《临床医学有机化学丁》课程教学大纲

教学大纲（有机化学（丁））一、课程简介课程名称：有机化学（丁）OrganicChemistry(D)代码：102071204属性：理论课性质：必修课类型：专业基础课学时：总39学时，其中讲授39学时，实验部分另行开课。适合专业：临床医学、口腔医学、预防医学、麻醉医学、医学影像学考核方式：考试开课学期：第二学期课程性质、目的和任务：有机化学是基础医学、预防医学、口腔等专业一门重要的基础理论课程，它是在学生学习基础化学知识的基础后，系统地讲授各类有机化合物结构和性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论，并能初步运用基础知识综合认识有机化合物，了解化学材料、解析有机反应、有机合成中的某些问题，了解有机化学的最新成果和发展趋势。为其他后续课程准备必要的基础理论，同时为学生将来的教学、生产和科研工作打下较坚实的有机化学理论基础。我校学生现选用的是国家卫生健康委员会“十三五”规划教材，《有机化学》第九版，陆阳主编，建议理论授课40-48学时，实验部分另行开课。主要教学改革线上、线下混合式教学三、教学方法在教学中坚持理论联系实际，运用课堂讲授、演示、自学辅导等多种方法，充分调动教与学两个方面积极性，切实提高教学效果。课堂讲授①对“掌握”的内容，教师应讲深、讲透，学生应深入领会其基本知识或基本理论，以便运用于临床实践。②对“熟悉”的内容，教师应重点讲解，学生应在全面理解其内容的基础上抓住重点。③对“了解”的内容，教师可做概括性讲解，使学生有一般的认识。四、考核方式理论期末考试占70%，阶段性测试占20%，平时成绩（出勤、课堂纪律及作业）占10%。教学目标要求（一）思想道德与职业素质要求1、落实立德树人根本任务。（支撑临床医学专业本科教育计划思想道德与职业素质目标第2条。）2、全面提高人才培养质量：让学生通过学习，掌握事物发展规律，通晓天下道理，丰富学识，增长见识，塑造品格，努力成为德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。（支撑临床医学专业本科教育计划思想道德与职业素质目标第3条)3、潜移默化中坚定学生理想信念、厚植爱国主义情怀、加强品德修养、增长知识见识、培养奋斗精神，提升学生综合素质。（支撑临床医学专业本科教育计划思想道德与职业素质目标第3条)4、拟采用的课程思政案例：中国科学家首次合成人工结晶牛胰岛素，中国科学家首次合成酵母丙氨酸转移核糖核酸，屠呦呦与青蒿素，传统中医药在抗击新冠肺炎疫情中发挥的作用（人民英雄：张伯礼），袁隆平与杂交水稻，天地往返技术（空间站工程和探月工程：新材料的开发和应用）。（二）知识结构要求掌握各类有机化合物的结构、命名、和化学性质。掌握有机化合物结构与性能的关系及几类典型反应的历程。掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。知道几类重要的天然产物的基本知识。了解有机化合物的在医药方面所处的地位与具体应用。六、学时分配理论课内容时数实验内容时数实验属性一、绪论二、烷烃和环烷烃三、烯烃和炔烃四、芳香烃五、立体化学六、卤代烃七、醇、硫醇和酚八、醚和环氧化合物九、醛和酮十、羧酸和取代羧酸十一、羧酸衍生物十二、胺和生物碱十四、杂环化合物和维生素十六、糖类十七、氨基酸、多肽和蛋白质333333213333321蒸馏及沸点测定熔点的测定三、色谱分析四、萃取五、乙酸正丁酯六、醇、酚、醛酮、羧酸及羧酸衍生物的性质444444基础基础基础基础综合基础合计533924授课时数分配表七、推荐的教材与教学参考书（一）教材《有机化学》（第9版）陆阳主编，人民卫生出版社，2018年（二）参考书《基础有机化学》第四版邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚主编，北京大学出版社，2017年《有机合成》黄宪主编，高等教育出版社，1992年推荐的教学网站和相关专业文献网站九、责任人：毛麓嘉、白丽丽审阅人：白丽丽制（修）订时间：2021年4月修订十、教学目标、教学内容、重点、难点、方法第一章绪论【教学内容】一、有机化合物和有机化学二、共价键三、分子的极性和分子间的作用力四、有机化合物的分类和有机反应的类型五、有机酸碱概念六、分子轨道和共振论要点【目的要求】一、理解有机化学的定义及特性、有机化合物的特点，掌握碳原子的不同杂化方式：sp3，sp2，sp。二、掌握现代价键理论，熟悉有机反应的类型及酸碱质子理论、路易斯酸碱理论。三、理解确定有机化合物结构的步骤和方法，有机化学与医学的关系。