有机化学基础（分层训练）-高考化学二轮复习（新高考专用）原卷版

高专解密12有机化学基础

A组基础练

1.(2022•湖北黄冈•校考一模)由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如下:

OH

已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：

R-CHOH—.R-CHO+H2Q.

1

②R—CHO+R,-CH,COOH本"女R—CH=CH—R]+H,O+CO2T；

@O-°CH3出

(1)B-C的反应条件和试剂是

(2)D-E的反应类型为o

(3)Y的分子式为C.HiQ,H+YT^>I+HQ,则Y的结构简式为.

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式

①能发生水解反应，遇FeCL溶液发生显色反应;

②苯环上只有两个取代基；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1

C-1-

CH2CHC12

(5)参照上述合成路线，设计由V和试剂X制备的合成路线

2.(2022•浙江•模拟预测)药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其

合成路线如图：

o

浓硝酸CH,COC1/=\H3PO4/H+/=\II

ABN

^KA~~"O2AJ^OOCCH3------------O2N^J^O-P-OHq

CDOH

ASOC12

催化剂,△

F

AH1)NHHCN

HOOCCHNH^^3H^G

浓硫酸,△22Fj

SOC"

已知：①R—OH>R—Cl；

催化剂，加热

H+

HCN?NH,H/H2O

②人------J

RCHO—二催化D剂>R+JCN—RCN

回答下列问题:

(1)下列说法正确的是(填序号)。

A.化合物B能发生加成、取代、消去反应

B.化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛

C.由C生成D的过程中可能存在副产物C^HgN208P

D.化合物K可能具有弱碱性

(2)B的结构简式为

(3)已知E分子中含两个C1原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为

(4)请结合已知信息，写出以为原料制备化合物〜的合成路线.(无机

试剂任选，合成路线示例见本题题干)。

(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式:

(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应，遇FeCL溶液不显色；②能发生水解反应，且ImolX最多可消耗4moiNaOH；③苯环上

有两种不同化学环境的氢原子。

3.(2023•福建福州•福建省福州第一中学校考模拟预测)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹

引起的神经痛，其合成路线如下：

\,CHCH(CH)

NCCH2co0%H3COOC232

一定条件__>B②

NC、CH(COOC2H5)2

①C

H+HCOOCC0(NH)

-----A322

(3)HOOCA~~>

④

普瑞巴林

已知:

R,CH=CCOOR

一定条件

i.RiCHO+R2-CH2COOR+H2O

R2

A

ii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH3T+CO2T

回答下列问题:

(1)A的化学名称为

(2)B的结构简式为.

(3)反应②的反应类型是

(4)D中有..个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式

(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有种,其中一NH2

在链端的有.(写结构简式)。

4.(2023•四川绵阳•二模)匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇(LDLY)效应,

用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下:

IP

I

rOOTH.CHi

_jl-OI-XTHOhC---O---*LXH4.II

T

II

回答下列问题:

(1)A的化学名称是oB的结构简式为o

(2)由C生成E的反应类型为。H中含氧官能团的名称为。

(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。

(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M,则M的核磁共振氢谱有

组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N,写出两种N的结构简式为、0

NH.0

(5)参照上述合成路线,写出，1Ase与CH3coeH2coOCH3反应生成类似I的r的结构简式___________

5.(2023•安徽黄山•统考一模)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化方式为0

(2)写出反应②的化学方程式0

(3)X的化学名称为»

(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是o

(5)在反应④中，D中官能团______(填名称，后同)被[(CH3)2CHCH2]2A1H还原，官能团_______被NaICU氧

化，然后发生______(填反应类型)生成有机物E。

(6)F的同分异构体中符合下列条件的有种；

①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连

②可以水解，产物之一为CH三C-COOH

其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：0

6.(2023•广东惠州・统考三模)碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间

体，其合成路线如图：

CH3COOHCOOH

回答下列问题：

(1)A的名称为；

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)D中所含官能团的名称为o由D生成E的反应类型为o

(4)G的结构简式为。

(5)J的分子式为C9H7O6N,是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有种；其中核磁

共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构(写出一种即可)。

OO

(6)设计由CH2=CH2制备Cl—2—Cl的合成路线(无机试剂任选)o

B组提升练

1.(2023・湖北•统考一模)某种聚碳酸酯F的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等,

其合成路线如下：

⑴化合物A的名称为，化合物C中所含官能团的名称为

(2)化合物B的用途有(任写一种)。

(3)反应③的化学方程式为，反应类型为

(4)化合物E的结构简式为

(5)碳酸二甲酯(CH30coOCH3)的分子式为,写出其能与NaOH溶液反应的同分异构体的结构

简式__________(任写两种)。

2.(2023•北京朝阳・北京八十中校考模拟预测)我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示:

回答下列问题:

(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和o

(2)A—B的反应类型是,D—E的反应类型是。

(3)C为反式结构，B―C的化学反应方程式____________________________________________

(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式o

①核磁共振氢谱有5个峰②能发生水解反应③能使FeCl3发生显色反应

(5)F的结构简式为o

(6)在GTH的反应中，通过(填操作)使平衡转化率增大。

(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分

开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，

(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。

3.(2023・福建•校联考一模)盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分，具有泻火解毒等作用，其人

工合成的路线如下图所示：

已知：X

R

回答下列问题：

(1)ATB的化学方程式为o

⑵化合物D的结构简式为o

(3)E—F中①涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、0

(4)氨基与竣基连在同一碳原子上的氨基酸称为a-氨基酸，分子式与E相同的芳香族a-氨基酸有

种(不考虑立体异构)；其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为

(任写一种即可)。

(5)已知：RCNH+>RCOOHR，Nli2>RCONHR,>写出以乙烯、HCN为原料(其他无机试剂任选)制备

C2H5coNHCOC2H$的合成路线。

C组真题练

1.(2023•浙江•高考真题)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

DE

|-HC1

C'OSOH

①SOCb,

%时2丫②HC1’

C1

盐酸苯达莫司汀

R9NH

2RNHR'

RX—

已知：①NaCN>RCN

o

2R80H3RAR—(

+RCOOH

R-CNHR5

1O

请回答：

(1)化合物A的官能团名称是0

(2)化合物B的结构简式是0

(3)下列说法正确的是。

A.BfC的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是C18H与此。,

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出GfH的化学方程式______o

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)―0

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。

①分子中只含一个环，且为六元环；②】H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢

zo

rn

CHe

原子，无氮氮键，有乙酰基3--

2.(2022・河北•高考真题)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合

成路线之一如下：

C1C0C1

KMnO4「口f八SOC12\^XC6H6,A1C13

—►5114525------②--c12

Bc

jCOOC2H5

jr^^COOH一0

cl

^COOC2H5Y^r

式为(不考虑立体异构)。

(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素(“晨口］＞_尸C^H口O口)和环己C烯l为原料，设计合成W的路线

(无机及两个碳以下的有机试剂任选)o

3.(2022•全国•高考真题)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化

合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

NHCbase

Na2cO3

⑥

回答下列问题:

(DA的化学名称为

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

(3)写出C与Br2/CC14反应产物的结构简式_______

(4)E的结构简式为0

(5)H中含氧官能团的名称是0

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高铳酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的

结构简式o

(7)如果要合成H的类似物H，(“N参照上述合成路线，写出相应的D，和G，的结构简式、

。H，分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

4.(2022•山东•高考真题)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

PhCH2O

+

OHPhCH.ClDH2O/H

E(CHO)

A—2~~>B(C9H,0O4)8℃凡E22203

PhCH2Oc

Br,(CH)CNHCH,Ph

国EF&风