁炔，D正确。7.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：

已知：Diels⁃Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：试回答下列问题：(1)如果要合成，所用的起始原料可以是

(填字母)。

①2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯和2⁃丁炔②1，3⁃戊二烯和2⁃丁炔③2，3⁃二甲基⁃1，3⁃戊二烯和乙炔④2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯和丙炔a.①④ b.②③

c.①③ d.②④a(2)B的键线式为

。

(3)可由A(环戊二烯)和E经Diels⁃Alder反应制得。E的结构简式为

。

CH2==CH—CH==CH2(4)已知烯烃能发生如下反应：

RCHO+R'CHO请写出B经上述条件反应后产物的结构简式：

。

返回贰芳香烃结构简式空间结构碳原子成键特点或_______________1.芳香烃的结构特点(1)苯(C6H6)的结构整合必备知识平面正六边形sp2σ(2)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n-6(n>6)。(3)认识其他芳香烃：苯乙烯(

)、萘(

)、蒽(

)等。2.苯的性质(1)苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性____________________比水___不溶于水，有机溶剂中_____沸点比较___，____挥发_____无色液态有特殊气味小易溶低易有毒(2)苯的化学性质①取代反应硝化反应：

。卤代反应(以Br2为例)：

。②加成反应(以H2为例)：

。③可燃烧，

使酸性KMnO4溶液褪色。+HNO3

+H2O+Br2

+HBr↑+3H2不能3.苯的同系物烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)取代反应(以甲苯为例)①硝化：

。②卤代：+Br2

；

+Cl2

。+3HNO3+3H2O+HBr↑+HCl(2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化，

使酸性KMnO4溶液褪色：

。能1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(

)2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(

)3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(

)4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(

)5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(

)6.

与

互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(

)×√√×××一、苯及其同系物的性质1.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是

A.反应①为取代反应，其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，反应条件是加热D.反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应√提升关键能力氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。2.(2024·淮安高三模拟)下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C.在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6⁃三氯甲苯D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化√苯和甲苯都不能与溴水发生反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；在光照条件下应取代—CH3上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。3.已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：

则下列有关的叙述正确的是A.反应①属于取代反应B.1mol苯乙烯最多可与5molH2发生

加成反应C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内√A项，苯和乙烯反应生成乙苯，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，错误；B项，1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应，错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水，苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，正确；D项，聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，错误。二、苯的同系物被KMnO4氧化产物的判断4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R'表示烷基或氢原子)。(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是

；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有

种。

9若苯的同系物乙能被酸性KMnO4溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和

)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙有3×3=9种可能的结构。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________________________________。

(R、R'表示烷基或氢原子)。、、、分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。三、多环芳香烃5.(2024·泰州模拟)下列关于芳香烃的说法错误的是A.稠环芳香烃菲(

)在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B.化合物是苯的同系物C.等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下，异丙苯[

]与Cl2发生取代反应生成的一氯代

物有2种√A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，与苯不互为同系物，错误；C项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基上只有两种等效H原子，正确。6.已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是

A.甲的结构简式为

，其一氯代物有2种B.甲和乙中都含碳碳单键和双键C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发

生氧化反应D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种√由甲的空间填充模型可知，其结构简式为

，其一氯代物有3种，A错误；乙的结构简式为

，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。苯环上的定位效应(1)邻、对位取代定位基当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(X为Cl、Br、I等)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。拓展延伸(2)间位取代定位基当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：+HNO3

+H2O。[应用举例]1.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烷基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是A.

与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成B.

与溴水反应生成C.由

合成

，需要先引入硝基，再引入碳溴键

D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成√甲基属于邻、对位定位基，硝基属于间位定位基，

硝化生成

，A正确；羟基属于邻、对位定位基，定位效应强于卤素原子，

与溴发生取代反应生成

，B正确；由

合成

，先引入硝基，硝基是间位定位基，甲基为邻、对位定位基，再引入碳溴键，C正确；苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻、对位定位基，因此不可直接生成

，D错误。2.已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，—NO2属于间位定位基，—CH3属于邻、对位定位基，—NH2易被氧化，则下列邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略)A.

→

→

→B.→

→

→C.→

→

→D.→

→

→√3.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。

已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；②

；③

。(1)反应类型：反应1

；反应2

。

(2)化合物A、C的结构简式：A.

；C.

。

(3)写出下列转化的化学方程式：C→D：

；

B+D→E：

。取代反应取代反应(或酯化反应)CH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH+2CO2↑+CH3CH2OH

+H2O4.化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：已知：

。(1)有机物D中所含官能团的名称为________

。

(2)写出D→E的第二步反应的化学方程式：__________________________

；

反应类型为

。

醚键、酰胺基+NaOH→+CH3COONa取代反应(3)苯环上已有的取代基叫作定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其他基团时进入的位置，已知—NH2是邻、对位定位基，—NO2是间位定位基。写出以硝基苯、CS2为原料制备

的合成路线(无机试剂任选)。答案由题图可知，

发生取代反应在对位引入硝基得到B(

)，B和氢气发生还原反应生成C，C发生已知信息②的反应生成D(

)，D首先和硝酸发生取代反应引入硝基生成

，

和氢氧化钠发生水解反应生成E；E中硝基被还原为氨基得到F(

)，F和CS2反应生成G，G反应生成H。返回叁煤石油天然气1.煤的综合利用(1)煤的组成有机物无机物CH、O、N、SC+H2O(g)