【重点】一、现代价键理论二、有机酸碱理论【难点】现代价键理论【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第二章立体化学【教学内容】一、手性、手性分子和对映体二、物质的旋光性三、费歇尔投影式四、构型标记法五、外消旋体六、非对映异构体和内消旋化合物七、无手性碳原子的对映体八、外消旋体的拆分九、手性分子的来源和生物作用【目的要求】一、理解手性的概念，掌握手性碳原子、对映异构的含义。二、理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性；熟悉旋光性产生原因；旋光异构体数目。三、掌握对映体的命名：R、S法，掌握对映异构体的表示方法：透视法，Fischer投影式。四、理解手性分子的形成和手性分子的生物作用、无手性碳的对映异构体。【重点】一、判断分子有无手性。二、对映体的命名：R、S法。【难点】对映体的命名：R、S法。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第四章烷烃和环烷烃【教学内容】烷烃：一、结构。二、构造异构和命名。三、构象异构。四、物理性质。四、化学性质。

环烷烃：一、命名。二、结构与稳定性。三、性质。四、构象。【目的要求】一、知道烃、烷烃的定义，了解烷烃的来源和用途。二、掌握烃、烷烃和环烷烃的结构、命名及物理性质和化学性质。三、知道构象的概念，理解构象异构的产生原因。四、理解环烷烃的分类，掌握环烷烃的异构-顺反异构，掌握单环烃的命名。五、理解直立键与平伏键，椅式和船式的概念，掌握环己烷和取代环己烷的稳定构象。【重点】一、烃、烷烃和环烷烃的结构、命名。二、环烷烃的异构、顺反异构，掌握单环烃的命名。三、环己烷及取代环己烷的稳定构象。【难点】环己烷及取代环己烷的稳定构象。【教学方法】课堂讲授多媒体、直观模型第五章烯烃和炔烃【教学内容】烯烃：结构。烯烃的异构现象和命名。物理性质。化学性质。共轭烯烃。炔烃：结构。异构现象和命名。三、物理性质。四、化学性质。【目的要求】掌握烯烃的结构，理解烯烃中碳-碳双键的形成。掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法命名。掌握烯烃亲电加成反应历程、马氏规则、反马氏规则、诱导效应。熟悉1,3-丁二烯结构、共轭体系分类—-共轭和p-共轭；1,3-丁二烯的化学性质：1,2-加成和1,4-加成。掌握炔烃结构，理解炔烃中碳-碳三键的形成，掌握炔烃的命名方法。掌握炔烃化学性质。【重点】一、烯烃的化学性质（亲电加成反应历程、马氏规则、反马氏规则、诱导效应）。二、炔烃的化学性质。【难点】烯烃的亲电加成反应历程。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第六章芳香烃【教学内容】苯及其同系物一、苯的结构。二、苯同系物的命名。三、苯及其同系物的物理性质。四、苯的化学性质。五、苯衍生物的化学性质。稠环芳烃萘。蒽和菲。致癌芳香烃。芳香性：Hückel规则Hückel规则。非苯型芳香烃。三、具有芳香性的离子。【目的要求】一、理解苯的凯库勒式、苯的稳定性、苯的离域键的形成。二、掌握苯环结构、芳香烃的命名。三、掌握苯及其同系物的化学性质；理解苯环上的亲电取代反应的机理。四、掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及其应用。五、知道休克尔规则，能够利用休克尔规则判断有机化合物的芳香性。【重点】一、苯及其同系物的化学性质。二、苯环上亲电取代反应的定位规律及其应用。【难点】苯环上亲电取代反应的定位规律及其应用。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第七章卤代烃【教学内容】一、分类和命名。二、物理性质。三、化学性质。【目的要求】一、掌握卤代烃结构和命名方法。二、掌握卤代烃的主要化学性质：亲核取代反应、消除反应、格氏试剂生成及格氏试剂的反应；三、理解亲核试剂的含义，掌握亲核取代反应机理：SN1、SN2；掌握影响亲核取代反应的因素。四、知道卤代烯分类和不同类型卤代烃活性大小。理解影响卤代烃消除反应的因素。掌握正碳离子稳定性的变化规律。【重点】一、卤代烃的亲核取代反应、消除反应。二、亲核取代反应机理：SN1、SN2。【难点】一、卤代烃的亲核取代反应、消除反应。二、亲核取代反应机理：SN1、SN2。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第八章醇、硫醇、酚【教学内容】醇结构、分类和命名。二、物理性质。三、化学性质。四、甲醇、乙醇的功能与毒性。硫醇结构与命名。物理性质。化学性质。酚一、结构、分类和命名。二、物理性质。三、化学性质。【目的要求】一、掌握醇、硫醇和酚的结构、分类和命名。二、掌握醇的化学性质：与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，脱水反应，氧化反应。三、知道硫醇的化学性质四、掌握酚的化学性质。五、知道多元醇的特殊性质。【重点】一、醇的化学性质。二、酚的化学性质。【难点】醇的化学性质。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第九章醚【教学内容】醚结构和命名。物理性质。三、化学性质。环醚环氧化合物。冠醚。【目的要求】一、掌握醚的结构、分类、命名。二、知道环氧化合物结构、命名。三、掌握醚、环氧化合物化学性质。四、了解冠醚的结构与功能。【重点】醚的化学性质。【难点】醚的化学性质。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第十章醛和酮【教学内容】一、分类和命名。二、结构和物理性质。三、化学性质。【目的要求】掌握醛酮的结构、分类、命名。知道烯醇式、烯醇互变异构现象。掌握醛、酮的化学性质：亲核加成反应、-H的取代反应、羟醛缩合反应、还原反应。掌握醛、酮的鉴别。【重点】醛、酮的化学性质：亲核加成反应、-H的取代反应、羟醛缩合反应。【难点】醛、酮的化学性质：亲核加成反应、-H的取代反应、羟醛缩合反应。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第十一章羧酸和取代羧酸【教学内容】羧酸一、结构、分类和命名。二、物理性质。三、化学性质。取代羧酸一、羟基酸。二、酮酸。【目的要求】一、掌握羧酸、羟基酸、酮酸的结构、分类、命名方法。二、掌握羧酸、羟基酸、酮酸的化学性质。【重点】羧酸、羟基酸、酮酸的的化学性质。【难点】不同结构的羧酸、羟基酸、酮酸酸性强弱的比较。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第十二章羧酸衍生物【教学内容】一、命名：酰卤、酸酐、酯、酰胺。二、理化性质：物理性质，化学性质。三、碳酸衍生物：尿素、胍、丙二酰脲。【目的要求】一、知道酰卤、酸酐、酯、酰胺的结构、命名方法。二、掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的化学性质。三、知道碳酸衍生物：尿素、胍、丙二酰脲的结构及其性质。【重点】酰卤、酸酐、酯、酰胺的化学性质。【难点】羧酸和羧酸衍生物的相互转化。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第十三章胺和生物碱【教学内容】胺一、分类和命名。二、结构。三、物理性质。四、化学性质。重氮盐和偶氮化合物一、芳香族重氮盐的制备及结构。二、芳香重氮盐的性质。生物碱生物碱的概念及临床应用。生物碱的通性。吗啡、可待因和海洛因的结构、功能与毒性。【目的要求】一、掌握胺的结构、分类、命名及化学性质。二、掌握胺的化学性质，能够比较不同结构的胺的碱性强弱。三、知道重氮化合物、偶氮化合物结构及其性质。四、了解生物碱的概念及临床应用。【重点】胺的化学性质不同结构的胺的碱性比较。【难点】不同结构的胺的碱性比较。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第十四章杂环化合物和维生素【教学内容】芳香杂环化合物一、分类和命名。二、芳香六元杂环。三、芳香五元杂环。四、稠杂环化合物。维生素维生素的概念和分类。脂溶性维生素。水溶性维生素。【目的要求】一、掌握杂环化合物分类、简单杂环化合物的命名。二、掌握吡啶、呋喃、吡咯和噻吩的结构。三、知道杂环化合物在医药领域的应用。四、了解维生素的概念和分类。【重点】一、杂环化合物分类、简单杂环化合物的命名。二、吡啶、呋喃、吡咯和噻吩的结构。【难点】吡啶、呋喃、吡咯和噻吩的结构。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第十六章糖类【教学内容】单糖一、构型和开链结构。二、变旋光现象和环状结构。三、物理性质。四、化学性质。双糖和多糖双糖。多糖。【目的要求】一、知道葡萄糖、半乳糖、核糖、果糖、脱氧核糖结构。二、知道麦芽糖、乳糖、蔗糖的结构。三、掌握单糖、二糖和多糖的化学性质。【重点】单糖、二糖、多糖的化学性质。【难点】单糖、二糖、多糖的化学性质。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型第十七章氨基酸、多肽和蛋白质【教学内容】氨基酸一、结构、分类和命名。二、性质。肽一、结构和命名。二、肽键平面。三、结构测定。四、生物活性肽。蛋白质分子结构。性质。【目的要求】一、掌握氨基酸结构、分类、命名及化学性质。二、知道肽的组成、肽平面。三、知道蛋白质1-4级结构和性质。四、了解生物活性肽。【重点】氨基酸结构、分类、命名。【难点】氨基酸结构、分类、命名。【教学方法】课堂讲授、多媒体、直观模型实验教学大纲实验一蒸馏与沸点的测定【教学内容】一、装置的安装；二、乙醇的蒸馏；三、乙醇混合液的蒸馏与分馏。【目的要求】一、了解测定沸点