CO+H2(2)煤的加工2.石油的综合利用(1)石油的成分①元素组成：

以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。(2)石油加工C、H3.天然气的综合利用(1)主要成分是

，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为____________________

。CH4CH4+H2O(g)CO+3H21.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(

)2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(

)3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(

)4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(

)5.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(

)6.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物(

)7.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物(

)8.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯(

)9.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯(

)××√√√√√××返回LIANZHENTI

MINGKAOXIANG肆练真题明考向

√CH2Cl2为四面体结构，任何两个顶点都相邻，故CH2Cl2没有同分异构体，故A正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H键长小于环己烷，键能更高，故B错误；

带1个单位正电荷，其相对分子质量为92，其质荷比为92，故C正确；当阴、阳离子体积较大时，其电荷较为分散，离子键作用力较弱，以至于熔点接近室温，故D正确。下列说法不正确的是A.X与

互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物

生成D.Z分子中含有2个手性碳原子2.(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：√+HBr→

+Br-→X

Y

ZX中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成

，故C正确；Z分子中含有1个手性碳原子，如图(标*)：

，故D错误。+HBr→

+Br-→X

Y

Z3.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔(

)的说法正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水√苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：

，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。4.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是

A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键√返回苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。KESHIJINGLIAN伍课时精练题号12345678答案DACBCACB题号91011

12答案DCC

B答案1234567891011121314对一对答案123456789101112131413.(1)H∶C︙︙C∶H

120°

(2)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O(3)碳碳双键、碳氯键(4)一样多

(5)n(6)取代液溴、铁粉、加热

(7)答案123456789101112131414.(1)D

(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2==CHCOOCH3+nCH2==1.下列说法正确的是A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴C.煤的液化发生了物理变化D.天然气是较清洁的能源√1234567891011121314答案1234567891011121314答案煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的液化是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。2.(2024·苏州模拟)分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是A.分离汽油和柴油：分馏B.分离酒精和水：分液C.除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气D.除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤√1234567891011121314答案1234567891011121314答案汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A正确；酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故B错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入了新的杂质，故C错误；苯酚与溴反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D错误。3.下列关于常见烃的认识正确的是A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的

C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生

加成反应D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮1234567891011121314答案√1234567891011121314答案C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。4.乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是A.乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2B.CH2Cl—CH2OH中含有手性碳原子C.反应③的副产物可能有1，2⁃二氯乙烷D.反应②的原子利用率为100%√1234567891011121314答案1234567891011121314答案乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2⁃二氯乙烷，故C正确；反应②为+HCl→CH2Cl—CH2OH，原子利用率为100%，故D正确。5.(2024·扬州模拟)Diels⁃Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是A.上述反应属于加成反应B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子D.X可能与炔烃互为同分异构体√1234567891011121314答案1234567891011121314答案该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是A.甲烷与氯气发生取代反应B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应D.2⁃氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应√1234567891011121314答案1234567891011121314答案甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A项正确；丙烯与水发生加成反应的产物可以是1⁃丙醇，也可以是2⁃丙醇，B项错误；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1，2⁃加成和1，4⁃加成，共有3种同分异构体，C项错误；2⁃氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1⁃丁烯，也可以是2⁃丁烯，D项错误。7.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应

有②③B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性

KMnO4溶液褪色C.在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2√1234567891011121314答案8.(2024·徐州模拟)乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是A.溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3B.将乙烯分别通入等物质的量浓度的

溴的CCl4溶液和溴水中，则反应速

率：前者>后者C.加成反应过程中，有非极性键的断

裂以及极性键的形成D.将乙烯通入溴水中，理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成√1234567891011121314答案1234567891011121314答案

量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中，则反应速率：前者<后者，故B错误；加成反应过程中，断裂Br—Br和碳碳双键中的一个键，形成C—Br，有非极性键的断裂以及极性键的形成，故C正确。A.反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂B.若B为

，则反应②为氧化反应C.可用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有AD.一定条件下A、C均可与H2发生加成反应9.(2024·连云港期中)化合物C是有机化学合成的原料和中间体。生产化合物C的合成路线如图：下列说法正确的是√1234567891011121314答案1234567891011121314答案对比A、C的结构简式知，反应①为A与溴水或Br2的四氯化碳溶液发生加成反应生成B，B的结构简式为

，反应②为B发生水解反应生成C。若B为

，则反应②为

与H2O在一定条件下发生的开环加成反应，B项错误；1234567891011121314答案A中含碳碳双键，C中含醇羟基，二者都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A，C项错误；A中含苯环和碳碳双键，C中含苯环，A、C在一定条件下均可与H2发生加成反应，D项正确。10.(2024·宿迁模拟)煤油的主要成分是癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22→2C3H6+X，下列说法错误的是A.癸烷是难溶于水的液体B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩C.丙烯和X均可以使溴水褪色D.X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分1234567891011121314答案√1234567891011121314答案根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，D正确。A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面√1234567891011121314答案11.试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是1234567891011121314答案双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；双环戊二烯的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体，C错误；环戊二烯中含有“—CH2—”结构，所有原子不可能共平面，D正确。

1234567891011121314答案√1234567891011121314答案

1234567891011121314答案已知一氯取代反应中CH3CH2CH3的亚甲基氢原子的反应活性(单个氢原子被氯原子取代的概率)是甲基氢原子活性的4.5倍。设丙烷一氯取代时无副反应

13.(2024·镇江模拟)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)，C可以调节植物生长，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：(1)写出A的电子式：

；C的空间结构为平面结构，键角约为

。

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